JP5582524B2 - 有機ナノ粒子の調製方法 - Google Patents
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Description
(a)不飽和ポリエステルおよび/またはビニルエステル樹脂、油溶性の開始剤ならびに疎水性モノマーを含む溶液を調製するステップと、
(b)ステップ(a)で得られた溶液を水相中に乳化させるステップと、
(b’)ステップ(b)で乳化した溶液に、不飽和ポリエステルおよび/またはビニルエステル樹脂の末端酸基の少なくとも一部を中和し、且つ得られるエマルジョンのpHが該エマルジョンの凝固pHより低くなるような量で、塩基を添加するステップと、そしてその後、
(c)ステップ(b’)で得られたエマルジョンをエマルジョンの凝固温度より低い温度で硬化させるステップと
を含む、有機ナノ粒子の調製方法に関する。
(1)オルト樹脂:これらは、無水フタル酸、無水マレイン酸、またはフマル酸およびグリコール(例えば、1,2−プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコールまたは水素化ビスフェノールAなど)に基づく。一般に、スチレンなどの反応性希釈剤と組み合わせて1,2−プロピレングリコールから誘導されたものが使用される。
(2)イソ樹脂:これらは、イソフタル酸、無水マレイン酸またはフマル酸、およびグリコールから調製される。これらの樹脂は、オルト樹脂よりも高い割合の反応性希釈剤を含有し得る。
(3)ビスフェノールA−フマレート:これらは、エトキシ化ビスフェノールAおよびフマル酸に基づく。
(4)クロレンディック(Chlorendic):UP(不飽和ポリエステル)樹脂の調製において塩素/臭素含有酸無水物またはフェノールから調製される樹脂である。
(5)ビニルエステル樹脂:これらは、その耐加水分解性および優れた機械特性、ならびにその低スチレン放出のために主に使用される樹脂であり、エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、フェノール−ノボラック型のエポキシ、またはテトラブロモビスフェノールAに基づくエポキシ)と、(メタ)アクリル酸との反応によって導入される不飽和部位を末端位置においてのみ有している。(メタ)アクリル酸の代わりに(メタ)アクリルアミドが使用されてもよい。
a)SMC(シート成形化合物)における用途。本発明に従う粒子(特にスプレー乾燥された粒子)の存在は生成物の密度をより低くする。
b)特に紙コーティングなどのコーティングのためのプラスチック顔料としての用途。本発明に従う粒子の存在は、生成物の高光沢特性または調節可能な光沢特性を提供し得る。
c)複合材料、特にコンクリートにおける充填剤としての用途。微細充填剤として使用すると、例えば、強度が増大され、多孔率が低下され、密度が低下され、そして/あるいは構造体への水の浸透が防止され得る。
d)コーティング用の充填剤としての用途。使用すると、例えば、コーティングにブロッキング防止特性が提供され、スクラッチ耐性が上昇され、摩滅が低減され、乾燥速度が上昇され、必要とされる溶媒量が低減され、そして収縮が低減され得る。
e)ワックス用の充填剤としての用途。本発明に従う粒子は、例えば、潤滑効果を提供し、重量を低減し、摩滅を低減し、そして/あるいは高温充填剤としての役割を果たすことができる。
f)本発明に従う単分散粒子は、例えばディスプレイ用途におけるスペーサーのために使用することができる。
g)顔料粒子が本発明に従う粒子と相互作用を起こすハイブリッド顔料としての用途。相互作用は、i)樹脂およびモノマーの硬化の前に顔料粒子をエマルジョン中に分散させ(多くの場合、疎水性顔料粒子は溶液滴の内部に配置される傾向がある)、その後溶液を硬化させて、硬化したポリマーのシェル内に封入されたコア顔料を形成する経路と、ii)顔料粒子をナノ粒子と一緒に凝集させて微粒子を形成する経路との、2つの基本的に異なる経路によって実現され得る。いずれの方法も、水中に分散可能であり、周囲の大気または材料との直接的な接触が部分的に可能または不可能な顔料をもたらす。
h)接着剤における用途。接着剤の硬化中に粒子は不活性なので、粒子は例えば充填剤または収縮減少剤として使用することができ、それでも接着剤に対する強力な結合を提供し、従って接着剤の強度を有害に低下させない。
i)活性成分のための封入剤(encapsulating agent)としての用途。これらの成分は硬化の前にエマルジョンに添加され、硬化の際に粒子内に保持される。その結果得られる活性成分を含有する粒子はより容易に分散可能であり、活性成分は保護される。活性成分の例は、染料および紫外線遮断剤である。
合成実験のために使用される反応器は、機械的なステンレス鋼撹拌器を備え、還流冷却器、液滴下漏斗(droplet funnel)ならびにpHおよび温度測定のためのMettler−Toledo Inpro 200/Pt1000プローブが装着された1リットルのバッフル付の内表面がガラス製の反応器(Baffled glass lined reactor)であった。反応器にはさらに、反応器温度を制御するためにLauda型K6Ks外部加熱/冷却器が備えられた。
[手順:無機相からの開始(熱開始、BPO(Perkadox CH−50L))]
8.1グラムのBPOを270グラムの不飽和ポリエステル/スチレン溶液(DSM palatal P6−01)中に溶解することによって開始剤/UP溶液を調製した。この結果、透明な溶液が得られた。その後、580グラムの水を反応器に装入した。撹拌器を650rpmに設定し、室温で15分間、開始剤/UP溶液を反応器に装入した。この結果、開始剤/UP溶液の水中エマルジョンが形成され、固形分は約30重量%であった。
実施例1からの懸濁液のサンプルを低温オーブンにおいて空気中40℃でゆっくり乾燥させた。得られた粉末は示差熱量測定法(DTC)によって試験し、粉末は130℃のガラス温度(Tg)の開始を示し、「粘着性」挙動、またはさらにより極端な効果(溶融、流動または分解など)は200℃まで観察されなかった。言い換えると、得られた粉末は、フィルム形成の効果を示さなかった。従って、本発明に従う方法が、200℃までフィルム形成を示さない粉末を提供し得ることが実証された。
また、アップスケールされる方法および微粒子の形成の能力を調査するために、実施例1からの分散液を、以下のパラメータ:ノズル0.34mm、70バールの空気圧、180℃(スプレータワー内)、約30重量%固体の分散液、スループット200g/分を有する標準パイロットプラントスプレー乾燥機を用いてスプレー乾燥した。
[手順:水相からの開始(熱開始、ペルオキソ二硫酸カリウム(水溶性)):]
開始剤溶液は、8.1のペルオキソ二硫酸カリウムを50グラムの水中に溶解することによって調製した。その後、530グラムの水を反応器に装入した。撹拌器を650rpmに設定し、室温で15分間、スチレン(DSM Palatal P6)中に溶解した270グラムの不飽和ポリエステルを反応器に装入した。この結果、UP溶液の水中エマルジョンが形成された。8.1グラムのKOHおよび10mgの没食子酸(Sigma)を50mlの水中に溶解し、水/開始剤/UP混合物が約6のpHに到達するまで10〜15分間にわたって液滴状で反応器に添加した。
[手順:温度制御なし(熱開始、BPO、Perkadox CH−50L):]
発熱硬化反応の結果として温度が硬化の間に上昇させられた点を除いて実施例1と同じ手順である。エマルジョンは安定でないので系は85℃で凝固することが観察された。安定性の欠如は、高温と、本明細書で使用されるエマルジョンの高固形分(約30重量%)との組み合わせによって生じると思われた。
[手順:pH制限なし(熱開始、BPO、Perkadox CH−50L):]
加熱および硬化の前に、KOH/没食子酸溶をpH11まで添加した点を除いて実施例1と同じ手順を実行した。70℃に加熱した後、エマルジョンは不安定であり、数分以内に系は凝固した。安定性の欠如は、高pHと、エマルジョンの高固形分(約30重量%)との組み合わせによって生じると思われた。従って、本発明に従うナノ粒子を達成するために、pHはいつも凝固pHよりも低く維持されなければならない。凝固pHは、組成および濃度を含む、用いられる実際の系によって決まることが認められるはずである。所与の系の関連の凝固pHは、当業者によって容易に確立され得る。
[手順:pH制限なし、UPの前に塩基の装入(熱開始、BPO、Perkadox CH−50L):]
開始剤/UP溶液を室温で15分間反応器に装入する前に、KOHおよび没食子酸の溶液を水に提供して約11.5のpHが到達された点を除いて実施例1と同じ手順を使用した。
[手順:レドックス開始、BPO(Perkadox CH−50L):]
8.1グラムのBPOおよび100ppmの第3級ブチルカテコール(DTBC)(抑制剤)を270グラムの不飽和ポリエステル/スチレン溶液(DSM palatal P6−01)中に溶解することによって開始剤/UP溶液を調製した。この結果、透明な溶液が得られた。その後、580グラムの水を反応器に装入した。
[手順:レドックス開始、MEK−ペルオキシド(Butanox M50):]
8.1グラムのMEK−ペルオキシドを270グラムの不飽和ポリエステル/スチレン溶液(DSM palatal P4−01)中に溶解することによって開始剤/UP溶液を調製した。この結果、透明な溶液が得られた。その後、580グラムの水を反応器に装入した。
実施例9からの懸濁液のサンプルを低温オーブンにおいて空気中40℃でゆっくり乾燥させ、透明な脆性フィルムが得られた。Palatal 4(実施例10で使用)はPalatal 6(実施例1で使用)よりも低い不飽和度を有し、実施例10では明らかにあまり剛性でない粒子が得られた。従って、樹脂の組成および/または方法の変化は、異なる特性を有するナノ粒子を導くと結論付けることができる。言い換えると、本発明に従うナノ粒子の特性は、例えばフィルム形成に関して調節可能である。
[手順:レドックス開始、MEK−ペルオキシド(Butanox M50):]
8.1グラムのMEK−ペルオキシドを270グラムの不飽和ポリエステル/スチレン溶液(DSM palatal P5−01)中に溶解することによって開始剤/UP溶液を調製した。この結果、透明な溶液が得られた。その後、580グラムの水を反応器に装入した。攪拌器を650rpmに設定し、室温で15分間、開始剤/UP溶液を反応器に装入した。この結果、開始剤/UP溶液の水中エマルジョンが形成され、固形分は約30重量%であった。
[手順:熱開始]
4.5グラムのラウリルペルオキシド(Luperox LP Aldrich)および0.5グラムのメチルイエロー染料(Cas 60−11−7)を、280グラムのスチレンに溶解された不飽和ポリエステル(DSM palatal P6−01)中に溶解することによって開始剤/UP/染料溶液を調製した。この結果、黄色の溶液が得られた。その後、670グラムの水を反応器に装入した。撹拌器を650rpmに設定し、室温で15分間、開始剤/UP/染料溶液を反応器に装入した。この結果、開始剤/UP溶液の水中エマルジョンが形成され、固形分は約30重量%であった。
実施例12からの懸濁液のサンプルを低温オーブンにおいて空気中40℃でゆっくり乾燥させて黄色の粉末が得られ、これは、水で洗浄しても黄色のままであった。これは、染料が実施例12の合成中にナノ粒子内に取り込まれたか、あるいは乾燥工程中に凝集体内に取り込まれたことを示す。
光沢に対する効果を実証するために、コーティング配合物(以下のコーティング組成物1〜4)において実施例1で調製された分散液(30%固形分、Palatal 6)をプラスチック顔料の原料として使用した。ポリビニルアルコール(PVA)をバインダーとして使用した。プラスチック顔料/バインダーの比は、コーティング1〜4において一定(82重量%の顔料)に保持した。コーティング5では、顔料/バインダー比は、60重量%の顔料であった。PVAの分子量は31000〜50000グラム/moleの範囲であり、加水分解度は88〜90%であった。
Claims (44)
- (a)不飽和ポリエステルおよび/またはビニルエステル樹脂、油溶性の開始剤ならびに疎水性モノマーを含む溶液を調製するステップと、
(b)前記ステップ(a)で得られた溶液を水相中に乳化させるステップと、
(b’)前記ステップ(b)で乳化した溶液に、前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂の末端酸基の少なくとも一部を中和し、且つ得られるエマルジョンのpHが該エマルジョンの凝固pHより低くなるような量で、塩基を添加するステップと、そしてその後、
(c)前記ステップ(b’)で得られたエマルジョンを前記エマルジョンの凝固温度より低い温度で硬化させるステップと
を含む、有機ナノ粒子の調製方法。 - 前記疎水性モノマーが、芳香族(ビニル)化合物、メタクリレートおよびアクリレートからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記疎水性モノマーが、芳香族モノマーである請求項1または2に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂が1つの反応性不飽和あたり250〜2500g/molの範囲の数平均分子量を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂が1分子あたり少なくとも1個の反応性不飽和を有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂が1分子あたり少なくとも平均1.5個の反応性不飽和を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂が1分子あたり少なくとも平均2.0個の反応性不飽和を有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂が0〜200mgKOH/g樹脂の範囲の酸価を有する請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステル樹脂(存在する場合)が10〜50mgKOH/g樹脂の範囲の酸価を有し、前記ビニルエステル樹脂(存在する場合)が0〜10mgKOH/g樹脂の範囲の酸価を有する請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記開始剤が、ペルアンヒドリド、ペルエステルおよびヒドロペルオキシドからなる群から選択される請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液および/または水相に抑制剤を添加するステップをさらに含む請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抑制剤が水溶性抑制剤である請求項11に記載の方法。
- 前記水溶性抑制剤が、没食子酸、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−カルボキシル−ピペリジン、カルボキシプロキシル、没食子酸プロピル、これらの誘導体、これらの塩、及びこれらの組み合わせからなる群より選択される請求項12に記載の方法。
- 前記抑制剤が、メルカプトエタノール、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸、これらの誘導体、これらの塩及びこれらの組み合わせからなる群より選択される連鎖移動剤である請求項11に記載の方法。
- 前記抑制剤の少なくとも90重量%が、前記溶液を乳化させた後に水相中にある請求項11〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂の数平均分子量が、250〜5000g/molの範囲である請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(a)の溶液中の前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂(A)と前記疎水性モノマー(B)との重量比が95/5〜40/60(A/B)の範囲である請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(a)の溶液中の前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂(A)と前記疎水性モノマー(B)との重量比が80/20〜40/60(A/B)の範囲である請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(a)の溶液中の前記不飽和ポリエステルおよび/または前記ビニルエステル樹脂(A)と前記疎水性モノマー(B)との重量比が75/25〜50/50(A/B)の範囲である請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記疎水性モノマーの少なくとも50重量%がスチレンである請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記疎水性モノマーの70〜95重量%がスチレンである請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b)の開始時に前記溶液の40重量%未満がスチレンである請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b)の開始時に前記溶液の10〜30重量%がスチレンである請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b)において乳化剤が存在しない請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b’)において、少なくとも10のpKaを有する塩基を添加する請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b’)において、少なくとも10のpKaを有する塩基を、3〜10のpHを有するエマルジョンを得るような量で添加する請求項1〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b’)において、少なくとも10のpKaを有する塩基を、6〜8のpHを有するエマルジョンを得るような量で添加する請求項1〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b’)において、少なくとも10のpKaを有する塩基を、6〜7.5のpHを有するエマルジョンを得るような量で添加する請求項1〜27のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー系ナノ粒子の形成後に前記ステップ(b)において得られる水性エマルジョンのpHが5〜8の範囲である請求項1〜28のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー系ナノ粒子の形成後に前記ステップ(b)において得られる水性エマルジョンのpHが6〜8の範囲である請求項1〜29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b)における乳化が、5〜1000nmのエマルジョン中の溶液の液滴サイズを提供する請求項1〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(b)における乳化が、50〜400nmのエマルジョン中の溶液の液滴サイズを提供する請求項1〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(a)における溶液が、前記疎水性モノマー以外の溶媒を実質的に含まない請求項1〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 硬化したナノ粒子を前記エマルジョンから分離するステップをさらに含む請求項1〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化したナノ粒子を前記エマルジョンから分離するステップの前に、前記硬化したナノ粒子を凝集させるステップをさらに含む請求項34に記載の方法。
- 前記疎水性モノマーは芳香族(ビニル)化合物であり、前記ステップ(a)で得られる溶液は前記ステップ(b)の開始時に溶液全体を基準として40重量%未満の前記疎水性モノマーを含む、請求項1〜35のいずれか一項に記載の方法において、水相中に乳化されているか、あるいは前記エマルジョンから分離された、50〜500nmの範囲の平均粒径を有する有機ナノ粒子。
- プラスチック顔料としての請求項36に記載の有機ナノ粒子の使用。
- 紙コーティング用のプラスチック顔料としての請求項36又は37に記載の有機ナノ粒子の使用。
- 請求項36に記載のナノ粒子を含むコーティングを含む紙。
- 請求項36に記載の有機ナノ粒子を含む染料組成物。
- 請求項36に記載の有機ナノ粒子を含むトナー組成物。
- 請求項36に記載の有機ナノ粒子をスプレー乾燥処理および/または凝固処理および/または凝集処理にさらし、有機微粒子を回収することによって有機微粒子を調製する方法。
- 請求項42に記載の方法によって得ることができる有機微粒子。
- 請求項43に記載の有機微粒子または請求項36に記載の有機ナノ粒子のSMCにおける使用、プラスチック顔料としての使用、複合材料、コーティング、コンクリート、ワックスにおける充填剤としての使用、スペーサーとしての使用、ハイブリッド顔料としての使用、染料および紫外線遮断剤のための封入剤としての使用、及び接着剤における使用からなる群より選択される使用。
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