JP5549828B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物及び積層物 - Google Patents
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Description
(A) ビニル系単量体の1種以上を重合して得られる(共)重合体 1〜20質量%、
(b−1) 分子内に4つ又は5つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 20〜60質量%、
(b−2) 分子内に6つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 30〜70質量%((b−1)及び(b−2)の合計が75質量%をこえる)、
(b−3) 分子内に1つ以上、3つ以下の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 0質量%以上24質量%未満、
からなる樹脂組成物(I)((A)、(b−1)、(b−2)及び(b−3)の合計が100質量%)100質量部に対し、
(C) 活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤 1〜20質量部、
を含むことを特徴とする。
(A) ビニル系単量体の1種以上を重合して得られる(共)重合体 1〜20質量%、
(b−1) 分子内に4つ又は5つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 20〜60質量%、
(b−2) 分子内に6つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 30〜70質量%((b−1)及び(b−2)の合計が75質量%をこえる)、
(b−3) 分子内に1つ以上、3つ以下の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 0質量%以上24質量%未満、
からなる樹脂組成物(I)((A)、(b−1)、(b−2)及び(b−3)の合計が100質量%)100質量部に対し、
(C) 活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤 1〜20質量部、
を含む。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステル、トリスエトキシレーテッドトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリル酸エステル、エトキシレーテッドペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリル酸エステル、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、炭素数2〜5の脂肪族炭化水素変性トリメチロールプロパントリアクリレート等のトリ(メタ)アクリル酸エステル類;
ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,3−ブチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,4−ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ノナンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ネオペンチルグリコール、ジ(メタ)アクリル酸メチルペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ジエチルペンタンジオール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリル酸エステル、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ポリブチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカンジメタノール、ビス(2−アクリロイルオキシエチル)−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジ(メタ)アクリル酸シクロヘキサンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエトキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエトキシレーテッドビスフェノールA、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロポキシレーテッドビスフェノールA、ビスフェノキシフルオレンエタノールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのγ−ブチロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル、ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリル酸エステル、ブチレングリコールのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル、シクロヘキサンジメタノールのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル、ジシクロペンタンジオールのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールAのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル、ビスフェノールFのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル、ジ(メタ)アクリル酸ポリエトキシレーテッド水添ビスフェノール(A、F、S)、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロポキシレーテッド水添ビスフェノール(A、F、S)、水添ビスフェノール(A、F、S)のカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリル酸エステル等のジ(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸ノルボルニル、2−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチルビシクロヘプタン、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸テトラシクロドデカニル、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メトキシメチルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、N−t−ブチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ヒドロキシエチルアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類;
フタル酸、コハク酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テレフタル酸、アゼライン酸、アジピン酸等の多塩基酸、エチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコール及び(メタ)アクリル酸又はその誘導体との反応で得られるポリエステルジ(メタ)アクリレート類;
(水添)ビスフェノールA、(水添)ビスフェノールF、(水添)ビスフェノールS、テトラブロモ(水添)ビスフェノールA等のビスフェノール類とエピクロルヒドリンの縮合反応で得られるビスフェノール型エポキシ樹脂に、(メタ)アクリル酸又はその誘導体を反応させたエポキシ(メタ)アクリレート類;
アルカンジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、スピログリコール化合物等の1種又は2種以上の混合物からなるアルコール類の水酸基に有機ジイソシアネート化合物を付加し、残ったイソシアネート基に、分子中に1個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基、及び1個のヒドロキシ基を有するヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステルを反応させたウレタンジ(メタ)アクリレート類;
有機モノイソシアネート化合物に、分子中に1個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基、及び1個のヒドロキシ基を有するヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステルを反応させたウレタン(メタ)アクリレート類などが挙げられる。これらは、一種単独で、又は二種以上を併用することができる。
活性エネルギー線硬化性組成物を塗布し、25℃の雰囲気にて30分間放置した後の紫外線照射前の塗膜表層について乾燥性を指触により判断した。評価の判定は以下の基準で行った。
◎・・・ほとんどタック感はなく、指触した際の跡は残らず作業性に優れる。
○・・・ややタック感があるが、作業可能である。
×・・・タック感があり、作業性に劣る。
活性エネルギー線硬化性組成物をバーコーター(LOD No.#30)により、PETフィルム(商品名:「コスモシャインA−4100」膜厚188μm、東洋紡製)150mm×150mm角上に、硬化後の膜厚が20〜22μmになるように塗布し、硬化後の最も反り上がった値を測定した。評価の判定は以下の基準で行った。
◎・・・10mm以下の反りが認められる。
○・・・10mm超、16mm未満の反りが認められる。
×・・・16mm以上の反りが認められる。
活性エネルギー線硬化性組成物をバーコーター(LOD No.#30)により、ガラス板(膜厚1mm)上に、硬化後の膜厚が20〜22μmになるように塗布し、JIS K5600−5−4塗料一般試験法−第5部:塗膜の機械的性質−第4節:引っかき硬度(鉛筆法)に従って測定した。評価の判定は以下の基準で行った。
◎・・・6H以上で傷が付く。
○・・・4〜5Hで傷が付く。
×・・・3H以下で傷が付く。
活性エネルギー線硬化性組成物を刷毛により、塩ビ製Pタイルに、硬化後の膜厚が約30μmになるように塗布し、硬化後に汚染物(「カーボンブラックMA−100」(商品名、三菱化学製):石油ベンジン=10:90)5mlをスポイドにて塗膜面に落とし、乾燥後、水にて洗浄し、目視評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
◎・・・ほとんどカーボンブラックの跡が認められない。
×・・・カーボンブラックの跡が認められる。
前記各評価を基にして、活性エネルギー線硬化性組成物及び積層物の総合判定を以下の基準で行った。
◎・・・評価項目が全て◎である。
○・・・各評価項目が◎又は○である。
×・・・各評価項目に×が一つ以上存在する。
表1に示す成分をステンレス容器に計量し、約30分間、全体が均一になるまで攪拌して硬化液を調製した。次に塩ビタイル(商品名:「ジニアスプレーンホモジニアスビニル床タイルGE−1100」、タジマ製、縦30cm、横30cm、厚さ2mmのテストピース)に乾燥後の膜厚が30μmとなるように前記硬化液をバーコーターにより塗装した。
実施例1と同様に、表1に示す配合比で硬化液を調製し、同様の操作及び評価を行った。結果を表1に示す。
・PolymerA:メタクリル酸メチルからなる重合体
(GPCによる重量平均分子量:40,000)
・PolymerB:メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル=99/1からなる共重合体
(GPCによる重量平均分子量:95,000)
・PolymerC:メタクリル酸メチルからなる重合体
(GPCによる重量平均分子量:280,000)
・PolymerD:メタクリル酸メチルからなる重合体
(GPCによる重量平均分子量:480,000)
・EA:ビスフェノールA型エポキシジアクリレート
(ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名:「エピコート828」ジャパンエポキシレジン(株)製及びアクリル酸からなるエポキシアクリレート))
・DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・DPPA:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
・PETTA:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
・HCPK:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン
・APO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
・PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル。
Claims (5)
- (A) ビニル系単量体の1種以上を重合して得られる(共)重合体 1〜20質量%、
(b−1) 分子内に4つ又は5つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 20〜60質量%、
(b−2) 分子内に6つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 30〜70質量%((b−1)及び(b−2)の合計が75質量%をこえる)、
(b−3) 分子内に1つ以上、3つ以下の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート 0質量%以上24質量%未満、
からなる樹脂組成物(I)((A)、(b−1)、(b−2)及び(b−3)の合計が100質量%)100質量部に対し、
(C) 活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤 1〜20質量部、
を含む活性エネルギー線硬化性組成物。 - 前記(共)重合体(A)の重量平均分子量が、40,000以上、300,000以下である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記(C)成分である活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤が、アシルフォスフィンオキサイド系の活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 前記活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤(C)が、活性エネルギー最大吸収波長λmaxが300nm以上であるラジカル重合開始剤を少なくとも1種含む請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 床材上に、請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物層が被覆された積層物。
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