JP2022068394A - オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022068394A JP2022068394A JP2020177024A JP2020177024A JP2022068394A JP 2022068394 A JP2022068394 A JP 2022068394A JP 2020177024 A JP2020177024 A JP 2020177024A JP 2020177024 A JP2020177024 A JP 2020177024A JP 2022068394 A JP2022068394 A JP 2022068394A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- contain
- atom
- heteroatom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000059 patterning Methods 0.000 title abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 title abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 188
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 151
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 145
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims abstract description 111
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 103
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 58
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 53
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- -1 carboxylic acid anion Chemical class 0.000 claims description 365
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 213
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 61
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 53
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 51
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 47
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 44
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 claims description 42
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 41
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 claims description 33
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 25
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 24
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 53
- 238000001459 lithography Methods 0.000 abstract description 23
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 22
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 abstract description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 abstract 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 159
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 93
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 52
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 42
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 40
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 35
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 35
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 35
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 25
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 25
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 22
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 18
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 18
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 17
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000011161 development Methods 0.000 description 15
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 15
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 13
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 12
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 11
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 11
- 238000000816 matrix-assisted laser desorption--ionisation Methods 0.000 description 11
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 11
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000806 fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 7
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 6
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 6
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 6
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 6
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 6
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 6
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 6
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 4
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 4
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005074 adamantylmethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 3
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical group N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000046669 Surf-1 Human genes 0.000 description 3
- 108060007963 Surf-1 Proteins 0.000 description 3
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKDIJXDZEYHZSD-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl formate Chemical compound O=COCCC1=CC=CC=C1 IKDIJXDZEYHZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N Benzylformate Chemical compound O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002408 directed self-assembly Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000671 immersion lithography Methods 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-but-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- RPUSRLKKXPQSGP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-phenylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCC1=CC=CC=C1 RPUSRLKKXPQSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 108010001861 pregnancy-associated glycoprotein 1 Proteins 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEYLGELMIWOKIN-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylcyclopentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(C(C)(C)C)CCCC1 IEYLGELMIWOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- KQASNRMDIHRGPU-UHFFFAOYSA-M (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KQASNRMDIHRGPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical group FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(=C(C)N3)C)C3=CC=C21 JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIHSRORUWXJGF-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)COC(C)(C)C JEIHSRORUWXJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGEHGERKWVJUBK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-phenylsulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1SC1=CC=CC=C1 GGEHGERKWVJUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(6-amino-1h-indol-3-yl)acetonitrile Chemical compound NC1=CC=C2C(CC#N)=CNC2=C1 ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(=C)C(F)(F)F VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1Cl QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPAQKQBUKYCJS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)O WBPAQKQBUKYCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=CC1=CC=CC=C1 FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical class CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)O CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYWYASONLSQZBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexan-2-one Chemical compound CCCC(C)C(C)=O GYWYASONLSQZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXVDVJQTXFTVMP-UHFFFAOYSA-N 4-methoxypentan-2-ol Chemical compound COC(C)CC(C)O GXVDVJQTXFTVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PLQCWZKVFBDZPM-UHFFFAOYSA-M C(C=C1)=CC=C1[S+]1C(C=CC=C2)=C2C2=C1C=CC=C2.[Cl-] Chemical compound C(C=C1)=CC=C1[S+]1C(C=CC=C2)=C2C2=C1C=CC=C2.[Cl-] PLQCWZKVFBDZPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016006 MoSi Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910004541 SiN Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 1
- 229910008812 WSi Inorganic materials 0.000 description 1
- NLAMRLZPVVKXTK-SNAWJCMRSA-N [(e)-but-1-enyl] acetate Chemical compound CC\C=C\OC(C)=O NLAMRLZPVVKXTK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical group [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005355 arylox oalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N benzeneacetic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JHPUIEDIXRYPTP-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 JHPUIEDIXRYPTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005380 borophosphosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- CSYSRRCOBYEGPI-UHFFFAOYSA-N diazo(sulfonyl)methane Chemical class [N-]=[N+]=C=S(=O)=O CSYSRRCOBYEGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000004871 hexylcarbonyl group Chemical group C(CCCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000008424 iodobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N isoamyl formate Chemical compound CC(C)CCOC=O XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000005525 methide group Chemical group 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MBAHGFJTIVZLFB-UHFFFAOYSA-N methyl pent-2-enoate Chemical compound CCC=CC(=O)OC MBAHGFJTIVZLFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005459 micromachining Methods 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N n-pentanoic acid methyl ester Natural products CCCCC(=O)OC HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical group C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)O GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- KSHPEBMHHQZKBB-UHFFFAOYSA-O sulfanium;nitrate Chemical compound [SH3+].[O-][N+]([O-])=O KSHPEBMHHQZKBB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLNRRRJZOJTRW-UHFFFAOYSA-N thiohypochlorous acid Chemical compound ClS XDLNRRRJZOJTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009271 trench method Methods 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBNZEBUNZGWIRJ-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NBNZEBUNZGWIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMGSMOLVZBBHU-UHFFFAOYSA-M tris(4-tert-butylphenyl)sulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 AYMGSMOLVZBBHU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/12—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/16—Halogenated acetic acids
- C07C53/18—Halogenated acetic acids containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/115—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/13—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/135—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
- C07C59/205—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/12—Saturated polycyclic compounds
- C07C61/125—Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
- C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
- C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
- C07C65/10—Salicylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
- C07D327/08—[b,e]-condensed with two six-membered carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic System
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
- G03F7/2006—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light using coherent light; using polarised light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
- G03F7/327—Non-aqueous alkaline compositions, e.g. anhydrous quaternary ammonium salts
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Abstract
Description
1.下記式(1)で表されるオニウム塩。
nは、Xが硫黄原子のときは1であり、Xがヨウ素原子のときは0である。
R1は、炭素数1~5のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、フッ素原子又は酸素原子を含んでいてもよい。
R2及びR3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。また、R2及びR3が、互いに結合してこれらが結合するXと共に環を形成してもよい。
Arは、炭素数6~14のアリーレン基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基及びヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~15のヒドロカルビルカルボニルオキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。また、R2及びArが、互いに結合してこれらが結合するXと共に環を形成してもよい。
Z-は、カルボン酸アニオン、スルホンアミドアニオン、スルホンイミドアニオン又はメチド酸アニオンである。)
2.下記式(2)で表される1のオニウム塩。
R4は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基である。
mは、0~4の整数である。)
3.R1が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1-トリフルオロメチル-2,2,2-トリフルオロエチル基又は2-メトキシエチル基である1又は2のオニウム塩。
4.Z-が、カルボキシ基のα位又はβ位に、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を1つ以上有するカルボン酸アニオンである1~3のいずれかのスルホニウム塩又はヨードニウム塩。
5.Z-が、下記式(Z-1)~(Z-5)のいずれかで表されるアニオンである1~4のいずれかのオニウム塩。
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。ただし、R12及びR13のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である。
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~15のヒドロカルビル基である。
R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル基又はスルホニル基である。)
6.1~5のいずれかのオニウム塩からなる酸拡散抑制剤。
7.(A)ベースポリマーと、(B)光酸発生剤と、(C-1)6の酸拡散抑制剤と、(D)有機溶剤とを含む化学増幅レジスト組成物。
8.(A')露光により酸を発生する機能を有するベースポリマーと、(C-1)6の酸拡散抑制剤と、(D)有機溶剤を含む化学増幅レジスト組成物。
9.前記ベースポリマーが、下記式(a)で表される繰り返し単位又は下記式(b)で表される繰り返し単位を含むポリマーである7又は8の化学増幅レジスト組成物。
XAは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基又は(主鎖)-C(=O)-O-XA1-である。XA1は、ヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合又はラクトン環を含んでいてもよい炭素数1~15のヒドロカルビレン基である。
XBは、単結合又はエステル結合である。
AL1及びAL2は、それぞれ独立に、酸不安定基である。)
10.前記酸不安定基が、下記式(L1)で表される基である9の化学増幅レジスト組成物。
11.前記ベースポリマーが、下記式(c)で表される繰り返し単位を含むポリマーである7~10のいずれかの化学増幅レジスト組成物。
YAは、単結合又はエステル結合である。
R22は、フッ素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルオキシカルボニルオキシ基である。
b及びcは、1≦b≦5、0≦c≦4及び1≦b+c≦5を満たす整数である。)
12.前記露光により酸を発生する機能を有する繰り返し単位が、下記式(d1)~(d4)のいずれかで表されるものである8の化学増幅レジスト組成物。
Rf1、Rf2及びRf3は、それぞれ独立に、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
ZA及びZBは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基である。
ZCは、単結合、-ZC1-、-O-ZC1-又は-C(=O)-O-ZC1-である。ZC1は、フェニレン基であり、ヒドロキシ基、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
ZDは、単結合、フェニレン基、-O-ZD1-、-C(=O)-O-ZD1-又は-C(=O)-NH-ZD1-である。ZD1は、ヘテロ原子を含んでいてもよいヒドロカルビレン基である。
R31~R41は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。また、R31及びR32、R34及びR35、R37及びR38又はR40及びR41が、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
k1は0又は1であるが、ZAが単結合のときは0である。k2は0又は1であるが、ZBが単結合のときは0である。
Xa-は、非求核性対向イオンである。)
13.7~12のいずれかの化学増幅レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜をKrFエキシマレーザー光又はArFエキシマレーザー光で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
14.7~12のいずれかの化学増幅レジスト組成物を基板上に塗布する工程と、前記レジスト膜をEB又はEUVで露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
15.現像液としてアルカリ水溶液を用いることにより、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る13又は14のパターン形成方法。
16.現像液として有機溶剤を用いることにより、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る13又は14のパターン形成方法。
本発明の化学増幅レジスト組成物は、
(A)酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する繰り返し単位を含むベースポリマー、
(B)光酸発生剤、
(C-1)本発明のオニウム塩からなる酸拡散抑制剤、及び
(D)有機溶剤
を必須成分として含み、必要に応じて、
(C-2)本発明のオニウム塩以外の酸拡散抑制剤、
(E)界面活性剤、及び
(F)その他の成分
を含んでもよい。
(C-1)本発明のオニウム塩からなる酸拡散抑制剤、及び
(D)有機溶剤
を必須成分として含み、必要に応じて、
(B)光酸発生剤、
(C-2)本発明のオニウム塩以外の酸拡散抑制剤、
(E)界面活性剤、及び
(F)その他の成分
を含んでもよい。
(A)成分のベースポリマーとしては、下記式(a)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位aともいう。)又は下記式(b)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位bともいう。)を含むポリマーが好ましい。
(I)繰り返し単位a及びbから選ばれる1種又は2種以上を好ましくは10~70モル%、より好ましくは20~65モル%、更に好ましくは30~60モル%含み、必要に応じ、
(II)繰り返し単位cの1種又は2種以上を好ましくは0~90モル%、より好ましくは15~80モル%、更に好ましくは30~60モル%含み、必要に応じ、
(III)繰り返し単位d1~d4から選ばれる1種又は2種以上を好ましくは0~30モル%、より好ましくは0~20モル%、更に好ましくは5~20モル%含み、必要に応じ、
(IV)繰り返し単位e及び他の繰り返し単位から選ばれる1種又は2種以上を好ましくは0~80モル%、より好ましくは0~70モル%、更に好ましくは0~50モル%含むことができる。
本発明の化学増幅レジスト組成物は、前記ベースポリマーが繰り返し単位d1~d4を含まない場合、必須成分として(B)光酸発生剤(以下、添加型光酸発生剤ともいう。)を含む。なお、前記ベースポリマーが繰り返し単位d1~d4から選ばれる少なくとも1つを含む場合であっても、添加型光酸発生剤は含まれていてもよい。
式(3D)で表されるアニオンに関しては、特開2010-215608号公報及び特開2014-133723号公報に詳しい。また、式(3D)で表されるアニオンの具体例としては、これらの公報に記載されたアニオンが挙げられる。なお、式(3D)で表されるアニオンは、スルホ基のα位にフッ素原子は有していないが、β位に2つのトリフルオロメチル基を有していることに起因して、レジストポリマー中の酸不安定基を切断するのに十分な酸性度を有している。そのため、光酸発生剤として使用することができる。
本発明の化学増幅レジスト組成物は、(C)成分として酸拡散抑制剤(クエンチャー)を含む。(C)成分は、式(1)で表されるオニウム塩を必須成分(C-1)として含むが、式(1)で表されるオニウム塩以外の酸拡散抑制剤(C-2)を含んでもよい。なお、本発明において酸拡散抑制剤とは、光酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。
本発明の化学増幅レジスト組成物は、(D)成分として有機溶剤を含んでもよい。前記有機溶剤としては、前述した各成分や後述する各成分が溶解可能な有機溶剤であれば特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008-111103号公報の段落[0144]~[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル-2-n-ペンチルケトン等のケトン類;3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明の化学増幅レジスト組成物は、前記成分以外に、(E)成分として、塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤を含んでもよい。
-C(=O)-O-Rs5A
(式中、Rs5Aは、炭素数1~20のフッ素化ヒドロカルビル基である。)
で表される基である。Rs6は、炭素数1~15のヒドロカルビル基又は炭素数1~15のフッ素化ヒドロカルビル基であり、炭素-炭素原子間に、-O-又は-C(=O)-が介在していてもよい。
本発明の化学増幅レジスト組成物は、(F)その他成分として、酸により分解して酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、架橋剤、酸の作用により現像液への溶解性が変化するMwが3,000以下の化合物(溶解阻止剤)、アセチレンアルコール類等を含んでいてもよい。具体的には、前記酸増殖化合物に関しては、特開2009-269953号公報、特開2010-215608号公報に詳しく、その含有量は、(A)ベースポリマー100質量部に対し、0~5質量部が好ましく、0~3質量部がより好ましい。含有量が多すぎると、酸拡散制御が難しく、解像性の劣化やパターン形状の劣化を招く可能性がある。その他の添加剤に関しては、特開2008-122932号公報の段落[0155]~[0182]、特開2009-269953号公報、特開2010-215608号公報に詳しい。
本発明のパターン形成方法は、前述した化学増幅レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程、及び前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程を含む。
IR(D-ATR): ν= 3497, 3238, 3070, 1736, 1695, 1586, 1478, 1448, 1422, 1365, 1315, 1289, 1259, 1207, 1184, 1164, 1145, 1076, 1057, 1013, 1000, 978, 891, 824, 791, 755, 740, 683, 642, 577, 518, 503 cm-1.
MALDI TOFMS: POSITIVE M+389.1(C21H16F3O2S+相当)
NEGATIVE M-211.0(C4HF6O3 -相当)
MALDI TOFMS: POSITIVE M+389.1(C21H16F3O2S+相当)
NEGATIVE M-648.8(C13H10F2I3O4 -相当)
IR(D-ATR): ν= 3072, 2961, 1707, 1589, 1476, 1441, 1378, 1293, 1523, 1212, 1187, 1165, 1142, 1118, 1074, 1055, 998, 978, 956, 788, 752, 738, 683, 653, 529, 517, 504cm-1.
MALDI TOFMS: POSITIVE M+321.1(C20H17O2S+相当)
NEGATIVE M-211.0(C4HF6O3 -相当)
MALDI TOFMS: POSITIVE M+321.1(C20H17O2S+相当)
NEGATIVE M-648.8(C13H10F2I3O4 -相当)
IR(D-ATR): ν= 3494, 3379, 3248, 3096, 3000, 2976, 2934, 1745, 1698, 1585, 1478, 1466, 1447, 1409, 1371, 1289, 1249, 1199, 1149, 1111, 1076, 1053, 1023, 1000, 980, 872, 858, 793, 765, 758, 747, 741, 682, 612, 594, 519, 506, 495cm-1.
MALDI TOFMS: POSITIVE M+335.1(C21H19O2S+相当)
NEGATIVE M-211.0(C4HF6O3 -相当)
MALDI TOFMS: POSITIVE M+335.1(C21H19O2S+相当)
NEGATIVE M-648.8(C13H10F2I3O4 -相当)
IR(D-ATR): ν= 3071, 3024, 2956, 2888, 2847, 1712, 1589, 1480, 1454, 1406, 1369, 1295, 1280, 1245, 1216, 1180, 1157, 1144, 1114, 1095, 1076, 1055, 1041, 1025, 996, 976, 874, 826, 806, 788, 760, 744, 703, 692, 682, 654, 530, 516, 495cm-1.
MALDI TOFMS: POSITIVE M+365.1(C22H21O3S+相当)
NEGATIVE M-211.0(C4HF6O3 -相当)
MALDI TOFMS: POSITIVE M+365.1(C22H21O3S+相当)
NEGATIVE M-648.8(C13H10F2I3O4 -相当)
IR(D-ATR): ν= 3281, 3059, 2966, 1693, 1654, 1586, 1464, 1440, 1385, 1311, 1291, 1275, 1245, 1197, 1166, 1144, 1114, 1100, 1010, 993, 978, 968, 833, 795, 746, 680, 518, 506, 462cm-1.
MALDI TOFMS: POSITIVE M+339.0(C14H12IO2 +相当)
NEGATIVE M-211.0(C4HF6O3 -相当)
IR(D-ATR): ν= 6260, 3102, 3072, 3001, 1681, 1662, 1585, 1567, 1477, 1460, 1444, 1378, 1310, 1293, 1276, 1245, 1196, 1165, 1111, 1068, 1054, 1043, 1017, 993, 978, 924, 876, 862, 839, 794, 746, 680, 557, 519, 473, 462cm-1.
MALDI TOFMS: POSITIVE M+353.0(C15H14IO2 +相当)
NEGATIVE M-211.0(C4HF6O3 -相当)
[合成例1]ベースポリマーP-1の合成
窒素雰囲気下、メタクリル酸1-tert-ブチルシクロペンチル22g、メタクリル酸=2-オキソテトラヒドロフラン-3-イル17g、V-601(富士フイルム和光純薬(株)製)0.49g、2-メルカプトエタノール0.40g及びメチルエチルケトン50gをとり、単量体-重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにメチルエチルケトン23gをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体-重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、激しく撹拌したメタノール640g中に滴下し、析出した固体を濾別した。得られた固体をメタノール240gで2回洗浄し、50℃で20時間真空乾燥して36gの白色粉末状のベースポリマーP-1を得た(収率90%)。GPCにて分析したところ、Mwは7,800、Mw/Mnは1.80であった。
[実施例2-1~2-58、比較例1-1~1-36]
酸拡散抑制剤(Q-1~Q-25)、ベースポリマー(P-1~P-4)、光酸発生剤(PAG-1~PAG-4)、その他の酸拡散抑制剤(Q-A~Q-N)及びアルカリ可溶型界面活性剤(SF-1)を、下記表1~5に示す組成で、界面活性剤Polyfox636(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解させて溶液を調製し、得られた溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することで、レジスト組成物を調製した。
GBL(γ-ブチロラクトン)
CyHO(シクロヘキサノン)
DAA(ジアセトンアルコール)
[実施例3-1~3-15、比較例2-1~2-15]
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学(株)製ARC-29A)を塗布し、180℃で60秒間ベークして反射防止膜(膜厚100nm)を形成した。前記反射防止膜上に各レジスト組成物(R-1~R-15、CR-1~CR-15)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製NSR-S610C、NA=1.30、σ0.94/0.74、Dipole-35deg照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて液浸露光を行った。なお、液浸液としては水を用いた。その後、90℃で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%TMAH水溶液で60秒間現像を行い、ラインアンドスペース(LS)パターンを形成した。
感度として、ライン幅40nm、ピッチ80nmのLSパターンが得られる最適露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。この値が小さいほど感度が高い。
Eopで照射して得たLSパターンを、ラインの長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なライン幅のパターンが得られる。
本評価においては、良(◎):2.5nm以下、不良(×):2.5nmより大きい、とした。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2905(KLA-Tenco社製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.22μm、アレイモード
本評価においては、◎:0.03個/cm2未満、△:0.03個/cm2以上0.05個/cm2未満、×:0.05個/cm2以上、とした。
[実施例4-1~4-43、比較例3-1~3-17]
各レジスト組成物(R-16~R-58、CR-16~CR-36)を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を膜厚20nmで形成したシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これを、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で85℃で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行い、寸法23nmのホールパターンを形成した。
感度として、ホール寸法が23nmで形成されるときの最適露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。この値が小さいほど感度が高い。
Eopで照射して得たホールパターンを、同一露光量ショット内50箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をCDUとして求めた。この値が小さいほど、ホールパターンの寸法均一性が優れる。
本評価においては、良(◎):3.0nm以下、不良(×):3.0nmより大きい、とした。
前記最適露光量Eopにおいて、フォーカスを段階的に変化させてホールパターンを形成し、得られたホールパターンの寸法が23nm±5%(21.85~24.15nm)の幅にあるフォーカス範囲をDOFとして求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFが良好である。
本評価においては、良(◎):90nm以上、やや良(〇):85~90nm、不良(×):85nm以下、とした。
1.下記式(1)で表されるオニウム塩。
nは、Xが硫黄原子のときは1であり、Xがヨウ素原子のときは0である。
R1は、炭素数1~5のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、フッ素原子又は酸素原子を含んでいてもよい。
R2及びR3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。また、R2及びR3が、互いに結合してこれらが結合するXと共に環を形成してもよい。
Arは、炭素数6~14のアリーレン基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基及びヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。また、R2及びArが、互いに結合してこれらが結合するXと共に環を形成してもよい。
Z-は、カルボン酸アニオン、スルホンアミドアニオン、スルホンイミドアニオン又はメチド酸アニオンである。)
2.下記式(2)で表される1のオニウム塩。
R4は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基である。
mは、0~4の整数である。)
3.R1が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1-トリフルオロメチル-2,2,2-トリフルオロエチル基又は2-メトキシエチル基である1又は2のオニウム塩。
4.Z-が、カルボキシ基のα位又はβ位に、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を1つ以上有するカルボン酸アニオンである1~3のいずれかのスルホニウム塩又はヨードニウム塩。
5.Z-が、下記式(Z-1)~(Z-5)のいずれかで表されるアニオンである1~4のいずれかのオニウム塩。
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。ただし、R12及びR13のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である。
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~15のヒドロカルビル基である。
R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル基又はスルホニル基である。)
6.1~5のいずれかのオニウム塩からなる酸拡散抑制剤。
7.(A)ベースポリマーと、(B)光酸発生剤と、(C-1)6の酸拡散抑制剤と、(D)有機溶剤とを含む化学増幅レジスト組成物。
8.(A')露光により酸を発生する機能を有するベースポリマーと、(C-1)6の酸拡散抑制剤と、(D)有機溶剤を含む化学増幅レジスト組成物。
9.前記ベースポリマーが、下記式(a)で表される繰り返し単位又は下記式(b)で表される繰り返し単位を含むポリマーである7又は8の化学増幅レジスト組成物。
XAは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基又は(主鎖)-C(=O)-O-XA1-である。XA1は、ヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合又はラクトン環を含んでいてもよい炭素数1~15のヒドロカルビレン基である。
XBは、単結合又はエステル結合である。
AL1及びAL2は、それぞれ独立に、酸不安定基である。)
10.前記酸不安定基が、下記式(L1)で表される基である9の化学増幅レジスト組成物。
11.前記ベースポリマーが、下記式(c)で表される繰り返し単位を含むポリマーである7~10のいずれかの化学増幅レジスト組成物。
YAは、単結合又はエステル結合である。
R22は、フッ素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルオキシカルボニルオキシ基である。
b及びcは、1≦b≦5、0≦c≦4及び1≦b+c≦5を満たす整数である。)
12.前記露光により酸を発生する機能を有する繰り返し単位が、下記式(d1)~(d4)のいずれかで表されるものである8の化学増幅レジスト組成物。
Rf1、Rf2及びRf3は、それぞれ独立に、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
ZA及びZBは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基である。
ZCは、単結合、-ZC1-、-O-ZC1-又は-C(=O)-O-ZC1-である。ZC1は、フェニレン基であり、ヒドロキシ基、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
ZDは、単結合、フェニレン基、-O-ZD1-、-C(=O)-O-ZD1-又は-C(=O)-NH-ZD1-である。ZD1は、ヘテロ原子を含んでいてもよいヒドロカルビレン基である。
R31~R41は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。また、R31及びR32、R34及びR35、R37及びR38又はR40及びR41が、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
k1は0又は1であるが、ZAが単結合のときは0である。k2は0又は1であるが、ZBが単結合のときは0である。
Xa-は、非求核性対向イオンである。)
13.7~12のいずれかの化学増幅レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜をKrFエキシマレーザー光又はArFエキシマレーザー光で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
14.7~12のいずれかの化学増幅レジスト組成物を基板上に塗布する工程と、前記レジスト膜をEB又はEUVで露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
15.現像液としてアルカリ水溶液を用いることにより、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る13又は14のパターン形成方法。
16.現像液として有機溶剤を用いることにより、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る13又は14のパターン形成方法。
IR(D-ATR): ν= 3072, 2961, 1707, 1589, 1476, 1441, 1378, 1293, 1253, 1212, 1187, 1165, 1142, 1118, 1074, 1055, 998, 978, 956, 788, 752, 738, 683, 653, 529, 517, 504cm-1.
MALDI TOFMS: POSITIVE M+321.1(C20H17O2S+相当)
NEGATIVE M-211.0(C4HF6O3 -相当)
Claims (16)
- 下記式(1)で表されるオニウム塩。
nは、Xが硫黄原子のときは1であり、Xがヨウ素原子のときは0である。
R1は、炭素数1~5のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、フッ素原子又は酸素原子を含んでいてもよい。
R2及びR3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。また、R2及びR3が、互いに結合してこれらが結合するXと共に環を形成してもよい。
Arは、炭素数6~14のアリーレン基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基及びヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~15のヒドロカルビルカルボニルオキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。また、R2及びArが、互いに結合してこれらが結合するXと共に環を形成してもよい。
Z-は、カルボン酸アニオン、スルホンアミドアニオン、スルホンイミドアニオン又はメチド酸アニオンである。) - R1が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1-トリフルオロメチル-2,2,2-トリフルオロエチル基又は2-メトキシエチル基である請求項1又は2記載のオニウム塩。
- Z-が、カルボキシ基のα位又はβ位に、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を1つ以上有するカルボン酸アニオンである請求項1~3のいずれか1項記載のスルホニウム塩又はヨードニウム塩。
- Z-が、下記式(Z-1)~(Z-5)のいずれかで表されるアニオンである請求項1~4のいずれか1項記載のオニウム塩。
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。ただし、R12及びR13のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である。
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~15のヒドロカルビル基である。
R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、カルボニル基又はスルホニル基である。) - 請求項1~5のいずれか1項記載のオニウム塩からなる酸拡散抑制剤。
- (A)ベースポリマーと、(B)光酸発生剤と、(C-1)請求項6記載の酸拡散抑制剤と、(D)有機溶剤とを含む化学増幅レジスト組成物。
- (A')露光により酸を発生する機能を有するベースポリマーと、(C-1)請求項6記載の酸拡散抑制剤と、(D)有機溶剤を含む化学増幅レジスト組成物。
- 前記ベースポリマーが、下記式(c)で表される繰り返し単位を含むポリマーである請求項7~10のいずれか1項記載の化学増幅レジスト組成物。
YAは、単結合又はエステル結合である。
R22は、フッ素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルオキシカルボニルオキシ基である。
b及びcは、1≦b≦5、0≦c≦4及び1≦b+c≦5を満たす整数である。) - 前記露光により酸を発生する機能を有する繰り返し単位が、下記式(d1)~(d4)のいずれかで表されるものである請求項8記載の化学増幅レジスト組成物。
Rf1、Rf2及びRf3は、それぞれ独立に、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
ZA及びZBは、それぞれ独立に、単結合又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基である。
ZCは、単結合、-ZC1-、-O-ZC1-又は-C(=O)-O-ZC1-である。ZC1は、フェニレン基であり、ヒドロキシ基、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~10のヒドロカルビルオキシ基、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニル基又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2~10のヒドロカルビルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
ZDは、単結合、フェニレン基、-O-ZD1-、-C(=O)-O-ZD1-又は-C(=O)-NH-ZD1-である。ZD1は、ヘテロ原子を含んでいてもよいヒドロカルビレン基である。
R31~R41は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~30のヒドロカルビル基である。また、R31及びR32、R34及びR35、R37及びR38又はR40及びR41が、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
k1は0又は1であるが、ZAが単結合のときは0である。k2は0又は1であるが、ZBが単結合のときは0である。
Xa-は、非求核性対向イオンである。) - 請求項7~12のいずれか1項記載の化学増幅レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜をKrFエキシマレーザー光又はArFエキシマレーザー光で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 請求項7~12のいずれか1項記載の化学増幅レジスト組成物を基板上に塗布する工程と、前記レジスト膜を電子線又は極端紫外線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 現像液としてアルカリ水溶液を用いることにより、露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項13又は14記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤を用いることにより、未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項13又は14記載のパターン形成方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020177024A JP2022068394A (ja) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US17/495,166 US20220127225A1 (en) | 2020-10-22 | 2021-10-06 | Onium salt, chemically amplified resist composition and patterning process |
KR1020210139663A KR20220053488A (ko) | 2020-10-22 | 2021-10-19 | 오늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
TW110138802A TW202225134A (zh) | 2020-10-22 | 2021-10-20 | 鎓鹽、化學增幅阻劑組成物、及圖案形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020177024A JP2022068394A (ja) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022068394A true JP2022068394A (ja) | 2022-05-10 |
Family
ID=81256888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020177024A Pending JP2022068394A (ja) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220127225A1 (ja) |
JP (1) | JP2022068394A (ja) |
KR (1) | KR20220053488A (ja) |
TW (1) | TW202225134A (ja) |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51123491A (en) | 1975-04-21 | 1976-10-28 | Honda Eng Kk | Digital servo-control system |
JPS6169848A (ja) | 1984-09-13 | 1986-04-10 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリプロピレン樹脂組成物 |
US20030235775A1 (en) * | 2002-06-13 | 2003-12-25 | Munirathna Padmanaban | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds |
JP4369375B2 (ja) * | 2005-01-14 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線レーザー対応ポジ型平版印刷版原版 |
EP1705007B1 (en) * | 2005-03-23 | 2012-06-06 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
US8404427B2 (en) * | 2005-12-28 | 2013-03-26 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, and pattern-forming method and resist film using the photosensitive composition |
US8110333B2 (en) * | 2007-08-03 | 2012-02-07 | Fujifilm Corporation | Resist composition containing novel sulfonium compound, pattern-forming method using the resist composition, and novel sulfonium compound |
JP6583136B2 (ja) * | 2016-05-11 | 2019-10-02 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホニウム化合物及びその製造方法、レジスト組成物、並びにパターン形成方法 |
JP6645463B2 (ja) * | 2017-03-17 | 2020-02-14 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
-
2020
- 2020-10-22 JP JP2020177024A patent/JP2022068394A/ja active Pending
-
2021
- 2021-10-06 US US17/495,166 patent/US20220127225A1/en active Pending
- 2021-10-19 KR KR1020210139663A patent/KR20220053488A/ko not_active Application Discontinuation
- 2021-10-20 TW TW110138802A patent/TW202225134A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202225134A (zh) | 2022-07-01 |
KR20220053488A (ko) | 2022-04-29 |
US20220127225A1 (en) | 2022-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112979458B (zh) | 鎓盐化合物、化学增幅抗蚀剂组成物、以及图案形成方法 | |
TWI637938B (zh) | 新穎鋶化合物及其製造方法、光阻組成物及圖案形成方法 | |
JP7363742B2 (ja) | オニウム塩化合物、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
KR101748464B1 (ko) | 술포늄염 및 고분자 화합물, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
TWI657073B (zh) | 鋶化合物、光阻組成物及圖案形成方法 | |
KR102296807B1 (ko) | 요오도늄염, 레지스트 조성물, 및 패턴 형성 방법 | |
KR102431029B1 (ko) | 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
KR20210075020A (ko) | 오늄염 화합물, 화학 증폭 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
JP6714533B2 (ja) | スルホニウム塩、レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
KR20150122073A (ko) | 광 산발생제, 화학 증폭형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
JP6020347B2 (ja) | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
KR101835163B1 (ko) | 산발생제, 화학 증폭형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
KR102422094B1 (ko) | 오늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
KR20160134561A (ko) | 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
JP2024000259A (ja) | 重合性単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2022081416A (ja) | レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2022068394A (ja) | オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2022059112A (ja) | スルホニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2023096529A (ja) | 塩化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2024043941A (ja) | オニウム塩型モノマー、ポリマー、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2023169814A (ja) | 新規スルホニウム塩型重合性単量体、高分子光酸発生剤、ベース樹脂、レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2024058075A (ja) | オニウム塩、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2022105506A (ja) | レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
JP2023116474A (ja) | レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
KR20230139333A (ko) | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211206 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221024 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240307 |