JP5270366B2 - 球状メントール粒子 - Google Patents
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Description
L-メントールは、独特の清涼味、ミント様の香り及び皮膚及び粘膜上で顕著な冷涼感を持つ。例えば、口腔ケア、化粧及び医薬製剤において、またタバコ及び菓子類において、例えば、Perfumer & Flavorist, Vol. 13, October-November 1988, p. 37に記載されているように、使用される。
DE-A 2109456、DE-A 2530481又はEP 0 909 205に記載の方法に従って、製造し、結晶化した合成l-メントール(42〜43℃の融点を持つ)は、白色結晶又はペレットの形態で、更には固化した蒸留物の形態で、市販されている(Symrise GmbH & Co. KG, Holzminden)。
JP08-020549は、約90質量%の合成l-メントール(粒子サイズが50〜200 μm)及び約10質量%のシリカゲル(粒子サイズが10 μm未満、好ましくは2〜5 μmの範囲)を含むl-メントール-含有粉末を開示する。この生成物(嵩高さ: 50 cm)は、1ヶ月保存後、凝結性を示さなかった。この生成物の製造では、界面活性剤(例、メントールとシリカゲルの全質量に対して、2質量%のデカグリセリルモノラウレート)を最初に水に、l-メントールの融点(42℃)より高い温度で導入する。次に、シリカゲル及び融解したメントール、またはシリカゲル上のメントールを連続して、50℃で、水と界面活性剤の混合物中へ導入した。短時間攪拌した後、混合物を氷冷し、水洗し、ろ過して、乾燥した。
また、常温で固化する融解可能な化学物質を、液状化し、得られた融解物を液体中に導入することにより粒子状にする方法も公知である。
いわゆる湿潤造粒方法(wet prilling process)では、(硫黄系)融解物を一又は複数の穿孔プレート(ノズルフロア)を通じて、水を満たした造粒容器または造粒タワーへ流すまたはドリップするか、あるいはノズル先端(nozzle lance)から微粒子化する(US 3,637,351)。
メントール粒子(メントール顆粒)は、改良された、高い保存安定性を有し、製造が簡単であり、扱い易く、更に凝結しにくいものである。
-メントール融解物を調製する、
-メントール融解物を、0〜12℃の温度の水への計量して入れ(あるいは計器で計り入れ)(投与)、ここで計量する条件は、計量後、水の中でメントール液滴が一時的に存在し、メントール液滴が次に水中で固化して、球状メントール粒子を形成するように選択される。
用語"球状メントール粒子"は、少なくとも0.8の球形度(現実の表面積に対する等体積の球の表面積の比:Wadellによる球形度)をもつメントール粒子を意味する。
計器で測定している間のメントール融解物の温度は、好ましくは42〜60℃の範囲であり、より好ましくは45〜55℃である。
極めてより低い温度の水に計量して入れた後、本発明のメントール融解物は、水中でメントール液滴の形態となり、このメントール液滴を、メントール液滴が最終的に水中で固化されて球状メントール粒子を与えるまで冷却する。
メントール融解物を水に導入する様式は様々な方法がある。しかし、本発明によれば、メントール液滴は、計量して入れた後、一時的に水中に存在しなければならず、次に水中で固化して球状メントール粒子を与える。特にメントール融解物は、(a)液滴の形態で水中に計量して入れることができるか、又は(b)水中で液滴の形態に破断されるような様式でストリームの形態で水中に計量して入れることができる。(b)の方法が好ましい。
(a)メントール融解物をメントール液滴が水中で上昇するような様式で、水中へ計量して入れる(例、水と比較して低密度であることに起因する)
及び/又は
(b)水流を作り、メントール融解物を流水中へ、メントール液滴が水流と共に輸送されるような、好ましくは上方に輸送されるような、より好ましくは、渦状あるいはらせん状で上方に輸送されるような様式で、計量して入れられる。
固化した球状メントール粒子は、水中に少なくともその表面温度が20℃以下となるまで置くことが好ましい。メントール粒子のサイズに依拠するが(そしてメントール粒子のサイズはメントール液滴(固化前)のサイズ、また任意に融解したメントールのストリームの幅に依拠する)、上記好ましい平均滞留時間の範囲の滞留時間が、一般に十分である。
メントール融解物を(冷却用)水に計量して入れる様式、すなわち、例えば穿孔プレート、ノズル(プレート)、又は供給ノズル等の開口の直径によって、本発明の方法により製造することができるメントール粒子の直径は、好ましくは0.3 mm 〜10 mm、より好ましくは0.5〜8 mm、特に好ましくは1〜5 mmの範囲である。
メントール粒子の直径を更に、冷却用液体の挿入速度(計量して入れるスピード)により変えることができ、スピードは、計量ノズル(若しくはメントールスループット)と選択されたノズル断面における吸気圧力により与えられる。
本発明の方法により調製された球状メントール粒子は顕著に保存安定性であり、長い保存期間後であっても、流れる(flow)ことができ、容易かつ安全に取り扱うことができ、さらに自由に流れ、注ぐことが可能でありかつ計量することが可能である。特にIND157628の生成物と比べて均一な球状形状とサイズ分布を有することから、本発明の方法により製造された球状メントール粒子は、凝結する傾向が低く、また、凝集した球状メントール粒子は、より容易に分離しやすい傾向にある。
本発明の方法の更なる好ましい実施態様は、下記記載、実施例及びクレームにより明らかである。
-メントールを融解し、融解したメントールを42〜60℃の範囲の温度に加熱する手段(融解及び加熱手段)、
-底部を備える、水を受けるための容器、及び
-容器に備えられた手段(好ましくは、融解及び加熱手段にも連結されている)であって、42〜60℃の範囲の温度の融解したメントールを(a)液滴の形態、若しくは(b)底部から水に入れられたストリームの形態で、計量するための手段。
メントール粒子の少なくとも80%の量、好ましくは少なくとも90%の量において、最小直径と最大直径の商d/Dが、1.00 ≧ d/D ≧ 0.90の式を満たし、より好ましくは、1.00 ≧ d/D ≧ 0.95の式を満たすことが、特に好ましい。
本発明の方法により、そのような好ましい球状粒子の集合を製造することができる。すなわち、メントールペレットとは異なり、型の継ぎ目が無い、非常に均一な形状の球状メントール(メントール顆粒)を製造することができる。
-かさ密度が500 g/リットルより大きい、
-メントール粒子の少なくとも80%の量、好ましくは少なくとも90%の量において、最小直径と最大直径の商d/Dが、1.00 ≧ d/D ≧ 0.80の式を満たす、
-球状メントール粒子のモース硬度が少なくとも2である、及び
-残存水分を含む球状粒子の集合の全質量に基づいて、球状メントール粒子の残存水分含量は、1質量%より低く、好ましくは0.5質量%より低い。
本発明の球状メントール粒子は、IN 157 628の方法により得られるようなメントール粒子と比較して、顕著によりスムースな表面を示す。その結果、メントールの極めて強力な昇華特性がかなり低減される。更なる結果としては、本発明の球状メントール粒子は、IN 157 628の方法により得られるようなメントール粒子と比較して、凝結する傾向が顕著に低減されている。
本発明の球状メントール粒子は、同じサイズを持ちかつ同じ溶解条件下で、メントールペレット(すなわち、圧力をかけて圧縮したメントール顆粒)よりも極めて迅速に溶解する。
上述した従来の方法により得られるメントール生成物と比較して、本発明のメントール粒子は特に、感覚(官能試験)において優れている。特に本発明のメントール粒子は、より清涼感があり、香り、そして特に味においてより強くかつ明瞭である。
物品として好ましくは、消費に適切な製品、喫煙に関する製品、タバコ製品、香料(フラグランス混合物)、フレーバー混合物、口腔衛生製品、化粧、医薬及び皮膚科学的製品、カプセル化又は被覆化された本発明のメントール粒子からなる群から選択される。
製品における本発明のメントール粒子は、その製品の型によって大きく変動しえる。
一方、フレーバー若しくはフラグランス混合物において、本発明のメントール粒子の量はもっとずっと高くすることができ、通常、フレーバー若しくはフラグランス混合物の全質量に基づいて0.01〜70質量%、好ましくは1〜50質量%の範囲である。
好ましい口腔衛生製品は、特に歯のケア剤(例えば、歯磨きペースト、歯科用クリーム、歯科用ジェル、歯科用粉末、マウスウォッシュ、デンタルフロス、シームレスカプセル、おしゃぶり用甘味、及び砂糖非含有チューイングガム)が挙げられる。
特に好ましくは、これらの化粧品及び/又は皮膚科学的製品は、皮膚又は髪の毛を保護する化粧剤の形態である。本発明に従って使用される、UV-A、UV-B及び/又は広域フィルターに加えて、そのような化粧剤は、少なくとも一つの無機顔料、好ましくは無機マイクロ顔料を有利に含むことができる。
図1は本発明の方法を行うための装置を図示したものである。図1は本発明の方法を行うための本発明の装置を図示する。
装置は水を受けるための管状容器1を備え、底部3を有する。底部3に伴い、計量ノズル5が存在し、それは底部から融解したメントールを計量する役割を果たす。また、容器1の底部3に伴って、水注入口7が存在し、それを通じて、0〜12℃の温度の水を管状容器へ導入することができる。
実施例1
5リットルの容積の垂直に配置した管状容器内に、水を入れ、ポンピングによる循環により温度を5℃に調整した。700 gのメントールを融解し、50℃まで加熱した。
容器の底部にある直径0.8mmの直径を有する開口(穿孔したプレート)を通して、メントールを、ストリームの形態で計量して入れ、1140mbarの低い吸気圧力で、計量して入れた。液体メントールストリームは、破断して液滴となり、水の縦方向において上方にゆっくりと上昇し、それにより固形化する。上昇する液滴の滞留時間は13秒間であり、容器の高さ1.2 mから決定した。固形化して粒子になった液滴は、オーバーフローにより除去し、次に20℃、湿度50%で、24または48時間の間、空気乾燥した。得られた球状メントール粒子の集合は、水の含量が1%より少なく、下記の粒子サイズ分布を持っていた:
> 2.5 mm = 71 %
> 1.25 mm = 27 %
> 1 mm = 1.5 %
> 0.8 mm = 0.5 %
> 0.5 mm = 0 %
> 0.2 mm = 0 %
< 0.2 mm = 0 %
5リットルの容積の垂直に配置した管状容器内に、水を入れ、ポンプにより循環させて温度を5℃に冷却する。加えて、開口部から容器内に特定の温度の水を入れ、容器の壁に対して接線方向に流し、水柱の上昇乱流を起こす。700 gのメントールを融解し、50℃に加熱する。容器の底部において、開口は直径0.8 mmであるが、メントールを、ストリームの形態で、吸気圧力1215 mbarで水へ計量して入れる。液体メントールストリームは、細かい液滴に破断され、水の渦に沿って運ばれ、上方へ上昇し、それにより固化する。上昇するメントール粒子の滞留時間は24秒間であり、これは、容器の高さ1.2mと、乱流の強度から決定した。顆粒に固化した液滴は、オーバーフローにより除去され、24時間空気乾燥される(20℃、湿度50%)。得られた球状メントール粒子の集合は、水の含量が1%より少なく、実施例1と同等の粒子サイズ分布をもつ。
7リットルの容積の垂直に配置した管状容器内に、水を入れ、ポンプにより循環させて温度を13℃に冷却する。加えて、それぞれが10mmの直径をもつ、底部の4つの開口部から容器内に特定の温度の水を入れ、容器の壁に対して接線方向に流し、水柱の上昇乱流を起こし、その結果、均一に上昇する流れが、水柱内に発生する。700 gのメントールを融解し、50℃に加熱した。容器の底部の直径0.8 mmの3つの開口部(開口部の距離:2 cm)を通じて、メントールをストリームの形態で、1140mbarの低い吸気圧で、水柱内に計量する。液体メントールストリームは破断されて液滴となり、液滴は水柱内で上方にゆっくり上昇し、それにより固化する。上昇するメントール粒子の滞留時間は16秒間であり、これは、容器の高さ1.6mから決定した。粒子に固化した液滴は、オーバーフローにより除去され、24時間空気乾燥される(20℃、湿度50%)。得られた球状メントール粒子の集合は、水の含量が1%より少なく、実施例1と同等の粒子サイズ分布をもつ。
940 gの水及び188 gのl-メントールを共に、二重壁の反応容器内に入れ、攪拌しながら49-50℃に加熱した(プロペラ攪拌、580 rpm)。混合物は攪拌しながら、49-50℃に15分間維持し、次にジャケット冷却システムで、攪拌しながら、冷却水を用いて12℃に冷却し、この温度を40分間維持した。得られたメントール顆粒(粒子)を水から分離した。より早く乾燥するために、この顆粒を、3000 rpmで5分間、脱水した。脱水後の顆粒の水分含量は、8.9%であった。
ノート: IN 157 628の実施例1とは異なり、攪拌スピードを少なくとも550rpmにする必要があった。何故なら、これよりスピードを低減させると、乾燥時に大量のメントールが、攪拌装置上に析出してしまい、その結果大きな不均衡が生じて試験を中止することになったからである。更に、サイズ分布及び形状についてより均一な顆粒形成を達成するためには、冷却の間に微細な結晶メントール(結晶サイズが0.5〜1 mmの範囲のもの)を接種しなければならないことが見出された。接種しない場合には、より粗く、より不均一な形状の顆粒が得られた。
24時間後 4.0%
48時間後 2.15%
48時間後の乾燥顆粒の粒子サイズ分布
> 2.5 mm = 90 %
> 1.25 mm = 6.1 %
> 1 mm = 1.3 %
> 0.8 mm = 0.9 %
> 0.5 mm = 1.0 %
> 0.2 mm = 0.3 %
< 0.2 mm = 0.4 %
(示された質量部は、クッション形状チューイングガムタブレット(Q1)に塗布したコーティング(Q2)の全質量に基づく:質量Q1に基づくQ2の全質量は約35%である。)
フレーバーBは下記組成を有する(量はそれぞれ、質量%である):
0.1%のネオタメ粉末(neotame powder)、0.05%のアスパルテーム、29.3%のレモンオイル、29.3%のオレンジオイル、2.97%のスクラロース、2.28%のトリアセチン、5.4%の酒石酸ジエチル、12.1%のペパーミントオイル Yakima、0.7%のエタノール、3.36%の2-ヒドロキシエチルメンチルカーボネート、3.0%の2-ヒドロキシプロピルメンチルカーボネート、0.27%のバニリン、5.5%のD-リモネン、5.67%のL-メンチルアセテート
a)70℃で2時間、ゼラチンを水中で膨潤させる(ゼラチン量の1.8倍)
b)砂糖、シロップ、水、脂肪及びレシチンを123℃で煮る;
c)ゼラチン溶液と煮た混合物をゆっくり攪拌する
d)メントール粒子及び任意の着色剤内に攪拌する;
e)得られた塊を約70℃に、冷却テーブル上で調整し、次にフォンダンを添加し、及び延伸機上で約3分間、空気に曝す;
f)次に、噛むタイプのスウィートの塊をカットしてパックする。
噛むタイプのスウィートが消費されるとき、強力なメントール味が噛んでいる間認識され、噛むタイプのスウィートのテクスチャを好ましいものにする。
Claims (29)
- 下記工程を有する球状メントール粒子を製造する方法:
メントール融解物を調製する、
0〜12℃の温度範囲の水に前記メントール融解物を計量して入れ、ここで計量する条件は、メントール液滴が、計量後、水中に一時的に存在し、その後水中で固化して球状メントール粒子を形成するように選択される。 - メントール融解物が、計量する間、42〜60℃の範囲の温度である、請求項1記載の方法。
- 水が2〜10℃の範囲の温度である、請求項1または2に記載の方法。
- メントール融解物が
(a)液滴の形態で水に計量して入れられるか、
又は
(b)ストリーム(流れ)の形態で水に計量して入れられ、前記ストリームが水中で破断されて、液滴を形成する、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - (a)メントール融解物が、メントール液滴が水中で上方に上昇するような様式で、水中に計量して入れられる、
及び/又は
(b)水流が作られ、メントール液滴が前記水流により、輸送されるような様式で、メントール融解物が前記流水中に計量して入れられる、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - (b)において、メントール液滴が前記水流により上方に輸送される様式で、メントール融解物が前記流水中に計量して入れられる、請求項5記載の方法。
- (b)において、メントール液滴が前記水流により渦状またはらせん状で上方に輸送される様式で、メントール融解物が前記流水中に計量して入れられる、請求項5記載の方法。
- メントール液滴又はメントール粒子について、
(i)上昇経路内で上昇する平均速度が、3〜20 cm/sの範囲であり、及び/又は
(ii)水中における平均存在時間が、2〜120秒間である、
請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。 - 固化した球状メントール粒子を、少なくともその表面温度が20℃以下になるまで、水中に残存させる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 底部を備える容器中に水を入れ、メントール融解物を前記底部から前記水に計量して入れる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 固化した球状メントール粒子が、0.3〜10 mmの範囲の直径をもつ、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 球状メントール粒子を水から分離し、水分含量が、メントール粒子の全質量に基づいて、1質量%より少なくなるまで乾燥する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 水分含量が、メントール粒子の全質量に基づいて、0.5質量%より少なくなるまで乾燥する、請求項12に記載の方法。
- オーバーフローを有する容器に水を入れ、前記球状メントール粒子を、前記容器からオーバーフローにより排出する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 下記を有する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法を行うための装置:-メントールを融解し、融解したメントールを42〜60℃の範囲の温度まで加熱するための手段(23、25)、
-底部(3)を備える、水を受けるための容器(1)、及び
-前記容器(1)に伴う、(a)液滴の形態あるいは(b)前記底部から水中へのストリーム(流れ)の形態である、42〜60℃の温度範囲の融解したメントールを計量するための手段(5)。 - 更に、
-容器中の水の温度をモニターするための手段(35)及び/又は容器内の少なくとも計量する部位における水の温度範囲を0〜12℃にするための手段(19)、
を有する、請求項15に記載の装置。 - 容器がオーバーフロー(9)を有する、請求項15又は16記載の装置。
- 更に、
‐水から形成された球状メントール粒子を分離するための手段(13)
を有する、請求項15〜17のいずれか一項に記載の装置。 - 水を受けるための容器が、底部を備える上方に伸びたパイプである、請求項15〜18のいずれか一項に記載の装置。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法により得ることができる球状メントール粒子の集合。
- 型の継ぎ目が無い、請求項20記載の球状メントール粒子の集合。
- メントール粒子の集合の少なくとも80%において、最小直径と最大直径の商d/Dが、1.00 ≧ d/D ≧ 0.80の式を満たす、請求項20または21記載の球状メントール粒子の集合。
- メントール粒子の集合の少なくとも90%において、最小直径と最大直径の商d/Dが、1.00 ≧ d/D ≧ 0.80の式を満たす、請求項22記載の球状メントール粒子の集合。
- 嵩密度が500 g/リットルより大きい、請求項20〜23のいずれか一項記載の球状メントール粒子の集合。
- 球状メントール粒子のモース硬度が少なくとも2である、請求項20〜24のいずれか一項に記載の球状メントール粒子の集合。
- 残存水分を含む球状粒子の集合の全質量に基づいて、残存水分が1質量%より少ない、請求項20〜25のいずれか一項に記載の球状メントール粒子の集合。
- 残存水分を含む球状粒子の集合の全質量に基づいて、残存水分が0.5質量%より少ない、請求項26に記載の球状メントール粒子の集合。
- -その嵩密度が500 g/リットルより大きく、
-メントール粒子の少なくとも80%の量において、最小直径と最大直径の商d/Dが、1.00 ≧ d/D ≧ 0.80の式を満たし、
-球状メントール粒子のモース硬度が少なくとも2であり、及び、残存水分を含む球状粒子の集合の全質量に基づいて、残存水分が1質量%未満である、請求項20〜26のいずれか一項に記載の球状メントール粒子の集合。 - 請求項20〜28のいずれか一項に記載の球状メントール粒子の集合の、メントール含有製品の製造における使用。
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