JP5426382B2 - 粘着付与剤として使用するための修飾ヒドロカルビルフェノール−アルデヒド樹脂、およびそれを含むゴム組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、ゴムにおける粘着付与剤として有用な修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂、ならびにそのような樹脂を調製するための方法に関する。特に、本発明は、1級アミンまたは2級アミンで修飾され、続いてエポキシド(expoxide)でさらに修飾された、ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂に関する。
今日、ゴム製品は、天然ゴムおよび合成ゴムまたはそれらの混合物から製造されている。天然ゴム(NR)は、合成ゴムとは異なる。天然ゴムはゴムノキの乳状液から作製される。ラテックスと呼ばれるこのゴム乳状液は、水性溶媒中ではコロイド分散体である。直接使用されるのはわずかな割合のラテックスのみであり、大部分は硬質ゴムに加工される。多くの様々な種類の合成ゴムのうち、最も一般的な合成ゴムは、SBR(スチレンブタジエンゴム)、BR(ブタジエンゴム)、EPDM(エチレンプロピレンジエンゴム)、IR(イソプレンゴム)、IIR(イソプレンイソブチレンゴム)、NBR(アクリロニトリルブタジエンゴム)、SIS(スチレンイソプレンスチレン)、SBS(スチレンブタジエンスチレン)、およびCR(ポリ-2-クロロブタジエン)である。ゴム製品の例には、コンベヤベルト、平ベルトおよびVベルト、タイヤ、靴底材料、シート材料、および押し抜き製品(punching product)が含まれるが、これらに限定されない。
[本発明101]
エポキシドと下記式(I)の樹脂とを、塩基性触媒の存在下において塩基性pHで反応させることによって調製した、修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂:
式中、
R 1 は直鎖または分枝のC 1 〜C 30 アルキルであり;
R 2 は-CHR 5 であり、
ここでR 5 は、
R'およびR''が独立にH、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、アリールであるかもしくはR'およびR''が、それらを有するNと共に5〜7員の複素環を形成する、少なくとも1つの活性水素原子を有するアミノ基を含む下記式(i)のアミン
であるか、または
Aが、2〜6個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、かつxが1〜10の整数である、下記式(ii)のアルキレンポリアミン
であり;
R 3 は、R 2 であるかまたはR 2 とHおよび/もしくは-CHR 5 OHとの混合物であり;
R 4 はHまたはC 1 〜C 4 アルキルであり;かつ
mとnとの和は少なくとも1である。
[本発明102]
約1〜約25重量パーセントのエポキシドと式(I)の樹脂とを反応させることによって調製される、修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
[本発明103]
エポキシドが直鎖C 4 〜C 22 アルキルエポキシドである、本発明101の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
[本発明104]
エポキシドが直鎖C 6 〜C 16 アルキルエポキシドである、本発明103の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
[本発明105]
R 5 がモルホリニルである、本発明101の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
[本発明106]
R 1 が直鎖または分枝のC 1 〜C 15 アルキルである、本発明101の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
[本発明107]
R 1 が3級ブチルまたは3級オクチルである、本発明106の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
[本発明108]
(a)エポキシドと下記式(I)の樹脂とを、塩基性触媒の存在下において塩基性pHで反応させる段階を含む、修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂を調製するための方法:
式中、
R 1 は直鎖または分枝のC 1 〜C 30 アルキルであり;
R 2 は-CHR 5 であり;
ここで、R 5 は、
R'およびR''が独立にH、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルケニル、アリールであるかもしくはR'およびR''が、それらを有するNと共に5〜7員の複素環を形成する、少なくとも1つの活性水素原子を有するアミノ基を含む下記式(i)のアミン
であるか、または
Aが、2〜6個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、かつxが1〜10の整数である、下記式(ii)のアルキレンポリアミン
であり;
R 3 は、R 2 であるかまたはR 2 とHおよび/もしくは-CHR 5 OHとの混合物であり;
R 4 はHまたはC 1 〜C 4 アルキルであり;かつ
mとnとの和は少なくとも1である。
[本発明109]
段階(a)が、約1〜約25重量パーセントのエポキシドを反応させる段階を含む、本発明108の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂を調製するための方法。
[本発明110]
ゴムまたはゴムの混合物、および
0.5〜7 phrの、本発明101の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂
を含む、粘着性の向上したゴム組成物。
本発明は、ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂を1級アミンまたは2級アミンと反応させ、かつさらにエポキシド、好ましくはC4〜C60オレフィンのエポキシドと反応させることによって調製した、修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂を対象とする。1級アミンまたは2級アミンで修飾された下記式(I)のヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂と、好ましくは約1〜約25重量パーセントのエポキシドとを、塩基性触媒の存在下において塩基性pHで反応させる。
式中、
R1は直鎖または分枝のC1〜C30アルキルであり;
R2は-CHR5であり、
ここでR5は、
R'およびR''が独立にH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであるかもしくはR'およびR''がそれらを有するNと共に5〜7員へテロ環を形成する、少なくとも1つの活性水素原子を有するアミノ基を含む下記式(i)のアミン
であるか、または、
Aが、2〜6個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、かつxが1〜10の整数である、下記式(ii)のアルキレンポリアミン
であり;
R3は、R2であるかまたはR2とHおよび/もしくは-CHR5OHとの混合物であり;
R4はHまたはC1〜C4アルキルであり;かつ
mとnの和は少なくとも1である。
式中、
R1は直鎖または分枝C1〜C30アルキルであり;
R2は-CHR5であり、
ここでR5は、
R'およびR''が独立にH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、アリールであるかもしくはR'およびR''が、それらを有するNと共に5〜7員複素環を形成する、少なくとも1つの活性水素原子を有するアミノ基を含む下記式(i)のアミン
であるか、または、
Aが、2〜6個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、かつxが1〜10の整数である下記式(ii)のアルキレンポリアミン
であり;
R3は、R2であるかまたはR2とHおよび/もしくは-CHR5OHとの混合物であり;
R4はHまたはC1〜C4アルキルであり;かつ
mとnとの和は少なくとも1である。
T8000粘着付与剤、t-オクチルフェノールホルムアルデヒド粘着付与樹脂;
T2300粘着付与剤、t-ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂;
T6000粘着付与剤、t-オクチルフェノールホルムアルデヒド樹脂;および
T2000粘着付与剤、t-ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂。
修飾オクチルフェノール-ホルムアルデヒドノボラック樹脂「樹脂O」の調製1
p-3級オクチルフェノール100ポンドおよび50%ホルムアルデヒド水溶液27ポンドを、酸触媒(DDBSA(ドデシルベンゼンスルホン酸))69グラムの存在下で、攪拌しながら90℃〜110℃で加熱して反応させることにより、ヒドロカルビルフェノール-ホルムアルデヒドノボラック樹脂を調製した。この反応、すなわち「ノボラック縮合」を、1〜3時間維持した。
出発物質であるp-3級オクチルフェノール-ホルムアルデヒドレゾール樹脂は、SI Groupによって製造された市販のレゾール樹脂SP 1045であった。調製の第1段階は、ヒドロカルビルフェノール-ホルムアルデヒドレゾール樹脂SP 1045の、モルホリンによる修飾であった。1000gのSP 1045を、触媒としてのトリエチルアミン50gの存在下で、モルホリン100グラムと反応させた。反応を確実に完了させるために、反応混合物を50〜100℃まで約1時間加熱した。反応時間は約0.5〜約5時間であり、典型的な反応時間は2時間であった。反応が完了したら、減圧蒸留によって触媒を除去した。
モルホリン100gとNaOH 10gを混合して、最初の反応混合物であるp-3級オクチルフェノール1000グラムを形成した。反応混合物を90℃まで加熱した。続いて、50%ホルムアルデヒド水溶液288グラムを反応混合物に加え、反応混合物を90℃で1〜5時間維持した。続いて、98%硫酸10グラムを反応混合物に加えて、インサイチューにおいて樹脂をノボラック樹脂に変換した。内容物を150℃まで減圧蒸留した。
上記方法のp-3級オクチルフェノールをp-3級ブチルフェノールで、またはp-3級ブチルフェノールホルムアルデヒドレゾール樹脂で置き換えたのみで、樹脂Oに関して上記したのと同様の方法で、本発明の修飾ブチルフェノール-ホルムアルデヒド樹脂を調製した。これらは、本発明の修飾ヒドロカルビルフェノール樹脂の調製のための一般的な方法である。
A. ゴム組成物
以下のゴム組成物、表1〜4を、ASTM D3182-89に基づくツーパス(two-pass)Banbury混合によって調製した。
本発明の粘着付与樹脂を含むゴム組成物を、以下の試験を用いて評価した。
ムーニー粘度とは、円柱状キャビティー内のゴムに埋め込んだ円柱状の金属ディスク(またはローター)の、剪断トルク耐久回転(shearing torque resisting rotation)として規定される。ディスクの回転が突然停止すると、試験されるゴムおよび試験温度に応じた一定の割合でトルクまたはローターにかかる応力が減少する。この試験では、この応力緩和を測定する。ムーニースコーチ値は、ムーニー粘度計で121℃で測定されたものであり、これは早期の加硫に対する化合物の耐性を表す。報告された値は、試験温度における最小ムーニー粘度を5ポイント上昇させるのに必要な時間であった。より大きな値は早期の加硫に対する耐性を表し、より短い時間は「スコーチ」への傾向を示す。
この試験は、加硫可能なゴム化合物の、選択された加硫特性を決定するために、振動ディスク硬化メーターの使用を測定する。試験は153℃で実施された。パラメータR最小およびR最大とはそれぞれ、最小レオメータートルク(加硫開始前)および最大レオメータートルク(加硫に起因する)である。パラメーターt90は、加硫によってトルクが90%増加するのに必要な時間である(R/(R最大-R最小)での時間=0.90)。
反発弾性Rは、費やされたエネルギーに対する回復したエネルギーの割合である。
ショア硬度は、規定のばね圧力の下で試験物質に押圧される規定の形の物体に対して試験物質が発揮する抵抗力である。ショアAは軟質ゴム用、ショアDはエボナイト/硬質ゴム用である。
表5は、樹脂OまたはT8000樹脂を粘着付与樹脂として含む30/70 NR/BRゴム組成物の試験結果を示す。樹脂Oを含むゴム組成物は、T8000を含むゴム組成物と比較して、優れた粘着性を有する。
Claims (20)
- C4〜C60α-オレフィンから調製されたエポキシドと下記式(I)の樹脂とを、塩基性触媒の存在下において塩基性pHで反応させることによって調製した、修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂:
式中、
R1は直鎖または分枝のC1〜C30アルキルであり;
R2は-CH2R5であり、
ここでR5は、下記式(i)のアミン:
(式中、R'およびR''は独立にH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、アリールであるか、もしくはR'およびR''は、それらを有するNと共に5〜7員の複素環を形成する)
であり;
R3は、R2であるかまたは-CH(R5)OHであり;
R4はHまたはC1〜C4アルキルであり;かつ
mとnとの和は少なくとも1である。 - 1〜25重量パーセントのエポキシドと式(I)の樹脂とを反応させることによって調製される、請求項1記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
- エポキシドが直鎖C4〜C22アルキルエポキシドである、請求項1記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
- エポキシドが直鎖C6〜C16アルキルエポキシドである、請求項3記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
- R5がモルホリニルである、請求項1記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
- R1が直鎖または分枝のC1〜C15アルキルである、請求項1記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
- R1が3級ブチルまたは3級オクチルである、請求項6記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
- (a) C4〜C60α-オレフィンから調製されたエポキシドと下記式(I)の樹脂とを、塩基性触媒の存在下において塩基性pHで反応させる段階
を含む、修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂を調製するための方法:
式中、
R1は直鎖または分枝のC1〜C30アルキルであり;
R2は-CH2R5であり;
ここで、R5は、下記式(i)のアミン:
(式中、R’およびR''は独立にH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニル、アリールであるか、もしくはR'およびR''は、それらを有するNと共に5〜7員の複素環を形成する)
であり;
R3は、R2であるかまたは-CH(R5)OHであり;
R4はHまたはC1〜C4アルキルであり;かつ
mとnとの和は少なくとも1である。 - 段階(a)が、1〜25重量パーセントのエポキシドを反応させる段階を含む、請求項8記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂を調製するための方法。
- ゴムまたはゴムの混合物、および
0.5〜7 phrの、請求項1記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂
を含む、粘着性の向上したゴム組成物。 - 1〜4 phrの修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂を含む、請求項10記載のゴム組成物。
- 修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂が、1〜25重量パーセントのエポキシドと式(I)の樹脂(ここで式(I)の定義は前記請求項1に記載した通りである。)とを反応させることによって調製される、請求項10記載のゴム組成物。
- エポキシドが、直鎖C4〜C22アルキルエポキシドである、請求項10記載のゴム組成物。
- エポキシドが、直鎖C6〜C16アルキルエポキシドである、請求項10記載のゴム組成物。
- エポキシドが、直鎖C16アルキルエポキシドである、請求項10記載のゴム組成物。
- エポキシドが、直鎖C16アルキルエポキシドである、請求項1記載の修飾ヒドロカルビルフェノール-アルデヒド樹脂。
- R5がモルホリニルである、請求項10記載のゴム組成物。
- R1が直鎖または分枝のC1〜C15アルキルである、請求項10記載のゴム組成物。
- R1が3級ブチルまたは3級オクチルである、請求項18記載のゴム組成物。
- ゴムまたはゴムの混合物が、組成比が30/70の天然ゴム/ブタジエンゴム混合物、組成比が30/70のスチレンブタジエンゴム/ブタジエンゴム混合物、または天然ゴムである、請求項10記載のゴム組成物。
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