JP5229464B2 - ポリエーテル系重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドを0.040gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0135gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、エピクロロヒドリン5.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は1.7gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は13,200、分子量分布(Mw/Mn)は1.07であった。
用いるトリメチルアルミニウムの量を0.0153gとしたこと以外は、実施例1と同様に操作をした。得られた重合体の収量は2.8gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は21,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.08であった。
用いるトリメチルアルミニウムの量を0.0171gとし、用いるエピクロロヒドリンの量を10.0gとしたこと以外は、実施例1と同様に操作をした。得られた重合体の収量は9.5gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は75,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.29であった。
トリメチルアルミニウムに代えてトリエチルアルミニウムを0.0214g用いたこと以外は、実施例1と同様に操作をした。得られた重合体の収量は4.0gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は32,200、分子量分布(Mw/Mn)は1.12であった。
トリメチルアルミニウムに代えてトリエチルアルミニウムを0.0285g用いたこと以外は、実施例1と同様に操作をした。得られた重合体の収量は5.0gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は41,800、分子量分布(Mw/Mn)は1.31であった。
トリメチルアルミニウムに代えてトリノルマルオクチルアルミニウムを0.0916g用いたこと以外は、実施例1と同様に操作をした。得られた重合体の収量は4.9gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は39,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.25であった。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドを0.080gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0360gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、アリルグリシジルエーテル5.0gを添加し、20℃に昇温して重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。30分間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は4.8gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は18,800、分子量分布(Mw/Mn)は1.14であった。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドを0.040gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0180gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、アリルグリシジルエーテル5.0gを添加し、20℃に昇温して重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。30分間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は4.5gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は35,800、重量平均分子量(Mw)は39,700、分子量分布(Mw/Mn)は1.11であった。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムボロハイドライドを0.064gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0270gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、エピクロロヒドリン5.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで24時間の攪拌を行い、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は3.3gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は13,300、重量平均分子量(Mw)は15,800、分子量分布(Mw/Mn)は1.19であった。さらに、得られた重合体について1H−NMRを測定したところ、水酸基に由来するプロトンと主鎖のプロトンとの積分比から、重合開始末端と重合停止末端に定量的に水酸基が導入されていることが確認された。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドを0.080gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0270gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、エピクロロヒドリン1.0gとプロピレンオキシド4.0gを添加し、0℃にて重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は2.4gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は10,600、重量平均分子量(Mw)は12,200、分子量分布(Mw/Mn)は1.15であった。また、1H−NMRにより求めた、重合体の単量体単位組成比(モル比)は、エピクロロヒドリン単位:プロピレンオキシド単位=7:93であった。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドを0.080gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0360gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、アリルグリシジルエーテル1.0gとプロピレンオキシド4.0gを添加し、20℃に昇温して重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。30分間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は3.3gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は11,200、分子量分布(Mw/Mn)は1.07であった。また、1H−NMRにより求めた、重合体の単量体単位組成比(モル比)は、アリルグリシジルエーテル単位:プロピレンオキシド単位=5:95であった。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドを0.080gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0225gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、プロピレンオキシド2.5gを添加し、20℃に昇温して重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。30分間反応後、溶液の一部を抜き取り、溶液中の重合体について分子量の測定をしたところ、数平均分子量(Mn)は10,200、分子量分布(Mw/Mn)は1.09であった。反応液には、さらにトリメチルアルミニウム0.013gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。次いで、アリルグリシジルエーテル2.5gを添加し、二段目の重合反応を行った。重合反応開始後、さらに溶液の粘度が徐々に上昇した。30分間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止し、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は3.5gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は13,800、分子量分布(Mw/Mn)は1.16であった。また、1H−NMRにより求めた、重合体の単量体単位組成比(モル比)は、アリルグリシジルエーテル単位:プロピレンオキシド単位=11:89であった。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルホスホニウムブロミドを0.085gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0226gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、エピクロロヒドリン5.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は1.9gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は11,700、分子量分布(Mw/Mn)は1.13であった。
攪拌機付きガラス反応器に、トリノルマルブチルスルホニウムアイオダイドを0.083gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0226gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、エピクロロヒドリン5.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は3.5gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は32,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.39であった。
攪拌機付きガラス反応器に、2,5−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾリウムクロリドを0.053gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリメチルアルミニウム0.0171gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、エピクロロヒドリン5.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた重合体の収量は1.6gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は13,100、分子量分布(Mw/Mn)は1.31であった。
攪拌機付きガラス反応器に、カリウムターシャリブトキシドを0.027gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。ここに、エピクロロヒドリン5.0gを添加し、20℃において重合反応を行った。反応開始後、溶液が薄い黄色に変色した。24時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。乾燥後に得られた不溶成分は痕跡量であった。乾燥前の反応溶液についてゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーの測定を行なったところ、数平均分子量(Mn)300前後のピークが見られたのみで、重合体の存在は確認されなかった。
攪拌機付きガラス反応器に、カリウムターシャリブトキシドを0.027gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。ここに、アリルグリシジルエーテル5.0gを添加し、20℃において重合反応を行った。反応開始後、重合系の粘度が上がったのちにゲル状になった。24時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。乾燥後に得られた重合体は1.5gであったが、不溶性のために分子量の測定は行なえなかった。
攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドを0.040gとトルエン30mlを添加し、これを0℃に冷却した。さらにトリイソブチルアルミニウム0.037gをノルマルヘキサン1mlに溶解したものを添加して、15分間反応した。かくして得られた混合物に、エピクロロヒドリン5.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後の溶液の粘度上昇は確認できなかった。48時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した後、50℃で12時間減圧乾燥した。得られた開環重合体の収量は0.7gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は5,100、分子量分布(Mw/Mn)は1.51であった。
用いるトリイソブチルアルミニウムの量を0.047gとしたこと以外は、比較例3と同様に操作をした。得られた重合体の収量は4.7gであった。また、得られた重合体の数平均分子量(Mn)は27,200、分子量分布(Mw/Mn)は2.46であった。なお、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)のチャートでは、分子量分布が2峰性であることが確認された。
Claims (3)
- ハロゲン原子およびアルケニル基から選ばれる官能基を少なくとも1つ有するオキシラン単量体を、周期表第15族または第16族の原子を含有する化合物のオニウム塩、および有するアルキル基が全て直鎖状のアルキル基であるトリアルキルアルミニウムからなる触媒の存在下で開環重合する、ポリエーテル系重合体の製造方法。
- ハロゲン原子およびアルケニル基から選ばれる官能基を少なくとも1つ有するオキシラン単量体として、エピクロロヒドリンを用いる請求項1に記載のポリエーテル系重合体の製造方法。
- ハロゲン原子およびアルケニル基から選ばれる官能基を少なくとも1つ有するオキシラン単量体として、アリルグリシジルエーテルを用いる請求項1に記載のポリエーテル系重合体の製造方法。
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