JP5243266B2 - ビニルモノマーをフリーラジカル重合する方法 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
(a)(i)フリーラジカル(共)重合可能なビニルモノマー、(ii)少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤、及び(iii)任意の非反応性希釈剤を含む不均質でない混合物をバッチ反応器の中に提供することであって、この混合物が約20重量%未満の溶解した溶媒を含むこと、
(b)混合物が既に脱酸素されていない場合には、混合物を脱酸素すること、
(c)重合を開始するために、少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤から十分な反応開始剤ラジカルを生成するために十分な温度に、混合物を加熱すること、
(d)混合物を、本質的に断熱条件下で重合させて少なくとも部分的に重合した混合物を生成すること、
(e)少なくとも部分的に重合した混合物に、少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤を追加として添加すること、
(f)部分的に重合した混合物を、混合物が既に脱酸素されていない場合には脱酸素すること、及び
(g)部分的に重合した混合物を、本質的に断熱条件下で更に重合させて更に重合した混合物を生成することを含み、
工程(a)の不均質でない混合物が、非反応性希釈剤を含まない場合、非反応性希釈剤が、工程(d)の少なくとも部分的に重合した混合物に追加として添加され、及び
その際工程(a)の不均質でない混合物が、非反応性希釈剤を含む場合、非反応性希釈剤が、工程(d)の少なくとも部分的に重合した混合物に、任意に追加として添加される。
(a)(i)フリーラジカル(共)重合可能なビニルモノマー、(ii)少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤、及び(iii)任意の充填剤を含む混合物をバッチ反応器の中に提供することであって、この混合物が約20重量%未満の溶解した溶媒を含むこと、
(b)混合物が既に脱酸素されていない場合には、混合物を脱酸素すること、
(c)重合を開始するために、少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤から十分な反応開始剤ラジカルを生成するために十分な温度に、混合物を加熱すること、
(d)混合物を、本質的に断熱条件下で重合させて少なくとも部分的に重合した混合物を生成すること、
(e)少なくとも部分的に重合した混合物に、少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤を追加として添加すること、
(f)部分的に重合した混合物を、混合物が既に脱酸素されていない場合には脱酸素すること、及び
(g)部分的に重合した混合物を、本質的に断熱条件下で更に重合させて更に重合した混合物を生成することを含み、
工程(a)の混合物が充填剤を含まない場合、充填剤が、工程(d)の少なくとも部分的に重合した混合物に追加として添加され、及び
工程(a)の混合物が充填剤を含む場合、充填剤が、工程(d)の少なくとも部分的に重合した混合物に、任意に追加として添加される。
バッチ反応器が本発明の方法において使用される。バッチ式反応とは、生成物が反応しながら連続的に排出されるのではなく反応の終わりに排出される容器の中で、重合反応が生じることを意味する。原材料は、反応前のある時に、反応しながら時間と共に段階的に、又は反応しながらある期間にわたって連続的に容器の中に加えられることができ、反応は、この場合所望の重合量、分子量などを含むポリマーの性質を実現するのに必要な時間の間、進行することができる。必要であれば、添加剤は、排出前にバッチの中に混合され得る。処理が完了したとき、生成物は反応槽から排出される。
多様なフリーラジカル重合可能なモノマーが、本発明の方法に従って使用され得る。本発明に適用可能な典型的モノマーには、アクリレート感圧接着剤(PSA)を生産するために一般的に使用されるアクリレートモノマーが挙げられるが、これらに限定されない。こうした構成成分の特性及び相対量は、当業者に周知である。アクリレートモノマーの中で特に好ましいのは、アルキルアクリレートであり、好ましくは非第三級アルキルアルコールの1官能性不飽和アクリレートエステルであり、その際アルキル基は1個〜約18個の炭素原子を含有する。モノマーのこの部類に包含されるのは、例えば、イソオクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレート、n−ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、オクタデシルアクリレート、2−メチルブチルアクリレート、及びこれらの混合物である。
Xは、反応混合物中の他のモノマー(類)と共重合可能なビニル基であり、
Yは二価結合基であり、nはゼロ又は1であることができ、及び
Zは、約20℃より大きいガラス転移温度、Tg、及び約2,000〜約30,000の範囲の重量平均分子量を有し、共重合条件下で本質的に非反応性である、一価のポリマー部分である。
好ましくは、マクロモノマーは
多くの可能性のある熱によるフリーラジカル反応開始剤は、ビニルモノマー重合の技術分野において既知であり、及び本発明において使用されてもよい。本明細書で有用な典型的な熱によるフリーラジカル重合反応開始剤は、有機ペルオキシド、有機ヒドロペルオキシド、及びフリーラジカルを生成するアゾ系反応開始剤である。有用な有機ペルオキシドには、ベンゾイルペルオキシド、ジ−t−アミルペルオキシド、t−ブチルペルオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5ジ−(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ−(t−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3、及びジ−クミルペルオキシドが挙げられるが、これらに限定されない。有用な有機ヒドロペルオキシドには、t−アミルヒドロペルオキシド、及びt−ブチルヒドロペルオキシドのような化合物が挙げられるが、これらに限定されない。有用なアゾ系反応開始剤には、デュポン(DuPont)により製造されたバゾ(VAZO)(商標)化合物、例えばバゾ(VAZO)(商標)52(2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル))、バゾ(VAZO)(商標)64(2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル))、バゾ(VAZO)(商標)67(2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル))、及びバゾ(VAZO)(商標)88(2,2’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル))が挙げられるが、これらに限定されない。
非反応性希釈剤又は充填剤は、反応熱の一部を吸収することにより、反応中の断熱温度の上昇を低減するために、本発明の方法において使用される。非反応性希釈剤はまた、溶融ポリマー生成物の粘度を低減し、及び/又は、ポリマー生成物の最終的な性質に有利に影響する場合がある。有利なことに、非反応性希釈剤又は充填剤は、ポリマー生成物の中にその使用に適した形態で残留できる。
重合技術において周知である連鎖移動剤はまた、分子量又は他のポリマーの性質を制御するために含まれてもよい。本明細書で使用するとき、用語「連鎖移動剤」はまた「テロゲン」を含む。本発明のプロセスに使用するのに好適な連鎖移動剤には、四臭化炭素、ヘキサンブロモエタン(hexanebromoethane)、ブロモトリクロロメタン、2−メルカプトエタノール、t−ドデシルメルカプタン、イソオクチルチオグリコレート(isooctylthioglycoate)、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、クメン、及びこれらの混合物から成る群から選択されるものが挙げられるが、これらに限定されない。特定の連鎖移動剤の反応性及び所望の連鎖移動量に依存して、モノマー(類)の総重量に基づいて、典型的には0〜約5重量%、好ましくは0〜約0.5重量%の連鎖移動剤が使用される。
架橋もまた本発明の方法に使用されてもよい。例えば、ホットメルトPSA製造の技術分野において、PSAは多くの場合、それらがシート形態に押し出された後、それらに良好な結合強度及び強靭性を与えるために硬化工程を必要とする。この工程は、後硬化として既知であり、通常は、押し出されたシートを化学架橋剤を用いて電子ビーム又は紫外線のような放射エネルギーのいずれかの形態に暴露することを含む。
多くの場合、フリーラジカル重合は、溶媒なしに起こり得る、即ち形成されたポリマー並びにモノマー自体がすべて混和性である真のバルク重合である。しかしながら、ある場合にはモノマーが(共)重合するために溶媒を必要とする場合もある。例えば、アクリルアミドは、イソオクチルアクリレートと混和させるために溶媒の少量の中に溶解される。そのため、本発明のプロセスはその範囲の中に、実行されるフリーラジカル重合において非反応性である溶媒の使用を含む。こうした溶媒は、通常、混合物の総重量に基づいて約20重量%未満で含まれる。有用な溶媒は、混合物中に混和性であるものであり、トルエン、ヘキサン、ペンタン、及びエチルアセテートのような有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されない。溶媒はまた、排出又はその後の処理を容易にするために重合の終わりでのポリマーの粘度を低減するために、本発明のプロセスを強化してもよい。しかしながら典型的には、溶媒は最終生成物から取り除かれなければならない。
任意に、ポリマーは、第1の本質的断熱反応サイクルの前に、反応混合物中に溶解されてもよい。あるいは及び/又は加えて、任意のポリマーが、その後の本質的断熱反応サイクルに含まれてもよい。こうしたポリマーは、反応が完了した後の最終ポリマー生成物の分子量分布、分子量、又は性質を修正するために含まれてもよく、及び本発明のプロセスの重合の間は一般に非反応性である。必要ではないが、ポリマーは一般に、ポリマー、モノマー(類)、反応開始剤(類)、任意の連鎖移動剤(類)などを含む反応混合物中の、反応するモノマー(類)と同じモノマー(類)から一般に構成される。第1の反応サイクルの前に、モノマー(類)の中に溶解されたポリマーは、モノマー(類)とポリマーを加えた総重量に基づいて、典型的には約0重量%〜約50重量%の範囲で、好ましくは約0重量%〜約30重量%未満で含まれる。アクリルポリマーを作製するためのポリマーシロップの使用は、例えば米国特許第4,181,752号に説明されている。
本発明のプロセスによる典型的な反応(類)は次のように進行する。モノマー(類)が所望の量で反応器に加えられる。反応槽の温度は、モノマー(類)の熱重合が実質上起きないように十分に冷えていなければならず、また反応開始剤(類)がバッチに添加されたときに重合が実質上起きないように十分に冷えていなければならない。また、反応槽が確実に乾いているように、特に重合の熱により温度が上昇するときに反応槽の圧力を危険なほど高める可能性のある、いずれの望ましくない揮発性溶媒(例えば反応器洗浄溶媒)も存在しないように、注意がなされるべきである。反応開始剤(類)、任意の非反応性希釈剤又は充填剤、任意の連鎖移動剤、任意のポリマー、任意の架橋剤、任意の溶媒などがまた反応器に加えられる。
約0.5〜1.0gmのポリマー試料が小さなスズ製容器の中に設置された。ポリマー含有スズ製容器は、対流式オーブンの中に120℃〜130℃で少なくとも3時間、又は蒸発による重量損失がもはや測定できなくなるまで設置された。蒸発したモノマーの測定された重量損失により、ポリマーに変換したモノマーの量が計算できる(以下の実施例においてパーセントで表現された)。
本明細書で報告された固有粘度(IV)は、当業者に使用された従来の方法により得られた。IVは、ポリマー溶液(1デシリットル当たり0.2gのエチルアセテート中ポリマー)の10mLの流動時間を測定するために、25℃に制御された水浴中でキャノン−フェンスク(Cannon-Fenske)#50粘度計を使用して得られた。行われた試験手順及び使用された装置は詳細に、ポリマー科学の教科書(Textbook of Polymer Science)(F.W.ビルマイヤー(F. W. Billmeyer)、ワイリー・インターサイエンス(Wiley-Interscience)、第2版、1971年)84ページ及び85ページに記載されている。
Tgを決定するための示差走査熱量測定法が、−120℃から120℃まで20℃/分で走査して、パーキンエルマー(Perkins Elmer)DSC7(マサチューセッツ州ボストン(Boston))中で10ミリグラムの試料を試験することにより実行された。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;59.80グラムのEA;25.00グラムのBA;10.00グラムのNVP;4.00グラムのAAから成る、混合物74グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのエチルアセテートから成る混合物2.40グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのEAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのEAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムABP(エチルアセテート中25重量%);25.00グラムDOPを加えられた。反応器は封止され及び酸素をパージされ次いで100psig(793kPa)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され及び反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約155℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は52.1%の固体濃度及び0.36のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;59.80グラムのEA;25.00グラムのBA;10.00グラムのNVP:4.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのエチルアセテートから成る混合物2.40グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのEAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムEAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);33.30グラムのDOPを加えられた。反応器は封止され及び酸素をパージされ次いで793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約150℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;50.60グラムのIOA;30.00グラムのMA;10.00グラムのNVP:5.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);17.75グラムDOPを加えられた。反応器は封止され及び酸素をパージされ次いで793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約153℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は51.8%の固体濃度及び0.38のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;43.60グラムのIOA;35.00グラムのMA;15.00グラムのNVP:2.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.01グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);17.75グラムのDOPを加えられた。反応器は封止され、酸素をパージされ、次いで793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され及び反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約158℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は52.7%の固体濃度及び0.43のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;43.60グラムのIOA;30.00グラムのMA;20.00グラムのNVP:2.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);17.75グラムDOPを加えられた。反応器は封止され、酸素をパージされ、793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約161℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は53.7%の固体濃度及び0.41のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;50.60グラムのIOA;30.00グラムのMMA;10.00グラムのNVP:5.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);17.75グラムのDOPを加えられた。反応器は封止され、酸素をパージされ、次いで793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約111℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は33.7%の固体濃度及び0.39のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;30.60グラムのIOA;20.00グラムのMA;30.00グラムのVA;10.00グラムのNVP:5.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);17.75グラムのDOPを加えられた。反応器は封止され、酸素をパージされ、793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約178℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は49.3%の固体濃度及び0.29のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;40.60グラムのIOA;25.00グラムのMA;25.00グラムのMMA;5.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.2グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);17.75グラムのDOPを加えられた。反応器は封止され、酸素をパージされ、次いで793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約106℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は36.9%の固体濃度及び0.53のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;50.60グラムのIOA;30.00グラムのVA;10.00グラムのNVP:5.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%);17.75グラムのDOPを加えられた。反応器は封止され、酸素をパージされ、次いで793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約142℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は52.6%の固体濃度及び0.28のIVを有した。
重合の第1段階において、VSP2反応器試験缶は、0.10グラムのイルガノックス(IRGANOX)1010;50.60グラムのIOA;30.00グラムのVA;10.00グラムのNVP:5.00グラムのAAから成る混合物74.00グラム;0.10グラムのバゾ(VAZO)52及び80.00グラムのIOAから成る混合物3.20グラム;5.00グラムのIOTG及び80.00グラムのIOAから成る混合物0.85グラム;2.00グラムのMEHQ及び40.00グラムのIOAから成る混合物0.42グラム:0.20グラムのABP(エチルアセテート中25重量%)を加えられた。反応器は封止され、酸素をパージされ、次いで793kPa(100psig)窒素圧で保持された。反応混合物は60℃に加熱され、反応は断熱により進行した。反応のピーク温度は、約147℃であった。反応が完了したとき、混合物は50℃未満に冷却された。反応生成物は41.0%の固体濃度及び0.38のIVを有した。
Claims (2)
- ビニルモノマーをフリーラジカル重合する方法であって、
(a)
(i)フリーラジカル(共)重合可能なビニルモノマー、
(ii)少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤、及び
(iii)任意の非反応性希釈剤
を含む不均質でない混合物をバッチ反応器の中に提供することであって、前記混合物が20重量%未満の溶解した溶媒を含むこと、
(b)前記混合物が既に脱酸素されていない場合には、前記混合物を脱酸素すること、
(c)重合を開始するために、少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤から十分な反応開始剤ラジカルを生成するのに十分な温度に、前記混合物を加熱すること、
(d)前記混合物を、本質的に断熱条件下で重合させて少なくとも部分的に重合した混合物を生成すること、
(e)前記少なくとも部分的に重合した混合物に、少なくとも1種の熱によるフリーラジカル反応開始剤を追加的に添加すること、
(f)前記部分的に重合した混合物を、前記混合物が既に脱酸素されていない場合には脱酸素すること、及び
(g)前記部分的に重合した混合物を、本質的に断熱条件下で更に重合させて更に重合した混合物を生成することを含み、
工程(a)の前記不均質でない混合物が、非反応性希釈剤を含まない場合、非反応性希釈剤が、工程(d)の前記少なくとも部分的に重合した混合物に追加的に添加され、及び
工程(a)の前記不均質でない混合物が、非反応性希釈剤を含む場合、非反応性希釈剤が、工程(d)の前記少なくとも部分的に重合した混合物に、任意に追加的に添加される方法。 - 前記非反応性希釈剤が、可塑剤及び粘着付与剤から成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
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