JP5587538B2 - トリメトキシシリル基末端を有する有機重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
トリメトキシシリル基末端を有する有機重合体の製造方法であって、有機重合体から除去および/または失活可能な触媒の存在下、メトキシ基以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体とメタノールを反応させた後、触媒を除去および/または失活してトリメトキシシリル基末端を有する有機重合体を得ることを特徴とする製造方法である。
Mn=3,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテート錯体触媒を用いて得られたポリオキシプロピレンジオールにアルカリ触媒の存在下、塩化アリルと反応させることにより末端水酸基をアリルオキシ基に変換して精製した後、アリル化率86%のアリル基末端ポリオキシプロピレンを得た。さらにジビニルテトラメチルシロキサン白金錯体を触媒としてトリエトキシシランを反応させ、末端に1分子あたり平均1.2個のトリエトキシシリルプロピル基を有するMn=27,000、Mw/Mn=1.26の有機重合体Aを合成した。
実施例1と同様の方法により、アリル化率96%のアリル基末端ポリオキシプロピレンを得た。さらに、実施例1と同様の方法により、末端に1分子あたり平均1.4個のトリエトキシシリルプロピル基を有するMn=11,000、Mw/Mn=1.16の有機重合体Bを合成した。
Mn=3,700のポリオキシプロピレントリオールを開始剤とした以外は実施例1と同様の方法により、アリル化率98%のアリル基末端ポリオキシプロピレンを得た。さらに、実施例1と同様の方法により、末端に1分子あたり平均2.2個のトリエトキシシリルプロピル基を有するMn=26,000、Mw/Mn=1.28の有機重合体Cを合成した。
リフラックスコンデンサーを有したガラス製反応容器へ有機重合体A100部とヘキサン20部を加え、90℃で1時間共沸脱水した。その後、水分量38ppmのメタノール20部と5wt%の塩化水素−メタノール溶液(東京化成(株)製)を500ppm(塩化水素として25ppm)加えて90℃のオイルバスに浸漬して30分間反応させ、メトキシ交換率が96%でpH4.5の有機重合体A1のメタノール溶液を得た。
触媒に硫酸を70ppm用いる以外は実施例4と同様に反応を行い、メトキシ交換率が96%の有機重合体A2のメタノール溶液を得た。
pH4.5の有機重合体A1のメタノール溶液を得た後、90℃で1時間減圧脱揮し、pH7.2の有機重合体A1を得た。
pH4.5の有機重合体A1のメタノール溶液を得た後、4,5−エポキシヘキサヒドロフタル酸ビス(2−エチルヘキシル)(新日本理化(株)製サンソサイザーE−PS)1部を添加して90℃で1時間加熱し、pH6.4の有機重合体A3のメタノール溶液を得た後、90℃で1時間減圧脱揮し、pH7.0の有機重合体A3を得た。
ガラス製耐圧反応容器へ有機重合体C100部とヘキサン2部を加え、90℃で1時間共沸脱水した。その後、90℃の有機重合体Cに対して、水分量200ppmのメタノール20部と36wt%の塩酸水溶液をメタノールで希釈して調整した2wt%の塩化水素−メタノール溶液を600ppm(塩化水素として12ppm)加えて内温が70℃となるように温度制御しながら1時間反応させ、pH5.3の有機重合体C1のメタノール溶液を得た。その後、エポキシ化大豆油(新日本理化(株)製サンソサイザーE−2000H)を580ppm添加し(塩化水素に対して7.4モルのオキシラン酸素に相当)、1時間攪拌して触媒を失活させ、pH7.0の有機重合体C1のメタノール溶液を得た後、90℃で1時間減圧脱揮し、メトキシ交換率が95%でpH7.1の有機重合体C1を得た。
意図的に水分を添加して調製した水分量の異なるメタノールを用いる以外は実施例8と同様に反応を行い、有機重合体C2〜C6を得た。
水分量600ppmのメタノールを用い、2wt%の塩化水素−メタノール溶液を有機重合体へ添加する前にオルト蟻酸メチル(0.21部)を添加する以外は実施例8と同様に反応を行い、有機重合体C7を得た。
リフラックスコンデンサーを有したガラス製反応容器へ有機重合体C100部とヘキサン2部を加え、90℃で1時間共沸脱水した。その後、水分量200ppmのメタノール20部と5wt%の塩化水素−メタノール溶液(東京化成(株)製)を適量加えて90℃のオイルバスに浸漬して30分間反応させた後、90℃で1時間減圧脱揮し、メトキシ交換率が95%の有機重合体C8〜C10を得た。
5wt%の塩化水素−メタノール溶液(東京化成(株)製)を240ppm(塩化水素として12ppm)、エポキシ化合物としてエポキシ化大豆油を7,600ppm(塩化水素に対して97モルのオキシラン酸素に相当)用いる以外は実施例7と同様に反応を行い、有機重合体A4を得た。
ガラス製耐圧反応容器へ有機重合体C100部とヘキサン2部を加え、90℃で1時間共沸脱水した。その後、90℃の有機重合体Cに対して、水分量300ppmのメタノール20部と5wt%の塩化水素−メタノール溶液(東京化成(株)製)を500ppm(塩化水素として25ppm)加えて内温が70℃となるように温度制御しながら1時間反応させ、90℃で1時間減圧脱揮し、メトキシ交換率が95%でpH6.8の有機重合体C11を得た。有機重合体C11に対して5wt%の塩化水素−メタノール溶液(東京化成(株)製)を適量添加し、触媒が有機重合体中に残存した有機重合体C12〜C14を得た。
有機重合体Bを用いる以外は実施例4と同様に反応を行い、90℃で1時間減圧脱揮し、メトキシ交換率が92%でpH7.2の有機重合体B1を得た。
ニッケル−クロム−モリブデン系合金であるMA276(三菱マテリアル(株)製)のテストピースを浸漬させる以外は実施例23と同様に反応を行い、90℃で1時間減圧脱揮し、pH7.2の有機重合体B2を得た。
触媒にチタン系のルイス酸であるチタンアセチルアセトナート(松本製薬工業(株)製オルガチックスTC100)、チタンテトライソプロポキシドを各々1,000ppm用い、反応時間を延長すること以外は実施例4と同様に反応を行い、有機重合体A5およびA6のメタノール溶液を得た。
実施例4のpH4.5の有機重合体A1のメタノール溶液に対して炭酸ナトリウムを添加し、90℃で1時間加熱して触媒を失活させた後、90℃で1時間減圧脱揮し、pH8.8の有機重合体A7を得た。
意図的に水分を添加して調製した水分量7,500ppmのメタノールを用いる以外は実施例8と同様に反応を行い、有機重合体C15を得た。
5wt%の塩化水素−メタノール溶液を1.1wt%(塩化水素として550ppm)添加する以外は実施例15と同様の方法により実施し、有機重合体C16を得た。
サンソサイザーE−PSを有機重合体に対して5部添加する以外は実施例7と同様の方法により実施し、有機重合体A8を得た。
有機重合体C11に対して5wt%の塩化水素−メタノール溶液(東京化成(株)製)を210ppm(塩化水素として10.5ppm)添加する以外は実施例19と同様の方法により実施し、有機重合体C17を得た。
ステンレス鋼であるSUS316L(日本金属工業(株)製)のテストピースを浸漬させる以外は実施例23と同様に反応を行い、90℃で1時間減圧脱揮し、pH4.7の有機重合体B3を得た。
有機重合体B1〜B3を白金るつぼに採取し、バーナーで加熱炭化したのち電気炉で加熱炭化した。炭化物を硫酸、硝酸およびフッ化水素酸で加熱分解し、希硝酸で溶解して定容とした。この溶液についてICP発光分光分析法で各元素を測定し、試料中の含有量を求めた。
Claims (17)
- 触媒の存在下、メトキシ基以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体とメタノールを反応させた後、触媒を除去および/または失活してトリメトキシシリル基末端を有する有機重合体を得ることを特徴とする製造方法であって、
メトキシ基以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体が、VIII族遷移金属の存在下で、トリエトキシシランと末端に不飽和基を有する有機重合体とのヒドロシリル化反応により得られたトリエトキシシリル基を末端に有する有機重合体であり、
ヒドロシリル化反応に使用する末端に不飽和基を有する有機重合体が、全分子末端の85%以上が不飽和基である有機重合体である製造方法。 - 触媒の存在下、メトキシ基およびハロゲン以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体とメタノールを反応させた後、触媒を除去および/または失活してトリメトキシシリル基末端を有する有機重合体を得ることを特徴とする製造方法であって、
メトキシ基およびハロゲン以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体とメタノールを反応させる前および/または反応させる際に脱水剤を用いて、原料および/または反応混合物中の水分量を低減させることを特徴とし、
前記触媒がハロゲン化水素であり、脱水剤および/またはハロゲン化水素源が加水分解性基を1つ有するモノハロシラン類である製造方法。 - 触媒の存在下、メトキシ基以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体とメタノールを反応させた後、触媒を除去および/または失活してトリメトキシシリル基末端を有する有機重合体を得ることを特徴とする製造方法であって、
酸化反応により合成されたエポキシ化合物を用いて触媒を失活させることを特徴とする製造方法。 - メトキシ基以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体とメタノールを反応させる際の反応混合物中の水分量が1,000ppm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 水分5,000ppm以下のメタノールを用いることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 有機重合体とメタノールを反応させる際の触媒の量が500ppm以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 有機溶媒で希釈した触媒を有機重合体へ添加することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 触媒を減圧脱揮により除去することを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 触媒を失活した後、減圧脱揮によりメタノールおよび/または残存した触媒を除去することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 触媒の使用量に対してエポキシ化合物のオキシラン酸素が100モル等量以下となる量のエポキシ化合物を用いることを特徴とする請求項3に記載の製造方法。
- 触媒を除去および/または失活した後のトリメトキシシリル基末端を有する有機重合体中に残存する触媒量が10ppm以下であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の製造方法。
- 触媒を除去した後および/または失活した後に得られるトリメトキシシリル基末端を有する有機重合体のpHを、JIS K1557に準拠してアルコール/水混合溶剤中で測定し、pHが6〜8になるように触媒を除去および/または失活させることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造方法。
- 反応器内面が耐食性材質である反応容器中でトリメトキシシリル基末端を有する有機重合体を製造することを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の製造方法。
- 耐食性材質として、ニッケル−クロム−モリブデン系合金および/またはグラスライニングおよび/またはフッ素樹脂コーティングを用いることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- トリメトキシシリル基末端を有する有機重合体中に含まれる鉄元素量が6ppm以下であることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の製造方法。
- トリメトキシシリル基末端を有する有機重合体の主鎖がポリエーテルであることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の製造方法。
- メトキシ基以外の加水分解性基を少なくとも1つ含んだ3つの加水分解性基が結合した珪素原子を末端に有する有機重合体を製造する工程および該有機重合体とメタノールとを反応させる工程を同一反応容器中で行うことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の製造方法。
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