JP5387952B2 - デンドロン型アントラキノン化合物、液晶組成物、及び液晶素子 - Google Patents
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コントラスト比の高い鮮明な調光を実現するためには、二色性色素の液晶に対する、特に近年多く使用されているフッ素系の液晶に対する、溶解性と溶解安定性が優れていること、及び高いオーダーパラメーターを有していることが必要となる。
二色性色素として、主にアゾ色素又はアントラキノン色素が用いられている。アゾ色素は分子の直線性が高く、直線性構造である液晶に対する溶解性の高いものが多い。しかし、アゾ色素は耐光性に劣るという欠点がある。一方、アントラキノン色素はアゾ色素より耐光性は優れているが、液晶に対する溶解性の点で劣る。
近年、いくつかのアントラキノン色素が開示(特許文献1〜9)されている。オーダーパラメーター及び液晶に対する溶解性の点で進歩はみられるものの、未だ十分ではない。
(1)「上記一般式(1)又は(2)で表される構造を有することを特徴とするデンドロン型アントラキノン化合物。」;
(2)「少なくとも上記一般式(1)又は(2)で表される少なくとも1種類のデンドロン型アントラキノン化合物と、少なくとも1種類の液晶化合物からなることを特徴とする液晶組成物」;
(3)「上記の晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子」;
主に色素として機能するアントラキノン部の連結基Xは、硫黄原子、酸素原子、又は−NH−である。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、イソウンデシル基、ドデシル基、イソドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、イソテトラデシル基、ペンタデシル基、イソペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、オクタデシル基、又はイソオクタデシル基などのアルキル基、好ましくは炭素数1〜12のアルキル基;
フッ素原子、塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシオキシ基、ペンタデシル基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、フェニルオキシ基、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、又はフェニルプロポキシ基などのアルコキシ基、好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、t−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、ノニルチオ基、イソノニルチオ基、デシルチオ基、イソデシルチオ基、ウンデシルチオ基、イソウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イソドデシルチオ基、トリデシルチオ基、イソトリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、イソテトラデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、イソペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、イソヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、イソヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、イソオクタデシルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくは炭素数1〜12のアルキルチオ基;
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基、2−ピリジルチオ基、p−フルオロフェニルチオ基、p−トリフルオロメチルフェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、2−ピリジルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、4−プロピルシクロヘキシル−4’−フェニルチオ基、4−プロピルシクロヘキシル−4’−ビフェニルチオ基、4−ブチルシクロヘキシル−4’−フェニルチオ基、又は4−ブチルシクロヘキシル−4’−ビフェニルチオ基などのアリールチオ基、好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ジオクチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくは炭素数1〜12のアルキルアミノ基;
又はアニリノ基、ベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、o−メチルフェニルアミノ基、m−メチルフェニルアミノ基、p−メチルフェニルア−ミノ基、p−メトキシフェニルアミノ基、p−クロロフェニルアミノ基、p−フルオロフェニルアミノ基、p−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、2−ピリジルアミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、4−プロピルシクロヘキシル−4’−フェニルアミノ基、4−プロピルシクロヘキシル−4’−ビフェニルアミノ基、4−ブチルシクロヘキシル−4’−フェニルアミノ基、又は4−ブチルシクロヘキシル−4’−ビフェニルアミノ基などのアリールアミノ基、好ましくは炭素数6〜30アリールアミノ基である。
−ビフェニレン−メチレン−、−ビフェニレン−エチレン−、−ビフェニレン−プロピレン−、−ビフェニレン−ブチレン−、−ビフェニレン−ペンチレン−、−ビフェニレン−ヘキシレン−、−ビフェニレン−ヘプチレン−、−ビフェニレン−オクチレン−、−ビフェニレン−ノニレン−、−ビフェニレン−デシレン−、−ビフェニレン−ウンデシレン−、−ビフェニレン−ドデシレン−、
−ナフタレン−メチレン−、−ナフタレン−エチレン−、−ナフタレン−プロピレン−、−ナフタレン−ブチレン−、−ナフタレン−ペンチレン−、−ナフタレン−ヘキシレン−、−ナフタレン−ヘプチレン−、−ナフタレン−オクチレン−、−ナフタレン−ノニレン−、−ナフタレン−デシレン−、−ナフタレン−ウンデシレン−、又は−ナフタレン−ドデシレン−などの芳香族アルキレン基、好ましくは炭素数7〜18の芳香族アルキレン基が挙げられる。
−ビフェニレン−オキシメチレン−、−ビフェニレン−オキシエチレン−、−ビフェニレン−オキシプロピレン−、−ビフェニレン−オキシブチレン−、−ビフェニレン−オキシペンチレン−、−ビフェニレン−オキシヘキシレン−、−ビフェニレン−オキシヘプチレン−、−ビフェニレン−オキシオクチレン−、−ビフェニレン−オキシノニレン−、−ビフェニレン−オキシデシレン−、−ビフェニレン−オキシウンデシレン−、−ビフェニレン−オキシドデシレン−、
−ナフタレン−オキシメチレン−、−ナフタレン−オキシエチレン−、−ナフタレン−オキシプロピレン−、−ナフタレン−オキシブチレン−、−ナフタレン−オキシペンチレン−、−ナフタレン−オキシヘキシレン−、−ナフタレン−オキシヘプチレン−、−ナフタレン−オキシオクチレン−、−ナフタレン−オキシノニレン−、−ナフタレン−オキシデシレン−、−ナフタレン−オキシウンデシレン−、又は−ナフタレン−オキシドデシレン−などの芳香族オキシアルキレン基、好ましくは炭素数7〜18の芳香族オキシアルキレン基、
又は
−フェニレン−オキシメチレンオキシ−、−フェニレン−オキシエチレンオキシ−、−フェニレン−オキシプロピレンオキシ−、−フェニレン−オキシブチレンオキシ−、−フェニレン−オキシペンチレンオキシ−、−フェニレン−オキシヘキシレンオキシ−、−フェニレン−オキシヘプチレンオキシ−、−フェニレン−オキシオクチレンオキシ−、−フェニレン−オキシノニレンオキシ−、−フェニレン−オキシデシレンオキシ−、−フェニレン−オキシウンデシレンオキシ−、−フェニレン−オキシドデシレンオキシ−
−ビフェニレン−オキシメチレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシエチレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシプロピレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシブチレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシペンチレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシヘキシレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシヘプチレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシオクチレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシノニレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシデシレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシウンデシレンオキシ−、−ビフェニレン−オキシドデシレンオキシ−、
−ナフタレン−オキシメチレンオキシ−、−ナフタレン−オキシエチレンオキシ−、−ナフタレン−オキシプロピレンオキシ−、−ナフタレン−オキシブチレンオキシ−、−ナフタレン−オキシペンチレンオキシ−、−ナフタレン−オキシヘキシレンオキシ−、−ナフタレン−オキシヘプチレンオキシ−、−ナフタレン−オキシオクチレンオキシ−、−ナフタレン−オキシノニレンオキシ−、−ナフタレン−オキシデシレンオキシ−、−ナフタレン−オキシウンデシレンオキシ−、又は−ナフタレン−オキシドデシレンオキシ−などの芳香族オキシアルキレンオキシ基、好ましくは炭素数7〜18の芳香族オキシアルキレンオキシ基などが挙げられる。
また、デンドロン部の末端基R2は、炭素数が1〜18のアルキル基、又はアルキルオキシ基であり、好ましくは炭素数2〜8のアルキル基又はアルキルオキシ基である。
また、デンドロン部の主骨格を形成するフェニレン基とシクロヘキシレン基の数を示すnとmは、1か2、ただしn+mは3以下である。
No.50〜56;Y=H、Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.57〜63;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−トリフルオロフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.113〜119;Y=H、Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオメチルロフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.120〜126;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.176〜182;Y=H、Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−トリフルオロフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.183〜189;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.239〜245;Y=H、Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.246〜252;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.302〜308;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.407〜413;Y=H、Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.414〜420;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.470〜476;Y=H、Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.477〜483;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
No.533〜539;Y=Z=フェニルチオ基、4−ブチルフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、4−オクチルフェニルチオ基、又は4−トリフルオロメチルフェニルチオ基、R1=C6H12、及びR2=C5H11
本発明の液晶組成物において、上記のデンドロン型アントラキノン化合物の含有量は制限されないが、液晶化合物に対して0.2〜20重量%であることが好ましい。特に、0.5〜10重量%であることが好ましい。
24mgの1,5−ジクロロアントラキノン及び0.046gのジイソプロピルエチルアミンを5mLの1,4−ジオキサンに加え、アルゴン下室温で撹拌しながら、8mgのPd2(dba)3、10mgのキサントホス、及び0.22gの中間体6を加えた。アルゴン下で18時間還流した後、冷却し、ろ過した。ろ液を濃縮し、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.12gの実施例1の化合物を得た。
1mgの実施例1の化合物、実施例2の化合物、公知の比較化合物1、比較化合物2、及び比較化合物3をそれぞれ、25mg、50mg、100mg、及び200mgの液晶組成物(商品名「MX001543」、メルクジャパン社製)と混合し、120℃に加熱し、5分間撹拌した後、25℃まで冷却して観察し、25mgの液晶に溶解したものを溶解度「>4%」、25mgの液晶に不溶分が残るが50mgの液晶に溶解したものを溶解度「2%」、50mgで不溶分が残るが100mgには溶解したものを溶解度「1%」、50mgおよび100mgには溶解しないが200mgには溶解したものを溶解度「0.5%」とした。液晶200mgでも不溶分が残ったものを溶解度「<0.5%」とした。溶解度の結果を表1に示した。
(2)液晶素子の作製
上記と同様に、2重量%の濃度で実施例1の化合物、実施例2の化合物、及び公知の比較化合物1を、0.5重量%の濃度で比較化合物2を、1重量%の濃度で比較化合物3を液晶組成物に溶解して得られた液晶組成物を、液晶セル(ガラスITO基板上にラビング処理したポリイミド配向膜のパラレル配向セル、セルギャップ8μm、エポキシ樹脂シール付き、E.H.C.社製)に注入し、液晶素子を作製した。
(3)オーダーパラメーターの測定
上記で作製した液晶素子に、ラビング方向と平行な偏光および垂直な偏光を照射し、それぞれの吸収スペクトル(A‖およびA⊥)を紫外可視近赤外分光光度計(V650、日本分光社製)で測定した。極大吸収波長におけるA‖およびA⊥から、オーダーパラメーターSを下式1より求めた。
得られたオーダーパラメーターSとλmax(nm)に表1に示した。
Claims (3)
- 請求項1に記載のデンドロン型アントラキノン化合物と、少なくとも1種類の液晶化合物からなることを特徴とする液晶組成物。
- 請求項2に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
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