JP5504702B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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しかしながら近年では、低価格で環境汚染の少ない有機感光体を用いたものが主流になりつつある。そのような有機感光体を感光層の構造で分類すると、単層分散型の感光層と機能分離型の感光層とに分けられる。
一方、単層型感光体は、塗布工程が少なくコスト的に有利であるだけでなく、レーザー光のような単色光における干渉縞が発生し難い等の利点がある。更に、感光層の表面近傍で入射光がほとんど吸収され電荷が発生するので、照射光の感光層中での拡散はほとんどなく、帯電後の表面電荷中和にいたるまでの電荷の移動距離が積層型の感光体に比べて少ない点が挙げられる。このため、光および電荷キャリアの拡散による画像ボケが起こり難く、高解像度が期待できる。
これは単層感光体が電子、正孔を同一膜中で移動させる機能が必要となり、さらに同一膜中に電荷発生機能を有する為、各機能を果たす材料開発、材料の組み合わせが難しい為である。電子移動は電子移動剤が担うが、未だ正孔移動剤のように高キャリア移動を果たす材料開発にいたっていない。さらに単層感光体に用いる正孔移動剤は電子移動剤との相性が重要であり、電子移動剤、正孔移動剤を選定する目安が明確ではなかったのが現状である。
(ii)TNF、TCNQは電荷移動錯体を形成し導電性は高くなるが、感光層を形成する場合、溶解性、着色性により電荷発生剤に届くべき光を吸収してしまい、感度を低下させてしまう。
(iii)ジフェノキノン骨格において、相溶性を向上させるために、非対称置換型化合物が提唱されているが、感度の高い正帯電型の電子写真感光体を作るために十分な性能の化合物は得られていない。
また高感度電荷発生剤としてCuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、27.2°に最大回折ピークを有するオキシチタニウムフタロシアニンと組み合わせることで、非常に高感度な単層感光体とすることができる。
しかし、帯電性の面で十分ではなく、単層感光体として感度特性と帯電特性の両方を満足するものは得られていない。
(I):導電性支持体と、該導電性支持体上に設けられた感光層と、を備えた単層型の電子写真感光体であって、前記感光層は、電荷発生剤と、下記化学式(1a)または(1b)で表される電子移動剤と、下記化学式(4a)、(4b)、(4c)、(5a)、(5c)、(5d)、(6a)または(6c)で表される正孔移動剤と、を含有し、前記電荷発生剤は、CuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2°)として、27.2°に最大回折ピークを有するチタニルフタロシアニンと、他のフタロシアニン化合物と、を含むことを特徴とする電子写真感光体である。
尚、以下に述べる実施の形態は、本発明の好適な実施の形態であるから技術的に好ましい種々の限定が付されているが、本発明の範囲は以下の説明において本発明を限定する旨の記載がない限り、これらの態様に限られるものではない。
従来は電子移動剤の電子輸送機能が十分ではなかったが、本発明に用いられる前記一般式(1)で表される電子移動剤は優れた電子輸送機能を有し、また相溶性に優れるため感光層中に高濃度に分散させることができ、感光層として十分な電子輸送能を得ることができる。
電子移動剤と正孔移動剤の組合せによる効果について詳細なメカニズムは明らかとなっていないが、特性の良い感光体とするには、電子移動剤及び正孔移動剤単体での特性が優れることは当然であるが、加えて電子移動剤と正孔移動剤の組合せも非常に重要となる。
尚、ピークは結晶状態や測定条件などによりブロード(幅広)になったり、スプリット(分裂)したり、シフト(角度の変化)したりすることもあり得る。
図2は、本発明に係る電子写真感光体の層構成の一例を模式的に示す断面図であり、導電性支持体2の上に感光層3が設けられている。
〔導電性支持体2〕
本発明に用いることができる導電性支持体2には、アルミニウム、真鍮、ステンレス鋼、ニッケル、クロム、チタン、金、銀、銅、錫、白金、モリブデン、インジュウム等の金属単体やその合金の加工体や、上記金属や炭素等の導電性物質を蒸着、メッキ等の方法で処理し、導電性を持たせたプラスチック板およびフィルム、さらに酸化錫、酸化インジュウム、ヨウ化アルミニウムで被覆した導電性ガラス等、導電性基体の種類や形状に制限されることなく、導電性を有する種々の材料を使用することができる。一般には、円筒状のアルミニウム管単体やその表面をアルマイト処理した物、または導電性樹脂を塗工した物がよく用いられている。
本発明における感光層は少なくとも電荷発生剤と前記一般式(1)で表されるジフェノキノン化合物(電子移動剤)と前記一般式(2)で表される正孔移動剤を含む。
(電荷発生剤)
まず本発明における電荷発生剤について説明する。
本発明の電子写真感光体においては電荷発生剤としてCuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、27.2°に最大回折ピークを有するチタニウムフタロシアニンと他のフタロシアニン化合物を含む。
《ジフェノキノン化合物(電子移動剤)》
次に、電荷移動剤について説明する。
本発明に用いる一般式(1)で表されるジフェノキノン化合物(電子移動剤)は、下記に示す構造骨格を有する。
本発明に用いる一般式(2)で表される正孔移動剤は、下記に示す構造骨格を有する。
感光層3中の正孔移動剤の濃度は要求される感光体性能や帯電極性により異なるため特に限定されないが、0.1重量%以上70重量%以下が好ましい。濃度が低いと正孔移動が不十分になり感光体特性に影響を与えることがあり、濃度が高いと樹脂との相溶性が悪くなり不均一な膜になったり樹脂濃度が低くなったりするため膜強度が低下する可能性もある。
感光層3を形成するために用いることができるバインダー樹脂には、ポリカーボネート樹脂、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエーテル、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、フラン樹脂、ニトリル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ジアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂、EVA樹脂、ACS樹脂、ABS樹脂及びエポキシアリレート等の光硬化樹脂等がある。これらは単体で用いても、共重合体を用いてもよく、また、それらを2種以上混合して使用することも可能である。また、分子量の異なった樹脂を混合して用いれば、硬度や耐摩耗性を改善できて好ましい。
塗工液に使用する溶剤には、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の飽和脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素系炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メトキシエタノール等のエーテル系類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等がある。これらは単独で用いても、2種類以上の溶剤を混合して用いてもよい。
本発明の電子写真感光体を製造するための塗工液には、電子写真感光体特性を損なわない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、軟化剤、硬化剤、架橋剤等を添加することができ、感光体の特性、耐久性、機械特性を向上させられる。
さらに、分散安定剤、沈降防止剤、色分かれ防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、艶消し剤等を添加すれば、感光体の仕上がり外観や、塗工液の寿命を改善できて好ましい。
本発明の電子写真感光体では、導電性支持体2と感光層3との間に、接着機能、バリヤー機能、導電性支持体2表面の欠陥被覆機能などを持つ下引き層を設けてもよい。この下引き層としては、酸化アルミニウム、ポリエチレン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリアミド樹脂、ナイロン樹脂などを用いることができる。それらの下引き層は、単独の樹脂で構成しても、あるいは2種類以上の樹脂を混合して構成してもよい。また、樹脂中に金属酸化物やカーボンを分散させた下引き層を用いることができる。
また感光層3の上に、ポリビニルホルマール樹脂、ポリカーボネート樹脂、フッ素樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂等の有機薄膜や、シランカップリング剤の加水分解物で形成されるシロキサン構造体から成る薄膜を成膜して表面保護層を設けてもよく、その場合には、電子写真感光体の耐久性が向上するので好ましい。この表面保護層は、耐久性向上以外の他の機能を向上させるために設けてもよい。
<ジフェノキノンの製造例>
本発明に用いた前記一般式(1)で表されるジフェノキノン化合物(電子移動剤)の製造方法の一例を説明する。
先ず、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール30.0gをクロロホルム300mlに溶かした溶液に、過マンガン酸カリウム91.8gを加え、温度を55〜60℃に保って25時間かき混ぜた。次いで、無機物をろ別し、濃縮した後ろ過し、得られた残渣をクロロホルム100mlに溶解し、少量のメタノールを加えて再結晶させたところ、赤褐色結晶として融点242〜243℃のジフェノキノンを得た。その重量を測定したところ21.5gであり、収率に換算すると72%であった。
前記HClガスの吹き込みを7時間行った後、室温で一晩かき混ぜ、沈殿をろ別した。ろ液を減圧下で濃縮した後、水300mlを加えてろ過したところ3.8gの黄色固体の析出物が得られた。この3.8gの黄色個体析出物を25mlのメタノールに溶かし、少量の水を加えて再結晶させたところ、淡黄色結晶として融点150〜151℃のジフェノールを2.4g得た。収率に換算すると84%であった。
以上の反応過程を以下に示す。
フタロジニトリル64.4gとα−クロロナフタレン150mlの混合物中に窒素気流下で6.5mlの四塩化チタンを5分間滴下した。滴下後、マントルヒーターにより200℃で2時間加熱して反応を完結させた。その後析出物をろ過し、ろ過残渣をαクロロナフタレンで洗浄した後、クロロホルムで洗浄し、さらにメタノールで洗浄した。その後、濃アンモニア水60mlとイオン交換水60mlの混合液により沸点下で10時間の加水分解反応を行ったのち、室温で吸引ろ過し、イオン交換水で洗浄が中性になるまで洗浄した。その後、メタノールで洗浄したのち、90℃の熱風で10時間乾燥したところ、青紫色の結晶型チタニルフタロシアニン粉末64.6gを得た。得られたチタニルフタロシアニンは図1の様にCuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、26.3°に最大回折ピークを有する物であった。
前記ウエットケーキ10gを−5℃に冷やしたテトラヒドロフラン500ml中に投入し30分攪拌した後にろ別、乾燥しチタニルフタロシアニン9.5gを得た。得られたチタニルフタロシアニンは図3の様にCuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2゜)として、27.2°に最大回折ピークを有する物であった。
先ず、前記チタニルフタロシアニンの製造例により得られた図4のX線回折スペクトルを有するチタニルフタロシアニン0.5g、ガラスビーズ30ml、テトラヒドロフラン320mlと共にペイントシェイカーで5時間分散しガラスビーズをろ別しCGL液308ml得る。得られたCGL液に前記化学式(4a)で表される正孔移動剤25.2gと前記ジフェノキノンの製造例で得られた前記化学式(1a)のジフェノキノン25.2g、バインダー樹脂としてZ型ポリカーボネート42g、を加えて溶解し、単層感光体用塗工液を作製した。
得られた塗工液をアルミニウムドラムに塗布し、100℃、1時間の乾燥を行い、膜厚20μmの感光層を形成し、電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(4b)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(5a)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(1a)で表される電子移動剤を前記化学式(1b)で表される電子移動剤に、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(5c)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(6a)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(6c)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(1a)で表される電子移動剤を前記化学式(1b)で表される電子移動剤に、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を図5のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(1a)で表される電子移動剤を前記化学式(1b)で表される電子移動剤に、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(4c)で表される正孔移動剤に、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を図5のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(5a)で表される正孔移動剤に、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を図5のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(5d)で表される正孔移動剤に、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を図5のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(6a)で表される正孔移動剤に、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を図5のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(1a)で表される電子移動剤に代えて、下記化学式(10)で表されるジフェノキノンを用いた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(1a)で表される電子移動剤を前記化学式(10)で表されるジフェノキノンに代えて、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を前記化学式(4b)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を下記化学式(11)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を下記化学式(12)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、前記化学式(4a)で表される正孔移動剤を下記化学式(13)で表される正孔移動剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を図1のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を図3のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1において、図4のX線回折スペクトルを有する電荷発生剤を下記化学式(14)で表されるジスアゾ顔料に代えた以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
・正帯電特性評価方法
コロナ放電電流が20μAとなるようにコロナ放電器を設定し、前記実施例1〜11、比較例1〜8において製造した単層分散型感光体を暗所にてコロナ放電により正帯電させて帯電電位を測定した。この時の表面電位を初期帯電位(V0)とする。この初期帯電電位は、感光体の帯電性を示す値であり、600〜800の範囲が良好な特性範囲である。
正極性と同様に帯電極性を負極性として半減露光量、VLを計測した。
実施例1〜11及び比較例1〜8の測定結果は、下記表1の通りである。尚、下記表1において「−」と表記してある半減露光量は、半減露光量が測定不可であることを意味する。半減露光量とは、700Vの半減値である350Vに達するまでに必要な露光量であり、「−」とは350Vまで光減衰していない、すなわちVLが350より大きいものであります。
上記表1によれば、実施例1〜11の電子写真感光体は正負両極性において帯電性が良く、感度は0.12〜0.19μJ/cm2と高感度かつ残留電位も100V以下と低いことがわかる。
これに対し、比較例1及び2の電子移動剤は対称性が不十分であるため、帯電性は高いが、正極性、負極性ともに電荷移動性が悪く、十分な感度、残留電位を得ることができない。また、比較例3〜5は、他の正孔移動剤と組み合わせたものであるがこちらは電荷発生剤と正孔移動剤との相性が悪く、十分な絶縁性が得られず帯電性が劣りまた、感度が十分ではなく残留電位が劣る。比較例6〜8は他の電荷発生剤を用いた場合であり、比較例7は感光体感度、残留電位は十分であるが、帯電性が十分ではなく劣り、比較例6、8は帯電性は高いものの、十分な感度、残留電位が得られていない事が分かる。
以上述べてきたように、本発明に用いた電子移動剤と正孔移動剤と電荷発生剤を組み合わせること高い帯電性、高感度な両極性単層型感光体を得る事が出来る。
2 導電性支持体
3 感光層
Claims (3)
- 導電性支持体と、
該導電性支持体上に設けられた感光層と、を備えた単層型の電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、下記化学式(1a)または(1b)で表される電子移動剤と、下記化学式(4a)、(4b)、(4c)、(5a)、(5c)、(5d)、(6a)または(6c)で表される正孔移動剤と、を含有し、
前記電荷発生剤は、CuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2°)として、27.2°に最大回折ピークを有するチタニルフタロシアニンと、他のフタロシアニン化合物と、を含むことを特徴とする電子写真感光体。
- 前記電荷発生剤は、CuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2°)として、27.2°に最大回折ピークを有するチタニルフタロシアニンと、CuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2°)として、26.3°に最大回折ピークを有するチタニルフタロシアニンと、を含むことを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷発生剤は、CuKαの特性X線(波長1.542Å)に対するブラッグ角2θの回折ピーク(±0.2°)として、27.2°に最大回折ピークを有するチタニルフタロシアニンと、クロロインジュウムフタロシアニンと、を含むことを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
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