JP4403070B2 - 光活性化合物の混合物を含む深紫外線リソグラフィ用のフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
前記の場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルコキシ鎖、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50環状アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ペリル基、ピリル基、チエニル基、C5-50アラルキル基、C5-50アリール基、またはC5-50アリールカルボニルメチレン基は、置換されていないか、または次の基、すなわちハロゲン、C1-10アルキル、C3-20環状アルキル、C1-10アルコキシ、C3-20環状アルコキシ、ジC1-10アルキルアミノ、二環式ジC1-10アルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、酸素、アリールオキシ、アリールチオ、及び式(II)〜(VI)の基からなる群から選択される一つもしくは二つ以上の基によって置換されており;
R12は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、またはC5-50アラルキル基を表すか、またはR10及びR12は、一緒になってアルキレン基を表して、介在する―C―O―基と一緒に5員もしくは6員の環を形成し、なお、前記環中の炭素原子は、場合によっては、酸素原子によって置き換えられており、
R13は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R14及びR15は、各々独立して、水素原子、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R16は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、またはC5-50アラルキル基を表し、そして
R17は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、C5-50アラルキル基、―Si(R16)2R17で表される基、または―O―Si(R16)2R17で表される基を表し; そして
Yは、単結合もしくは(C1-C6)アルキルである。
前記の場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルコキシ鎖、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50環状アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ペリル基、ピリル基、チエニル基、C5-50アラルキル基、C5-50アリール基、もしくはC5-50アリールカルボニルメチレン基は、置換されていないか、またはハロゲン、C1-10アルキル、C3-20環状アルキル、C1-10アルコキシ、C3-20環状アルコキシ、ジC1-10アルキルアミノ、二環式ジC1-10アルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、酸素、アリールオキシ、アリールチオ、及び式(II)〜(VI)で表される基からなる群から選択される一つまたは二つ以上の基によって置換されており、
R12は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、またはC5-50アラルキル基を表すか、またはR10及びR12は、一緒になってアルキレン基を表し、このアルキレン基は、介在する―C―O―基と一緒になって5員もしくは6員の環を形成し、この際、前記環中の炭素原子は場合によっては酸素原子によって置き換えられており、
R13は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R14及びR15は、各々独立して、水素原子、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R16は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、またはC5-50アラルキル基を表し、そして
R17は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、C5-50アラルキル基、―Si(R16)2R17で表される基、または―O―Si(R16)2R17で表される基を表し; そして
Yは、単結合または(C1-C6)アルキルであり、
但し、(i)R32が水素、ヒドロキシ、メチルもしくはt−ブトキシであり、そして(a)R1及びR2がメチルであるかまたは(b)R1及びR2がシクロプロピルである場合は、X−はCF3SO3 −ではなく; そして(ii)R32がメチルであり、そして(a)R1及びR2がメチルであるかまたは(b)R1及びR2がシクロプロピルである場合は、X−はCH3CF2SO3 −ではない。
前記の場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルコキシ鎖、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50環状アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ペリル基、ピリル基、チエニル基、C5-50アラルキル基、C5-50アリール基、またはC5-50アリールカルボニルメチレン基は、置換されていないか、または次の基、すなわちハロゲン、C1-10アルキル、C3-20環状アルキル、C1-10アルコキシ、C3-20環状アルコキシ、ジC1-10アルキルアミノ、二環式ジC1-10アルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、酸素、アリールオキシ、アリールチオ、及び式(II)〜(VI)の基からなる群から選択される一つもしくは二つ以上の基によって置換されており;
R12は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、またはC5-50アラルキル基を表すか、またはR10及びR12は、一緒になってアルキレン基を表して、介在する―C―O―基と一緒に5員もしくは6員の環を形成し、なお、前記環中の炭素原子は、場合によっては、酸素原子によって置き換えられており、
R13は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R14及びR15は、各々独立して、水素原子、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R16は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、またはC5-50アラルキル基を表し、そして
R17は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、C5-50アラルキル基、―Si(R16)2R17で表される基、または―O―Si(R16)2R17で表される基を表し; そして
Yは、単結合もしくは(C1-C6)アルキルである。
前記の場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルコキシ鎖、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50環状アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ペリル基、ピリル基、チエニル基、C5-50アラルキル基、C5-50アリール基、もしくはC5-50アリールカルボニルメチレン基は、置換されていないか、またはハロゲン、C1-10アルキル、C3-20環状アルキル、C1-10アルコキシ、C3-20環状アルコキシ、ジC1-10アルキルアミノ、二環式ジC1-10アルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、酸素、アリールオキシ、アリールチオ、及び式(II)〜(VI)で表される基からなる群から選択される一つまたは二つ以上の基によって置換されており;
R12は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、またはC5-50アラルキル基を表すか、またはR10及びR12は、一緒になってアルキレン基を表し、このアルキレン基は、介在する―C―O―基と一緒になって5員もしくは6員の環を形成し、この際、前記環中の炭素原子は場合によっては酸素原子によって置き換えられており、
R13は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R14及びR15は、各々独立して、水素原子、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R16は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、またはC5-50アラルキル基を表し、そして
R17は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、C5-50アラルキル基、―Si(R16)2R17で表される基、または―O―Si(R16)2R17で表される基を表し; そして
Yは、単結合または(C1-C6)アルキルであり、
但し、(i)R32が水素、ヒドロキシ、メチルもしくはt−ブトキシであり、そして(a)R1及びR2がメチルであるかまたは(b)R1及びR2がシクロプロピルである場合は、X−はCF3SO3 −ではなく; そして(ii)R32がメチルであり、そして(a)R1及びR2がメチルであるかまたは(b)R1及びR2がシクロプロピルである場合は、X−はCH3CF2SO3 −ではない。
前記の場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルコキシ鎖、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50環状アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ペリル基、ピリル基、チエニル基、C5-50アラルキル基、C5-50アリール基、もしくはC5-50アリールカルボニルメチレン基は、置換されていないか、またはハロゲン、C1-10アルキル、C3-20環状アルキル、C1-10アルコキシ、C3-20環状アルコキシ、ジC1-10アルキルアミノ、二環式ジC1-10アルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、酸素、アリールオキシ、アリールチオ、及び式(II)〜(VI)で表される基からなる群から選択される一つまたは二つ以上の基によって置換されており;
R12は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、またはC5-50アラルキル基を表すか、またはR10及びR12は、一緒になってアルキレン基を表し、このアルキレン基は、介在する―C―O―基と一緒になって5員もしくは6員の環を形成し、この際、前記環中の炭素原子は場合によっては酸素原子によって置き換えられており、
R13は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R14及びR15は、各々独立して、水素原子、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、またはC5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基を表し、
R16は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、またはC5-50アラルキル基を表し、そして
R17は、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)、C5-50単環式、二環式もしくは三環式アルキル基、C5-50アリール基、C5-50アラルキル基、―Si(R16)2R17で表される基、または―O―Si(R16)2R17で表される基を表し; そして
Yは、単結合または(C1-C6)アルキルである。
R30、R31、R33、及びR34の各々が水素であるか;
R30、R31、及びR33の各々が水素であり、そしてR34が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R30、R31、及びR34の各々が水素であり、そしてR33が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R30、R33、及びR34の各々が水素であり、そしてR31が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R31、R33、及びR34の各々が水素であり、そしてR30が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R30及びR31の各々が水素であり、そしてR33及びR34の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R30及びR33の各々が水素であり、そしてR31及びR34の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R30及びR34の各々が水素であり、そしてR31及びR33の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R31及びR33の各々が水素であり、そしてR30及びR34の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R31及びR34の各々が水素であり、そしてR30及びR33の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R33及びR34の各々が水素であり、そしてR30及びR31の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R30が水素であり、そしてR31、R33及びR34の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R31が水素であり、そしてR30、R33及びR34の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R33が水素であり、そしてR30、R31及びR34の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか;
R34が水素であり、そしてR30、R31及びR33の各々が直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であるか; または
R30、R31、R33及びR34の各々が、直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖(これは場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む)であり、
この際、前記の場合によっては一つもしくは二つ以上のO原子を含む直鎖状もしくは分枝状C1-20アルキル鎖は置換されていないかまたは置換されている。
4-メトキシフェニルジメチルスルホニウムトリフレート
温度計、機械的攪拌機及び凝縮器を備えた500mlの丸底フラスコに、1−メトキシ−4−(メチルチオ)ベンゼン(25g、0.162モル)、銀トリフレート(42.2g、0.164モル)、及び300gのテトラヒドロフラン(THF)を加えた。この混合物を40℃に加熱して全ての固形物を溶解した。得られた透明な溶液を室温まで冷却し、そしてヨードメタン(23.5g、0.166モル)を滴下漏斗から滴下した。このヨードメタンの添加中、直ぐに析出物が生じた。発熱が観察され、温度が55℃まで上昇した。反応混合物を4時間攪拌し、そして析出物を濾過して除いた。得られた溶液は色が暗く、そしてTHFを減圧下に減少させた。この溶液を、1Lのエーテルに滴下した。析出物をジクロロメタン(200ml)中に溶解させ、そして濾過して酸化銀を除去した。濾液をエーテル(1L)中に入れ、そして生じた白色の析出物を濾過し、次いで35℃で減圧下に乾燥した(白色の結晶)。収量は16.0g(33%)であった。この固形生成物は以下の分析1H NMR(アセトン-d6)結果を与えた: 3.43 (s, 6H, 2CH3); 3.93 (s, 3H, OCH3); 7.29 (d, 2H, 芳香族); 8.13 (d, 2H, 芳香族)。 吸光率は71.21L/g.cmであった。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド
ジメチルフェノール61g(0.5モル)、ジメチルスルホキシド(DMSO)39g(0.5モル)及びメタノール400mlを、温度計及び凝縮器を備えた1L容積の丸底フラスコ中に入れた。この混合物を、塩化水素ガスを導入しながら、10℃で6時間、液体窒素−イソプロピルアルコール浴中で冷却した。析出物が生じ、そしてメタノールの一部をロータリーエバポレータ(rotavap)で除去した。得られた結晶を濾過し、そしてエーテルで数回洗浄した。この固形生成物は次の分析結果1H NMR(アセトン-d6)を与えた:2.34 (s, 6H, 2CH3); 3.23 (s, 6H, 2CH3); 7.80 (s, 2H, 芳香族)。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムトリフレート
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド2.185gをフラスコ中に入れ、そして水10gを加え、その後、アセトン中のトリフルオロメタンスルホン酸銀2.56gを加えた。AgClの析出物が直ぐに生じた。この混合物を30分間攪拌し、そして析出物を濾別した。この溶液をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。この溶液をエーテル中に入れると析出物が生じ、これを濾過し、そして40℃未満の温度で減圧乾燥器中で乾燥した。この固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR(アセトン-d6), 2.40 (s, 6H, 2CH3); 3.10 (s, 6H, 2CH3); 7.65 (s, 2H, 芳香族)。
4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムトリフレート
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド (10.0 g、0.054モル)を、攪拌機、凝縮器及び温度計を装備した250ml容積丸底フラスコ中に入れた。脱イオン水(100ml)及び3.4gのNaOH(50%)を加えた。硫酸ジメチル(6.8g、0.054モル)をシリンジで加えた。この混合物を室温で20分間攪拌し、次いで55℃で4時間加熱した。中和後、この反応混合物をアセトンに加えると塩が析出し、これを濾過した。水中のこの粗製生成物をトリフルオロメタンスルホン酸銀で処理し、そして塩化銀を析出させた。この塩を濾過した後、この溶液をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてエーテル中に入れた。生じた析出物を濾過しそしてエーテルで洗浄した。これを減圧下に乾燥した。この固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR(アセトン-d6), 2.40 (s, 6H, 2CH3);3.47 (s, 6H, 2CH3); 3.85 (s, 3H, OCH3); 7.89 (d, 2H, 芳香族)。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムノナフレート
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド2.185g、水100g、及びアセトン中のパーフルオロブタンスルホン酸カリウム3.38gをフラスコ中に加えた。直ぐに析出物が生じた。この混合物を、30分間攪拌し、そしてこの溶液をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。この溶液をエーテル中に入れると析出物が生じ、これを濾過し、そして40℃未満の温度で減圧乾燥器中で乾燥した。この固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR(アセトン-d6), 2.32 (s, 6H, 2CH3); 3.4 (s, 6H, 2CH3); 7.78 (s, 2H, 芳香族)。吸光率は56.15 L/g.cmであった。
4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムノナフレート
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド5.0g(0.023モル)を、凝縮器、温度計及び機械的攪拌機を備えたフラスコ中に入れた。水45g及び水酸化ナトリウム0.92gを加えると、濃く色が染まった。硫酸ジメチル(2.2ml)を室温で加え、そしてこの混合物を60℃で10分間加熱した。溶液は殆ど無色に変化した。この加熱は15分後に止め、そして溶液を室温まで冷却した。アセトン(50ml)中のパーフルオロブタンスルホン酸カリウム7.78gを滴下しそして2時間混合した。次いでジクロロメタンで抽出し、そしてジクロロメタン層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。得られた溶液をエーテル中に入れ、そして生じた析出物を濾過し、そして40℃未満の温度で減圧乾燥器中で乾燥した。この固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR(アセトン-d6), 2.32 (s, 6H, 2CH3); 3.4 (s, 6H, 2CH3); 3.85 (s, 3H, OCH3); 7.78 (s, 2H, 芳香族)。吸光率は32.82 L/g.cmである。
4-メトキシベンジルジメチルスルホニウムトリフレート
4-メトキシベンジルメルカプタン(25.0g、0.16モル)を、オーバーヘッド攪拌機、凝縮器及び温度計を備えた250ml容積の丸底フラスコ中に加えた。THF50g及び水中のNaOH(50%)12.5gを加えた。硫酸ジメチル(20.18g、0.16モル、15.2ml)をシリンジで非常にゆっくりと加えた。この混合物を室温で20分間攪拌し、次いで55℃で90分間加熱した。トリフルオロメタンスルホン酸銀(41g、0.16モル)を加え、そして銀塩を析出させた。この塩を濾過した後、得られた溶液をアセトン及び水で希釈し、エーテルで抽出し、そして水性層をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそしてエーテル中に入れた。析出物が生じ、これを濾過しそしてエーテルで洗浄した。これを減圧下に乾燥した。この固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR(DMSO-d6), 2.75 (s, 6H, 2CH3);3.80 (s, 3H, OCH3); 4.61 (s, 2H, CH2); 6.85-7.45 (m, 4H, 芳香族)。
4-t-ブチルアセトキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムノナフレート
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド5.0gをフラスコ中に入れ、水100g及びNaOH1.0gを加え、そして0℃に冷却し、次いでt−ブチルブロモアセテート(4.46g)を加え、室温で2時間攪拌した。次いで、アセトン中のパーフルオロブタンスルホン酸カリウム8.0gを加えた。この混合物を30分間攪拌し、そしてこの溶液を、クロロホルムで抽出し、そしてクロロホルム層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして濾過した。この溶液をエーテル中に入れると析出物が生じ、これを濾過しそして40℃未満の温度で減圧乾燥器中で乾燥した。この固形生成物は次の分析結果を与えた: 1H NMR (DMSO-d6), 1.48( s, 9H, 3 CH3),2.35 (s, 6H, 2CH3); 3.3 (s, 6H, 2CH3); 7.80 (s, 2H, 芳香族), 融点120°C。
4-(2-メチル-2-アダマンチルアセトキシ)-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムノナフレート
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムノナフレート6.39gを、フラスコ中でアセトン40gに溶解した。炭酸カリウム1.18gを加え、そして2−メチル−2−アダマンチルブロモアセテート(3.57g)を加え、一晩室温で攪拌した。KBrの白色の析出物が生じた。この反応混合物を濾過し、そして析出物をアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮しそしてエーテル中に入れると析出物が生じ、これを濾過しそして40℃未満の温度で減圧乾燥器中で乾燥した。この固形の生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR (DMSO-d6), 1.19 (s, 3H, メチル), 1.5-2( m, アダマンチル), 2.35 (s, 6H, 2CH3); 3.3 (s, 6H, 2CH3); 4.62(s, 2H, CH2) 7.88 (s, 2H, 芳香族), 融点141°C。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムビス−パーフルオロメタンスルホンイミド
水150g中の4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド3.60gをフラスコ中に入れ、そしてビス−パーフルオロメタンスルホンイミド酸8.15g(水中50%)を加えた。析出物が生じた。これを濾過しそしてクロロホルム中に溶解し、そしてエーテルから再析出させた(融点84℃)。得られた固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR (アセトン-d6), 2.32 (s, 6H, 2 CH3); 3.2 (s, 6H, 2CH3); 7.7 (s, 2H, 芳香族); 9.6 (1H, OH)。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムビス−パーフルオロエタンスルホンイミド
水150g中の4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド3.24gをフラスコ中に入れ、そしてビス−パーフルオロエタンスルホンイミドリチウム塩5.74gを加えた。析出物が生じた。これを濾過しそしてクロロホルム中に溶解し、そしてエーテルから再析出させた(融点84℃)。得られた固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR (アセトン-d6), 2.32 (s, 6H, 2 CH3); 3.2 (s, 6H, 2CH3); 7.70 (s, 2H, 芳香族); 9.6 (1H, OH)。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムビス−パーフルオロブタンスルホンイミド
水50g中の4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド3.0gをフラスコ中に入れ、そしてビス−パーフルオロブタンスルホンイミド酸13.295g(水中50%)を加えた。析出物が生じた。これを濾過しそしてクロロホルム中に溶解し、そしてエーテルから再析出させた(融点84℃)。得られた固形生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR (アセトン-d6), 2.32 (s, 6H, 2 CH3); 3.2 (s, 6H, 2CH3); 7.70 (s, 2H, 芳香族); 9.6 (1H, OH)。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムトリス-パーフルオロメタンスルホンメチド
水50g中の4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド3.48gをフラスコに入れ、そしてトリス-パーフルオロメタンスルホンメチド酸10.936g(水中60%)を加えた。析出物が生じた。これを濾過しそしてクロロホルム中に溶解し、そしてエーテルから再析出させた(融点90℃)。得られた固形の生成物は次の分析結果を与えた:1H NMR (アセトン-d6), 2.32 (s, 6H, 2 CH3); 3.2 (s, 6H, 2CH3); 7.70 (s, 2H, 芳香族); 9.6 (1H, OH)。
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムペンタフルオロベンゼン−スルホネート
4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムクロライド7.08gを250ml容積の丸底フラスコ中に入れ、そして水100mlを加えた。次いで、アセトン16ml中のペンタフルオロベンゼン−スルホン酸バリウム10.23gを攪拌しながら加えた。得られた混合物を室温で一晩混合した。この反応混合物をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を脱イオン水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして溶剤をロータリー減圧エバポレーターで蒸発させた。収量:6.97g。
ポリ(t−ブチルノルボルネンカルボキシレート−co−メバロノラクトンメタクリレート−co−2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−無水マレイン酸)
t−ブチルノルボルネンカルボキシレート(BNC)126.45g、メバロノラクトンメタクリレート(MLMA)129.2g及び2−メチルアダマンチルメタクリレート(MAdMA)152.73g及び無水マレイン酸(MA)191.78gを、テトラヒドロフラン(THF)中、固形分50%で、AIBN5重量%の存在下に反応させることによってハイブリッドコポリマーを合成した。反応を8時間行い、そしてポリマーをジエチルエーテルから二度(1/10v/v比)単離した。ポリスチレン標準及びTHF溶剤を用いてゲル透過クロマトグラフ(GPC)で測定した重量平均分子量(Mw)は5780であった。
ポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−メバロノラクトンメタクリレート)
例17
例15に記載のポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)2.5527g、及びトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0431g(30μmol/g)、4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニルスルホニウムノナフレート0.0244g(30μmol/g)、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.4831g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションから供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%乳酸エチル溶液0.03gを乳酸エチル21.887g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。このフォトレジストを、比較例1(以下に記載)と同様の方法で処理した。このフォトレジストは、それぞれ1.7120及び0.017のn及びk値を有した。またこのフォトレジストは34mJ/cm2の感光度及び0.12μmの線解像度を有した。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は5.5nmであり、これは、比較例1と比較して、ラインエッジラフネスの54%の改善に当たる。
例18
例15のポリマー2.5506g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0430g、4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニルスルホニウムノナフレート0.0244g、3−トリメチル−6−アザビシクロ[3.2.1]オクタンの1%PGMEA溶液0.7036g、及び界面活性剤(ミネソタ州在の3Mコーポレーションから供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液0.03gを、PGMEA21.65g中に溶解した。この溶液を0.2μmPTFEフィルターを用いて濾過し、そして比較例2(以下に記載)に記載のものと同様の方法で処理した。このフォトレジストは、それぞれ1.7144及び0.023088のn及びk値を有した。またこのフォトレジストは、22mJ/cm2の感度及び0.09μmの線解像度を有した。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は6.2nmであり、これは、比較例2と比較してラインエッジラフネスの44%の改善に当たる。
例19
例15のポリマー2.7401g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0694g、及び4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニルスルホニウムノナフレート0.0523g、3−トリメチル−6−アザビシクロ[3.2.1]オクタンの1%PGMEA溶液1.3227g、及び界面活性剤(ミネソタ州在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル(FC−430))の10重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液0.03gを、PGMEA20.78g中に溶解した。この溶液を0.2μmPTFEフィルターを用いて濾過し、そして比較例2(以下に記載)に記載のものと同様の方法で処理した。このフォトレジストは、21mJ/cm2の感光度及び0.09μmの線解像度を有した。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は6.2nmであり、これは、比較例2と比較して、ラインエッジラフネスの46%の改善に当たる。
例20
例16のポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)2.5507g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0431g、シクロヘキシル,2−オキソシクロヘキシル,メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(吸光率3.32L/g.cm)0.0288g、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.2414g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%乳酸エチル溶液0.03gを、乳酸エチル22.1g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。このフォトレジストを、比較例1(以下に記載)と同様にして処理した。このフォトレジストは、23mJ/cm2の感光度及び0.12μmの線解像度を有した。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は5.5nmであり、これは、比較例1と比較して、ラインエッジラフネスの54%の改善に当たる。
例21
ポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)2.5548g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0431g、みどり化学株式会社製のビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン(吸光率169.49L/g.cm)0.0288g、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.2417g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%乳酸エチル溶液0.03gを、乳酸エチル22.1g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。このフォトレジストを、比較例1(以下に記載)と同様の方法で処理した。このフォトレジストは、24mJ/cm2の感光度及び0.13μmの線解像度を有した。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は7.0nmであり、これは、比較例1と比較して、41%のラインエッジラフネスの改善に当たる。
ポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)2.5496g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0430g、みどり化学株式会社製の[ビス(p−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン](吸光率146.49L/g.cm)0.0288g、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.2413g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%乳酸エチル溶液0.03gを乳酸エチル22.1g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmフィルターに通して濾過した。このフォトレジストを、比較例1と同様にして処理した。この調合物は、23mJ/cm2の感光度及び0.12μmの線解像度を有した。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は7.5nmであり、これは、比較例1と比較して、ラインエッジラフネスの38%の改善に当たる。
例23
ポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)2.5556g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0431g、みどり化学株式会社製の[5−ノルボルネン−2,3−トリフルオロメタンスルホンイミド](吸光率71.42L/g.cm)0.0239g、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.2418g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%乳酸エチル溶液0.03gを、乳酸エチル22.1g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。この樹脂を比較例1(以下に記載)と同様にして処理した。この調合物は、21mJ/cm2の感度及び0.13μmの線解像度を有した。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は7.8nmであり、これは、比較例1と比較して、35%のラインエッジラフネスの改善に当たる。
例24
ポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)2.5512g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0430g、みどり化学株式会社製の[4,5−ジヒドロキシ−1−ナフタレンジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート](吸光率50.62L/g.cm)0.0283g、ジエタノールアミン1重量%乳酸エチル溶液0.2414g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%乳酸エチル溶液0.03gを、乳酸エチル22.1g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。このフォトレジストを比較例1と同様にして処理した。このフォトレジストは、21mJ/cm2の感光度及び0.13μmの線解像度を有していた。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は8.0nmであり、これは、比較例1と比べて、33%のラインエッジラフネスの改善に当たる。
例25
ポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)2.5512g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0430g、みどり化学株式会社製の4,6−ジヒドロキシ−1−ナフタレンジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(吸光率60.34L/g.cm)0.0283g、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.2414g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%乳酸エチル溶液0.03gを、乳酸エチル22.1g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。このフォトレジストを比較例1と同様にして処理した。このフォトレジストは、0.22mJ/cm2の感光度及び0.13の線解像度を有していた。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は7.5nmであり、これは、比較例1と比べて、38%のラインエッジラフネスの改善に当たる。
例26
ポリ(BNC/MA/MAdMA/GBLMA; 1/1/1/1; AIBN(THF(50g)中2.5g、固形分50%)の存在下に、約67℃の温度で約8時間の反応時間、各々のモノマーを当モル量で反応させ、そしてジエチルエーテルから二度ポリマーを単離することによって(1/10v/v比)、製造したもの)2.5527g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0431g(30μmol/g)、4−t−ブチルアセトキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムノナフレート0.0244g(30μmol/g)、N−(1−アダマンチル)アセトアミドの1重量%PGMEA溶液0.4831g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%PGMEA溶液0.03gを、PGMEA21.887g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。
例27
底面反射防止膜(B.A.R.C.)でコーティングされたケイ素基材を、底面反射防止膜溶液(AZ(R) EXP ArF−1 B.A.R.C.、ニュージャージー州ソマービル在のクラリアントコーポレーションから入手可能)をケイ素基材上に回転塗布(スピンコート)し、そして175℃で60秒間ベーク処理することによって用意した。そのB.A.R.C.膜厚は39nmであった。次いで、例26のフォトレジスト溶液を、このB.A.R.C.被覆ケイ素基材上にコーティングした。回転速度は、フォトレジストの膜厚が330nmとなるように調節した。このフォトレジスト膜を115℃で90秒間ベーク処理した。次いで、この基材を、クロム−石英バイナリマスクを用いて193nmISIミニステッパ(開口数0.6、コヒーレンス0.7)で露光した。露光後、このウェハを130℃で90秒間、露光後ベーク処理した。次いで、この像形成されたフォトレジストを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液を用いて30秒間、現像した。次いで、そのライン・アンド・スペースパターンを、走査電子顕微鏡で観察した。このフォトレジストは、22mJ/cm2の感光度及び0.11μmの線解像度を有していた。130nmL/S(最良の焦点で1:1ピッチ)についてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は12nmであった。
例28
ポリ(BNC/MA/MAdMA/GBLMA; 1/1/1/1; AIBN(THF(50g)中2.5g、固形分50%)の存在下に、約67℃の温度で約8時間の反応時間、各々のモノマーを当モル量で反応させ、次いでジエチルエーテルから二度ポリマーを単離することによって(1/10v/v比)製造したもの)2.5527g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート0.0431g(30μmol/g)、4−t−ブチルアセトキシ-3,5-ジメチルフェニルジメチルスルホニウムノナフレート0.0244g(30μmol/g)、N−(1−アダマンチル)アセトアミドの1重量%PGMEA溶液0.4831g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるフルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%PGMEA溶液0.03gをPGMEA21.887g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。
例29
底面反射防止膜(B.A.R.C.)でコーティングされたケイ素基材を、底面反射防止膜溶液(AZ(R) EXP ArF−1 B.A.R.C.、ニュージャージー州ソマービル在のクラリアントコーポレーションから入手可能)をケイ素基材上に回転塗布し、そして175℃で60秒間ベーク処理することによって用意した。そのB.A.R.C.膜厚は39nmであった。次いで、例28のフォトレジスト溶液を、このB.A.R.C.被覆ケイ素基材にコーティングした。回転速度は、フォトレジスト膜厚が330nmとなるように調節した。そのフォトレジスト膜を115℃で90秒間ベーク処理した。次いで、この基材を、クロム−石英バイナリマスクを用いて193nmISIミニステッパ(開口数0.6、コヒーレンス0.7)で露光した。露光後、このウェハを、130℃で90秒間、露光後ベーク処理した。次いで、この像形成したフォトレジストを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液で30秒間、現像した。次いで、そのライン・アンド・スペースパターンを走査電子顕微鏡で観察した。このフォトレジストは22mJ/cm2の感光度及び0.11μmの線解像度を有していた。130nmL/S(最良の焦点で1:1ピッチ)についてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は12nmであった。
比較例1
例16のポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)1.5222g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(吸光率117.74L/g.cm)0.0514g(60μmol/g)、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.1444g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給されるFC−430、フルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の110ppm乳酸エチル溶液0.018gを、乳酸エチル13.26g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。このフォトレジスト膜のn及びk値は、それぞれ1.7287及び0.02432であった。これとは別に、底面反射防止膜(B.A.R.C.)でコーティングしたケイ素基材を、底面反射防止膜溶液(AZ(R) EXP ArF−1 B.A.R.C.、ニュージャージー州ソマービル在のクラリアントコーポレーションから入手可能)をケイ素基材上に回転塗布し、そして175℃で60秒間ベーク処理することによって用意した。そのB.A.R.C.膜厚は39nmであった。次いで、前記フォトレジスト溶液をこのB.A.R.C.被覆ケイ素基材上にコーティングした。回転速度は、フォトレジストの膜厚が330nmとなるように調節した。そのフォトレジスト膜を115℃で60秒間ベーク処理した。次いで、この基材を、クロム−石英バイナリマスクを用いて193nmISIミニステッパ(開口数0.6、コヒーレンス0.7)で露光した。露光後、このウェハを、110℃で60秒間、露光後ベーク処理した。この像形成されたフォトレジストを、次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液を用いて60秒間、現像した。次いで、そのライン・アンド・スペースパターンを走査電子顕微鏡で観察した。このフォトレジストは、20mJ/cm2の感光度及び0.12μmの線解像度を有していた。130nmL/S(最良の焦点で1:1ピッチ)についてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は12nmであった。
比較例2
例15のポリマー26.05g、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(吸光率117.74L/g.cm)0.820g(56μmol/g)、1,3,3−トリメチル−6−アザビシクロ(3.2.1)オクタンの1重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液13.4g、及び界面活性剤(ミネソタ州在の3Mコーポレーションによって供給される、FC−430、フルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液0.24gを、PGMEA159.5g中に溶解した。この溶液を、0.2μmPTFEフィルターを用いて濾過し、そして次の点、すなわちフォトレジスト膜を110℃で90秒間ベーク処理し、130℃で90秒間、露光後ベーク処理し、そして現像を30秒間行う点を除き、比較例1に記載のものと同様の方法で処理した。193nmでのn及びk値は、それぞれ1.7108及び0.028であった。このフォトレジストは、17mJ/cm2の感光度及び0.09μmの線解像度を有していた。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は11nmであった(130nm、最良の焦点で1:2ピッチ)。
比較例3
例15のポリマー43.92g、4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニルスルホニウムノナフレート(例6)0.11234g、3−トリメチル−6−アザビシクロ[3.2.1]オクタンの1%PGMEA溶液1.622g、及び界面活性剤(ミネソタ州在の3Mコーポレーションによって供給される、フルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の10重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液0.036gを、PGMEA24.30g中に溶解した。この溶液を0.2μmPTFEフィルターを用いて濾過し、そして比較例2に記載のものと同様の方法で処理した。193nmでのn及びk値はそれぞれ1.7158及び0.01670であった。このフォトレジストは、80mJ/cm2の感度及び0.09μmの線解像度を有していた。130nmL/SについてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は5nmであった(130nm、最良の焦点で1:2ピッチ)。
比較例4
例15のポリ(2−メチルアダマンチルメタクリレート−co−2−メバロノラクトンメタクリレート)1.544g、4−メトキシ−3,5−ジメチルフェニルスルホニウムノナフレート(例6)0.0295g(60μmol/g)、ジエタノールアミンの1重量%乳酸エチル溶液0.1461g、及び界面活性剤(ミネソタ州セントポール在の3Mコーポレーションによって供給される、FC−430、フルオロ脂肪族ポリマー性エステル)の120ppm乳酸エチル溶液0.018gを、乳酸エチル13.26g中に溶解してフォトレジスト溶液を調製し、そしてこれを0.2μmPTFEフィルターに通して濾過した。このフォトレジストを比較例1と同様にして処理した。193nmでのn及びk値は、それぞれ1.7294及び0.012716であった。このフォトレジストは、63mJ/cm2の感光度及び0.l2μmの線解像度を有していた。130nmL/S(1:1ピッチ、最良焦点)についてKLA8100 CD SEMで測定したラインエッジラフネス(3σ)は5nmであった。
Claims (16)
- a)酸感応性基を含むポリマー;及び
b)光活性化合物の混合物
を含むフォトレジスト組成物であって、前記混合物が、以下の構造(1)から選択される低吸光性化合物、及び以下の構造(4)及び(5)から選択される高吸光性化合物を含む、前記フォトレジスト組成物。
R 32 は−O−C 1−20 直鎖状もしくは分枝状アルキル鎖であり、そして
Yは単結合である。 - 低吸光性化合物として3,5−ジメチル−4−メトキシフェニル−ジメチルスルホニウム塩を含む、請求項1の組成物。
- トリフェニルスルホニウム塩及びそれの誘導体から選択される構造(4)の化合物を含む、請求項1の組成物。
- ジフェニルヨードニウム塩及びそれの誘導体から選択される構造(5)の化合物を含む、請求項1の組成物。
- ポリマーが非芳香族系である、請求項1の組成物。
- 高吸光性化合物と低吸光性化合物とのモル比が1:10〜10:1である、請求項1の組成物。
- 高吸光性化合物と低吸光性化合物とのモル比が1:5〜5:1である、請求項6の組成物。
- 高吸光性化合物と低吸光性化合物とのモル比が、1:2〜2:1である、請求項7の組成物。
- 高吸光性化合物と低吸光性化合物とのモル比が1:1である、請求項8の組成物。
- 3,5−ジメチル−4−メトキシフェニル−ジメチルスルホニウム塩である、請求項10の化合物。
- 次の段階、すなわち
a)請求項1のフォトレジスト組成物で基材をコーティングする段階、
b)この基材をベーク処理して実質的に溶剤を除去する段階、
c)そのフォトレジスト塗膜を像様露光する段階、
d)このフォトレジスト塗膜を露光後ベーク処理する段階、及び
e)このフォトレジスト塗膜を水性アルカリ性溶液で現像する段階、
を含む、フォトレジストに像を形成する方法。 - 像様露光波長が200nm未満である、請求項12の方法。
- 水性アルカリ性溶液が、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを含む、請求項12の方法。
- 水性アルカリ性溶液が更に界面活性剤を含む、請求項12の方法。
- 基材が、微細電子デバイス及び液晶ディスプレー基板から選択される、請求項12の方法。
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