JP5548940B2 - 光活性化合物 - Google Patents
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Description
の短い波長に対して感応性のフォトレジストを使用することが多い。特に好ましいのは、
非芳香族ポリマー、光酸発生剤、場合により溶解阻害剤、および溶剤を含むフォトレジス
トである。
AiXi
ここで、Aiは有機オニウムカチオンであり;並びに、
XiはX−CF2CF2OCF2CF2−SO3 ̄のアニオンであり、
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、および、アリールオキシから選択され;
ここで、Aiは、
Y−Arから選択され、
ここで、Arは
Yは、
ここで、R1、R2、R3、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、および、R5Bは、それぞれ独立して、Z、水素、OSO2R9、OR20、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、モノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルカルボニル基、アリール、アラルキル、アリールカルボニルメチル基、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシアルキル、直鎖または分枝ペルフルオロアルキル、モノシクロペルフルオロアルキルまたはポリシクロペルフルオロアルキル、直鎖または分枝アルコキシ鎖、ニトロ、シアノ、ハロゲン、カルボキシル、ヒドロキシル、スルフェート、トレシル、またはヒドロキシルから選択され;
R9はアルキル、フルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、フルオロアリール、ペルフルオロアリール、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロフルオロアルキルまたはポリシクロフルオロアルキル基、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロペルフルオロアルキルまたはポリシクロペルフルオロアルキル基から選択され;
R20はアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシアルキルであり;
Tは、直接結合、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価の直鎖または分枝アルキル基、二価のアリール、二価のアラルキル、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価のモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基であり、
Zは、−(V)j−(C(X11)(X12))n−O−C(=O)−R8であり、ここで、(i)X11またはX12の1つは、少なくとも1つのフッ素原子を含有する直鎖または分枝アルキル鎖であり、他方は水素、ハロゲン、または直鎖または分枝アルキル鎖であるか、または、(ii)X11およびX12のいずれも少なくとも1つのフッ素原子を含有する直鎖または分枝アルキル鎖である、のいずれかであり、
Vは直接結合、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価の直鎖または分枝アルキル基、二価のアリール基、二価のアラルキル基、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価のモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基から選択される結合基であり、
X2は、水素、ハロゲン、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖であり、
X3は、水素、直鎖または分枝アルキル鎖、ハロゲン、シアノ、または−C(=O)−R50であり、ここで、R50は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、または−O−R51から選択され、ここで、R51は水素または直鎖または分枝アルキル鎖であり、
各iおよびkは独立して0または正の整数であり、
jは0〜10であり、
mは0〜10であり、
nは0〜10であり、
前記の1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、直鎖または分枝アルキル鎖、直鎖または分枝アルコキシ鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、モノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルカルボニル基、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシアルキル、アラルキル、アリール、ナフチル、アントリル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する5、6または7員の飽和または不飽和環、または非置換アリールカルボニルメチル基、またはZ、ハロゲン、アルキル、C1〜8ペルフルオロアルキル、モノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、OR20、アルコキシ、C3〜20環式アルコキシ、ジアルキルアミノ、二環式ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、トレシル、オキソ、アリール、アラルキル、酸素原子、CF3SO3、アリールオキシ、アリールチオ、および式(II)〜(VI)
R12は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、またはアラルキルを表すか、
またはR10およびR12は共にアルキレン基を表し、介在する−C−O−基と共に5または6員環を形成し、この環中の炭素原子は酸素原子で任意に置換されており;
R13は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、
または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシ
クロアルキル基を表し;
R14およびR15は、それぞれ独立して水素原子、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基を表し;
R16は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、アリール、またはアラルキルを表し;そして
R17は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、アリール、アラルキル、−Si(R16)2R17基、または−O−Si(R16)2R17基を表し、前記の1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、アリール、および上述のように、任意に、置換されているアラルキルを表す。
AiXi
ここで、Aiは有機オニウムカチオンであり;並びに、
XiはX−CF2CF2OCF2CF2−SO3 ̄のアニオンであり、
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、および、アリールオキシから選択され;
ここで、Aiは、
Y−Arから選択され、
ここで、Arは
Yは、
ここで、R1、R2、R3、R1A、R1B、R2A、R2B、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、および、R5Bは、それぞれ独立して、Z、水素、OSO2R9、OR20、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、モノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルカルボニル基、アリール、アラルキル、アリールカルボニルメチル基、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシアルキル、直鎖または分枝ペルフルオロアルキル、モノシクロペルフルオロアルキルまたはポリシクロペルフルオロアルキル、直鎖または分枝アルコキシ鎖、ニトロ、シアノ、ハロゲン、カルボキシル、ヒドロキシル、スルフェート、トレシル、またはヒドロキシルから選択され;
R9はアルキル、フルオロアルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、フルオロアリール、ペルフルオロアリール、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロフルオロアルキルまたはポリシクロフルオロアルキル基、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロペルフルオロアルキルまたはポリシクロペルフルオロアルキル基から選択され;
R20はアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシアルキルであり;
Tは、直接結合、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価の直鎖または分枝アルキル基、二価のアリール、二価のアラルキル、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価のモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基であり、
Zは、−(V)j−(C(X11)(X12))n−O−C(=O)−R8であり、ここで、(i)X11またはX12の1つは、少なくとも1つのフッ素原子を含有する直鎖または分枝アルキル鎖であり、他方は水素、ハロゲン、または直鎖または分枝アルキル鎖であるか、または(ii)X11およびX12のいずれも少なくとも1つのフッ素原子を含有する直鎖または分枝アルキル鎖である、のいずれかであり、
Vは直接結合、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価の直鎖または分枝アルキル基、二価のアリール基、二価のアラルキル基、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する二価のモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基から選択される結合基であり、
X2は、水素、ハロゲン、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖であり、
X3は、水素、直鎖または分枝アルキル鎖、ハロゲン、シアノ、または−C(=O)−R50であり、ここで、R50は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、または−O−R51から選択され、ここで、R51は水素または直鎖または分枝アルキル鎖であり、
各iおよびkは独立して0または正の整数であり、
jは0〜10であり、
mは0〜10であり、
nは0〜10であり、
前記の1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、直鎖または分枝アルキル鎖、直鎖または分枝アルコキシ鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、モノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルカルボニル基、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシカルボニルアルキル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するシクロアルキル環を有するモノシクロアルキル−またはポリシクロアルキルオキシアルキル、アラルキル、アリール、ナフチル、アントリル、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する5、6または7員の飽和または不飽和環、または非置換アリールカルボニルメチル基であるか、またはZ、ハロゲン、アルキル、C1〜8ペルフルオロアルキル、モノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、OR20、アルコキシ、C3〜20環式アルコキシ、ジアルキルアミノ、二環式ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、トレシル、オキソ、アリール、アラルキル、酸素原子、CF3SO3、アリールオキシ、アリールチオ、および式(II)〜(VI)
R12は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、またはアラルキルを表すか、
またはR10およびR12は共にアルキレン基を表し、介在する−C−O−基と共に5または6員環を形成し、この環中の炭素原子は酸素原子で任意に置換されており;
R13は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、
または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシ
クロアルキル基を表し;
R14およびR15は、それぞれ独立して水素原子、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、または1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基を表し;
R16は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、アリール、またはアラルキルを表し;そして
R17は、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、アリール、アラルキル、−Si(R16)2R17基、または−O−Si(R16)2R17基を表し、前記の1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する直鎖または分枝アルキル鎖、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有するモノシクロアルキルまたはポリシクロアルキル基、アリール、および上述のように、任意に、置換されているアラルキルを表す。
ここで、R6およびR7はそれぞれ独立して、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する置換または非置換の直鎖または分枝アルキル鎖、または、R6およびR7は、それらが結合するS原子と共に、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有する5、6または7員の飽和または不飽和環を形成し;
Tは、直接結合、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有し、オキソ基で任意に置換された二価の直鎖または分枝アルキル基である。
Tは、1つまたは2つ以上のO原子を任意に含有し、オキソ基で任意に置換された二価の直鎖または分枝アルキル基であることが好ましい。
酸フッ化物F−Xi商業的に利用可能であり、例えば、SynQuest Labs.,Inc.(Alachoa、Floride、U.S.A.)より入手可能である。
また、Ai基の合成については、例えば、特許文献9に開示されている。
レートモノマーの量を変化させることができる。ポリマー内のシクロオレフィン/酸無水
物モノマーに対する(メタ)アクリレートモノマーの割合は、約95モル%〜約5モル%
の範囲、さらに約75モル%〜約25モル%の範囲、またさらに約55モル%〜約45モ
ル%の範囲である。
12.56g(0.03mol)の5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホニルフロライド(Synquest)をフラスコの水中に投入し、過剰量のKOH(0.06mol、3.31g)を添加し、得られた混合物を、80℃で6時間、攪拌した。この反応混合物を室温まで冷却した後、トリフェニルスルホニウムブロマイド(0.03mol、10.14g)の1:2(v/v)のTHF/水の溶液を攪拌しながら1時間に渡って段階的に添加した。添加の後、反応混合物をさらに室温で3時間、攪拌した。その後、目的化合物であるトリフェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタフルオロスルホネートをジクロロメタンで抽出した。DI水で少なくとも3回戦場した。濃縮し、ジクロロメタンを蒸発させ、黄白色の液体を得た。ジクロロメタンに再度溶解し、ヘキサンで沈殿させた。収率は82%であり、融点(キャピラリー)は110〜112℃であった。
9.93g(0.0233mol)の5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホニルフロライド(Synquest)をフラスコの水中に投入し、過剰量のKOH(0.0473mol、2.65g)を添加し、得られた混合物を、80℃で6時間、攪拌した。この反応混合物を室温まで冷却した後、ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムアセテート(0.0233mol、10.56g)の5:1(v/v)のTHF/水の溶液を攪拌しながら1時間に渡って段階的に添加した。添加の後、反応混合物をさらに室温で3時間、攪拌した。その後、目的化合物であるビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタフルオロスルホネートを実施例1と同様に抽出した。収率は84%であり、融点(キャピラリー)は118〜122℃であった。
0.6318gのポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート(EAdMA)/エチルシクロペンチルメタクリレート(ECPMA)/ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート(HAdA)/α−γ−ブチロラクトンメタクリレート(α−GBLMA);15/15/30/40)ポリマー、0.062g(143μmol/g)の実施例1で合成したトリフェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタフルオロスルホネート、0.0062gのN,N−ジイソプロピルアニリン(DIPA)(38.6%mol%)、および、0.0204gの10重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)界面活性剤溶液(フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、セントポール、ミネソタ、(St.Paul Minnesota)の3M社製)を15.44gのメチル−2−ヒドロキシイソブチレート(MHIB)と3.61gのプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)中に溶解させた。溶液は完全に溶けるまで混合し、0.2μmフィルタでフィルタ処理した。
ケイ素基板上に、下地反射防止膜溶液(ニュージャージー州サマービルのAZエレクトロニック・マテリアルズUSA社(AZ Electronic Materials USA Corp.)から入手できるAZ(登録商標)EXP ArF−1、B.A.R.C.)をスピンコートし、225℃、90秒ベーク処理して、下地反射防止膜(B.A.R.C)で被覆されたケイ素基板を、製造した。B.A.R.C膜の厚さは87nmであった。実施例3のフォトレジスト溶液をB.A.R.C被覆ケイ素基板上に被覆した。スピン速度はフォトレジストの膜厚が130nmとなるように調整し、100℃、60秒でソフトベーク処理し、6%のハーフトーンマスクを使用してニコン社製306D 0.85NA、双極子照明(dipole illumination)に露光した。露光したウエハをさらに、露光の後、110℃、60秒でベーク処理し、2.38重量%テトラメチル水酸化アンモニウム水性溶液を使用して30秒間現像した。次に、ライン・アンド・スペースパターンをAMAT微小寸法走査電子顕微鏡(AMAT CD SEM)で観察した。70nmの密度微小寸法(denseCD)をプリントするための感光性は30mJであった。また、0.20nmより大きいDoFを有し、3σラインエッジラフネス(line edge roughness;LER)とラインウディスラフネス(line width roughness;LWR)は各々9および13nmであった。
0.6208gのポリ(EAdMA/ECPMA/HAdA/α−GBLMA;15/15/30/40)ポリマー、0.0144g(30μmol/g)のビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムビス−ペルフルオロエタンスルホンイミド、実施例1で合成した0.0256g(60μmol/g)のトリフェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタフルオロスルホネート、0.0335g(47μmol/g)のビス[ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム]ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、0.0058gのDIPA、および、0.0204gの10重量%PGMEA界面活性剤溶液(フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、セントポール、ミネソタ、(St.Paul Minnesota)の3M社製)を15.44gのMHIBと3.76gのPGME中に溶解させ、フォトレジスト溶液を得た。フォトレジスト溶液を0.2μmフィルタでフィルタ処理した。
ケイ素基板上に、下地反射防止膜溶液(ニュージャージー州サマービルのAZエレクトロニック・マテリアルズUSA社(AZ Electronic Materials USA Corp.)から入手できるAZ(登録商標)EXP ArF−1、B.A.R.C.)をスピンコートし、225℃、90秒ベーク処理して、下地反射防止膜(B.A.R.C)で被覆されたケイ素基板を、製造した。B.A.R.C膜の厚さは87nmであった。実施例5のフォトレジスト溶液をB.A.R.C被覆ケイ素基板上に被覆した。スピン速度はフォトレジストの膜厚が130nmとなるように調整し、100℃、60秒でソフトベーク処理し、6%のハーフトーンマスクを使用してニコン社製306D 0.85NA、双極子照明(dipole illumination)に露光した。露光したウエハをさらに、露光の後、110℃、60秒でベーク処理し、2.38重量%テトラメチル水酸化アンモニウム水性溶液を使用して30秒間現像した。次に、ライン・アンド・スペースパターンを微小寸法走査電子顕微鏡(CD SEM)で観察した。70nmの密度微小寸法(denseCD)をプリントするための感光性は41mJであった。また、6%より大きいEL、0.25nmより大きいDoFを有し、3σLER/LWR)値は直線プロファイル(straight profile)で6.36/10.38nmであった。
0.62gのポリ(EAdMA/ECPMA/アダマンチルメチルオキシメチルメタクリレート(AdOMMA)/HAdA/α−GBLMA;5/15/10/30/40)ポリマー、0.0144g(30μmol/g)のビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムビス−ペルフルオロエタンスルホンイミド、実施例1で合成した0.0256g(60μmol/g)のトリフェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタフルオロスルホネート、0.0335g(47μmol/g)のビス[ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム]ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、0.0058gのDIPA、および、0.0204gの10重量%PGMEA界面活性剤溶液(フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、セントポール、ミネソタ、(St.Paul Minnesota)の3M社製)を15.44gのMHIBと3.76gのPGME中に溶解させた。フォトレジスト溶液を0.2μmフィルタでフィルタ処理した。
ケイ素基板上に、下地反射防止膜溶液(ニュージャージー州サマービルのAZエレクトロニック・マテリアルズ(AZ Electronic Materials Corp.)から入手できるAZ(登録商標)EXP ArF−1、B.A.R.C.)をスピンコートし、225℃、90秒ベーク処理して、下地反射防止膜(B.A.R.C)で被覆されたケイ素基板を、製造した。B.A.R.C膜の厚さは87nmであった。実施例7のフォトレジスト溶液をB.A.R.C被覆ケイ素基板上に被覆した。スピン速度はフォトレジストの膜厚が130nmとなるように調整し、100℃、60秒でソフトベーク処理し、6%のハーフトーンマスクを使用してニコン社製306D 0.85NA、双極子照明(dipole illumination)に露光した。露光したウエハをさらに、露光の後、110℃、60秒でベーク処理し、2.38重量%テトラメチル水酸化アンモニウム水性溶液を使用して30秒間現像した。次に、ライン・アンド・スペースパターンを微小寸法走査電子顕微鏡(CD SEM)で観察した。70nmの密度微小寸法(denseCD)をプリントするための感光性は41mJであった。また、8%より大きいEL、250nmより大きいDoFを有し、3σLER/LWR)値は直線プロファイル(straight profile)で6.34/9.73nmであった。
0.6156gのポリ(EAdMA/ECPMA/HAdA/α−GBLMA;15/15/30/40)ポリマー、0.0144g(30μmol/g)のビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムビス−ペルフルオロエタンスルホンイミド、0.0164g(30μmol/g)のビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、実施例2で合成した0.0472g(94μmol/g)のビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、0.0065gのDIPA、および、0.0240gの10重量%PGMEA界面活性剤溶液(フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、セントポール、ミネソタ、(St.Paul Minnesota)の3M社製)を15.44gのMHIBと3.76gのPGME中に溶解させ、フォトレジスト溶液を得た。フォトレジスト溶液を0.2μmフィルタでフィルタ処理した。
ケイ素基板上に、下地反射防止膜溶液(ニュージャージー州サマービルのAZエレクトロニック・マテリアルズ(AZ Electronic Materials Corp.)から入手できるAZ(登録商標)EXP ArF−1、B.A.R.C.)をスピンコートし、225℃、90秒ベーク処理して、下地反射防止膜(B.A.R.C)で被覆されたケイ素基板を、製造した。B.A.R.C膜の厚さは87nmであった。実施例9のフォトレジスト溶液をB.A.R.C被覆ケイ素基板上に被覆した。スピン速度はフォトレジストの膜厚が130nmとなるように調整し、100℃、60秒でソフトベーク処理し、6%のハーフトーンマスクを使用してニコン社製306D 0.85NA、双極子照明(dipole illumination)に露光した。露光したウエハをさらに、露光の後、110℃、60秒でベーク処理し、2.38重量%テトラメチル水酸化アンモニウム水性溶液を使用して30秒間現像した。次に、ライン・アンド・スペースパターンを微小寸法走査電子顕微鏡(CD SEM)で観察した。70nmの密度微小寸法(denseCD)をプリントするための感光性は45mJであった。また、ELは6%であり、250nmより大きいDoFを有し、3σLER/LWR)値は直線プロファイル(straight profile)でおのおの7/11nmであった。
実施例3、5、7、および、9を以下に示すポリマーの一つと置き換えて繰り返すことができ:
ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(t−ブチルノルボルネンカルボキシレート−co−無水マレイン酸−co−2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−メタクリロイルオキシノルボルネンメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3,5−ジヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3,5−ジメチル−7−ヒドロキシアダマンチルメタクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルアクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−エチルシクロペンチルアクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマンタン);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−メタクリロイルオキシノルボルネンメタクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(エチルシクロペンチルメタクリレート−co−2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンアクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−イソブチルメタクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンアクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンアクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマタン);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−メタクリロイルオキシノルボルネンメタクリレート−co−β−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマタン);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−メタクリロイルオキシノルボルネンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマタン−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンアクリレート);ポリ(2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシアダマタン−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−エチル−2−アダマンチル−co−メタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート−co−2−アダマンチルメタクリレート);ポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンメタクリレート);およびポリ(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート−co−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート−co−α−γ−ブチロラクトンアクリレート−co−トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン−8−イルメタクリレート)、フォトレジスト溶液を形成できる。
これらから得られたフォトレジスト溶液は、実施例4、6、8、および、10で示した結果と同様の結果が得られると予測できる。
実施例1のトリフェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタフルオロスルホネート、および、実施例2のビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネートに代えて実施例11を以下のうちの一つで繰り返すこともできる:
ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、[(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウム]5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、(4−メチルフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、ビス(4−メチルフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、(4−メトキシフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、ビス(4−メトキシフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルジメチルフェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、(ベンゾイルテトラメチレンスルホニウム)5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、[ビス[2−メチル−アダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、[ビス[4−(3,5ジ−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルオキシ)−フェニル]フェニルスルホニウム]5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、[ビス[4,4−ビス(トリフルオロ−メチル)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、または、[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシフェニル]フェニルスルホニウム]5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート。
これらから得られたフォトレジスト溶液は、実施例4、6、8、および、10で示した結果と同様の結果が得られると予測できる。
Claims (8)
- 深紫外線における画像形成に使用できるフォトレジスト組成物であって、
a)酸に不安定な基を含むポリマー;および
b)以下の群から選択される化合物を含む組成物:
ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
ジ(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
(4−メチルフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
(4−t−ブチルフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
(4−メトキシフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
ジ(4−メトキシフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
(トリフェニルスルホニウム)5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
ビス[[4−(3,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルオキシ)−フェニル]フェニルスルホニウム]5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシフェニル]フェニルスルホニウム]5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
ビス(4−メチルフェニル)ヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニルスルホニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネート、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルヨードニウム5−ヨードオクタフルオロ−3−オキサペンタンスルホネートおよび、これらの混合物。 - c)一つか二つ以上の付加的な光酸発生剤
をさらに含む請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - c)一つか二つ以上の付加的な光酸発生剤が
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムペルフルオロメタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムメタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムペルフルオロエタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフェニルスルホニウムエタンジスルホネート、ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)ペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)ペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)ペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)ペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)ペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)ペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルヨードニウム)メタンジスルホネート、ビス(トリフェニルスルホニウム)メタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロメタンジスルホネート、ビス(トリフェニルスルホニウム)ペルフルオロメタンジスルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)ペルフルオロメタンジスルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)メタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)ペルフルオロメタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)メタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムエタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムペルフルオロエタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムメタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)ヨードニウムペルフルオロメタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムエタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムペルフルオロエタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムメタンジスルホネート、ビス(4−オクチルオキシフェニル)フェニルスルホニウムペルフルオロメタンジスルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ−フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロ−ベンゼン−スルホニルオキシフェニル]フェニルスルホニウム]エタンジスルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシフェニル]フェニル−スルホニウム]ペルフルオロエタンジスルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロベンゼン−スルホニルオキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ−フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシフェニル]フェニルスルホニウム]メタンジスルホネート、ビス[ビス[4−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロメタンジスルホネート、ビス[ビス[4−(3,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルオキシ)−フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス[ビス[4−(3,5−ジ(トリフルオロメチル)−ベンゼンスルホニルオキシ)フェニル]フェニルスルホニウム]エタンジスルホネート、ビス[ビス[4−(3,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルオキシ)フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロエタンジスルホネート、ビス[ビス[4−(3,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルオキシ)フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス[ビス[4−(3,5−ジ(トリフルオロ−メチル)−ベンゼンスルホニルオキシ)フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス[ビス[4−(3,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルオキシ)−フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス[ビス[4−(3,5−ジ(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルオキシ)フェニル]フェニルスルホニウム]メタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルヨードニウム)エタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルヨードニウム)ペルフルオロエタンジスルホネート、ビス(トリフェニルスルホニウム)エタンジスルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)ペルフルオロエタンジスルホネート、ビス(トリス(4−t−ブチルフェニル)スルホニウム)エタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)ペルフルオロエタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム)エタンジスルホネート、ビス[ビス[2−メチルアダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニル−スルホニウム]ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス[ビス[2−メチルアダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]エタンジスルホネート、ビス[ビス[2−メチル−アダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロエタンジスルホネート、ビス[ビス[2−メチルアダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス[ビス[2−メチルアダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス[ビス[2−メチル−アダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス[ビス[2−メチルアダマンチルアセチルオキシメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]メタンジスルホネート、ビス[ビス[2−メチルアダマンチルアセチルオキシ−メトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロメタンジスルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロメチル)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロメチル)−3−オキサトリシクロ−[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシ−フェニル]フェニルスルホニウム]エタンジスルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロメチル)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]−ペルフルオロエタンジスルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロメチル)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシ−フェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロプロパン−1,3−ジスルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロ−メチル)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]−ペルフルオロプロパン−1−カルボキシレート−3−スルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロ−メチル)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロ−ブタン−1−カルボキシレート−4−スルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロメチル)−3−オキサトリシクロ−[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]メタンジスルホネート、ビス[ビス[4,4−ビス(トリフルオロメチル)−3−オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]−ノニルメトキシフェニル]フェニルスルホニウム]ペルフルオロメタンジスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムビス−ペルフルオロエタンスルホンイミド、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート、4−(1−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、4−(1−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムビス−ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、トルエンジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、トルエンジフェニルスルホニウムビス−(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、トルエンジフェニルスルホニウム−(トリフルオロメチルペルフルオロブチルスルホニル)イミド、トリス−(tert−ブチルフェニル)スルホニ
ウム−(トリフルオロメチルペルフルオロブチルスルホニル)イミド、トリス−(tert−ブチルフェニル)スルホニウムビス−(ペルフルオロブタンスルホニル)イミド、トリス−(tert−ブチルフェニル)スルホニウム−ビス−(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、および、これらの混合物からなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。 - b):c)の割合が、1:0.6〜1:1.3である請求項2又は3に記載の組成物。
- フォトレジスト画像形成方法であって、
a)請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物により基材に塗膜を塗布する
b)基材をベーク処理し、実質的に溶媒を除去する
c)フォトレジスト塗膜に像様露光する
d)任意に、露光後にフォトレジスト塗膜のベーク処理を行う、および、
e)水性アルカリ溶液によりフォトレジスト塗膜を現像する
ステップを含む方法。 - a)における組成物が、一つか二つ以上の付加的な光酸発生剤をさらに含む、請求項5に記載の方法。
- フォトレジスト塗膜フィルムで被覆された基材であって、
フォトレジスト塗膜フィルムが、請求項1〜4のいずれか一つに記載のフォトレジスト組成物から形成される基材。 - フォトレジスト塗膜フィルムで被覆された基材であって、
フォトレジスト塗膜フィルムが、請求項2〜4のいずれか一つに記載のフォトレジスト組成物から形成される基材。
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