JP5164119B2 - 2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドの製造方法 - Google Patents
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即ち、本発明は下記(1)〜(4)を提供するものである。
(1)2,4−ジ−tert−アミルフェノール1モルに対し、1.9〜3.5モル倍量のアルカリ金属の水酸化物を芳香族有機溶媒存在下に反応系外へ生成水を除去することなく反応させることを特徴とする2,4−ジ−tert−アミルフェノールのアルカリ金属塩の製造方法。
(2)2,4−ジ−tert−アミルフェノールのアルカリ金属塩1モルに対し、1.0〜2.5モル倍量のアルカリ金属の水酸化物と1.0〜2.0モル倍量の2−ブロモ脂肪酸の少なくともいずれか一方を分割添加して40〜80℃の温度下で反応させることを特徴とする2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸の製造方法。
(3)2,4−ジ−tert−アミルフェノールから2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドを製造する方法において、2,4−ジ−tert−アミルフェノール1モルに対し、2.8〜3.5モル倍量のアルカリ金属の水酸化物を芳香族有機溶媒存在下に反応系外へ生成水を除去することなく反応させることにより、2,4−ジ−tert−アミルフェノールのアルカリ金属塩とし、1.0〜1.2モル倍量の2−ブロモ脂肪酸を添加し40〜80℃の温度下で反応する。次いで、0.1〜0.5モル倍量の2−ブロモ脂肪酸を40〜80℃の温度下で反応することにより得られた2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸をクロル化剤と反応させて2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドを得ることを特徴とする2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドの製造方法。
アルカリ金属の水酸化物が1.9モル倍量未満の場合は、反応マス中の水の影響により、反応がほとんど進行しない。アルカリ金属の水酸化物が3.5モル倍量を超えると、分解物が生成し、高純度の目的物が得られず、収率が著しく低下する。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例中、特にことわらない限り%はHPLCにおける面積百分率値であり、部は重量基準である。
用いた液体クロマトグラフの測定条件は以下の通りである。
HPLC測定条件:
装置 :島津 LC−2010A
カラム:CAPCELL PACK C18(5μm、4.6mmφ×250mm)
移動相:水/アセトニトリル=30/70(v/v)
流量:1.5ml/min、カラム温度:40℃、検出波長:UV 275nm
攪拌機、窒素吹込管、温度計およびT字管を付けたガラス製反応器を窒素置換後、トルエン88g、96%水酸化ナトリウム27.2g(0.6528モル)を仕込み、20〜25℃の温度下で2,4−ジアミルフェノール43.0g(0.1836モル)を滴下して、1時間保温し、2,4−ジアミルフェノールのナトリウム塩を生成させる。続いて内温を60℃に昇温し、その中に2−ブロモ酪酸37.6g(0.2251モル)を50〜70℃の温度下で2時間かけて滴下する。滴下終了後に同温度で4時間保温する。保温終了後、上水110gを加え無機塩分を溶解させた後、分液を行い、得られたトルエン層から10%硫酸水で水層のpHを2以下とする。続いて上水130gで洗浄する。このようにして得られたトルエン層を減圧濃縮にてトルエンを留出させる。得られた濃縮液にDMF4.3g(0.0588モル)およびオキシ塩化燐18.3g(0.1195モル)を内温35〜40℃で滴下する。滴下終了後、内温45℃で12時間保温し、2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)酪酸クロリド73.1g(収率88.5%、HPLC純度92%)を得た。
攪拌機、窒素吹込管、温度計およびT字管を付けたガラス製反応器を窒素置換後、トルエン88g、96%水酸化ナトリウム7.9g(0.1896モル)仕込み、20〜25℃の温度下で2,4−ジアミルフェノール43.0g(0.1836モル)を滴下する。続いて内温を112〜114℃に昇温し、還流脱水を行う。2,4−ジアミルフェノールのナトリウム塩が生成するまでに要する還流脱水時間は12時間も要した。2,4−ジアミルフェノールのナトリウム塩61.3g(0.1790モル、収率97.5% HPLC純度97%)を得る。
Claims (3)
- 2,4−ジ−tert−アミルフェノール1モルに対し、1.9〜3.5モル倍量のアルカリ金属の水酸化物を芳香族有機溶媒存在下に反応系外へ生成水を除去することなく反応させることを特徴とする2,4−ジ−tert−アミルフェノールのアルカリ金属塩の製造方法。
- 2,4−ジ−tert−アミルフェノールから2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドを製造する方法において、2,4−ジ−tert−アミルフェノール1モルに対し、2.8〜3.5モル倍量のアルカリ金属の水酸化物を芳香族有機溶媒存在下に反応系外へ生成水を除去することなく反応させることにより、2,4−ジ−tert−アミルフェノールのアルカリ金属塩とし、1.0〜1.2モル倍量の2−ブロモ脂肪酸を添加し40〜80℃の温度下で反応する。次いで、0.1〜0.5モル倍量の2−ブロモ脂肪酸を添加し40〜80℃の温度下で反応することにより得られた2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸をクロル化剤と反応させて2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドを得ることを特徴とする2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドの製造方法。
- 2−ブロモ脂肪酸が2−ブロモ酪酸、2−ブロモ吉草酸、2−ブロモカプロン酸、2−ブロモヘプチル酸から選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載の2−(2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ)脂肪酸クロリドの製造方法。
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