JP5320603B2 - フォトレジスト組成物に使用するためのポリマー - Google Patents
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Description
(ii)
エチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり、ならびにそれらの混合物であるものであることができる。
(ii)
を含むポリマーが開示される。
エチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(3)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(4)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルである式(5)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり;または前記繰返し単位が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R65が水素である式(6)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63およびR64がメチルである式(7)の化合物の混合物であり、ならびにそれらの混合物であるものであることができる。
クリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカ−8−イルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−5−アクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−5−アクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカ−8−イルメタクリレート)、ポリ(エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−ジアマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)などが含まれる。
(Ai)2Xi1
の化合物
[式中、各Aiは個別に、
Y−Arから選択される有機オニウムカチオンであり
{式中、Arは、
Yは、
R6およびR7は、それぞれ独立に、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、モノシクロアルキル−もしくはポリシクロアルキルカルボニル基、アリール、アラルキル、直鎖もしくは分岐ペルフルオロアルキル、モノシクロペルフルオロアルキルもしくはポリシクロペルフルオロアルキル、アリールカルボニルメチル基、ニトロ、シアノ、またはヒドロキシルから選択され、あるいはR6およびR7は、それらが結合するS原子と一緒になって、1つまたは複数のO原子を場合によって含有している5員、6員または7員の飽和または不飽和環を形成し、
R9は、アルキル、フルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、フルオロアリール、ペルフルオロアリール、シクロアルキル環が1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、シクロアルキル環が1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロフルオロアルキルもしくはポリシクロフルオロアルキル基、またはシクロアルキル環が1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロペルフルオラルキルもしくはポリシクロペルフルオロアルキル基から選択され、
R20は、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル環が1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキル−もしくはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、またはシクロアルキル環が1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキル−もしくはポリシクロアルキルオキシアルキルであり、
Tは、直接結合、1つまたは複数のO原子を場合によって含有している二価の直鎖または分岐アルキル基、二価のアリール基、二価のアラルキル基、または1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している二価のモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基であり、
Zは、−(V)j−(C(X11)(X12))n−O−C(=O)−R8であり(式中、(i)X11またはX12の一方は、少なくとも1つのフッ素原子を含有する直鎖または分岐アルキル鎖であり、他方は、水素、ハロゲン、または直鎖もしくは分岐アルキル鎖であり、あるいは(ii)X11およびX12の両方は、少なくとも1つのフッ素原子を含有する直鎖または分岐アルキル鎖である)、
Vは、直接結合、1つまたは複数のO原子を場合によって含有している二価の直鎖または分岐アルキル基、二価のアリール基、二価のアラルキル基、または1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している二価のモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基から選択される結合基であり、
X2は、水素、ハロゲン、または1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖であり、
R8は、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、またはアリールであり、
X3は、水素、直鎖もしくは分岐アルキル鎖、ハロゲン、シアノまたは−C(=O)−R50(式中、R50は、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖から選択される)または−O−R51(式中、R51は、水素または直鎖もしくは分岐アルキル鎖である)であり、
iおよびkのそれぞれは、独立に0または正の整数であり、
jは0〜10であり、
mは0〜10であり、
nは0〜10であり、
該1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、直鎖もしくは分岐アルキル鎖、直鎖もしくは分岐アルコキシ鎖、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、モノシクロアルキル−もしくはポリシクロアルキルカルボニル基、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキル環が1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキル−もしくはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、シクロアルキル環が1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキル−もしくはポリシクロアルキルオキシアルキル、アラルキル、アリール、ナフチル、アントリル、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和環、またはアリールカルボニルメチル基は、非置換であり、またはZ、ハロゲン、アルキル、C1〜8ペルフルオロアルキル、モノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル、OR20、アルコキシ、C3〜20環状アルコキシ、ジアルキルアミノ、二環式ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、トレシル、オキソ、アリール、アラルキル、酸素原子、CF3SO3、アリールオキシ、アリールチオ、および式(II)〜(VI)の基からなる群から選択される1つまたは複数の基によって置換されている
R12は、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、またはアラルキルを表し、あるいはR10およびR12は一緒になって、−C−O−挿入基と一緒になって5員または6員環を形成するアルキレン基を表し、環中の炭素原子は、酸素原子によって場合によって置換されており、
R13は、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、または1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基を表し、
R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、または1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基を表し、
R16は、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、アリール、またはアラルキルを表し、
R17は、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、アリール、アラルキル、基−Si(R16)2R17、または基−O−Si(R16)2R17を表し、該1つもしくは複数のO原子を場合によって含有している直鎖もしくは分岐アルキル鎖、1つもしくは複数のO原子を場合によって含有しているモノシクロアルキルもしくはポリシクロアルキル基、アリール、およびアラルキルは、先のように非置換または置換である))から選択される}、
Xi1は、式
Q−R500−SO3 −
のアニオンである
(式中、Qは、−O3Sおよび−O2Cから選択され、
R500は、懸垂O、SもしくはNを場合によって含有する直鎖もしくは分岐アルキル、シクロアルキル、アリール、またはそれらの組合せから選択される基であり、該アルキル、シクロアルキルおよびアリール基は、非置換であり、またはハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、非置換もしくは置換C1〜8ペルフルオロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、サルフェートおよびニトロからなる群から選択される1つもしくは複数の基によって置換されている)]、および
(ii)式
AiXi2
の化合物
(式中、Aiは、先に定義の有機オニウムカチオンであり、Xi2はアニオンである)、ならびにそれらの混合物から選択される光酸発生剤の混合物を含有する。
ニルスルホニウムトリフルロメタンスルホネート、4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニル)ジメチルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート、ビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムシクロ(1,3−ペルフルオロプロパンジスルホン)イミデート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド、4−(1−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、4−(1−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムビス−ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、トルエンジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、トルエンジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、トルエンジフェニルスルホニウム−(トリフルオロメチルペルフルオロブチルスルホニル)イミド、トリス−(tert−ブチルフェニル)スルホニウム−(トリフルオロメチルペルフルオロブチルスルホニル)イミド、トリス−(tert−ブチルフェニル)スルホニウムビス−(ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、およびトリス−(tert−ブチルフェニル)スルホニウム−ビス−(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのものが含まれる。
撹拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガスを導入するための管を備えた反応容器に、窒素ブランケット下で、テトラヒドロフラン、開始剤としてのジ(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ならびに以下のモノマー、2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、3−オキソ−1−アダマンチルオキシメチルメタクリレート、ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレートおよびα−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート(モル供給比15/15/40/30)を入れた。反応物が溶液に完全に溶解したら、反応フラスコを、テトラヒドロフランの沸点まで加熱した。反応混合物を、還流下、窒素雰囲気下で5時間撹拌する。次いで熱源を除去し、ポリマー溶液を静置して室温に冷却した。メタノール約650mlをブレンダーに入れ、テトラヒドロフラン中ポリマー溶液100mlをブレンダーに入れ、そのブレンダーを約30〜60秒間稼働する。得られたポリマー懸濁液を、焼結ガラス漏斗に注いだ。テトラヒドロフラン中ポリマー溶液の全てが処理されるまで、これを繰り返した。懸濁液を、それが乾燥するまで、真空下、フィルター上で乾燥させた。乾燥固体を秤量し、撹拌機を備えた三角フラスコに移した。適量のテトラヒドロフランを、固体を入れたフラスコに添加して、最大30%の固体含量にした。次いで、全ての固体が溶解するまで混合物を混合した。第2の沈殿を、前述と同じようにしてメタノールで実施した。懸濁液を濾過し、メタノールで2回洗浄した。次いで固体を真空下で乾燥させた。沈殿をメタノールではなくヘキサンで実施したことを除き、これを繰り返した。懸濁液を濾過し、真空下、フィルター上で乾燥させた。得られたポリマー生成物を、真空オーブン中60℃でさらに乾燥させた。
この材料は、米国特許出願公開第2007/0111138号(特許文献9)の例5に概説の手順に従って、トリフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネートおよびリチウムトリス−ペルフルオロメタンスルホンメチドを反応物として使用して製造することができる。
この材料は、米国特許出願公開第2003/0235782号(特許文献18)の例10に概説の手順に従って、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニルジメチルスルホニウム塩酸塩の代わりにビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウム塩酸塩を使用して製造することができる。
この材料は、米国特許出願公開第2007/0015084号(特許文献19)の例1に従って製造することができる。
この材料は、米国特許出願公開第2007/0015084号(特許文献18)の例33に概説の手順によって、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムアンチモナイトの代わりにビス(4−tertブチルフェニル)ヨードニウム塩酸塩を使用して製造することができる。
例Aのコポリマー(ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−オキソ−1−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート))0.4725g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート11.5782g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2.8447gおよびガンマバレロラクトン0.0503gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)1.8901g、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して38.6%)、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、メチルα−ヒドロキシイソブチレート46.3128g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.3788gおよびガンマバレロラクトン0.2012gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.7875g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート19.2970g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.7412gおよびガンマバレロラクトン0.0838gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.7872g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して19.3%)およびN−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニンメチルエステル(総PAGモルに対して19.3%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート19.2970g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.7412gおよびガンマバレロラクトン0.0838gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート)0.7875g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して19.3%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート19.2970g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.7412gおよびガンマバレロラクトン0.0838gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)1.2565g、トリフェニルスルホニウムトリス−ペルフルオロメタンスルホンメチド(ポリマーに対して142.7マイクロモル)、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート30.8752g、プロピレングリコールモノメチルエーテル7.5270gおよびガンマバレロラクトン0.1930gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)0.9454g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して13%)およびトリス[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]アミン(総PAGモルに対して13%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6894gおよびガンマバレロラクトン0.1006gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−オキソアダマンチルメタクリレート)0.9519g、60/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のトリフェニルスルホニウムトリス−ペルフルオロメタンスルホンメチド/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して13%)およびN−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニンメチルエステル(総PAGモルに対して13%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6453gおよびガンマバレロラクトン0.1448gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)1.8901g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して38.6%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート46.3128g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.3788gおよびガンマバレロラクトン0.2012gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.9450g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6894gおよびガンマバレロラクトン0.1006gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.9469g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tert−ブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して13%)およびN−(1−アダマンチル)アセトアミド(総PAGモルに対して13%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6894gおよびガンマバレロラクトン0.1008gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)1.2932g、15/37.5/7.5の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のトリフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニル)ジメチルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して26%)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合物(70/30w/w)28.6464gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.9450g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6894gおよびガンマバレロラクトン0.1006gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.7890g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムシクロ(1,3−ペルフルオロプロパンジスルホン)イミダート/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して19.3%)およびN−(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニンメチルエステル(総PAGモルに対して19.3%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート19.297g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.741gおよびガンマバレロラクトン0.084gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.9522g、60/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のトリフェニルスルホニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して20.8%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して5.2%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6453gおよびガンマバレロラクトン0.1448gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)1.8179g、16/40の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のトリフェニルスルホニウムペルフルオロブタンスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して17.5%)およびトリオクチルアミン(総PAGモルに対して17.5%)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合物(重量比70:30)17.13gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)0.9186g、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して35%)、30/18/23の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ベンゾイルメチルドデシルメチルスルホニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド(ポリマーに対して10%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート16.8054g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.1433gおよびガンマバレロラクトン0.0587gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカ−8−イルメタクリレート)0.0945g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル45.6894gおよびガンマバレロラクトン0.1006gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)0.9450g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6894gおよびガンマバレロラクトン0.1006gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)[モノマーの供給比−20/10//30/40]0.9450g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート23.1564g、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.6894gおよびガンマバレロラクトン0.1006gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)[モノマーの供給比−15/15/30/40]0.7200g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート19.3570g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.7634gおよびガンマバレロラクトン0.0766gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−5−アクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン)0.7875g、30/30/47の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して31%)およびフェニルジエタノールアミン(総PAGモルに対して8%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート19.2970g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.7412gおよびガンマバレロラクトン0.0838gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
ポリ(2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート)0.9186g、2,6−ジイソプロピルアニリン(総PAGモルに対して35%)、30/18/23の比(ポリマーに対してマイクロモルで)のビス(p−tertブチルフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド/ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート/ビス(p−tertブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ベンゾイルメチルドデシルメチルスルホニウムペルフルオロエタンスルホニルイミド(ポリマーに対して10%)、メチルα−ヒドロキシイソブチレート16.8054g、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.1433gおよびガンマバレロラクトン0.0587gを、金属を含まない60mlのプラスチック瓶中、周囲条件下で混合した。混合物を少なくとも12時間ローリングさせ、0.2μmフィルターを介して濾過した。透明溶液が形成された。
Claims (7)
- 複数種の光酸発生剤の混合物とポリマーとを含むフォトレジスト組成物であって、前記ポリマーが、
(i)次の構造(1)および(2)の繰り返し単位
(ii) 次の構造(10)の一つの追加の繰り返し単位
を含み、かつ前記の複数種の光酸発生剤の混合物が、
・次式の化合物の少なくとも一種;
・次式の化合物の少なくとも一種;
・次式から選択される化合物の少なくとも一種;
を含み、
さらに、該組成物は、置換または非置換アニリンから選択される少なくとも一つの塩基、および、置換または非置換ピペリジンおよび置換または非置換モノ−またはジエタノールアミンから選択される少なくとも一つの塩基を含む、
前記組成物。 - 少なくとも1つの光酸発生剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- ポリマーに関して、前記繰返し単位(i)が、R61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(1)の化合物ならびにR61およびR62が水素であり、R63がメチルであり、R64がエチルである式(2)の化合物の混合物である、請求項1に記載の組成物。
- ポリマーがさらに次の単位を含む、請求項1に記載の組成物。
- a)請求項1に記載のフォトレジスト組成物で基板を被覆するステップ、b)前記基板をベークして、溶媒を実質的に除去するステップ、c)前記フォトレジスト被膜を、像様露光するステップ、d)像様露光後に前記フォトレジスト被膜をベークするステップ、およびe)前記フォトレジスト被膜をアルカリ水溶液で現像するステップを含む、フォトレジストに像を形成する方法。
- a)請求項1に記載のフォトレジスト組成物を提供するステップ、b)前記ステップa)のフォトレジスト組成物で適切な基板を被覆するステップ、およびc)前記フォトレジスト溶媒の実質的に全てが除去されるまで、前記ステップb)の被覆基板を熱処理し、前記フォトレジスト組成物を像様露光し、かかる組成物の像様露光した領域を、適切な現像液で除去するステップを含む、基板上に画像を形成することによってマイクロ電子デバイスを製造する方法。
- 前記ポリマーが、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−5−アクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−2−オキソ−アダマンチルオキシルメチルメタクリレート−co−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)、及びポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−アダマンチルオキシメチルメタクリレート−co−メチルメバロノラクトンメタクリレート−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−ガンマ−ブチロラクトンメタクリレート)からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
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