JP5219319B2 - アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 - Google Patents
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Description
塩化ナトリウムを1.2重量%含む1,3−アダマンタンジオール10gをヘキサノール100mlに溶解させて有機層を水40mlで2回洗浄後、濃縮、結晶化して、塩化ナトリウムを0.05重量%含む1,3−アダマンタンジオールを得た。
撹拌機、温度計、Dean−Stark水分離器、ジムロート冷却器及び空気導入管をつけた1000ml容量の4つ口フラスコに塩化ナトリウムを0.05重量%含む1,3−アダマンタンジオール41.6g(247mmol)、n−オクタン400ml、メタクリル酸62.3g(724mol)、濃硫酸0.60g、メチルヒドロキノン0.045gを仕込んだ。少量の空気を吹き込みながら還流状態(125℃)で1.5時間反応した。この間、Dean−Stark水分離器を用いて副生する水を除去した。反応液を室温まで冷却後、ベンゼン300mlを加えて不溶物を濾別した。5重量%水酸化ナトリウム水溶液380gを加えて混合、分液した後、有機相を水150mlで5回洗浄した。有機相を減圧濃縮、濾過、乾燥し、白色粉末状のアダマンチルモノメタクリレート50.2gを得た。
撹拌機、温度計、Dean−Stark水分離器、ジムロート冷却器、空気導入管および下部に分液弁をつけた2000ml容量のセパラブルフラスコに塩化ナトリウムを0.05重量%含む1,3−アダマンタンジオール86.4g(513mmol)、トルエン400ml、n−オクタン400ml、アクリル酸108g(1500mmol)、濃硫酸1.23g、p−メトキシフェノール0.37gを仕込んだ。少量の空気を吹き込みながら還流状態(112℃)で5時間反応した。この間、Dean−Stark水分離器を用いて副生する水を除去した。反応液を室温まで冷却後、不溶物を濾別した。5重量%水酸化ナトリウム水溶液840gを加えて混合、分液した後、有機相を水400mlで6回洗浄した。有機相を減圧濃縮、濾過、乾燥し、白色粉末状のアダマンチルモノアクリレート83.8gを得た。
塩化ナトリウムを0.5重量%含む1,3−アダマンタンジオールを用いた以外は、実施例2と同じ条件で反応させたところ、仕込みと同時に反応溶液が黄色になり、最終的に黄色に着色したアダマンチルモノアクリレートを得た。得られた結晶をメタノール/ヘキサン溶解試験したところ、白濁が認められ、重合物が少量確認された。
塩化ナトリウムを1.2重量%含む1,3−アダマンタンジオールを用いた以外は、実施例1と同じ条件で反応させたところ、メタクリル酸の重合物が多量に生成した。
臭化ナトリウムを1.5重量%含む1,3−アダマンタンジオールを用いた以外は、実施例2と同じ条件で反応させたところ、アクリル酸の重合物が多量に生成した。
Claims (2)
- 硫酸触媒の存在下、1,3−アダマンタンジオールと、アクリル酸又はメタクリル酸を反応させてアダマンチルモノ(メタ)アクリレートを製造する方法において、ナトリウムのハロゲン化物の含有量が0.1重量%以下の1,3−アダマンタンジオールを、オクタンを溶媒として用いてアクリル酸又はメタクリル酸と反応させることを特徴とするアダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法。
- 1,3−アダマンタンジオールを、還流状態でアクリル酸又はメタクリル酸と反応させる請求項1記載の製造方法。
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