JP5398244B2 - ポリオキシアルキレン化合物の製法 - Google Patents
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前記初期工程で得られたアルキレンオキサイド低モル付加物に、該アルキレンオキサイド低モル付加物の水酸基1モルに対して5モル以上のアルキレンオキサイドを付加させる付加モル数調整工程(II)とを含み、
前記初期工程(I)で得られるアルキレンオキサイド低モル付加物は、25℃で液体状態であることを特徴とする。
本発明の製法において、前記多価アルコールの水酸基1モルに対して5モル以上のアルキレンオキサイドを付加させて、25℃で液体状態のアルキレンオキサイド低モル付加物を得る初期工程(I)を有する。
本発明の製法において、初期工程(I)で得られたアルキレンオキサイド低モル付加物に、該アルキレンオキサイド低モル付加物の水酸基1モルに対して5モル以上のアルキレンオキサイドを付加させる付加モル数調整工程(II)を有する。また上述のように、付加モル数調整工程(II)では、初期工程(I)で得られた25℃で液体状態のアルキレンオキサイド低モル付加物を使用することを特徴とする。
初期工程(I):
温度計、撹拌機、窒素及びエチレンオキサイド導入管を備えたステンレス製高圧反応容器に、トリメリロールプロパン190部、48%水酸化ナトリウム水溶液8.59部を仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で80℃まで昇温して加熱攪拌した。加熱攪拌下、微量の窒素を流通させながら、反応容器内を減圧し、内温を120℃まで上げて内圧50mmHgで1時間脱水を行なった。1時間脱水後、窒素で加圧し、内温を150℃まで上げて、安全圧下(反応容器内の窒素分圧の方がエチレンオキサイド分圧より常に高くなるような条件)で内温を150℃に保持したまま、エチレンオキサイド1871.4部を6時間かけて反応容器内に導入した。さらに、30分間その温度を保持してエチレンオキサイド付加反応を完結させ、トリメリロールプロパンに、水酸基1モル当たり10モルのエチレンオキサイドを付加したエチレンオキサイド低モル付加物(A)を2061.4部得た。得られたエチレンオキサイド低モル付加物(A)は25℃で液体状態で、粘度は1400mPa・sであった。
温度計、撹拌機、窒素及びエチレンオキサイド導入管を備えた別のステンレス製高圧反応容器に、1段目で得られたエチレンオキサイド低モル付加物(A)340部を、配管を通じて送液して導入し、反応容器内を窒素置換し、内温を150℃まで上げて、安全圧下(反応器内の窒素分圧の方がエチレンオキサイド分圧より常に高くなるような条件)で内温を150℃に保持したまま、エチレンオキサイド2006.3部を7時間かけて反応容器内に導入した。さらに、30分間その温度を保持して、エチレンオキサイド低モル付加物(A)に、水酸基1モル当たり65モルのエチレンオキサイドを付加させた。その結果、トリメチロールプロパン1モルに対して、エチレンオキサイドが合計で225モル付加したポリオキシアルキレン化合物(TMP225)を2346.3部得た。
初期工程(I):
温度計、撹拌機、窒素及びエチレンオキサイド導入管を備えたステンレス製高圧反応容器に、ペンタエリスリトールEO4モル付加体140部、48%水酸化ナトリウム0.67部を仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で80℃まで昇温して加熱攪拌した。加熱攪拌下、微量の窒素を流通させながら、反応容器内を減圧し、内温を120℃まで上げて内圧50mmHgで1時間脱水を行なった。1時間脱水後、窒素で加圧し、内温を150℃まで上げて、安全圧下(反応容器内の窒素分圧の方がエチレンオキサイド分圧より常に高くなるような条件)で内温を150℃に保持したまま、エチレンオキサイド697.3部を5時間かけて反応容器内に導入した。さらに、30分間その温度を保持してアルキレオキサイド付加反応を完結させ、ペンタエリスリトールに、水酸基1モル当たり10モルのエチレンオキサイドを付加したエチレンオキサイド低モル付加物(B)を837.3部得た。得られたエチレンオキサイド低モル付加物(B)は25℃で液体状態で、粘度は1100mPa・sであった。
温度計、撹拌機、窒素及びエチレンオキサイド導入管を備えた別のステンレス製高圧反応容器に、1段目で得られたエチレンオキサイド低モル付加物(B)400部を、配管を通じて送液して導入し、次に48%水酸化ナトリウム水溶液0.315部を仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で80℃まで昇温して加熱攪拌した。加熱攪拌下、微量の窒素を流通させながら、反応容器内を減圧し、内温を120℃まで上げて内圧50mmHgで1時間脱水を行なった。1時間脱水後、窒素で加圧し、内温を150℃まで上げて、安全圧下(反応容器内の窒素分圧の方がエチレンオキサイド分圧より常に高くなるような条件)で内温を150℃に保持したまま、エチレンオキサイド370.1部を4時間かけて反応容器内に導入した。さらに、30分間その温度を保持して、エチレンオキサイド低モル付加物(B)に、水酸基1モル当たり10モルのエチレンオキサイドを付加させた。その結果、ペンタエリスリトール1モルに対して、エチレンオキサイドが合計で80モル付加したポリオキシアルキレン化合物(PNT800)を770.1部得た。
初期工程(I):
温度計、撹拌機、窒素及びエチレンオキサイド導入管を備えたステンレス製高圧反応容器に、トリメリロールプロパン120部、48%水酸化ナトリウム水溶液4.35部を仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で80℃まで昇温して加熱攪拌した。加熱攪拌下、微量の窒素を流通させながら、反応容器内を減圧し、内温を120℃まで上げて内圧50mmHgで1時間脱水を行なった。1時間脱水後、窒素で加圧し、内温を150℃まで上げて、安全圧下(反応容器内の窒素分圧の方がエチレンオキサイド分圧より常に高くなるような条件)で内温を150℃に保持したまま、エチレンオキサイド3545.8部を10時間かけて反応容器内に導入した。さらに、30分間その温度を保持してアルキレオキサイド付加反応を完結させ、トリメリロールプロパンに、水酸基1モル当たり30モルのエチレンオキサイドを付加したエチレンオキサイド低モル付加物(C)を3665.8部得た。得られたエチレンオキサイド低モル付加物(C)は常温に冷却したところ、固体状となり、そのままでの移送、計量等は困難となった。
予め、所定量のエチレンオキサイド低モル付加物(C)を60℃に加熱溶融した後、移送、計量してから、実施例1と同様に別の反応容器に仕込み、実施例1と同様に反応を行なったが、生産効率が大きく低下した。
実施例で得られたポリオキシアルキレン化合物の、コンクリート収縮低減剤用途としての評価をモルタル試験にて行なった。比較参考例として、トリメリロールプロパンのEO6モル付加体も評価した。
(1)モルタルの混練
モルタルの混練は以下のとおり実施した。所定量のポリオキシアルキレン化合物を秤量して水で希釈したもの225gと普通ポルトランドセメント(太平洋セメント社製)450gおよびセメント強さ試験用標準砂(JIS R5201−1997附属書2の5.1.3に規定;セメント協会)1350gを、ホバート型モルタルミキサー:型番N−50(ホバート社製)を用い、JIS R5201−1997の方法に従いモルタルの混練を行った。
(2)乾燥収縮低減性の評価
モルタルの混錬は上記項目(1)と同じ方法により実施した。
次に、乾燥収縮低減性評価用のモルタル供試体(4×4×16cm)の作成をJIS A1129に従い実施した。
={(ポリオキシアルキレン化合物添加モルタルの収縮量)/(基準モルタルの収縮量)}×100
Claims (6)
- 1分子当り3個以上の水酸基を有する多価アルコールにアルキレンオキサイドを付加反応させて、前記多価アルコール1モルに対して、アルキレンオキサイドが合計で60モル以上付加したポリオキシアルキレン化合物を得る方法であって、
前記多価アルコールの水酸基1モルに対して10モル以上のアルキレンオキサイドを付加させて、前記多価アルコール1モルに対してアルキレンオキサイドが合計で30モル以上60モル未満付加したアルキレンオキサイド低モル付加物を得る初期工程(I)と、
該初期工程(I)で得られたアルキレンオキサイド低モル付加物に、該アルキレンオキサイド低モル付加物の水酸基1モルに対して5モル以上のアルキレンオキサイドを付加させる付加モル数調整工程(II)とを含み、
前記初期工程(I)で得られるアルキレンオキサイド低モル付加物が、25℃で液体状態であることを特徴とする、ポリオキシアルキレン化合物の製造方法であって、
前記初期工程(I)で得られたアルキレンオキサイド低モル付加物の全量もしくは一部を、ナトリウム、ナトリウムアマルガム、ナトリウムハライド、水酸化ナトリウム、カリウム、カリウムアマルガム、カリウムハライドおよび水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも1種のアルカリ触媒の共存下に、液体状態で、前記付加モル数調整工程(II)を行う別の反応容器に、配管を通じて送液して移送することを特徴とするポリオキシアルキレン化合物の製造方法。 - 前記アルキレンオキサイド低モル付加物が、25℃で、10〜5000mPa・sの範囲であることを特徴とする請求項1記載のポリオキシアルキレン化合物の製造方法。
- 前記付加モル数調整工程(II)において、さらに前記アルカリ触媒を追加してアルキレンオキサイドを付加させることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリオキシアルキレン化合物の製造方法。
- 前記アルキレンオキサイドが、エチレンオキサイドであることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載のポリオキシアルキレン化合物の製造方法。
- 前記多価アルコールは、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、グリセリンおよびポリグリセリンからなる群より選択される少なくとも1種の多価アルコールもしくはそのアルキレンオキサイド3〜6モル付加物であることを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載のポリオキシアルキレン化合物の製造方法。
- 前記ポリオキシアルキレン化合物は、コンクリートの収縮低減剤として用いられるものである請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。
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