JPS6121134A - 新規アクリル変性シリコ−ン樹脂 - Google Patents
新規アクリル変性シリコ−ン樹脂Info
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- JPS6121134A JPS6121134A JP14299584A JP14299584A JPS6121134A JP S6121134 A JPS6121134 A JP S6121134A JP 14299584 A JP14299584 A JP 14299584A JP 14299584 A JP14299584 A JP 14299584A JP S6121134 A JPS6121134 A JP S6121134A
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- JP
- Japan
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- meth
- acrylic
- modified silicone
- silicone resin
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規なアクリル変性シリコーン樹脂に関し、よ
り詳細には汎用の（メタ）アクリルモノマー、（メタ）
アクリルオリゴマーとの相溶性が良好であり、これらと
ブレンドすることによって、これらの諸性能等をコン１
−ロールすることができるアクリル変性シリコーン樹脂
に関する。
り詳細には汎用の（メタ）アクリルモノマー、（メタ）
アクリルオリゴマーとの相溶性が良好であり、これらと
ブレンドすることによって、これらの諸性能等をコン１
−ロールすることができるアクリル変性シリコーン樹脂
に関する。
アクリル変性シリコーン樹脂は、耐熱性、耐候性、耐溶
剤性、耐薬品性に優れ、また無機顔料、特に金属とガラ
スおよびガラス同士の接着性に優れた性能を有すること
から、最近注目されつつある。
剤性、耐薬品性に優れ、また無機顔料、特に金属とガラ
スおよびガラス同士の接着性に優れた性能を有すること
から、最近注目されつつある。
例えば、水酸基含有ポリオルガノシロキサンに、アクリ
ル酸を反応させたアクリル変性シリコーン樹脂が市販さ
れている。
ル酸を反応させたアクリル変性シリコーン樹脂が市販さ
れている。
しかしながら、このアクリル変性シリコーン樹脂は、汎
用のアクリルまたはメタクリル（以下、（メタ）アクリ
ルと略記する）モノマーや（メタ）アクリルオリゴマー
との相溶性が悪く、このアクリル変性シリコーン樹脂に
光増感剤を加え紫外線で硬化させることが可能なものの
、他の（メタ）アクリルモノマーや（メタ）アクリルオ
リゴマーと混合して使用することができない欠点があっ
た。
用のアクリルまたはメタクリル（以下、（メタ）アクリ
ルと略記する）モノマーや（メタ）アクリルオリゴマー
との相溶性が悪く、このアクリル変性シリコーン樹脂に
光増感剤を加え紫外線で硬化させることが可能なものの
、他の（メタ）アクリルモノマーや（メタ）アクリルオ
リゴマーと混合して使用することができない欠点があっ
た。
また、他のアクリル変性シリコーン樹脂としては、特開
昭５４−７６６９８号に開示されているように、ケイ素
原子に直結した水酸基、アルコキシ基を有するポリオル
ガノシロキサンと、水酸基を有するエポキシ樹脂とを縮
合反応させ、次いでアクリル酸等を反応させて得られる
ものがある。
昭５４−７６６９８号に開示されているように、ケイ素
原子に直結した水酸基、アルコキシ基を有するポリオル
ガノシロキサンと、水酸基を有するエポキシ樹脂とを縮
合反応させ、次いでアクリル酸等を反応させて得られる
ものがある。
しかしながら、この反応は高温、長時間の反応が必要で
あり、かつ溶媒を必要とするため製造効率が極めて悪い
問題点があった。
あり、かつ溶媒を必要とするため製造効率が極めて悪い
問題点があった。
本発明の目的は、上記従来の欠点を解消し、汎用の（メ
タ）アクリルモノマー、（メタ）アクリルオリゴマーと
の相溶性が良好であり、これらとブレンドすることによ
って、これらの諸性能等をコントロールすることができ
、かつ容易に製造することができるアクリル変性シリコ
ーン樹脂を提供することにある。
タ）アクリルモノマー、（メタ）アクリルオリゴマーと
の相溶性が良好であり、これらとブレンドすることによ
って、これらの諸性能等をコントロールすることができ
、かつ容易に製造することができるアクリル変性シリコ
ーン樹脂を提供することにある。
（発明の構成〕
上記目的を達成する本発明は、
素原子であり、Ｒ２は０１〜Ｃ４のアルキレン基、＋−
Ｒ２−０＋ 基、または−（０−Ｒ２九 基であり、
Ｒ８はＣ６〜Ｃ２ｏの脂肪族基、Ｒ４は有機基であり、
ｎは１以−Ｆの整数、ｍは２以上の整数であることを特
徴とするものである。
Ｒ２−０＋ 基、または−（０−Ｒ２九 基であり、
Ｒ８はＣ６〜Ｃ２ｏの脂肪族基、Ｒ４は有機基であり、
ｎは１以−Ｆの整数、ｍは２以上の整数であることを特
徴とするものである。
本発明のアクリル変性シリコーン樹脂は、１分子中に少
なくとも２個の水酸基を有するポリオルガノシロキサン
に、１分子中に少なくとも２個のイソシアネート基を有
する脂肪族イソシアネートを反応させて得られるイソシ
アネート基を有するポリオルガノシロキサンと、水酸基
と（メタ）アクリロイル基をそれぞれ１個以上有する化
合物の反応によって製造することができる。
なくとも２個の水酸基を有するポリオルガノシロキサン
に、１分子中に少なくとも２個のイソシアネート基を有
する脂肪族イソシアネートを反応させて得られるイソシ
アネート基を有するポリオルガノシロキサンと、水酸基
と（メタ）アクリロイル基をそれぞれ１個以上有する化
合物の反応によって製造することができる。
１分子中に少なくとも２個の水酸基を有する゛ポリオル
ガノシロキサンとしては、例えば下記の一般式で示され
るものを挙げることができる。
ガノシロキサンとしては、例えば下記の一般式で示され
るものを挙げることができる。
ここでＲ１はアルキル基、アリール基、または水素原子
であり、Ｒ２はアルキレン基、またはであり、ｎは１以
上の整数、ｍは２以−りの整数である。
であり、Ｒ２はアルキレン基、またはであり、ｎは１以
上の整数、ｍは２以−りの整数である。
１分子中に少なくとも２個のイソシアネート基を有する
脂肪族ジイソシアネートは、一般式０ＣＮ−Ｒ−ＮＧＯ
で表され、Ｒ３は脂肪族基であり、例えばジシクロヘキ
シルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート等が用いられる。
脂肪族ジイソシアネートは、一般式０ＣＮ−Ｒ−ＮＧＯ
で表され、Ｒ３は脂肪族基であり、例えばジシクロヘキ
シルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート等が用いられる。
前記ポリオルガノシロキサンとジイソシアネートとは、
下記式で示すように反応し、末端にイソシアネート基を
有するポリオルガノシロキサンが得られる。
下記式で示すように反応し、末端にイソシアネート基を
有するポリオルガノシロキサンが得られる。
Ｒ。
一８ｉ −０−Ｒ２−ＯＨ＋０ＣＮ−Ｒ３−ＮＣＯＲ。
Ｒ。
この反応は、触媒として、ジブチルスズジラウレートを
用い、８０〜１００℃で３〜４時間反応させることによ
り行われる。
用い、８０〜１００℃で３〜４時間反応させることによ
り行われる。
反応に際しては、高分子量のイソシアネート基含有ポリ
オルガノシロキサンの生成を回避するために、１分子中
に少なくとも２個の水酸基を有するポリオルガノシロキ
サンと、１分子中に少なくとも２個のイソシアネート基
を有する脂肪族ジイソシアネートを同時に反応容器に仕
込むことが好ましい。
オルガノシロキサンの生成を回避するために、１分子中
に少なくとも２個の水酸基を有するポリオルガノシロキ
サンと、１分子中に少なくとも２個のイソシアネート基
を有する脂肪族ジイソシアネートを同時に反応容器に仕
込むことが好ましい。
このようにして得られたイソシアネート基含有ポリオル
ガノシロキサンに、１分子中に水酸基と（メタ）アクリ
ロイル基をそれぞれ１個以上含有する化合物を反応させ
る。
ガノシロキサンに、１分子中に水酸基と（メタ）アクリ
ロイル基をそれぞれ１個以上含有する化合物を反応させ
る。
ここで１分子中に水酸基と（メタ）アクリロイル基をそ
れぞれ１個以上含有する化合物は、一般式 ％式％ で表され、へは下記に示すような有機基であり、具体的
には、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールモノ （メり）アクリレート、ポ
リエステルジオールモノ（メタ）アクリレート等を挙げ
ることができる。
れぞれ１個以上含有する化合物は、一般式 ％式％ で表され、へは下記に示すような有機基であり、具体的
には、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールモノ （メり）アクリレート、ポ
リエステルジオールモノ（メタ）アクリレート等を挙げ
ることができる。
−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−−Ｃ
Ｈ２（−ＣＨ２−ＣＨ２３−、ＣＨ２−、ｎ ＝ １〜
２０Ｒｏ””）（、ＣＨ３ −ＣＨ２−ＣＩ（−Ｃ＝Ｃ）Ｉ２− 、 Ｒ０＝Ｈ、Ｃ
Ｉ（３■ ＯＨ− 反応の際には、イソシアネート基含有ポリオルガノシロ
キサンに、水酸基と（メタ）アクリロイル基を含有する
化合物を滴下し、反応温度８０〜１００°Ｃで３〜４時
間、反応させる。
Ｈ２（−ＣＨ２−ＣＨ２３−、ＣＨ２−、ｎ ＝ １〜
２０Ｒｏ””）（、ＣＨ３ −ＣＨ２−ＣＩ（−Ｃ＝Ｃ）Ｉ２− 、 Ｒ０＝Ｈ、Ｃ
Ｉ（３■ ＯＨ− 反応の際には、イソシアネート基含有ポリオルガノシロ
キサンに、水酸基と（メタ）アクリロイル基を含有する
化合物を滴下し、反応温度８０〜１００°Ｃで３〜４時
間、反応させる。
反応温度が１００℃を越えると、（メタ）アクリロイル
基のみが重合してゲル化する。
基のみが重合してゲル化する。
なお、この反応に重合禁止剤を添加することもできる。
上記一般式に示したように、本発明のアクリル変性シリ
コーン樹脂は、ウレタン結合を間にはさんで、すくなく
とも２個の（メタ）アクリロイル基を有している。
コーン樹脂は、ウレタン結合を間にはさんで、すくなく
とも２個の（メタ）アクリロイル基を有している。
従って、例えばエチル（メタ）アクリレート、グリシジ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ベンジル（メタ）７クリレート等の単官能性
アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレ−ト、ト
リメチロールプロパントリ （メタ）アクリレート、テ
トラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等の
多官能性アクリレート、また各種ウレタンアクリレート
等の汎用（メタ）アクリルモノマー、（メタ）アクリル
オリゴマーとの相溶性が良好であり、自由に混合するこ
とができる。
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、ベンジル（メタ）７クリレート等の単官能性
アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレ−ト、ト
リメチロールプロパントリ （メタ）アクリレート、テ
トラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等の
多官能性アクリレート、また各種ウレタンアクリレート
等の汎用（メタ）アクリルモノマー、（メタ）アクリル
オリゴマーとの相溶性が良好であり、自由に混合するこ
とができる。
また、電子線を照射したり、或いは光増感剤を添加して
紫外線を照射して容易に硬化することができる。
紫外線を照射して容易に硬化することができる。
従って、硬化物の可撓性、耐候性、其の他の諸性質を目
的に応して適宜、調整することができ、かつコスト低減
にも有利である。
的に応して適宜、調整することができ、かつコスト低減
にも有利である。
また、比較的低温、かつ短時間で、しかも無溶剤で合成
することができるので、加工性および作業性に優れ、製
造効率を向上させることができる。
することができるので、加工性および作業性に優れ、製
造効率を向上させることができる。
前述した水酸基含有ポリオルガノシロキサンの一般式（
Ａ）において、Ｒ１がＣ■■３、穐が−ＣＨ２−ＣＨ２
−であり、両末端に水酸基を有する分子量が１８３０の
ポリオルガノシロキサン６４０゜５重量部を、温度計、
攪拌装置を取り付けた１１三ロフラスコに仕込み、更に
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート１８８．１重
量部を加え、すばやく混合した。
Ａ）において、Ｒ１がＣ■■３、穐が−ＣＨ２−ＣＨ２
−であり、両末端に水酸基を有する分子量が１８３０の
ポリオルガノシロキサン６４０゜５重量部を、温度計、
攪拌装置を取り付けた１１三ロフラスコに仕込み、更に
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート１８８．１重
量部を加え、すばやく混合した。
その後、８０℃に加温し、ジブチルスズジラウレートを
加え、３時間加熱、攪拌してイソシアネート基含有ポリ
オルガノシロキサンを得た。
加え、３時間加熱、攪拌してイソシアネート基含有ポリ
オルガノシロキサンを得た。
更に、得られたイソシアネート基含有ポリオルガノシロ
キサンに、２−ヒドロキシエチルアクリレート８３．５
重量部を１１フラスコに攪拌しながら加えて、８０℃に
加温を続けながら、３時間反応させてアクリロイル基を
含有した粘稠なアクリル変性シリコーン樹脂を得た。
キサンに、２−ヒドロキシエチルアクリレート８３．５
重量部を１１フラスコに攪拌しながら加えて、８０℃に
加温を続けながら、３時間反応させてアクリロイル基を
含有した粘稠なアクリル変性シリコーン樹脂を得た。
この樹脂は室温においてワックス状であった。
このアクリル変性シリコーン樹脂１００重量部に、光増
感剤として、■−ヒドロキシシクロへキシルベンゾフェ
ノンを２重量部を加えて混合した後、２枚のガラス板に
挾み、紫外線硬化用マルチメタルランプ（ＩＫｗ）で１
５Ｊ ／ｃ＋ａの光をあてて硬化させ、シートを得た。
感剤として、■−ヒドロキシシクロへキシルベンゾフェ
ノンを２重量部を加えて混合した後、２枚のガラス板に
挾み、紫外線硬化用マルチメタルランプ（ＩＫｗ）で１
５Ｊ ／ｃ＋ａの光をあてて硬化させ、シートを得た。
このシートを引張速度を毎分１０ｍｍとして引張強度を
測定したところ、抗張力は４３Ｋｇ／ｃＪであり、伸び
は３５％であった。
測定したところ、抗張力は４３Ｋｇ／ｃＪであり、伸び
は３５％であった。
また、ガラス転移点は２０℃、ＪＩＳ＾硬度は８４度で
あった。
あった。
原料の水酸基含有ポリオルガノシロキサンと本発明のア
クリル変性シリコーン樹脂のＧＰＣチャートを第１図に
、水酸基含有ポリオルガノシロキサンの赤外線吸収チャ
ートを第２図Ａに、本発明のアクリル変性シリコーン樹
脂のそれを第２図Ｂに示す。
クリル変性シリコーン樹脂のＧＰＣチャートを第１図に
、水酸基含有ポリオルガノシロキサンの赤外線吸収チャ
ートを第２図Ａに、本発明のアクリル変性シリコーン樹
脂のそれを第２図Ｂに示す。
第１図から明らかなように、カーブＡ（水酸基含有ポリ
オルガノシロキサン）では１８３０に分子量のピークが
観察されたのに対して、カーブＢ（アクリル変性シリコ
ーン樹脂）では２８００にピークが観察される。
オルガノシロキサン）では１８３０に分子量のピークが
観察されたのに対して、カーブＢ（アクリル変性シリコ
ーン樹脂）では２８００にピークが観察される。
また、第２図Ｂからは、３３００ｃｍにアミドの吸収が
、１７３０ｃｍにカルボニルの吸収が認められ、ウレタ
ン結合が形成されていることが確認された。
、１７３０ｃｍにカルボニルの吸収が認められ、ウレタ
ン結合が形成されていることが確認された。
一方、８００ｃｍおよび１４００ｃｍに＝ＣＨ結合の吸
収が認められ、アクリル結合の存在が明らかである。
収が認められ、アクリル結合の存在が明らかである。
更に、第２図Ｂには２３００ｃ＋ｎ￥寸近のＮ＝Ｃ＝０
の吸収および３５００ｃｎｉ”１７） ＯＨの吸収がな
く、原料は総て反応していることが明らかである。
の吸収および３５００ｃｎｉ”１７） ＯＨの吸収がな
く、原料は総て反応していることが明らかである。
かかる赤外線吸収チャートから、本発明によってアクリ
ル変性シリコーン樹脂が得られたことを確認することが
できる。
ル変性シリコーン樹脂が得られたことを確認することが
できる。
また、このアクリル変性シリコーン樹脂５０重量部に、
フェノキシエチルアクリレート５０重量部、１−ヒドロ
キシシクロへキシルベンゾフェノン２重量部を加えて混
合したところ、良好に相溶し、得られた液を２枚のガラ
ス板に挾み、紫外線硬化用マルチメタルランプ（Ｉ Ｋ
ｗ）で１５Ｊ ／−の光をあてて硬化させてシートを得
た。
フェノキシエチルアクリレート５０重量部、１−ヒドロ
キシシクロへキシルベンゾフェノン２重量部を加えて混
合したところ、良好に相溶し、得られた液を２枚のガラ
ス板に挾み、紫外線硬化用マルチメタルランプ（Ｉ Ｋ
ｗ）で１５Ｊ ／−の光をあてて硬化させてシートを得
た。
このシートを、引張速度１０ｎ＋ｎ＋／ｍｉｎで引張強
度を測定したところ、抗張力は２０Ｋｇ／ｃＪ、伸びは
７３％であった。
度を測定したところ、抗張力は２０Ｋｇ／ｃＪ、伸びは
７３％であった。
また、このアクリル変性シリコーン樹脂５０重量部に、
テトラヒドロフルフリルアクリレート５０重量部、モノ
（２−アクリロイロキシエチル）アシッドホスフェー
ト５重量部、増感剤として１−ヒドロキシシクロへキシ
ルベンゾフェノン２重量部を加え、混合して得られた液
をガラス板（５ｍｎ＋厚さＸ中２５ｍｍ ｘ長さ１００
＋ｎｍ ）と鋼板（０，１５ｍｍ厚さ×巾２５１１ＩＩ
１１×長さ２００ｍｍ ）の間にはさみ、ガラス板側よ
り同様に１５Ｊ ／ａ（の紫外線を照射して硬化させた
。
テトラヒドロフルフリルアクリレート５０重量部、モノ
（２−アクリロイロキシエチル）アシッドホスフェー
ト５重量部、増感剤として１−ヒドロキシシクロへキシ
ルベンゾフェノン２重量部を加え、混合して得られた液
をガラス板（５ｍｎ＋厚さＸ中２５ｍｍ ｘ長さ１００
＋ｎｍ ）と鋼板（０，１５ｍｍ厚さ×巾２５１１ＩＩ
１１×長さ２００ｍｍ ）の間にはさみ、ガラス板側よ
り同様に１５Ｊ ／ａ（の紫外線を照射して硬化させた
。
その後、ガラスと鋼板の接着力を調べるために、ガラス
板と鋼板を別々にクランプし、鋼板側を１８０度剥離方
向に引き剥がして剥離接着力を測定したところ、５．７
Ｋｇ ／インチであった。
板と鋼板を別々にクランプし、鋼板側を１８０度剥離方
向に引き剥がして剥離接着力を測定したところ、５．７
Ｋｇ ／インチであった。
このことは、本発明によるアクリル変性シリコーン樹脂
は、接着剤、その他の用途に有効に使用できることを示
している。
は、接着剤、その他の用途に有効に使用できることを示
している。
第１図は原料の水酸基含有ポリオルガノシロキサンと本
発明のアクリル変性シリコーン樹脂のＧＰＣチャートを
示す図、第２図Ａは水酸基含有ポリオルガノシロキサン
、第２図Ｂは本発明のアクリル変性シリコーン樹脂の赤
外線吸収カーブをそれぞれ示す図である。
発明のアクリル変性シリコーン樹脂のＧＰＣチャートを
示す図、第２図Ａは水酸基含有ポリオルガノシロキサン
、第２図Ｂは本発明のアクリル変性シリコーン樹脂の赤
外線吸収カーブをそれぞれ示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表され、式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＿１はメチル基、フェニル基、または水素原
子であり、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキレン基、−
（Ｒ＿２−Ｏ）−＿ｎ基、または−（Ｏ−Ｒ＿２）−＿
ｎ基であり、Ｒ＿３はＣ＿６〜Ｃ＿２＿０の脂肪族基、
Ｒ＿４は分子量２８〜１０００の有機基であり、ｎは１
以上の整数、ｍは２以上の整数であることを特徴とする
新規アクリル変性シリコーン樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14299584A JPS6121134A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 新規アクリル変性シリコ−ン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14299584A JPS6121134A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 新規アクリル変性シリコ−ン樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6121134A true JPS6121134A (ja) | 1986-01-29 |
| JPS6254815B2 JPS6254815B2 (ja) | 1987-11-17 |
Family
ID=15328490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14299584A Granted JPS6121134A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 新規アクリル変性シリコ−ン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6121134A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0196592U (ja) * | 1987-12-17 | 1989-06-27 | ||
| JP2002322454A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Toppan Forms Co Ltd | 放射線硬化型再剥離性感圧接着剤 |
| JP2003505584A (ja) * | 1999-08-02 | 2003-02-12 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼーション | 生物医学的組成物 |
-
1984
- 1984-07-10 JP JP14299584A patent/JPS6121134A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0196592U (ja) * | 1987-12-17 | 1989-06-27 | ||
| JP2003505584A (ja) * | 1999-08-02 | 2003-02-12 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼーション | 生物医学的組成物 |
| JP2002322454A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Toppan Forms Co Ltd | 放射線硬化型再剥離性感圧接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6254815B2 (ja) | 1987-11-17 |
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