JP5443758B2 - 歯科用接着剤 - Google Patents
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Description
(i)酸性基を含有していてもよい1種以上の重合性モノマー;
(ii)任意成分としての1種以上の有機酸又は無機酸;
(iii)重合開始剤;及び
(iv)下記式(I):
R’2は、2つ以上のR’2が存在する場合には同一であっても、異なっていてもよく、独立して1〜18個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を表し、かつcは、1〜4の整数を表す)の熱重合阻害剤を含有する水性混合物を含む。
2以下のpHを有する一液型自己エッチング、自己プライミング歯科用接着剤であって、
(i)酸性基を含有していてもよい1種以上の重合性モノマー;
(ii)任意成分としての1種以上の有機酸又は無機酸;
(iii)重合開始剤;及び
(iv)下記式:
R’2は1〜18個の炭素原子を有する飽和炭化水素基を表す)の熱重合阻害剤を含有する水性混合物を含む。
Lは、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素原子、窒素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含有していてもよい(a+b)価の有機残基(ここで、式(A)中のYが大括弧内にあるときbは1である)を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるa+b個の炭素原子を含んでおり、該a+b個の炭素原子の各々はリン酸基又は2−(オキサ−エチル)アクリル誘導体基と連結しており;かつ
aは、1〜10、好ましくは1〜5の整数である)の部分を表し、
bは、1〜10、好ましくは1〜5の整数であるが、但し少なくとも1つのYは水素でないものとする)を有する重合性酸性リン酸エステルモノマーである。このようなモノマーの調製は、欧州特許公開第1,548,021号から既知である。
(b1)重合性酸性モノマーであって、下記式(B):
水素原子、
置換されていてもよいC1〜18アルキル基、
置換されていてもよいC3〜18シクロアルキル基、
置換されていてもよいC5〜18アリール基又はヘテロアリール基、
置換されていてもよいC5〜18アルキルアリール基又はアルキルヘテロアリール基、
置換されていてもよいC7〜30アラルキル基
を表し、ここで、前記置換されていてもよい各基は、1〜5個のC1〜5アルキル基で置換されていてもよく;
L1は、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素、窒素及び硫黄等のヘテロ原子を含有していてもよい(c+d)価の有機残基を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるc+d個の炭素原子を含み、該c+d個の炭素原子の各々は、ホスホン酸基又は置換されていてもよいアクリルアミド基と連結しており;かつ
c及びdは、独立して、1〜10の整数を表す)の重合性酸性モノマー、
(b2)重合性酸性モノマーであって、下記式(C):
L2は、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素原子、窒素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含有していてもよい(e+f)価の有機残基を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるe+f個の炭素原子を含んでおり、該e+f個の炭素原子の各々は、スルホン酸基又は置換されていてもよい2−(オキサ−エチル)アクリル誘導体基と連結しており;かつ
e及びfは独立して1〜10の整数を表す)の重合性酸性モノマー、並びに
(b3)酸性モノマーであって、下記式(D):
水素原子、
置換されていてもよいC1〜C18アルキル基、
置換されていてもよいC3〜18シクロアルキル基、
置換されていてもよいC5〜18アリール基又はヘテロアリール基、
置換されていてもよいC5〜18アルキルアリール基又はアルキルヘテロアリール基、
置換されていてもよいC7〜30アラルキル基
を表し、ここで前記の置換されていてもよい各基は、1〜5個のC1〜5アルキル基で置換されていてもよく;
L3は、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素原子、窒素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含有していてもよい(g+h)価の有機残基を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるg+h個の炭素原子を含んでおり、該g+h個の炭素原子の各々はスルホン酸基又は置換されていてもよいアクリルアミド基と連結しており、かつ
g及びhは、独立して、1〜10の整数を表す)の酸性モノマーから成る群より選択された重合性酸性モノマーを含有することができる。
水素原子、又は置換されたC1〜C18アルキル基、
置換されていてもよいC3〜18シクロアルキル基、
置換されていてもよいC5〜18アリール基若しくはヘテロアリール基、
置換されていてもよいC5〜18アルキルアリール基若しくはアルキルヘテロアリール基、
置換されていてもよいC7〜30アラルキル基を表し;
R7は、1〜45個の炭素原子を有する二価の置換若しくは非置換有機残基を表し、ここで該有機残基は、1〜14個の酸素原子及び/又は窒素原子を含有していてもよく、かつC1〜C18アルキレン基であって、その1〜6個の−CH2−基が、−N−(C=O)−CR9=CH2基(ここで、R9は、水素原子又はC1〜C18アルキル基、二価の置換若しくは非置換C3〜C18シクロアルキル基若しくはシクロアルキレン基、二価の置換若しくは非置換C4〜C18アリール基若しくはヘテロアリール基、二価の置換若しくは非置換C5〜C18アルキルアリール基若しくはアルキルへテロアリール基、二価の置換若しくは非置換C7〜C30アラルキル基、及び1〜14個の酸素原子を有する、二価の置換若しくは非置換C2〜C45モノエーテル基、ジエーテル基若しくはポリエーテル基である)で置換されていてもよいC1〜C18アルキレン基から選択され;
R8は、飽和した二価若しくは多価の置換若しくは非置換C2〜C18炭化水素基、飽和した二価若しくは多価の置換若しくは非置換環式C3〜C18炭化水素基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C4〜C18アリール基若しくはヘテロアリール基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C5〜C18アルキルアリール基若しくはアルキルヘテロアリール基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C7〜C30アラルキル基、又は1〜14個の酸素原子を有する、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C2〜C45モノエーテル残基、ジエーテル残基若しくはポリエーテル残基を表し;かつ
nは整数である)の1つを有する重合性モノマーを含有する。
本発明に係る歯科用接着剤組成物の驚くべき熱安定性を説明するために、種々の熱重合阻害剤を含有する一連の試験配合物を調製した。基準となる組成としては以下のものを使用した。
(i)ヒドロキノン(HQ)
(ii)ヒドロキノンモノメチルエーテル(HQME)、
(iii)ビスフェノールA、
(iv)没食子酸プロピル(PG)
を試験した。
(vii)tert−ブチルヒドロキノン(TBHQ)、及び
(viii)tert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA)
を試験した。
種々の阻害剤を種々の量で含有する各試験配合物を、60℃で貯蔵することによってその熱安定性について検査した。試料を毎日試験した。重合が起こるとゲル状又は固体状重合体が観察された。
(薄い陰影を付した棒:配合物はその表記時間までに重合しなかった;濃い陰影を付した棒:配合物はその表記記録時間経過後に重合した)
[実施例1]
[実施例2]
[比較例1]
[比較例2]
Claims (22)
- 前記水性混合物が、1種以上の有機酸又は無機酸を更に含む請求項1に記載の歯科用接着剤。
- 60℃において少なくとも10日間貯蔵しても安定である請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 前記飽和炭化水素基が、直鎖又は分岐鎖C1〜18アルキル基、又は1つ以上のC1〜5アルキル基で置換されていてもよいC3〜18シクロアルキル基、又は1つ以上のC1〜5アルキル基で置換されていてもよいC4〜18シクロアルキルアルキル基である請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- R’2の前記飽和炭化水素基が分岐鎖C1〜18アルキル基である請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- R’2がtert−ブチル基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 前記阻害剤がtert−ブチルヒドロキノン(TBHQ)又はtert−ブチルヒドロキシアニソール(BHA)である請求項1〜7のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 前記阻害剤が当該歯科用接着剤に対して0.01〜0.5モル%の量で含有されている請求項1〜8のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 前記の1種以上の重合性モノマーが、
(a)重合性酸性リン酸エステルモノマーであって、下記式(A):
Lは、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素原子、窒素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含有していてもよい(a+b)価の有機残基(ここで、式(A)中のYが大括弧内にあるときbは1である)を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるa+b個の炭素原子を含んでおり、該a+b個の炭素原子の各々はリン酸基又は2−(オキサ−エチル)アクリル誘導体基と連結しており;かつ
aは、1〜10の整数である)の部分を表し、
bは、1〜10の整数であるが、但し少なくとも1つのYは水素でないものとする)を有する重合性酸性リン酸エステルモノマーを含んでいる請求項1〜9のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。 - aが1〜5の整数である請求項10に記載の歯科用接着剤。
- bが1〜5の整数である請求項10に記載の歯科用接着剤。
- 前記の1種以上の重合性モノマーが、
(b)1種以上の重合性酸性モノマーであって、
(b1)重合性酸性モノマーであって、下記式(B):
水素原子、
置換されていてもよいC1〜18アルキル基、
置換されていてもよいC3〜18シクロアルキル基、
置換されていてもよいC5〜18アリール基又はヘテロアリール基、
置換されていてもよいC5〜18アルキルアリール基又はアルキルヘテロアリール基、
置換されていてもよいC7〜30アラルキル基
を表し、ここで、前記置換されていてもよい各基は、1〜5個のC1〜5アルキル基で置換されていてもよく;
L1は、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素、窒素及び硫黄等のヘテロ原子を含有していてもよい(c+d)価の有機残基を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるc+d個の炭素原子を含み、該c+d個の炭素原子の各々は、ホスホン酸基又は置換されていてもよいアクリルアミド基と連結しており;かつ
c及びdは、独立して、1〜10の整数を表す)の重合性酸性モノマー、
(b2)重合性酸性モノマーであって、下記式(C):
L2は、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素原子、窒素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含有していてもよい(e+f)価の有機残基を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるe+f個の炭素原子を含んでおり、該e+f個の炭素原子の各々は、スルホン酸基又は置換されていてもよい2−(オキサ−エチル)アクリル誘導体基と連結しており;かつ
e及びfは独立して1〜10の整数を表す)の重合性酸性モノマー、並びに
(b3)酸性モノマーであって、下記式(D):
水素原子、
置換されていてもよいC1〜C18アルキル基、
置換されていてもよいC3〜18シクロアルキル基、
置換されていてもよいC5〜18アリール基又はヘテロアリール基、
置換されていてもよいC5〜18アルキルアリール基又はアルキルヘテロアリール基、
置換されていてもよいC7〜30アラルキル基
を表し、ここで前記の置換されていてもよい各基は、1〜5個のC1〜5アルキル基で置換されていてもよく;
L3は、2〜45個の炭素原子を含有しており、さらに酸素原子、窒素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含有していてもよい(g+h)価の有機残基を表し、該炭素原子は、第一級及び第二級脂肪族炭素原子、第二級脂環式炭素原子並びに芳香族炭素原子から選択されるg+h個の炭素原子を含んでおり、該g+h個の炭素原子の各々はスルホン酸基又は置換されていてもよいアクリルアミド基と連結しており、かつ
g及びhは、独立して、1〜10の整数を表す)の酸性モノマー
から成る群より選択された1種以上の重合性酸性モノマーを含んでいる請求項1〜12のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。 - 前記水性混合物が、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン等のアルコール及びケトンから成る群より選択された有機系水溶性溶媒をさらに含有している請求項1〜13のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 前記成分(i)の重合性モノマーが、下記各式:
(式中、R5及びR6は、独立して、
水素原子、又は置換されたC1〜C18アルキル基、
置換されていてもよいC3〜18シクロアルキル基、
置換されていてもよいC5〜18アリール基若しくはヘテロアリール基、
置換されていてもよいC5〜18アルキルアリール基若しくはアルキルヘテロアリール基、
置換されていてもよいC7〜30アラルキル基を表し;
R7は、1〜45個の炭素原子を有する二価の置換若しくは非置換有機残基を表し、ここで該有機残基は、1〜14個の酸素原子及び/又は窒素原子を含有していてもよく、かつC1〜C18アルキレン基であって、その1〜6個の−CH2−基が、−N−(C=O)−CR9=CH2基(ここで、R9は、水素原子又はC1〜C18アルキル基、二価の置換若しくは非置換C3〜C18シクロアルキル基若しくはシクロアルキレン基、二価の置換若しくは非置換C4〜C18アリール基若しくはヘテロアリール基、二価の置換若しくは非置換C5〜C18アルキルアリール基若しくはアルキルへテロアリール基、二価の置換若しくは非置換C7〜C30アラルキル基、及び1〜14個の酸素原子を有する、二価の置換若しくは非置換C2〜C45モノエーテル基、ジエーテル基若しくはポリエーテル基である)で置換されていてもよいC1〜C18アルキレン基から選択され;
R8は、飽和した二価若しくは多価の置換若しくは非置換C2〜C18炭化水素基、飽和した二価若しくは多価の置換若しくは非置換環式C3〜C18炭化水素基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C4〜C18アリール基若しくはヘテロアリール基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C5〜C18アルキルアリール基若しくはアルキルヘテロアリール基、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C7〜C30アラルキル基、又は1〜14個の酸素原子を有する、二価若しくは多価の置換若しくは非置換C2〜C45モノエーテル残基、ジエーテル残基若しくはポリエーテル残基を表し;かつ
nは整数である)の1つを有する請求項1〜16のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。 - 前記成分(i)の重合性モノマーを歯科用接着剤の全量に対して5〜90重量%の量で含有する請求項1〜18のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 前記重合開始剤が光開始剤である請求項1〜19のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 無機充填剤及び/又は有機充填剤をさらに含有する請求項1〜20のいずれか一項に記載の歯科用接着剤。
- 請求項1または3で定義される式(I)の熱重合阻害剤を、2以下のpHを有する一液型自己エッチング自己プライミング歯科用接着剤中に使用する方法。
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