JP2010018799A - 複合金属シアン化物(DMC)触媒下での有機変性α,ω−ジヒドロキシシロキサンの直接アルコキシル化による、新規なポリエーテルシロキサン含有アルコキシル化生成物、およびそれらを生成するためのプロセス - Google Patents
複合金属シアン化物(DMC)触媒下での有機変性α,ω−ジヒドロキシシロキサンの直接アルコキシル化による、新規なポリエーテルシロキサン含有アルコキシル化生成物、およびそれらを生成するためのプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010018799A JP2010018799A JP2009150400A JP2009150400A JP2010018799A JP 2010018799 A JP2010018799 A JP 2010018799A JP 2009150400 A JP2009150400 A JP 2009150400A JP 2009150400 A JP2009150400 A JP 2009150400A JP 2010018799 A JP2010018799 A JP 2010018799A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- groups
- catalyst
- alkoxylation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2639—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing elements other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
Abstract
【解決手段】その縮合を生じる傾向ならびに塩基および酸中での不安定性で知られる、SiOH基を保持するオルガノシロキサン、すなわち有機変性ケイ酸誘導体が、DMC触媒とも称される公知の複合金属シアン化物触媒を使用して、有利且つ単純な手法で直接アルコキシル化され得る。
【選択図】なし
Description
(式中、A’は、−(CH2−CH2−O)h−(CH2−CH(CH3)O)i−(CH2−CH2−O)j−Hであり、h、iおよびjは互いに独立して、0〜200であってもよく、和であるh+i+jは0より大きく、a”は1〜2000の整数であり、R’はメチル基である)で表されるポリエーテルシロキサンが、(後述のように出発材料および他の成分と混合して)調製される。
(式中、基Rは、同一かまたは異なる、直鎖または分岐鎖で、飽和、単不飽和または多不飽和の、1〜20個、特に1〜10個の炭素原子を有するアルキル基であり、aは0〜5000、好ましくは2〜5000、特に好ましくは2〜4000、特に9〜3000の整数である)で表される有機変性α,ω−ジヒドロキシシロキサンである。
(式中、R2またはR3、およびR5またはR6は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独立して、H、または飽和もしくは単不飽和もしくは多不飽和で、一価もしくは多価の、さらに置換されていてもよい炭化水素基であり、その際、基R5またはR6はそれぞれ、一価の炭化水素基である)で表されるアルキレンオキシドと反応し得る。前記炭化水素基は、断片Yを介して脂環状に架橋されていてもよく;Yは、存在しないか、または1個もしくは2個のメチレン単位を有するメチレン架橋であってもよく;Yが0である場合にR2およびR3はそれぞれ互いに独立して、1〜20個、好ましくは1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の基であり、特に好ましくはメチル、エチル、プロピルもしくはブチル、ビニル、アリール、またはフェニル基である。式(II)中の2個の基R2およびR3のうちの少なくとも1つが水素であることが好ましい。特に、アルキレンオキシドとして、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−もしくは2,3−ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、1,2−ドデセンオキシド、スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド(この場合、R2−R3は−CH2CH2CH2CH2−基であり、したがってYは−CH2CH2−である)、またはビニルシクロヘキセンオキシド、あるいはこれらの混合物を使用することが好ましい。一方、式(II)中の炭化水素基R2およびR3は、さらに置換されて、ハロゲン、ヒドロキシル基、またはグリシジルオキシプロピル基のような官能基を保持してもよい。そのようなアルキレンオキシドは、エピクロルヒドリンおよび2,3−エポキシ−1−プロパノールを含む。式(II)のモノマーは、任意の順序で順次添加されても、混合物として添加されてもよい。
(式中、1個以上のグリシジルオキシプロピル基は、個別に、式(II)で表されるアルキレンオキシドと混合してまたは組み合わせて、エーテルまたはエステル官能基R4を介して、1〜24個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、芳香族基または脂環式基に結合する)で表されるグリシジル化合物を使用することが可能である。この分類の化合物は、例えばアリール、ブチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、C12/C14−脂肪アルコール、フェニル、p−tert−ブチルフェニル、およびo−クレシルグリシジルエーテルを含む。好ましいグリシジルエステルは、例えば、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、およびグリシジルネオデカノエートである。同様に、1,2−エチル、1,4−ブチル、または1,6−ヘキシルジグリシジルエーテル等の多官能性エポキシド化合物を使用することも可能である。
で表されるラクトンとして、例えば、式中nが2〜8の整数であり、R7およびR8がそれぞれ互いに独立して、水素、またはアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアラルキル基である化合物を使用することができ、これらは、開環重合において共重合してエステル基を含有するポリエーテルシロキサンを形成し得る。このようにして使用することができる好適なラクトンは、例えば、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、およびγ−ブチロラクトン、さらに様々なラクトンの混合物である。ε−カプロラクトンをコモノマーとして使用することが好ましい。アルコキシル化プロセスの間、それぞれのエポキシドおよびラクトンモノマーは、連続してまたは同時に並行して、任意の順序および可変量で共重合し、個々のモノマー構成単位のブロックとしての配置またはランダムに分布した配置を有するポリエーテル−エステルコポリマーを形成し得る。
(式中、R9、R10、R11およびR12はそれぞれ互いに独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールもしくはアラルキル基である)で表される飽和、不飽和、または芳香族の環式ジカルボン酸無水物を、DMC触媒によるアルコキシル化の条件下で、エポキシド基を保持する式(II)および(III)のモノマーに加えて、コモノマーとして使用することもできる。炭化水素基は、断片Zを介して脂環状または芳香環状に架橋されていてもよく、Zは、二価アルキレンまたはアルケニレン基であってもよい。好ましい環式無水物は、無水コハク酸、オクチニル(オクテニル)コハク酸、デシル(デセニル)コハク酸およびドデシル(ドデセニル)コハク酸の無水物、無水マレイン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ジヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸およびメチルテトラヒドロフタル酸の無水物である。アルコキシル化プロセスの間、それぞれの無水物モノマーは、連続してまたは同時に並行して、任意の順序および可変量で、エポキシド供給物と開環により共重合し、シロキサン−ポリエーテル−エステルコポリマーを形成し得る。式(V)および(VI)で表される無水物の混合物を使用することもできる。
のポリエーテル断片に対応し、置換基R、R2〜R12、さらに基YおよびZは、式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)および(VI)で表される化合物に対して上述された定義に対応し、
nは、2〜8の整数であり、
aは、0〜5000、好ましくは50〜5000、特に好ましくは102〜4000、とりわけ110〜4000の整数であり、
bは、0〜1000、好ましくは1〜500、特に好ましくは1〜300、とりわけ1〜200の整数であり、
cは、0〜500、好ましくは0〜200、とりわけ0〜50の整数であり、
dは、0〜500、好ましくは0〜200、特に好ましくは0〜100、とりわけ0〜70の整数であり、
e、f、およびgは、0〜500、好ましくは0〜300、特に好ましくは0〜200、とりわけ0〜100の整数であり、
ただし、
1.指数b〜gを有する断片は、互いの間で自由に入れ替えることができる、すなわちポリエーテル鎖内の配列において互いに交換可能であり、
2.指数b、c、およびeを有する断片は、所望により、ブロック状に存在するか、もしくはランダムに分布することができ、
3.和であるb+c+d+e+f+gは、ゼロより大きく、
4.指数bが1〜200である場合に指数c〜gはゼロとは異なり、同時に指数bを有する断片は、EO(エチレンオキシ基)もしくはPO(プロピレンオキシ基)であり、または、
5.指数c〜gの和がゼロであり、指数bが1〜200であり、且つ断片がEOもしくはPO単位である場合、これらはランダム配列中に存在しないことを条件とする)で示される、新規なシリコーンポリエーテルを提供する。
シロキサンジオール1:a=200 含水量=0.02重量%
シロキサンジオール2:a=50 含水量=0.02重量%
シロキサンジオール3:a=6.6 含水量=1.1重量%
185.0gのシロキサンジオール1および0.12gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を、窒素下で3リットルのオートクレーブ内に投入し、撹拌しながら130℃で加熱する。存在するいかなる揮発性成分をも蒸留により除去するために、反応器を30ミリバールの内部圧力まで減圧する。DMC触媒を活性化するために、プロピレンオキシドの一部40.0gを添加する。40分が経過し、反応が開始した後(オートクレーブ中の内部圧力の降下が生じたら)、さらに330.0gのプロピレンオキシドを連続的に計量・供給し、130℃且つ反応器中の最大内部圧力0.6(絶対)バールで、45分間にわたり冷却する。130℃で1時間の後続反応の後、反応混合物を減圧下で脱ガスし、残留したプロピレンオキシド等のいかなる揮発性成分をも除去する。形成された粘凋性の高分子量ポリエーテルシロキサンを、高温(約100℃)で反応器から排出する。
300.0gのシロキサンジオール2および0.06gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を、窒素下で3リットルのオートクレーブ内に投入し、撹拌しながら130℃で加熱する。存在するいかなる揮発性成分をも蒸留により除去するために、反応器を30ミリバールの内部圧力まで減圧する。DMC触媒を活性化するために、プロピレンオキシドの一部50.0gを添加する。48分が経過し、反応が開始した後(オートクレーブ中の内部圧力の降下が生じたら)、さらに250.0gのプロピレンオキシドを連続的に計量・供給し、130℃且つ反応器中の最大内部圧力0.8(絶対)バールで、90分間にわたり冷却する。130℃で1時間の後続反応の後、反応混合物を減圧下で脱ガスし、残留したプロピレンオキシド等のいかなる揮発性成分をも除去する。形成されたポリエーテルシロキサンを、約80℃まで冷却し、次いで反応器から排出する。
実施例2を繰り返すが、ただしプロピレンオキシドの第1の添加前の、存在するあらゆる液体成分の蒸留による除去は省略する。反応開始までの活性化時間は、30分である。得られた生成物は、室温まで冷却した後には、不透明で低粘度であり、約11350g/molの重量平均モル質量Mw、約8800g/molの数平均モル質量Mn、および1.29の多分散性を有する。
300.0gのシロキサンジオール2および0.12gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を、窒素下で3リットルのオートクレーブ内に投入し、撹拌しながら130℃で加熱する。存在するいかなる揮発性成分をも蒸留により除去するために、反応器を30ミリバールの内部圧力まで減圧する。DMC触媒を活性化するために、プロピレンオキシドの一部50.0gを添加する。35分が経過し、反応が開始した後、さらに850.0gのプロピレンオキシドを連続的に計量・供給し、130℃且つ反応器中の最大内部圧力0.6(絶対)バールで、55分間にわたり冷却する。130℃で1時間の後続反応の後、反応混合物を減圧下で脱ガスし、残留したプロピレンオキシド等のいかなる揮発性成分をも除去する。形成されたポリエーテルシロキサンを、約100℃まで冷却し、次いで反応器から排出する。
300.0gのシロキサンジオール2および0.09gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を、窒素下で3リットルのオートクレーブ内に投入し、撹拌しながら130℃で加熱する。存在するいかなる揮発性成分をも蒸留により除去するために、反応器を30ミリバールの内部圧力まで減圧する。DMC触媒を活性化するために、プロピレンオキシドの一部40.0gを添加する。40分が経過し、反応が開始した後、まずさらに100.0gのプロピレンオキシドを、次いで1,2−ブチレンオキシド150.0g、エチレンオキシド150.0g、およびさらに150.0gのプロピレンオキシドを連続的に計量・供給し、130℃且つ反応器中の最大内部圧力1.6(絶対)バールで、55分間にわたり冷却する。各アルキレンオキシドブロックの後に、かかる反応混合物を30分間の後続反応に供する。プロピレンオキシドの最後の添加の後に、続いて130℃で1時間の後続反応を行い、次いで反応混合物を減圧下で脱ガスし、残留したアルキレンオキシド等のいかなる揮発性成分をも除去する。形成されたポリエーテルシロキサンを、約100℃まで冷却し、次いで反応器から排出する。
80.0gのシロキサンジオール3および0.3gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を、窒素下で3リットルのオートクレーブ内に投入し、撹拌しながら130℃で加熱する。揮発性成分(例えば水)の蒸留による部分的除去を達成するために、反応器を30ミリバールの内部圧力まで減圧する。DMC触媒を活性化するために、プロピレンオキシドの一部90.0gを添加する。75分が経過し、反応が開始した後、さらに1110.0gのプロピレンオキシド、および別個の第2の供給ラインを介して210.0gのシロキサンジオール3を、同時に連続的に計量・供給し、130℃且つ反応器中の最大内部圧力0.9(絶対)バールで、60分間にわたり冷却する。130℃で90分間の後続反応の後、混合物を減圧下で脱ガスし、残留したプロピレンオキシド等のいかなる揮発性成分をも除去する。形成されたポリエーテルシロキサンを、約80℃まで冷却し、次いで反応器から排出する。
80.0gのシロキサンジオール3および0.3gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を、窒素下で3リットルのオートクレーブ内に投入し、撹拌しながら130℃で加熱する。揮発性成分(例えば水)の蒸留による部分的除去を達成するために、反応器を30ミリバールの内部圧力まで減圧する。DMC触媒を活性化するために、1,2−ブチレンオキシドの一部80.0gを添加する。40分が経過し、反応が開始した後、さらに218.0gの1,2−ブチレンオキシドを添加する。45分間の後続反応の後、エチレンオキシド182.0gを連続的に計量・供給し、130℃且つ反応器中の最大内部圧力0.6(絶対)バールで、20分間にわたり冷却する。130℃で30分間の後続反応の後、反応混合物を減圧下で脱ガスし、残留したアルキレンオキシド等のいかなる揮発性成分をも除去する。形成されたポリエーテルシロキサンを、約80℃まで冷却し、次いで反応器から排出する。
80.0gのシロキサンジオール3および0.3gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛DMC触媒を、窒素下で3リットルのオートクレーブ内に投入し、撹拌しながら130℃で加熱する。揮発性成分(例えば水)の蒸留による部分的除去を達成するために、反応器を30ミリバールの内部圧力まで減圧する。DMC触媒を活性化するために、1,2−ブチレンオキシドの一部100.0gを添加する。70分が経過し、反応が開始した後、さらに98.0gの1,2−ブチレンオキシドを添加する。45分間の後続反応の後、まずε−カプロラクトン95.0g、次いでプロピレンオキシド240.0gを130℃で連続的に計量・供給し、反応器中の最大内部圧力0.4(絶対)バールで冷却する。130℃で60分間の後続反応の後、反応混合物を減圧下で脱ガスし、残留したアルキレンオキシド等のいかなる揮発性成分をも除去する。形成されたエステル変性ポリエーテルシロキサンを、約80℃まで冷却し、次いで反応器から排出する。
Claims (19)
- 一以上のアルキレンオキシドまたはエポキシドモノマーを用いた、SiOH基を保持するオルガノシロキサンのアルコキシル化のためのプロセスであって、
前記アルコキシル化が複合金属シアン化物(DMC)触媒の存在下で生じるプロセス。 - DMC触媒を使用した、一以上のSiOH官能性の出発物質から始まるエポキシドモノマーの(ポリ)オルガノシロキサンとのアルコキシル化重合による、シリコーンポリエーテルの調製のための請求項1に記載のプロセス。
- 第1の段階において、一以上のα,ω−ジヒドロキシシロキサン出発物質と、適当な場合には事前に懸濁媒体中にスラリー化されていてもよい複合金属シアン化物触媒とを含む出発物質の混合物が、反応器内に投入され、
第2の段階において、DMC触媒を活性化するために、導入されるエポキシドモノマーの総量の一部のみが、この最初に装填された混合物に添加され、この初期化段階の後、さらなるエポキシドモノマーと、適当な場合にはさらなるα,ω−ジヒドロキシシロキサンとが導入される、DMC触媒によるアルコキシル化反応のためのプロセスであって、
前記α,ω−ジヒドロキシシロキサンがアルコキシル化に使用されるプロセス。 - 式(I)中の前記基Rがメチルである、請求項4に記載のプロセス。
- 2個の末端ヒドロキシル基および100〜400000g/molの平均モル質量を有する一以上のポリジメチルシロキサンが、SiOH官能性の出発物質(I)として使用される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記エポキシドモノマーが、シリコーンポリエーテルのアルキレンオキシド鎖中に、末端で組み込まれるか、孤立した位置で組み込まれるか、ブロック状に集積されるか、またはランダムに分布される、請求項1〜6のいずれか1項に記載のプロセス。
- 式(I)で表される一以上のポリジメチルシロキサンが、式(II)もしくは(III)
(式中、R2またはR3、およびR5またはR6は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独立して、H、または飽和もしくは単不飽和もしくは多不飽和で、一価もしくは多価の、さらに置換されていてもよい炭化水素基であり、その際、基R5またはR6はそれぞれ、一価の炭化水素基であり、前記炭化水素基は、断片Yを介して脂環状に架橋されていてもよく;Yは、存在しないか、または1個もしくは2個のメチレン単位を有するメチレン架橋であってもよく、Yが0である場合にR2およびR3はそれぞれ互いに独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の基であり、一方、式(II)中の炭化水素基R2およびR3は、さらに置換されて、ハロゲン、ヒドロキシル基、またはグリシジルオキシプロピル基のような官能基を保持してもよい);または
(式中、1個以上のグリシジルオキシプロピル基は、エーテルまたはエステル官能基R4を介して、1〜24個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、芳香族基または脂環式基に結合し、式(I)の連鎖開始剤上に、所望により、ブロック状またはランダムに付加される)
で表されるエポキシドと、あるいはこれらのエポキシドの混合物と反応する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のプロセス。 - ラクトン、または飽和、不飽和もしくは芳香族の環式ジカルボン酸無水物、または二酸化炭素が、モノマーとして、単独でまたは互いとの任意の混合物として使用される、請求項1〜8のいずれか1項に記載のプロセス。
- 反応が、不活性溶媒または複数の不活性溶媒の混合物中で行われる、請求項1〜9のいずれか1項に記載のプロセス。
- 式(I)で表される出発物質および/または事前に調製された式(VII)で表されるシリコーンポリエーテルが、DMC触媒のための溶媒または懸濁媒体として使用される、請求項1〜10のいずれか1項に記載のプロセス。
- 式(I)で表される出発物質の反応基、特に出発物質の混合物中のOH基に対するエポキシドのモル比が、開始段階において0.1〜100:1である、請求項1〜11のいずれか1項に記載のプロセス。
- 反応が、バッチ式で、または連続的に行われる、請求項1〜12のいずれか1項に記載のプロセス。
- DMC触媒濃度が、形成されるアルコキシル化生成物の総質量を基準として、0wppmを超えて5000wppm以下である、請求項1〜13のいずれか1項に記載のプロセス。
- 触媒が、固体として、または触媒懸濁液の形態で導入される、請求項14に記載のプロセス。
- 式(VII)
(式中、基Rは、同一かまたは異なる、直鎖または分岐鎖で、飽和、単不飽和または多不飽和の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり、aは、0から5000までの整数であり、
Aは、式(VIII)
(式中、R2またはR3、およびR5またはR6は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独立して、H、または飽和もしくは単不飽和もしくは多不飽和で、一価もしくは多価の、さらに置換されていてもよい炭化水素基であり、その際、基R5およびR6は、それぞれ一価の炭化水素基であり、前記炭化水素基は断片Yを介して脂環状に架橋されていてもよく;Yは、存在しないかまたは1個もしくは2個のメチレン単位を有するメチレン架橋であってもよく、Yが0である場合にR2およびR3はそれぞれ互いに独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基であり、
R4は、1〜24個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、または芳香族もしくは脂環式基上の、エーテルまたはエステル官能基であり、
nは、2〜8の整数であり、
R7、R8、R9、R10、R11、およびR12は、それぞれ互いに独立して、水素、またはアルキル、アルコキシ、アリールもしくはアラルキル基であり、
aは、0〜5000の整数であり、
bは、0〜1000の整数であり、
cは、0〜500の整数であり、
dは、0〜500の整数であり、
e、f、およびgは、0〜500の整数であり、
ただし、
a)指数b〜gを有する断片は、互いの間で自由に入れ替えることができる、すなわちポリエーテル鎖内の配列において互いに交換可能であり、
b)指数b、c、およびeを有する断片は、所望により、ブロック状に存在するか、もしくはランダムに分布することができ、
c)和であるb+c+d+e+f+gは、ゼロより大きく、
d)指数bが1〜200である場合に指数c〜gはゼロとは異なり、同時に指数bを有する断片は、EO(エチレンオキシ基)もしくはPO(プロピレンオキシ基)であり、または、
e)指数c〜gの和がゼロであり、指数bが1〜200であり、且つ断片がEOもしくはPO単位である場合、これらはランダム配列中に存在しないことを条件とする)により表されるポリエーテル断片である)
で表されるシリコーンポリエーテル。 - 和であるh+i+jが0より大きく、a”が1〜2000の整数である式(IX)の化合物は包含されないことを条件とする、請求項17に記載のポリエーテルシロキサン。
- ポリウレタンフォーム安定化剤、湿潤剤、分散添加剤、脱気剤、または消泡剤としての、式(VII)で表されるポリエーテルシロキサンの使用。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008002713A DE102008002713A1 (de) | 2008-06-27 | 2008-06-27 | Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010018799A true JP2010018799A (ja) | 2010-01-28 |
JP2010018799A5 JP2010018799A5 (ja) | 2014-04-10 |
Family
ID=40974474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009150400A Pending JP2010018799A (ja) | 2008-06-27 | 2009-06-25 | 複合金属シアン化物(DMC)触媒下での有機変性α,ω−ジヒドロキシシロキサンの直接アルコキシル化による、新規なポリエーテルシロキサン含有アルコキシル化生成物、およびそれらを生成するためのプロセス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8309673B2 (ja) |
EP (1) | EP2138526B1 (ja) |
JP (1) | JP2010018799A (ja) |
CN (1) | CN101613366A (ja) |
CA (1) | CA2670305C (ja) |
DE (1) | DE102008002713A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009138192A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | SiH基を有する化合物を添加剤として使用し、DMC触媒を用いたポリエーテルアルコールの製造方法 |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007055485A1 (de) * | 2007-11-21 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102007055484A1 (de) | 2007-11-21 | 2009-05-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen an sulfonsauren Kationenaustauscherharzen |
DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102008043245A1 (de) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
EP2352779B1 (de) | 2008-12-05 | 2017-10-18 | Evonik Degussa GmbH | Alkoxysilylgruppen tragende polyethersiloxane sowie verfahren zu deren herstellung |
DE102009002417A1 (de) | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
DE102009022631A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung |
DE102009022630A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen |
DE102010001350A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
DE102010001531A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung |
DE102010038774A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere |
DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
DE102011076019A1 (de) | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
DE102011109540A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102011088787A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Evonik Industries Ag | Siloxannitrone und deren Anwendung |
DE102012202521A1 (de) | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
CN102604070B (zh) * | 2012-03-02 | 2014-11-05 | 衢州学院 | 一种聚醚多元醇阻燃剂的合成方法 |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
DE102013206175A1 (de) | 2013-04-09 | 2014-10-09 | Evonik Industries Ag | Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102013206883A1 (de) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
DE102013208328A1 (de) | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Evonik Industries Ag | Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
DE102013214081A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Evonik Industries Ag | Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
DE102013216751A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
DE102014209355A1 (de) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung |
DE102014209407A1 (de) * | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Hoch aktive Doppelmetallcyanid-Katalysatoren und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102014209408A1 (de) * | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren |
DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102015209627A1 (de) * | 2015-05-26 | 2016-12-01 | Rudolf Gmbh | Polyurethan-Organopolysiloxane |
EP3168273B1 (de) | 2015-11-11 | 2018-05-23 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare polymere |
US10287448B2 (en) | 2016-07-08 | 2019-05-14 | Evonik Degussa Gmbh | Universal pigment preparation |
EP3272331B1 (de) | 2016-07-22 | 2018-07-04 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von siloxanen enthaltend glycerinsubstituenten |
EP3321304B1 (de) | 2016-11-15 | 2019-06-19 | Evonik Degussa GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
EP3415548B1 (de) | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
EP3415547B1 (de) | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
EP3438158B1 (de) | 2017-08-01 | 2020-11-25 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3461864A1 (de) | 2017-09-28 | 2019-04-03 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare zusammensetzung auf basis von polysiloxanen |
EP3467006B1 (de) | 2017-10-09 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
WO2019099410A1 (en) * | 2017-11-14 | 2019-05-23 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Chemical processes and compositions for mechanically stabilizing cellulose-lignin based artifacts |
EP3492513B1 (de) | 2017-11-29 | 2021-11-03 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
WO2019206739A1 (en) * | 2018-04-25 | 2019-10-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Process for the preparation of hydroxyl-functionalized polyetherpolysiloxane block copolymers |
EP3611214A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere |
EP3611215A1 (de) | 2018-08-15 | 2020-02-19 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3663346B1 (de) | 2018-12-04 | 2023-11-15 | Evonik Operations GmbH | Reaktivsiloxane |
CN109651617B (zh) * | 2018-12-11 | 2021-06-25 | 埃夫科纳聚合物股份有限公司 | 一种聚醚改性有机硅、消泡剂组合物及其应用 |
ES2913783T3 (es) | 2019-05-28 | 2022-06-06 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la purificación de acetoxisiloxanos |
EP3744756A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Acetoxysysteme |
EP3744760A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3744759A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3744763A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane |
EP3744774B1 (de) | 2019-05-28 | 2021-09-01 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zum recycling von silikonen |
EP3744755A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3744754A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane |
EP3744762A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylen polysiloxan blockpolymerisaten |
EP3885096B1 (de) | 2020-03-27 | 2024-02-14 | Evonik Operations GmbH | Stoffliche wiederverwertung silikonisierter flächengebilde |
CN111748197A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-09 | 苏州思德新材料科技有限公司 | 聚酯型聚氨酯泡沫及其制备方法 |
CN111732731A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-02 | 苏州思德新材料科技有限公司 | 聚酯型软泡泡沫稳定剂及其制备方法 |
US11732092B2 (en) | 2020-10-19 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Upcycling process for processing silicone wastes |
WO2023070009A1 (en) * | 2021-10-19 | 2023-04-27 | P2 Science, Inc. | Silyl ether derivatives of polyether polymers |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227925A (ja) * | 1990-05-11 | 1992-08-18 | Asahi Glass Co Ltd | ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 |
US5175327A (en) * | 1992-01-27 | 1992-12-29 | Siltech Inc. | Process for the preparation of silonal alkoxylates |
WO2007020879A1 (ja) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Asahi Glass Company, Limited | ポリエステルエーテルポリ(モノ)オールの製造方法 |
JP2007063504A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Asahi Glass Co Ltd | 生分解性グリース組成物 |
JP2008174749A (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-31 | Bayer Material Science Llc | ポリエーテル−ポリシロキサンポリオール |
JP2009197232A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 二重金属シアン化物(dmc)触媒を用いたエポキシ官能性アルコキシシランのアルコキシル化による、アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルアルコールおよびその調製方法 |
JP2009249629A (ja) * | 2008-04-01 | 2009-10-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 複合金属シアン化物(dmc)触媒でのエポキシ官能性(ポリ)オルガノシロキサンのアルコキシル化によるオルガノシロキサン基を有する新規ポリエーテルアルコールおよびその製造方法 |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB802688A (en) * | 1954-06-10 | 1958-10-08 | Union Carbide Corp | Improvements in or relating to organo-silicon compounds |
US3427334A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity |
US3278459A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3278457A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3278458A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3427256A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanide complex compounds |
US3427335A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same |
JPS4819941B1 (ja) | 1968-06-18 | 1973-06-18 | ||
JP2580379B2 (ja) | 1990-09-14 | 1997-02-12 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシ変性シリコ―ンの製造方法 |
US5158922A (en) | 1992-02-04 | 1992-10-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing metal cyanide complex catalyst |
DE4219070A1 (de) | 1992-06-11 | 1993-12-16 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Polyethersiloxanen |
US5719249A (en) * | 1993-11-29 | 1998-02-17 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Reactive silicon group-containing polyoxyalkylene-polysiloxane copolymer |
DE4313130C1 (de) | 1993-04-22 | 1994-05-26 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Silanen bzw. Organosiliciumhydriden durch Reduktion der entsprechenden Siliciumhalogenide bzw. Organosiliciumhalogenide |
DE4320920C1 (de) | 1993-06-24 | 1994-06-16 | Goldschmidt Ag Th | Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien |
US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
DE4415556C1 (de) | 1994-04-27 | 1995-06-01 | Goldschmidt Ag Th | Organosilyl- bzw. Organosiloxanyl-Derivate von Glycerinethern und deren Verwendung |
US5482908A (en) | 1994-09-08 | 1996-01-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5880245A (en) * | 1994-12-27 | 1999-03-09 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of novel reactive silicon group-containing polymer |
US5777177A (en) | 1996-02-07 | 1998-07-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter |
US5856369A (en) * | 1996-07-30 | 1999-01-05 | Osi Specialties, Inc. | Polyethers and polysiloxane copolymers manufactured with double metal cyanide catalysts |
DE19648637A1 (de) | 1996-11-25 | 1998-06-04 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von alpha,omega-Alkenolen |
US5844070A (en) | 1997-05-16 | 1998-12-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts |
US6077978A (en) | 1997-09-17 | 2000-06-20 | Arco Chemical Technology L.P. | Direct polyoxyalkylation of glycerine with double metal cyanide catalysis |
DE19859759C1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung kontinuierlicher Hydrosilylierungsreaktionen |
CA2298240C (en) | 1999-02-24 | 2007-08-21 | Goldschmidt Ag | Synergistic catalyst system and process for carrying out hydrosilylation reactions |
DE10008630A1 (de) | 2000-02-24 | 2001-09-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen in Gegenwart eines Multimetallcyanidkomplex-Katalysators |
PT1276563E (pt) | 2000-04-20 | 2004-10-29 | Bayer Materialscience Ag | Metodo de producao de catalisadores a base de cianetos bimetalicos (dmc) |
DE10122019A1 (de) | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE10205086A1 (de) | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanid-Verbindungen |
DE10232115A1 (de) | 2002-07-16 | 2004-02-05 | Goldschmidt Ag | Organopolysiloxane zur Entschäumung wässriger Systeme |
DE10232908A1 (de) | 2002-07-19 | 2004-01-29 | Goldschmidt Ag | Verwendung organfunktionell modifizierter, Phenylderivate enthaltender Polysiloxane als Dispergier- und Netzmittel für Füllstoffe und Pigmente in wässrigen Pigmentpasten und Farb- oder Lackformulierungen |
ES2213728T3 (es) | 2002-09-26 | 2004-09-01 | Goldschmidt Ag | Nuevos compuestos de siloxanos y su utilizacion como agentes de homogeneizacion en agentes de separacion con un efecto de mateado para la produccion de cuerpos moldeados a partir de materiales sinteticos con superficies mateadas. |
ATE321087T1 (de) | 2002-12-21 | 2006-04-15 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur aufbereitung von polyethersiloxanen |
DE10301355A1 (de) | 2003-01-16 | 2004-07-29 | Goldschmidt Ag | Äquilibrierung von Siloxanen |
DE10312636A1 (de) | 2003-03-21 | 2004-09-30 | Goldschmidt Ag | Verfahren zur Umsetzung von Polyorganosiloxanen |
ATE316545T1 (de) | 2003-10-04 | 2006-02-15 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur herstellung von organischen siliciumverbindungen |
DE10359764A1 (de) | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Goldschmidt Ag | Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung |
DE102004007561B3 (de) | 2004-02-17 | 2005-10-13 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykoldiethern |
DE102004031836A1 (de) | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen |
DE102005001039B4 (de) | 2005-01-07 | 2017-11-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane |
DE102005039398A1 (de) | 2005-08-20 | 2007-02-22 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten aus SiH-Gruppen enthaltenden Verbindungen an Olefingruppen aufweisende Reaktionspartner in wässrigen Medien |
DE102005039931A1 (de) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren |
DE102005057857A1 (de) | 2005-12-03 | 2010-02-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polyethermodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter und deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen |
DE102006061351A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
DE102006061353A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Polyorganosiloxanen und deren Verwendung |
DE102006061350A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
DE102007035646A1 (de) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102007057146A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung |
DE102007057145A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive |
DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
-
2008
- 2008-06-27 DE DE102008002713A patent/DE102008002713A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-05-28 EP EP09161315.8A patent/EP2138526B1/de not_active Not-in-force
- 2009-06-25 JP JP2009150400A patent/JP2010018799A/ja active Pending
- 2009-06-25 CA CA2670305A patent/CA2670305C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-26 US US12/492,586 patent/US8309673B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-29 CN CN200910142526A patent/CN101613366A/zh active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227925A (ja) * | 1990-05-11 | 1992-08-18 | Asahi Glass Co Ltd | ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 |
US5175327A (en) * | 1992-01-27 | 1992-12-29 | Siltech Inc. | Process for the preparation of silonal alkoxylates |
WO2007020879A1 (ja) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Asahi Glass Company, Limited | ポリエステルエーテルポリ(モノ)オールの製造方法 |
JP2007063504A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Asahi Glass Co Ltd | 生分解性グリース組成物 |
JP2008174749A (ja) * | 2007-01-17 | 2008-07-31 | Bayer Material Science Llc | ポリエーテル−ポリシロキサンポリオール |
JP2009197232A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 二重金属シアン化物(dmc)触媒を用いたエポキシ官能性アルコキシシランのアルコキシル化による、アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルアルコールおよびその調製方法 |
JP2009249629A (ja) * | 2008-04-01 | 2009-10-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 複合金属シアン化物(dmc)触媒でのエポキシ官能性(ポリ)オルガノシロキサンのアルコキシル化によるオルガノシロキサン基を有する新規ポリエーテルアルコールおよびその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009138192A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | SiH基を有する化合物を添加剤として使用し、DMC触媒を用いたポリエーテルアルコールの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2138526A1 (de) | 2009-12-30 |
CA2670305C (en) | 2017-06-13 |
CN101613366A (zh) | 2009-12-30 |
US20100168367A1 (en) | 2010-07-01 |
EP2138526B1 (de) | 2013-12-25 |
CA2670305A1 (en) | 2009-12-27 |
US8309673B2 (en) | 2012-11-13 |
DE102008002713A1 (de) | 2009-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2010018799A (ja) | 複合金属シアン化物(DMC)触媒下での有機変性α,ω−ジヒドロキシシロキサンの直接アルコキシル化による、新規なポリエーテルシロキサン含有アルコキシル化生成物、およびそれらを生成するためのプロセス | |
JP5681348B2 (ja) | 複合金属シアン化物(dmc)触媒でのエポキシ官能性(ポリ)オルガノシロキサンのアルコキシル化によるオルガノシロキサン基を有する新規ポリエーテルアルコールおよびその製造方法 | |
JP5507576B2 (ja) | アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルシロキサンおよびその製造方法 | |
US8309664B2 (en) | Silicone-polyether copolymer systems and process for preparing them by means of an alkoxylation reaction | |
JP5698899B2 (ja) | 二重金属シアン化物(dmc)触媒を用いたエポキシ官能性アルコキシシランのアルコキシル化による、アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルアルコールおよびその調製方法 | |
US10526454B2 (en) | Process for preparing SiC-bonded polyethersiloxanes | |
JP2010018799A5 (ja) | ||
US10407546B2 (en) | Acrylate-terminated urethane polybutadienes from low-monomer 1:1 monoadducts from reactive olefinic compounds and diisocyanates and hydroxy-terminated polybutadienes for liquid optically clear adhesives (LOCAs) | |
US20180355114A1 (en) | Process For Preparing SiC-Bonded Polyethersiloxanes | |
CN112011059B (zh) | 定制的基于SiOC的聚醚硅氧烷 | |
US10301427B2 (en) | Process for producing hydrosilylable polyoxyalkylene ethers | |
EP1858954A1 (en) | Silicon-containing polytrimethylene homo- or copolyether composition | |
JP3779067B2 (ja) | ポリシロキサン |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120418 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131025 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131224 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131227 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20140225 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20140606 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140714 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140919 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150305 |