JP5170504B2 - 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
で表される水酸基含有ベンゾイル化合物、(b)ポリイソシアネート化合物ならびに(c)水酸基およびビニル基を含有する化合物を反応させて得られる重量平均分子量が1,000〜100,000で一分子あたりの架橋部位の平均数が2〜4であるポリウレタンおよび(C)成分:共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度が100℃以下となる活性エネルギー線重合性モノマー混合物を含有する活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に関する。
また、本発明のポリウレタンは、一般式(1)で表される化合物を用いて得られるものであるが、当該化合物は、その水酸基によりイソシアネートと反応し、活性エネルギー線を照射した場合に一般式(1)に由来する部分から一方向にのみ重合が進行するため、両末端にビニル基を有するポリウレタンに比較して分岐構造を少なくすることができ、これにより塗膜を強靭でより柔軟にし、衝撃吸収特性を向上させることができるという効果も奏する。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーメーションクロマトグラフィー(測定装置:東ソー(株)製HLC-8220GPC(カラム:TSKgelSuperHZM−M、TSKgelSuperHZ−L、TSKgelSuperHZ2000)により測定したポリスチレン換算値である。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置に平均分子量1000のポリプロピレングリコール(以下、PPG1000という)27.5部、イソホロンジイソシアネート12部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート(重合させて得られる重合体のガラス転移温度が−60℃)20部を加え、更にPPG1000 18部を、3回に分割して加え、30分間保温後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン1部を加え、80℃で30分間保温後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、HEAという)1.5部、さらに30分後に2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート20部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は25,000であった。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置に平均分子量700のポリプロピレングリコール20部と平均分子量400のポリプロピレングリコール(以下、PPG400という)6部、イソホロンジイソシアネート19部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、イソボロニルアクリレート(重合させて得られる重合体のガラス転移温度が94℃)20部を加え、更にPPG400 11.5部を、3回に分割して加え、30分間保温後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン1.5部を加え、30分間保温後、HEA2.5部を加え、さらに30分後に2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、イソボロニルアクリレート20部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は8,500であった。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にPPG1000 27.5部、イソホロンジイソシアネート12部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート(重合させて得られる重合体のガラス転移温度が−60℃)20部を加え、更にPPG1000 18.5部を、3回に分割して加え、30分間保温後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後HEA2部、さらに30分後に2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート20部、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン0.5部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は22,000であった。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にPPG1000を25.5部、イソホロンジイソシアネート11部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート20部を加え、更にPPG1000 22部を、3回に分割して加え、80℃で30分間保温した後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン1部を加え、80℃で30分間保温した後、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート0.5部を加え、30分後2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート10部、2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピルアクリレート(重合させて得られる重合体のガラス転移温度17℃)10部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は57,000であった。なお、活性エネルギー線重合性モノマー混合物を共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度は−45℃(Foxの式より計算)である。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にPPG1000を25.5部、イソホロンジイソシアネート11部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、イソボロニルアクリレート20部を加え、更にPPG1000 22部を、3回に分割して加え、80℃で30分間保温した後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン1部を加え、80℃で30分間保温した後、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート0.5部を加え、30分後2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、アクリロイルモルホリン(重合させて得られる重合体のガラス転移温度145℃)20部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は48,000であった。なお、活性エネルギー線重合性モノマー混合物を共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度は118℃(Foxの式より計算)である。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にPPG1000を25.5部、イソホロンジイソシアネート11部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート20部を加え、更にPPG1000 22部を、3回に分割して加え、80℃で30分間保温した後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後HEA1部を加え、80℃で30分間保温した後、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート0.5部を加え、30分後2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート10部、2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピルアクリレート(重合させて得られる重合体のガラス転移温度17℃)10部、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン0.5部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は54,000であった。なお、活性エネルギー線重合性モノマー混合物を共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度は−45℃(Foxの式より計算)である。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にPPG1000を25.5部、イソホロンジイソシアネート11.5部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート20部を加え、更にPPG1000 17部を、3回に分割して系内に加え、80℃で30分間保温した後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン2部を加え、80℃で30分間保温した後、ペンタエリスリトールトリアクリレート4部を仕込み、80℃で30分間保温した後2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート10部、2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピルアクリレート10部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は26,000であった。なお、活性エネルギー線重合性モノマー混合物を共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度は−45℃(Foxの式より計算)である。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にPPG1000を25.5部、イソホロンジイソシアネート11.5部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、イソボロニルアクリレート20部を加え、更にPPG1000 17部を、3回に分割して系内に加え、80℃で30分間保温した後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン2部を加え、80℃で30分間保温した後、ペンタエリスリトールトリアクリレート4部を仕込み、80℃で30分間保温した後2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、アクリロイルモルホリン20部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は24,000であった。なお、活性エネルギー線重合性モノマー混合物を共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度は118℃(Foxの式より計算)である。
撹拌装置、冷却器、滴下ロ−ト、温度計を備えた反応装置にPPG1000を26部、イソホロンジイソシアネート11.5部を仕込んだ後、系内温度が40℃になるまで昇温し、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。80℃で1時間半撹拌後、得られた反応物にヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、イソボロニルアクリレート20部を加え、更にPPG1000 17.5部を、3回に分割して系内に加え、80℃で30分間保温した後、2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加えた。1時間後ペンタエリスリトールトリアクリレート4部を加え、80℃で30分間保温した後、HEA1部を仕込み、80℃で30分間保温した。さらに2−エチルヘキサン酸スズ0.03部を加え、80℃でさらに2時間撹拌を続けた。IRスペクトルでイソシアネート基の吸収2270cm−1が消滅したことを確認し、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.06部、アクリロイルモルホリン20部、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン0.5部を加え、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。当該活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂の重量平均分子量は9,500であった。なお、活性エネルギー線重合性モノマー混合物を共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度は118℃(Foxの式より計算)である。
実施例1〜3および比較例1〜6で得られた活性エネルギー線硬化型粘着剤を、表面が離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡績(株)製、E7002)の離型処理面上に、厚み700μmとなるように塗工して塗工膜を形成し、さらにその塗工膜上に、同ポリエチレンテレフタレートフィルムを離型処理面が粘着剤層に接するように重ね、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物からなる塗工膜が、表面が離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルムで挟まれた積層体を得た。このようにして得られた積層体を大気下で高圧水銀灯を用いて2000mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させた。
このようにして得られた粘着シートを用いて以下の評価を行なった。
Claims (5)
- 下記(A1)成分を30〜80重量%および(B)成分を20〜70重量%含有する活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
(A1)成分:(a)一般式(1):
(B)成分:重合させて得られる重合体のガラス転移温度が20℃以下となる活性エネルギー線重合性モノマー - 下記(A2)成分および(C)成分を含有する活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
(A2)成分:(a)一般式(1):
で表される水酸基含有ベンゾイル化合物、
(b)ポリイソシアネート化合物ならびに
(c)水酸基およびビニル基を含有する化合物を反応させて得られる重量平均分子量が1,000〜100,000で一分子あたりの架橋部位の平均数が2〜4であるポリウレタン
(C)成分:共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度が100℃以下となる活性エネルギー線重合性モノマー混合物 - (C)成分が、共重合させて得られる共重合体のガラス転移温度が50℃以下となる活性エネルギー線重合性モノマー混合物である請求項2記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- (A2)成分の重量平均分子量が、20,000〜70,000である請求項2または3に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 光重合開始剤(D)を、(A1)成分および(B)成分または(A2)成分および(C)成分の合計重量に対し0.1〜5重量%含有する請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
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