JP5480386B2 - 水素または重水素の製造方法およびそれを利用した有機化合物の水素化または重水素化 - Google Patents
水素または重水素の製造方法およびそれを利用した有機化合物の水素化または重水素化 Download PDFInfo
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Description
<三重結合含有化合物>
末端アルキン体:メチルアセチレン、エチニルベンゼン
2置換アルキン体:ジフェニルアセチレン、ジメチルアセチレン、メチルフェニルアセチレン
<二重結合含有化合物>
1置換アルケン体:フェニルエチレン、メチルエチレン
2置換アルケン体:(E)−1,2−ジフェニルエチレン、(Z)−1,2−ジフェニルエチレン、(E)−1,2−ジメチルエチレン、(Z)−1,2−ジメチルエチレン、1,1−ジフェニルエチレン、1,1−ジメチルエチレン、1−メチル−1−フェニルエチレン、(E)−1−メチル−2−フェニルエチレン、(Z)−1−メチル−2−フェニルエチレン
3置換アルケン体:1,1,2−トリフェニルエチレン、1,1,2−トリメチルエチレン、1,1−ジフェニル−2−メチルエチレン、1−フェニル−1,2−ジメチルエチレン
4置換アルケン体:1,1,2,2−テトラフェニルエチレン、1,1,2,2−テトラメチルエチレン、1,1,2−トリフェニル−2−メチルエチレン、1,1−ジフェニル−2,2−ジメチルエチレン、1−フェニル−1,2,2−トリメチルエチレン、(E)−1,2−ジフェニル−1,2−ジメチルエチレン、(Z)−1,2−ジフェニル−1,2−ジメチルエチレン
芳香環:ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、フラン、ピロ−ル、チオフェン、ナフタレン、キノリン、アントラセン、イミダゾ−ル、インド−ル、ベンゾフラン、オキサゾ−ル
<カルボニル基含有化合物*>
アルデヒド体:メチルアルデヒド、フェニルアルデヒド
ケトン体:ジメチルケトン、ジフェニルケトン、メチルフェニルケトン
イミン体:N−メチル−メチルイミン、N−フェニル−メチルイミン、N−メチル−ジメチルイミン、N−メチル−ジフェニルイミン、N−メチル−メチルフェニルイミン、N−フェニル−ジメチルイミン、N−フェニル−ジフェニルイミン、N−フェニル−メチルフェニルイミン、オキシム:N−ヒドロキシ−メチルイミン、N−ヒドロキシ−ジメチルイミン、N−ヒドロキシ−ジフェニルイミン、N−ヒドロキシ−メチルフェニルイミン
*:カルボニル基の酸素原子が他の原子や基に置換されたものを含む
<ニトロ基含有化合物>
ニトロ体:ニトロメタン、ニトロベンゼン
<アジド基含有化合物>
アジド体:アジ化メタン、アジ化ベンゼン
<ハロゲン含有化合物>
フッ素体:メチルフルオライド、フルオロベンゼン
クロロ体:メチルクロライド、クロロベンゼン
ブロモ体:メチルブロマイド、ブロモベンゼン
ヨウ素体:メチルヨ−ダイド、ヨ−ドベンゼン
<ベンジルエ−テル基含有化合物>
ベンジルエ−テル体:フェニルメチルオキシメタン、フェニルメチルオキシベンゼン
(水素化または重水素化される化合物) (還元体)
エチニルベンゼン エチルベンゼン
ジフェニルアセチレン 1,2−ジフェニルエタン
フェニルエチレン エチルベンゼン
(E)−1,2−ジフェニルエチレン 1,2−ジフェニルエタン
(Z)−1,2−ジフェニルエチレン 1,2−ジフェニルエタン
1,1−ジフェニルエチレン 1,1−ジフェニルエタン
フェニルアルデヒド ベンジルアルコ−ル
メチルフェニルケトン 1−フェニルエタノ−ル
ニトロベンゼン アミノベンゼン
アジ化ベンゼン アミノベンゼン
クロロベンゼン ベンゼン
フェニルメチルオキシベンゼン フェノ−ル
使用機器:ドイツ フリッチュ社製 遊星型ボ−ルミル カルテットP−7
自転:公転比率=1:−2
ボ−ル: 直径 5〜6mm、材質 ステンレススチ−ル
容 器: 内容量 12mL、材質 ステンレススチ−ル
ステンレススチ−ルの組成;
Fe(approx.) 67〜70%、C 0.12%、Si 1%、
Mn 2%、P 0.06%、S 0.15〜0.35%、Cr 17
〜19%、Ni 8〜10%
<実施例16>
使用機器:ドイツ レッチェ社製 遊星型ボ−ルミル PM−100
自転:公転比率=1:−2
ボ−ル: 直径 10mm、材質 ステンレススチ−ル
容 器: 内容量 250mL、材質 ステンレススチ−ル
ステンレススチ−ルの組成;
Fe 82.925%、Cr 14.5%、Mn 1%、Si 1%、
C 0.5%、P 0.045%、S 0.03%
<実施例17、21>
使用機器:ドイツ フリッチュ社製 遊星型ボ−ルミル プレミアムライン−7
自転:公転比率=1:−2
ボ−ル: 直径 5〜6mm、材質 ステンレススチ−ル
容 器: 内容量 20mL(実施例17)または80mL(実施例2
1)、 材質 ステンレススチ−ル
ステンレススチ−ルの組成;
Fe(approx.) 67〜70%、C 0.12%、Si 1%、
Mn 2%、P 0.06%、S 0.15〜0.35%、Cr 17
〜19%、Ni 8〜10%
水の水素への分解:
遊星型ボ−ルミル容器に、蒸留水(Wako 046−16971)270μL(15mmol)と、ステンレスボ−ル(50個)を入れた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で6時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。攪拌終了後に容器を開封し、容器内のガスに点火したところ燃焼した。この燃焼現象から、可燃性ガスである水素ガスの生成を確認した。この反応は、下式で示される。
ジフェニルアセチレンの水素添加反応:
(1)1,2−ジフェニルエタン(2)の合成
遊星型ボ−ルミル容器に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1,2−ジフェニルエタン(2)89.4mg(0.49mmol)を得た。収率は、98%であった。
エタン(3)および1,2−ジシクロヘキシルエタン(4)の合成
遊星型ボ−ルミル容器に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、蒸留水900μL(50mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、反応生成物を得た。これをGC/MSおよび1H NMRで確認したところ、1,2−ジフェニルエタン(2)、1−シクロヘキシル−2−フェニルエタン(3)および1,2−ジシクロヘキシルエタン(4)の混合物であった。この反応は下式で示される。
4−アジドベンゾフェノンの水素添加反応による4−アミノベンゾ
フェノンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、4−アジドベンゾフェノン(5)111.6 mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、4−アミノベンゾフェノン(6)87.7mg(0.45mmol)を得た。収率は89%であった。この反応は下式で示される。
3−ベンジルオキシ−4−メトキシベンズアルデヒドの水素添加反応
による3−ベンジルオキシ−4−メトキシベンジルアルコ−ルならび
に3−ヒドロキシ−4−メトキシベンジルアルコ−ルの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、3−ベンジルオキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7)121.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、3−ベンジルオキシ−4−メトキシベンジルアルコ−ル(8)74.0mg(0.31mmol)および3−ヒドロキシ−4−メトキシベンジルアルコ−ル(9)6.9mg(0.05mmol)を得た。収率はそれぞれ61%および9%であった。この反応式は、下式で示される。なお、未反応の3−ベンジルオキシ−4−メトキシベンズアルデヒド(7)23.7mg(0.10mmol)を回収した。
1−メトキシ−4−ニトロベンゼンの水素添加反応による4−アミノ
−1−メトキシベンゼンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、1−メトキシ−4−ニトロベンゼン(10)76.6mg(,0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、4−アミノ−1−メトキシベンゼン(11)48.2mg(0.39mmol)を得た。収率は78%であった。この反応式は、下式で示される。
4−エチニル−1−メトキシベンゼンの水素添加反応による4−エチ
ル−1−メトキシベンゼンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、4−エチニル−1−メトキシベンゼン(12)64.8μL (0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、4−エチル−1−メトキシベンゼン(13)を47.0mg(0.35mmol)得た。収率は、69%であった。この反応式は、下式で示される。
4−クロロ−1−メトキシベンゼンの水素添加反応によるメトキシベ
ンゼンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、4−クロロ−1−メトキシベンゼン(14)61.3μL(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、メトキシベンゼン(15)を得た。転換効率は100%であった。この反応は、下式で示される。
重水(D2O)を用いたジフェニルアセチレンの重水素化反応:
遊星型ボ−ルミル容器に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、重水(Cambridge Isotope Laboratories, Inc.:Cat.No.15,188−2)272μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1,2−ジフェニル−1,1,2,2−テトラジュ−トロエタン(16)85.9mg(0.46mmol)を得た。収率は93%であった。なお、このものの構造は、1H NMR、GC/MSにより確認した。また、この反応は、下式で示される。
1−ニトロナフタレンの水素添加反応による1−アミノナフタレン
の合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、1−ニトロナフタレン(17)86.6mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1−アミノナフタレン(18)44.3mg(0.31mmol)を得た。収率は62%であった。転換収率は100%であったが、一部減圧留去したため、単離収率に低下が見られた。この反応は、下式で示される。
1−クロロナフタレンの水素添加反応によるナフタレンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、1−クロロナフタレン(19)68.4μL(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、ナフタレン(20)を10.4mg(0.08mmol)得た。収率は16%であった。転換収率は100%であるが、一部減圧留去したため、単離収率に低下が見られた。この反応は、下式で示される。
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)による水素添加反応抑制
効果:
遊星型ボ−ルミル容器に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)10.1mg(0.05mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。この系では撹拌を12時間継続させても反応は全く進行しなかった。その理由は本反応がラジカル経由で進行すると推測される。この反応は、下式で示される。
4−ニトロベンゾフェノンの水素添加反応による4−アミノベンゾ
フェノンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、4−ニトロベンゾフェノン(21)91.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1H NMRより4−アミノベンゾフェノン(22)と4−アミノベンズヒドロ−ル(23)を83:17の比率で得た。この反応は、下式で示される。
4−ベンジルオキシブロモベンゼンの水素添加反応による4−ベンジ
ルオキシベンゼンの合成
遊星型ボ−ルミル容器に、4−ベンジルオキシブロモベンゼン(24)131.6mg( 0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1H NMRより4−ベンジルオキシブロモベンゼン(24)と4−ベンジルオキシベンゼン(25)を9:91の比率で得た。この反応は、下式で示される。
パラジウムホイル添加による水素添加反応:
遊星型ボ−ルミル容器に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)、ステンレスボ−ル(50個)およびパラジウムホイル(Aldrich製)を下表の量で加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で下表の時間、800rpm(30分毎に逆回転)で回転させ、撹拌した。撹拌後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、反応生成物を得た。これを1H NMRで確認したところ、シス−1,2−ジフェニルエチレン(26)、トランス−1,2−ジフェニルエチレン(27)および1,2−ジフェニルエタン(2)の混合物であった。これらの生成比率を下表の通りであった。この系ではパラジウムホイルを添加することにより、生成に要する時間の短縮や生成比率を改善することができた。また、この反応は下式で示される。
パラジウムホイル添加による脱塩素化反応:
遊星型ボ−ルミル容器に、4−クロロドデシルオキシベンゼン(28)148.5mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびパラジウムホイル(1.9mg(3.6mol%)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、ドデシルオキシベンゼン(29)58.7mg(0.22mmol)を45%の収率で得た。転換効率は100%であった。この反応は下式で示される。
ジフェニルアセチレンの水素添加反応:
遊星型ボ−ルミル容器に、ジフェニルアセチレン(1)1.34g(7.5mmol)、蒸留水4.01mL(225mmol)およびステンレスボ−ル(25個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミルを用い、6時間、650rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト200mlを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。濾液を濃縮し、反応生成物を得た。これを1H NMRで確認したところ、シス−1,2−ジフェニルエチレン(26)、トランス−1,2−ジフェニルエチレン(27)および1,2−ジフェニルエタン(2)の混合物を92:0:8の混合比で得た。収率は92%であった。また、この反応は下式で示される。
水素発生条件の検討:
遊星型ボ−ルミル容器に、蒸留水(Wako 046−16971)270μL(15mmol)と、ステンレスボ−ル(50個)を入れた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で1時間、400〜1,000rpm(30分毎に反転)または0.3時間、1,100rpm(反転なし)で回転させ、撹拌した。攪拌終了後の容器内のガスの組成をGC/TCD(島津製作所製:GC−2014)で分析した。その結果を表2に示した。
6−ドデシンの水素添加反応によるドデカンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、6−ドデシン(30)83.2mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で6時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、ドデカン(31)51.1mg(0.30mmol)を得た。収率は、60%であった。この反応は下式で示される。
1−フェニルエタノンの水素添加反応による1−フェニルエタノ−ル
の合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、1−フェニルエタノン(32)60.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で6時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1−フェニルエタノ−ル(33)42.8mg(0.35mmol)を得た。収率は、70%であった。この反応は下式で示される。
3−フェニル−2−プロペン−1−オ−ルの水素添加による3−フェ
ニル−1−プロパノ−ルの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、3−フェニル−2−プロペン−1−オ−ル(34)67.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で6時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、3−フェニル−1−プロパノ−ル(35)64.7mg(0.475mmol)を得た。収率は、95%であった。この反応は下式で示される。
1−クロロ−3,5−ジメトキシベンゼンの水素添加による1,3−ジ
メトキシベンゼンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、1−クロロ−3,5−ジメトキシベンゼン(36)86.3mg(0.50mmol)、蒸留水 45μL(2.5mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で30分間、1,100rpmで回転させ、撹拌した。30分経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1,3−ジメトキシベンゼン(37)36.6mg(0.265mmol)を得た。収率は、53%であった。この反応は下式で示される。
3−フェニル−2−プロペン−1−オ−ルの重水素添加による
3−フェニル−2,3−ジジュ−トロ−1−プロパノ−ルの
合成:
遊星型ボ−ルミル容器に、3−フェニル−2−プロペン−1−オ−ル(34)67.1mg(0.50mmol)、重水272μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で6時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、3−フェニル−2,3−ジジュ−トロ−1−プロパノ−ル(38)60.1mg(0.435mmol)を得た。2位、3位の重水素化率は50%で、収率は、87%であった。この反応は下式で示される。
ベンジル−4−ブロモフェニルケトン(39)の重水素添加反応:
(1)1−(4−ブロモフェニル)−2,2−ジジュ−トロ−2−フェニル
エタン(40)の合成
遊星型ボ−ルミル容器に、ベンジル−4−ブロモフェニルケトン(39)137.6mg(0.50mmol)、重水272μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で6時間、650rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1−(4−ブロモフェニル)−2,2−ジジュ−トロ−2−フェニルエタン(40)128.9mg(0.465mmol)を得た。2位の重水素化率は77%で、収率は、93%であった。この反応は下式で示される。
エタン(40)および 2,2−ジジュ−トロ1,2−ジフェニルエ
タノン(41)の合成
遊星型ボ−ルミル容器に、ベンジル−4−ブロモフェニルケトン(39)137.6mg(0.50mmol)、272μL(15mmol)およびステンレスボ−ル(50個)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で6時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1−(4−ブロモフェニル)−2,2−ジジュ−トロ−2−フェニルエタン(40)124.7mg(0.45mmol)および2,2−ジジュ−トロ1,2−ジフェニルエタノン(41)5.9mg(0.03mmol)を得た。2位の重水素化率はそれぞれ、96%および98%で、収率は、それぞれ90%および6%であった。この反応は下式で示される。
Claims (11)
- 有機化合物と、水または重水とを、ステンレスの存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする水素化または重水素化有機化合物の製造方法。
- メカノケミカル反応を遊星型ボ−ルミルで行う請求項1記載の水素化または重水素化有機化合物の製造方法。
- ステンレスとパラジウムの存在下、メカノケミカル反応させる請求項1または2記載の水素化または重水素化有機化合物の製造方法。
- 有機化合物が、ハロゲンを有する有機化合物であり、水素化または重水素化有機化合物が脱ハロゲン化有機化合物である請求項1〜3の何れかに記載の水素化または重水素化有機化合物の製造方法。
- 有機化合物と、水または重水とを、ステンレスの存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする有機化合物の水素化または重水素化方法。
- メカノケミカル反応を遊星型ボ−ルミルで行う請求項5記載の有機化合物の水素化または重水素化方法。
- ステンレスとパラジウムの存在下、メカノケミカル反応させる請求項5または6記載の有機化合物の水素化または重水素化方法。
- ハロゲンを有する有機化合物と、水または重水とを、ステンレスの存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とするハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法。
- ハロゲンを有する有機化合物が、ポリ塩化ビフェニルである請求項8記載の脱ハロゲン化方法。
- メカノケミカル反応を遊星型ボ−ルミルで行う請求項8または9記載の脱ハロゲン化方法。
- ステンレスとパラジウムの存在下、メカノケミカル反応させる請求項8〜10の何れかに記載の脱ハロゲン化方法。
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