JP5368546B2 - エチレンのオリゴマー化のための触媒、その調製方法、およびそれを使用したオリゴマー化プロセス - Google Patents
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Description
・ 価値のある生成物、例えば、1−ヘキサンに対する低い選択率のために、副反応経路からの望ましくない副生成物が形成されてしまう。
・ 生成物の限られた純度、すなわち、特定のC6留分内の選択率は、異性化、分岐鎖オレフィンの形成などのために、最適状態には及ばない。
・ ワックスの形成、すなわち、重い長鎖の炭素数の大きい生成物の形成。
・ ポリマー、例えば、ポリエチレン、分岐鎖および/または架橋PEの形成;これにより、生成物の収率が著しく損なわれ、設備のファウリングが生じてしまう。
・ 不十分な回転率/触媒活性により、生成物1kg当たりのコストが高くつく。
・ 高い触媒および/またはリガンドの費用。
・ 難しいリガンド合成のために、入手可能性が低くなり、触媒の全体の費用が高くなる。
・ 活性と選択性の両方に関する、微量の不純物に対する触媒の性能の感受性(触媒の損失/触媒被毒)。
・ 技術環境における触媒成分の難しい取扱い:触媒−錯体の合成、予混、不活性化、触媒またはリガンドの回収。これは主に、従来技術の系が均一触媒系であるという事実による。その結果、それらの系は、溶液中に活性成分を含有する反応マスの取扱いに関連する通常の難点にさらされる:反応マスからの物理的に溶解した触媒および/またはリガンドの分離には、複雑で費用のかかる単位操作が必要である。
・ 厳しい反応条件、すなわち、高温・高圧により、投資コスト、維持費およびエネルギー費が高くなる。
・ 助触媒/活性化剤の費用が高いことおよび/または消費量の多いこと。
・ 従来技術の不均一触媒系の不十分な長期安定性。
・ 様々な助触媒の品質に対する感受性;これは、しばしは、多量の比較的あいまいな化合物を活性化剤(例えば、あるMAO−変種)として使用しなければならない場合である。
(i) 構造(R1)(R2)P−N(R3)−P(R4)−Clまたは(R1)(R2)P−N(R3)−P(R4)−N(R5)−P(R6)Xを有するリガンドであって、ここで、Xは離脱基であり、R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、独立して、脂肪族基、アリール基、アミノ基およびトリメチルシリル基から選択されるリガンドを、化学結合によって、官能化された固体担体上に固定化し、
(ii) クロム化合物を固定化されたリガンドと反応させる、
各工程を有してなる方法が提供される。
本発明の典型的な実施の形態において、触媒製造の最初の工程は、リガンドの提供を含む。
活性触媒は、先の工程からの触媒を、助触媒、好ましくは、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、エチルアルミニウムセスキクロライド、ジエチルアルミニウムクロライド、エチルアルミニウムジクロライド、メチルアルミノキサン(MAO)またはそれらの混合物と組み合わせることによって調製される。その調製は、乾燥不活性ガス(窒素またはアルゴン)もしくは乾燥エチレンの下で行われる。活性化剤とも呼ばれる助触媒は、明確な量の水、好ましくは0.1〜2000質量ppmの水を用いて、上述した純粋な化合物のいずれかの部分加水分解によって調製しても差し支えない。一般に、助触媒は、0.1および1000モル/モルの間のAl/Cr比となるように、トルエン中の溶液として加えられる。好ましいAl/Cr比は2から200モル/モルである。
触媒は、溶媒中の撹拌スラリー/懸濁液または固相固定床のいずれかとして、適切な圧力反応装置内で、1バールと200バールの間、好ましくは10バールと50バールの間の圧力で乾燥エチレンの気相に曝露される。後者の場合、固定された触媒床は、明確な量の助触媒を含むエチレン飽和溶媒の流れに曝露される。あるいは、触媒ビーズ、明白な助触媒濃度を有する溶媒、およびエチレン流を含有する三相潅液充填塔式反応装置を使用しても差し支えない。スラリー反応装置が好ましい場合、例えば、適切な撹拌機などの撹拌のための手段を設けるべきである。あるいは、スラリー床は、例えば、気泡塔システム内で、エチレンガス流によって撹拌しても差し支えない。熱除去は、内部または外部冷却器/熱交換器により、溶媒の蒸発(溶媒の沸騰)の潜熱により、または反応体の流入温度による温度の制御により、行っても差し支えない。
リガンドの固定化
2.2gのPh2PN(iPr)P(Ph)Clを、3gのトリス−2−(アミノエチル)−ポリスチレン樹脂(100〜200メッシュ、DVBと1%架橋、0.6〜1.0アミン/g)、20mlのジエチルエーテルおよび5mlのトリエチルアミンの混合物に加えた。この懸濁液を室温で3日間に亘り撹拌し、その際に、余分な沈殿物が形成された。濾過後、残留物を、メタノールで3回、ジエチルエーテルで2回洗浄し、真空下で乾燥させて、2.95gの固定化されたリガンドを得た。
5mlのテトラヒドロフラン(THF)中の100mgのCrCl3・(THF)3の溶液を、10mlのTHF中の500mgの固定化されたリガンドの懸濁液に加えた。その際に、ビーズの色が、薄黄色から緑色にゆっくりと変わった。室温で24時間に亘りさらに撹拌した後、これらのビーズを濾過し、THFで3回、トルエンで2回洗浄し、真空下で乾燥させて、590mgの不溶性錯体を得た。
浸漬管、内部濾過システム、保護管、ガス噴流撹拌機、冷却コイル、温度、圧力、および撹拌速度に関する制御ユニット(全てがデータ収集システムに接続されている)を備えた、300mlの圧力反応装置を乾燥アルゴンで不活性化させ、100mlの無水トルエンを充填した。0.5gの触媒ビーズおよびトルエン中の4mlの1.9モル/lのトリエチルアルミニウム(TEA)溶液を加えた。
Claims (20)
- エチレンのオリゴマー化のための触媒であって、官能化された固体担体;化学結合により前記固体担体上に固定化されたリガンド;および前記リガンドと反応したクロム化合物を含み、前記固定化されたリガンドが、構造(R1)(R2)P−N(R3)−P(R4)−Y−担体または(R1)(R2)P−N(R3)−P(R4)−N(R5)−P(R6)−Y−担体を有し、ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して、脂肪族基、アリール基、アミノ基およびトリメチルシリル基から選択され、Yは、前記担体の官能基であり、前記官能化された固体担体はアミン基により官能化されていることを特徴とする、触媒。
- 前記官能化された固体担体が有機または無機担体であることを特徴とする請求項1記載の触媒。
- 前記アミン基が第一級アミン基であることを特徴とする請求項1または2記載の触媒。
- 前記固体担体と前記官能基との間にスペーサ基が設けられていることを特徴とする請求項1から3いずれか1項記載の触媒。
- R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、独立して、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、フェニル基、ベンジル基、トリル基およびキシリル基から選択されることを特徴とする請求項1から4いずれか1項記載の触媒。
- −Y−が−NH−であることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載の触媒。
- 前記クロム化合物が、少なくとも、前記担体上に固定化されたリガンドの全てを飽和するのに必要な量だけ存在することを特徴とする請求項1から6いずれか1項記載の触媒。
- エチレンのオリゴマー化のための触媒を調製する方法であって、
(i) 構造(R1)(R2)P−N(R3)−P(R4)−Clまたは(R1)(R2)P−N(R3)−P(R4)−N(R5)−P(R6)Xを有するリガンドであって、ここで、Xは離脱基であり、R1、R2、R3、R4、R5およびR6が独立して、脂肪族基、アリール基、アミノ基およびトリメチルシリル基から選択されるリガンドを、化学結合によって、官能化された固体担体上に固定化し、さらに
(ii) クロム化合物を、前記固定化されたリガンドと反応させる、
各工程を有してなり、前記官能化された固体担体の官能基がアミン基であることを特徴とする方法。 - 前記クロム化合物が、Cr(II)またはCr(III)の有機または無機塩、配位錯体および有機金属錯体から選択されることを特徴とする請求項8記載の方法。
- 前記クロム化合物が、CrCl3(THF)3、Cr(III)アセチルアセトネート、オクタン酸Cr(III)、クロムヘキサカルボニル、2−エチルヘキサン酸Cr(III)および(ベンゼン)トリカルボニルクロムから選択されることを特徴とする請求項9記載の方法。
- 前記アミン基が第一級アミン基であることを特徴とする請求項8記載の方法。
- Xが、Cl、BrおよびIから選択されることを特徴とする請求項8記載の方法。
- 請求項8記載の方法により調製された、エチレンのオリゴマー化のための触媒。
- エチレンのオリゴマー化プロセスであって、請求項1から7および13いずれか1項記載の触媒の存在下でエチレンをオリゴマー化させる工程を有してなり、前記触媒が助触媒により活性化されることを特徴とするプロセス。
- 前記助触媒が、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、エチルアルミニウムセスキクロライド、ジエチルアルミニウムクロライド、エチルアルミニウムジクロライド、メチルアルミノキサン(MAO)およびそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項14記載のプロセス。
- Al/Crの比が約0.1から1000であることを特徴とする請求項15記載のプロセス。
- 前記オリゴマー化が10℃と200℃の間の温度で行われることを特徴とする請求項14から16いずれか1項記載のプロセス。
- 前記プロセスが連続プロセスであり、平均滞留時間が10分間と20時間の間であることを特徴とする請求項14から17いずれか1項記載のプロセス。
- 撹拌タンク型反応装置、固定床流通反応装置または気泡塔反応装置内で行われることを特徴とする請求項14から18いずれか1項記載のプロセス。
- 前記オリゴマー化がエチレンの二量体化および/または三量体化であることを特徴とする請求項14から19いずれか1項記載のプロセス。
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