JP2021519379A - 外部刺激に基づき変化可能な特性を有する接着剤として使用される硬化性組成物並びにその作製方法及び使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記硬化性組成物であって、
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)上記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の上記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)上記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と、
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤、及び
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマー
を含む。
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントであって、上記ポリオールがポリエステルを含む、少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)上記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の上記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)上記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤及び、
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーを含み、
上記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、800〜1,500g/モルの範囲にある低分子量ピークと、6,000〜12,000g/モルの範囲にある高分子量ピークと、を含む2つの主ピークを有する分子量分布を有する。これらのピーク分子量は、ポリスチレン標準及び移動相としてTHFを用いたGPCにより決定される。好ましくは、低分子量ピークの高分子量ピークに対する比は約1:8〜3:1であり、好ましくは1:4〜2:1、最も好ましくは3:10〜1:1である。b)が鎖延長剤である別の実施形態では、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、MW10が800〜1,500g/モルの範囲にあり、MW90が6,000〜12,000g/モルの範囲にある分子量分布を有する。b)が鎖延長剤であるさらに別の実施形態では、上記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの数平均分子量は、3,000〜5,000g/モルの範囲にある。b)が鎖延長剤であるさらに別の実施形態では、上記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの数平均分子量は、少なくとも3,000g/モル、好ましくは少なくとも4,000g/モル、最も好ましくは少なくとも5,000g/モルであり、又は、好ましくは、上記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの数平均分子量は、2,000〜25,000g/モル、より好ましくは2,500〜12,000g/モル、さらにより好ましくは2,500〜8,000g/モル、さらにより好ましくは2,750〜7,000g/モル、最も好ましくは3,000〜6,000g/モルの範囲にある。本明細書で使用される数平均分子量とは、本明細書で分子量が言及されるときは必ず、比較のためにポリスチレン標準及び移動相としてTHFを使用したゲル浸透クロマトグラフィーによって決定され、オリゴマーの合成の完了後5分以内に測定される数平均分子量を言う。
上記において説明したように、本発明の硬化性組成物の一構成成分は、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの混合物である。オリゴマーの各々は、a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントであって、上記ポリオールはポリエステルを含む、少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、a2)上記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の上記少なくとも1つの反応末端でウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、a3)上記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有するブロッキング末端基と、を含む構造を有する。この場合、上記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、800〜1,500g/モルの範囲にある低分子量ピークと、6,000〜12,000g/モルの範囲にある高分子量ピークと、を含む2つの主ピークを有する分子量分布を有する。
上記のように、本発明による接着剤を作製するための硬化性組成物は、b1)単官能性鎖停止剤(すなわち、1つの反応物質のみを含む)、b2)多官能性鎖延長剤(すなわち、2つ以上の反応物質を含む)のいずれか一方をさらに含む。一実施形態では、成分b)は、1つ以上の鎖停止剤を含むか、1つ以上の鎖停止剤から本質的になるか、又は1つ以上の鎖停止剤からなる。単官能性鎖停止剤は、遊離イソシアネートをキャップして、光硬化した熱硬化性材料を、長さが非常に短いポリウレタン分子と非常に大きなアクリル鎖とを有する熱可塑性材料に変える働きをする。単官能性鎖停止剤の長さと構造を選択することにより、得られる熱可塑性材料を修正することができる。鎖停止剤は、その反応物質が、外部刺激条件下でイソシアネート基を有するブロッキング末端基と比べて、イソシアネート基に熱力学的により安定である反応性基を含むように選択される。例えば、ブロッキング末端基がt−BAEMAである実施形態では、外部刺激は、熱を加えることであり得る(例えば約100℃まで加熱)。選択される反応物質は、約100℃の熱の下でイソシアネート基を有するt−BAEMAと比べて、イソシアネート基に熱力学的により安定な反応物質であるべきである。鎖停止剤を使用する実施形態では、鎖停止剤の反応性基は、好ましくは、アルコール、アミン及びチオールからなる群より選択され、最も好ましくは第一級アルコール又は第一級アミンである。なお、アミンを使用する場合、このアミンは、ブロッキング末端基のアミンとは異なり(ブロッキング末端基がアミンを使用する場合)、鎖停止剤のアミンは、ブロッキング末端基のアミンと比べてヒンダードが少ないことなどにより、ブロッキング末端基のアミンと比べて熱力学的により安定である。いくつかの実施形態では、単官能性鎖停止剤は、ドデカノール、ドデカンチオール、n−ブタノール、フェノール、ラウリルアミン及びステアリルアミンから選択されてよい。
本発明による接着剤を作製するための硬化性組成物は、a)少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーとは異なる、単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーを含んでもよい。このようなモノマー又はオリゴマーは、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合、特に、遊離基反応に関与することができる炭素−炭素二重結合を含有する。この場合、炭素−炭素二重結合の少なくとも1つの炭素が、第2の分子における原子(特に、炭素原子)と共有結合する。このような反応の結果として重合又は硬化が生じる可能性があり、これにより、エチレン性不飽和化合物が重合マトリックス又はポリマー鎖の一部となる。炭素−炭素二重結合は、α,β−不飽和カルボニル部分の一部、例えば、α,β−不飽和エステル部分、例えば、アクリレート官能基若しくはメタクリレート官能基、又はα,β−不飽和アミド部分、例えば、アクリルアミド官能基若しくはメタクリルアミド官能基などの部分として存在し得る。炭素−炭素二重結合はまた、ビニル基−CH=CH2(例えば、アリル基−CH2−CH=CH2など)の形で追加のエチレン性不飽和化合物中に存在してもよい。
ii)イソデシル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレンモノ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレート及びこれらのアルコキシル化類似体などの直鎖状及び分枝状の単官能性(メタ)アクリレートモノマー、並びにヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに1、2、3又はそれ以上のモル数のカプロラクトンを添加することによって調製されるカプロラクトン系(メタ)アクリレート(「ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのカプロラクトン付加物」)。
本発明の硬化性組成物は、二官能性(メタ)アクリレートモノマーなどの多官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーをさらに含んでよい。上記少なくとも1つの多官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーを希釈剤として機能させるように使用して、本発明の硬化性組成物の粘度を低下させ、混合などの処理をより容易にしてもよい。上記少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーは、組成物を硬化させることで得られる完成品の特性の中でもとりわけ、柔軟性、強度又は弾性率の調整に役立つ可能性がある。好適な多官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーの例示的な例としては、ヘキサンジオールジアクリレート、PEGジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アルコキシル化脂肪族ジ(メタ)アクリレート、アルコキシル化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ドデシルジ(メタ)アクリレートシクロヘキサン、ジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、n−アルカンジ(メタ)アクリレート、ポリエーテルジ(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエステルジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレートトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンジ(メタ)アクリレート、ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ドデカンジ(メタ)アクリレート及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、外部刺激条件下でイソシアネート基にある鎖延長剤よりも、イソシアネート基に熱力学的により安定な末端基を有するe)補助オリゴマーをさらに含んでよい。例えば、式Iに示すようにブロッキング末端基がt−BAEMAである実施形態では、外部刺激は、熱を加えることであり得る。このような条件下では、補助オリゴマーの末端基は、イソシアネート基を有する鎖延長剤と比べて、イソシアネート基に熱的により安定な末端基であるべきであり、その結果、外部刺激の下でも補助末端基は「ブロック解除」されない。このようなオリゴマーは、式IIIに示すような下記構造を有し得る。
各種構成成分の量は、硬化性組成物及び硬化物の所望の特性に応じて、広範囲に亘って異なり得る。オリゴマー1個当たりポリオールセグメントを概して1つだけ有する低分子量オリゴマーが所望される一実施形態では、ポリオールセグメント:ポリイソシアネート:ブロッキング末端基のモル比1:2:2を選択してもよく、このような実施形態では、ポリオールセグメントは好ましくは二官能性であり、ポリイソシアネートはジイソシアネートである。より分子量の高いオリゴマーが所望される他の実施形態では、ポリオールセグメント:ポリイソシアネート:ブロッキング末端基のモル比(4又は5):(5又は6):(1又は2)を選択してもよく、このような実施形態では、ポリオールセグメントは好ましくは二官能性であり、ポリイソシアネートはジイソシアネートである。ポリオールセグメントが好ましくは二官能性であり、ポリイソシアネートがジイソシアネートであり、かつウレタンオリゴマーにおけるジイソシアネートの完全な反応が所望される場合、ブロッキング末端基+ポリオール骨格セグメント対ジイソシアネートのモル比は少なくともd+1:dであり、ここでdはジイソシアネートのモル数である。
本発明の硬化性組成物は、f)光開始剤をさらに含んでよい。硬化性組成物を紫外線などの光を用いて硬化させる場合、一般に、1つ以上の光開始剤を含むように硬化性組成物を配合することが望ましい。ただし、電子ビーム又は化学硬化を使用する場合、硬化性組成物が光開始剤を含有する必要はない。
本発明の硬化性組成物は、上述の成分に代替又は追加して、1つ以上の添加剤を任意に含有してもよい。このような添加剤としては、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、発泡抑制剤、流動剤又は平滑剤、着色剤、顔料、分散剤(湿潤剤)、スリップ添加剤、充填剤(無機ナノ粒子以外の、又は無機ナノ粒子に追加される充填剤)、チキソトロープ剤、マット剤、促進剤、接着促進剤(酸性接着促進剤など)、熱可塑性樹脂及び他のタイプのポリマー(上記ブロックコポリマー以外の、又は上記ブロックコポリマーに追加されるポリマー)、ワックス又はその他の様々な添加剤(被覆、封止剤、接着剤、成形又はインクアートにおいて従来利用されている添加剤を含む)が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の硬化性組成物は、当技術分野で公知となっている、従来の任意の方法で作製されてよい。一実施形態では、最初に反応性希釈剤(例えば、成分c)の1つであるモノマー)とポリオール(すなわち成分a))とを混合することによって硬化性組成物を作製する。次に、触媒及び抑制剤を添加してよい。次に、混合物に空気を散布して、混合物を均質化させ完全に混合させてよい。次に、ポリイソシアネートを添加して、ポリオールとポリイソシアネートが段階的成長重合反応で反応する発熱反応を起こさせる。次に、混合物を60〜80℃に保持して、すべてのポリオール骨格セグメントが消費される臨界変換に達するように反応させてよい。次に、ブロッキング末端基を添加して、所望の量の未反応ポリイソシアネート末端(又はその一部)をエンドキャップする。最後に、残りのポリオールを添加して遊離イソシアネート基を消費し、過剰のポリオールを残す。
本発明による硬化性組成物の硬化は、遊離基、カチオン性及び/又はアニオン性の重合などの任意の適切な方法で実施してよい。遊離基開始剤(例えば光開始剤や過酸化物開始剤)などの1つ以上の開始剤が、硬化性組成物中に存在してよい。硬化の前に、公知となっている従来の任意の方法、例えば噴霧、ナイフコーティング、ローラーコーティング、キャスティング、ドラムコーティング、浸漬など及びこれらの組み合わせによって、硬化性組成物を基材表面に塗布してよい。転写工程を用いた間接的な塗布を使用してもよい。基材は、金属基材などの高表面エネルギー基材、プラスチック基材などの低表面エネルギー基材など、任意の商業関連の基材であってよい。基材は、金属、紙、ボール紙、ガラス、ポリオレフィン、ポリカーボネート、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、及びこれらのブレンドなどの熱可塑性プラスチック、複合材、木材、皮革及びこれらの組み合わせを含んでよい。硬化性組成物を接着剤として使用する場合、硬化性組成物を2つの基材の間に配置して硬化させ、これにより硬化した組成物が2つの基材を接合させることができる。
本発明の硬化性組成物は、接着剤として有用であり、特に、硬化時に、ある接着特性セットを有する必要があり、その後、何らかの外部刺激に曝露したときに別の接着特性セットを有する必要がある接着剤として有用である。接着剤の種類は、潜在的用途の中でも特に、UV硬化性ラミネート接着剤、UV硬化性ホットメルト接着剤、感圧接着剤など、広範囲に亘って異なり得る。接着剤で2つの基材を接合する方法は、第1の基材に接着剤組成物を塗布するステップと、接着剤組成物を硬化させて接着剤に第1の接着特性セットを付与するステップと、硬化した接着剤に第2の基材を接触させて第2の基材を第1の基材と接合するステップと、硬化した組成物を外部から刺激して、第1の接着特性セットとは異なる第2の接着特性セットを接着剤に付与するステップとを含む。本明細書で使用する「接着特性」という語は、接着剤の粘着力、せん断強度及び剥離強度を指す。
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)上記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の上記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)上記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤、及び
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマー
を含んでよい。
本発明の様々な非限定的な態様は、以下のように要約することができる。
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントであって、上記ポリオールがポリエステルを含む、少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)上記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の上記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)上記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤、及び
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマー、を含み、
上記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、800〜1,500g/モルの範囲にある低分子量ピークと、6,000〜12,000g/モルの範囲にある高分子量ピークと、を含む2つの主ピークを有する分子量分布を有する、
硬化性組成物。
硬化性組成物を第1の基材に塗布するステップと、
上記硬化性組成物を硬化して、第1の接着特性セットを有する接着剤を形成するステップと、
第2の基材を上記接着剤と接触させて上記第2の基材と上記第1の基材とを接合させるステップと、
硬化した組成物を外部から刺激して、上記第1の接着特性セットとは異なる第2の接着特性セットを上記接着剤に与えるステップと
を含み、
上記硬化性組成物が、
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)上記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の上記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)上記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤、及び
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマー
を含む、方法。
b)が鎖延長剤b2)である、態様23又は24に記載の方法。
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)上記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の上記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)上記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤及び、
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーを含む、
使用。
Claims (41)
- 硬化性組成物であって、
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントであって、前記ポリオールがポリエステルを含む、少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)前記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の前記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)前記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤、及び
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマー
を含み、
前記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが、800〜1,500g/モルの範囲にある低分子量ピークと、6,000〜12,000g/モルの範囲にある高分子量ピークとを含む2つの主ピークを有する分子量分布を有する、
硬化性組成物。 - b)が、前記鎖延長剤b2)であり、前記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの数平均分子量が、少なくとも3,000g/モル、好ましくは少なくとも4,000g/モル、最も好ましくは少なくとも5,000g/モルである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- b)が、前記鎖延長剤b2)であり、前記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが、MW10が800〜1,500g/モルの範囲にあり、MW90が6,000〜12,000g/モルの範囲にあり、数平均分子量が3,000〜5,000g/モルの範囲にある分子量分布を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記少なくとも1つのブロッキング末端基が、前記ポリイソシアネートとの反応の前に、前記ポリイソシアネートと前記可逆性結合を形成するように適合された官能基であって、アルコール、フェノール、ピリジノール、オキシム、チオフェノール、メルカプタン、アミド、環状アミド、イミド、イミダゾール、イミダゾリン、ピラゾール、トリアゾール、アミジン、ヒドロキサム酸エステル、ウレトジオン及びヒンダードアミンからなる群より選択される官能基を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのブロッキング末端基がtert−ブチルアミノエチルメタクリレート(t−BAEMA)であり、前記可逆性結合が尿素結合である、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 前記ポリイソシアネートがジイソシアネートである、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記ジイソシアネートが、イソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート及びジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートからなる群より選択される、請求項6に記載の組成物。
- b)が前記鎖停止剤b1)であり、b1)が反応性基を有し、該反応性基が、アルコール、アミン及びチオールからなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記反応性基が第一級アルコール又は第一級アミンである、請求項8に記載の組成物。
- b)が前記鎖延長剤b2)であり、該鎖延長剤が二官能性又は三官能性である、請求項1に記載の組成物。
- 前記鎖延長剤b2)が、二官能性であり、ポリプロピレングリコール又はポリプロピレンジアミンを含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記鎖延長剤b2)が、三官能性であり、トリエタノールアミンを含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーc)を含み、該少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーc)が、少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含み、該少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーが、低Tg単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記低Tg単官能性(メタ)アクリレートモノマーが、ブチルアクリレート、オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート(2−エチルヘキシルアクリレート)、デシルアクリレート、イソデシルアクリレート、エトキシレートテトラヒドロフリルアクリレート、tert−ブチルアクリレート及びtert−ブチルメタクリレートからなる群より選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーc)を含み、該少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーc)が、少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含み、該少なくとも1つの単官能性(メタ)アクリレートが、高Tg単官能性(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記高Tg単官能性(メタ)アクリレートモノマーが、少なくとも1つの脂環式基を有する単官能性(メタ)アクリレートを含む、請求項15に記載の組成物。
- 少なくとも1つの多官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマーd)を含む、請求項1に記載の組成物。
- 外部刺激の条件下でイソシアネート基を伴うb)よりもイソシアネート基に熱力学的により安定な末端基を有する補助オリゴマーe)をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記補助オリゴマーe)が、a)とは異なるウレタン(メタ)アクリレートを含む、請求項18に記載の組成物。
- 前記補助オリゴマーe)の混合物のb)に対するモル比が、約1:4〜約1:1、好ましくは約1:3〜約4:5、最も好ましくは約1:2〜約3:4である、請求項19に記載の組成物。
- 光開始剤f)をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリエステルが、高分子量ポリエステルと低分子量ポリエステルとのブレンドを含み、高分子量ポリエステルの低分子量ポリエステルに対する比が、約1:8〜3:1、好ましくは1:4〜2:1、最も好ましくは3:10〜1:1の範囲にある、請求項1に記載の組成物。
- b)が前記鎖延長剤b2)であり、該鎖延長剤が、二官能性反応物質と三官能性反応物質とを含み、前記三官能性反応物質の前記二官能性反応物質に対する重量比が、約1:1,000〜約1:20、好ましくは約1:200〜約1:40、最も好ましくは約1:150〜約1:40である、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーa)が、複数の前記オリゴマーを含み、前記オリゴマーのすべてが、該オリゴマーの末端の各々にブロッキング末端基を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーa)が、複数の前記オリゴマーを含み、該複数が、(i)前記オリゴマーの末端のうちの少なくとも1つの末端に1つのブロッキング末端基を有し、前記オリゴマーの末端のうちの少なくとも1つの末端に未反応末端を伴う前記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントのうちの1つを有する第1の前記オリゴマーのセットと、(ii)前記オリゴマーの末端の各々にブロッキング末端基を有する第2の前記オリゴマーのセットとを含む、請求項1に記載の組成物。
- 混合物中の反応ブロッキング末端基の数をオリゴマー数で割った数をXで表し、Xが、1〜約3であり、好ましくは約1.25〜約2.25であり、最も好ましくは約1.8〜1.99である、請求項25に記載の組成物。
- 前記ポリオール骨格セグメントが、少なくとも2、好ましくは2〜4の官能性を有し、最も好ましくは二官能性である、請求項1に記載の組成物。
- 2つの基材を接着剤で接合する方法であって、
硬化性組成物を第1の基材に塗布するステップと、
前記硬化性組成物を硬化して、第1の接着特性セットを有する接着剤を形成するステップと、
第2の基材を前記接着剤と接触させて前記第2の基材と前記第1の基材とを接合させるステップと、
硬化した組成物を外部から刺激して、前記第1の接着特性セットとは異なる第2の接着特性セットを前記接着剤に与えるステップと
を含み、
前記硬化性組成物が、
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)前記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の前記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)前記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤、及び
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマー
を含む、方法。 - 前記ポリオールが、ポリエステル、ポリエーテル、ポリカプロラクトン、ポリカーボネート、ポリブタジエン、ポリジメチルシロキサン、ポリファルマセン(polyfarmasene)及びこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項28に記載の方法。
- 前記第1の接着特性セットが、高剥離強度及び高せん断強度を含み、前記第2の接着特性セットが、前記剥離強度及び前記せん断強度の少なくとも一方の値として、前記第1のセットより低い値を含み、前記方法が、外部刺激ステップの後に前記第1の基材と前記第2の基材を分離することをさらに含み、b)が前記鎖停止剤b1)である、請求項28に記載の方法。
- 外部刺激ステップの後かつ分離ステップの前に、硬化した組成物に溶媒を加えることをさらに含む、請求項30に記載の方法。
- 前記第1のセットが、前記第2の基材に対する前記第1の基材の調整を可能にするのに充分な剥離強度及びせん断強度を含み、前記第2のセットが、前記第1の基材と前記第2の基材との間でより強固な接合を形成するため、前記剥離強度又は前記せん断強度のうちの少なくとも一方の値として、前記第1のセットと比べて高い値を含み、前記方法が、硬化ステップの後かつ外部刺激ステップの前に、前記第2の基材に対する前記第1の基材の位置を調整して、前記第1の基材と前記第2の基材の調整後の相対位置を与えることをさらに含み、b)が前記鎖延長剤b2)である、請求項28に記載の方法。
- 前記第1の特性セットが、低粘着力で前記接着剤を前記第1の基材に接着させるのに充分な剥離強度及びせん断強度を含み、前記第2の特性セットが、前記第1の基材を前記第2の基材に接合することを可能にし、b)が前記鎖延長剤b2)である、請求項28に記載の方法。
- 硬化ステップが、前記硬化性組成物を紫外線エネルギーに曝露すること、又は前記硬化性組成物を電子ビームエネルギーに曝露することを含む、請求項28〜33のいずれかに記載の方法。
- 外部刺激ステップが、硬化した組成物をアニーリングすることを含む、請求項28〜34のいずれかに記載の方法。
- アニーリングステップが、硬化した組成物を約75℃〜約125℃の温度で約1〜3時間、加熱することを含む、請求項35に記載の方法。
- 硬化性組成物の接着剤としての使用であって、前記硬化性組成物が、
a)下記a1)〜a3):
a1)少なくとも1つの反応末端を有する少なくとも1つのポリオール骨格セグメントと、
a2)前記少なくとも1つのポリオール骨格セグメントの各々の前記少なくとも1つの反応末端にウレタン結合を形成する少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと、
a3)前記少なくとも1つの反応ポリイソシアネートと反応して可逆性結合を形成する少なくとも1つのブロッキング末端基であって、(メタ)アクリレート基を有する少なくとも1つのブロッキング末端基と
を含む構造を有する少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、
b)下記b1)又はb2)のいずれか一方:
b1)単官能性鎖停止剤、又は
b2)多官能性鎖延長剤、及び
c)任意に、a)とは異なる少なくとも1つの単官能性エチレン性不飽和のモノマー又はオリゴマー
を含む、使用。 - 感圧接着剤用としての、請求項37に記載の使用。
- 放射線硬化性感圧接着剤用としての、請求項38に記載の使用。
- 医療、包装、建設、衛生材料の分野における感圧接着剤用としての、請求項38又は39に記載の使用。
- 請求項1〜27のいずれか一項に記載の組成物を硬化させることから生じる、又は請求項28〜36のいずれかに記載の方法から生じる、又は請求項37〜40のいずれか一項に記載の使用から生じる、接着剤、好ましくは感圧接着剤。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227714A (ja) * | 1990-04-27 | 1992-08-17 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | イソシアネート末端基含有ポリウレタンプレポリマーの混合物 |
JP2011068727A (ja) * | 2009-09-24 | 2011-04-07 | Lintec Corp | シートおよび粘着シート |
JP2012072328A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 成形体及び成形体用樹脂組成物 |
WO2016190361A1 (ja) * | 2015-05-26 | 2016-12-01 | デンカ株式会社 | 組成物 |
JP2017524565A (ja) * | 2014-06-23 | 2017-08-31 | カーボン,インコーポレイテッド | 多様な硬化機構を有する材料からのポリウレタン三次元物体製造方法 |
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---|---|---|---|---|
US4336345A (en) * | 1971-04-23 | 1982-06-22 | Rohm And Haas Company | Composition comprising condensation cross-linkable novel methacrylate polymers |
US4034017A (en) * | 1973-08-29 | 1977-07-05 | Ppg Industries, Inc. | Composition useful in making extensible films |
JPS5834878A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 熱溶融型感圧接着剤 |
US4507443A (en) * | 1984-02-23 | 1985-03-26 | The B. F. Goodrich Company | Sealant and coating composition |
WO1998045348A1 (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | Cook Composites And Polymers Company | Low voc acrylic polymer blocked isocyanate coating systems and a process for their preparation |
EP1117726B1 (de) * | 1998-08-26 | 2006-05-03 | Basf Aktiengesellschaft | Haarbehandlungsmittel auf basis radikalisch polymerisierbarer, siloxangruppenhaltiger urethan(meth)acrylate und deren polymerisationsprodukten |
AU769763B2 (en) * | 1999-09-30 | 2004-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane dispersions which can be hardened with mit UV-radiation and thermally, and use thereof |
US6887917B2 (en) | 2002-12-30 | 2005-05-03 | 3M Innovative Properties Company | Curable pressure sensitive adhesive compositions |
US7666510B2 (en) * | 2005-09-07 | 2010-02-23 | Transitions Optical, Inc. | Optical elements that include curable film-forming compositions containing blocked isocyanate adhesion promoters |
CN101437904B (zh) * | 2006-04-25 | 2011-12-07 | 三菱丽阳株式会社 | 活性能量线固化型涂料组合物以及具有该组合物的固化涂膜的成形品 |
WO2017112751A1 (en) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Carbon, Inc. | Blocked silicone dual cure resins for additive manufacturing |
EP3199344B1 (en) * | 2016-02-01 | 2022-04-13 | Henkel AG & Co. KGaA | Electrical debonding of pu hot melt adhesives by use of conductive inks |
KR20180120190A (ko) | 2016-03-04 | 2018-11-05 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 쌍봉형 분자량 분포를 갖는 경화성 우레탄 아크릴레이트 조성물 |
CN109476148B (zh) * | 2016-05-29 | 2021-06-15 | 斯特拉塔西斯公司 | 橡胶状材料的积层制造方法 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227714A (ja) * | 1990-04-27 | 1992-08-17 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | イソシアネート末端基含有ポリウレタンプレポリマーの混合物 |
JP2011068727A (ja) * | 2009-09-24 | 2011-04-07 | Lintec Corp | シートおよび粘着シート |
JP2012072328A (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 成形体及び成形体用樹脂組成物 |
JP2017524565A (ja) * | 2014-06-23 | 2017-08-31 | カーボン,インコーポレイテッド | 多様な硬化機構を有する材料からのポリウレタン三次元物体製造方法 |
JP2018504473A (ja) * | 2014-12-04 | 2018-02-15 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 多峰性ポリマーブレンド、それを含むホットメルト接着剤およびその使用 |
WO2016190361A1 (ja) * | 2015-05-26 | 2016-12-01 | デンカ株式会社 | 組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"High-Performance UV-Curable Urethane Acrylates via Deblocking Chemistry", JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE, vol. 62, JPN6023008927, 1996, pages 1361 - 1376, ISSN: 0005144376 * |
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