CN102363596B - 一种制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法，将邻甲氧基苯甲酸溶解于二氯甲烷中，控温度10～15℃，滴加硫酰氯进行氯化，氯化完毕，加入水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得2－甲氧基－5－氯苯甲酸粗品，用酒精重结晶粗品得白色结晶产品；其中，邻甲氧基苯甲酸与硫酰氯摩尔比为1：1.2～1.5。本发明通过改变合成路线，采用邻甲氧基苯甲酸经硫酰氯氯化而得，本工艺操作简单，原料易得，危险性小，收率高，质量稳定，易于工业化生产，具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法。
背景技术
2－甲氧基－5－氯苯甲酸是合成治疗糖尿病药物格列苯脲的一种重要中间体，相关合成方法国内外报道均是将水杨酸经氯气氯化再用硫酸二甲酯甲基化制得，其缺点为工艺步骤长，使用剧毒品氯气危险性大，质量不稳定。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法，以实现工艺操作简单，原料易得，危险性小，收率高。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法，将邻甲氧基苯甲酸溶解于二氯甲烷中，控温度10～15℃，滴加硫酰氯进行氯化，氯化完毕，加入水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得2－甲氧基－5－氯苯甲酸粗品，用酒精重结晶粗品得白色结晶产品。具体反应式为：
具体操作为：将邻甲氧基苯甲酸溶解于二氯甲烷中，控温度10～15℃滴加硫酰氯进行氯化，邻甲氧基苯甲酸与硫酰氯摩尔比为1：1.2～1.5，氯化完毕，加入适量的水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得2－甲氧基－5－氯苯甲酸粗品，2倍粗品重量产品用50%酒精水溶液重结晶得白色结晶。质量指标：外观：白色结晶，熔点：98～101℃，含量：≥99%。
有益效果：本发明的制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法，具有的突出优点包括：本发明通过改变合成路线，采用邻甲氧基苯甲酸经硫酰氯氯化而得，本工艺操作简单，原料易得，危险性小，收率高，质量稳定，易于工业化生产，具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
在500ml反应瓶中加入邻甲氧基苯甲酸76g（0.5mol）及100ml二氯甲烷，搅拌使其溶解，控温度10～15℃滴加硫酰氯81g（0.6mol）进行氯化，硫酰氯滴加完毕保持10～15℃保温10min，加入200ml的水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得2－甲氧基－5－氯苯甲酸粗品87.7g，175克50%酒精重结晶干燥后得白色结晶84.9g。收率≥91%。质量指标：外观：白色结晶，熔点：98.5～100.2℃，含量：≥99.5%（HPLC）。
实施例2
在500ml反应瓶中加入邻甲氧基苯甲酸76g（0.5mol）及100ml二氯甲烷，搅拌使其溶解，控温度10～15℃滴加硫酰氯101g（0.75mol）进行氯化，硫酰氯滴加完毕保持10～15℃保温15min，加入250ml的水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得2－甲氧基－5－氯苯甲酸粗品88.6g，177g50%酒精重结晶干燥后得白色结晶86.2g。收率≥92.4%。质量指标：外观：白色结晶，熔点：98.7～100.8℃，含量：≥99.3%（HPLC）。
Claims (2)
1.一种制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法，其特征在于：将邻甲氧基苯甲酸溶解于二氯甲烷中，控温度10～15℃，滴加硫酰氯进行氯化，氯化完毕，加入水洗涤，分出有机相，减压蒸除二氯甲烷得2－甲氧基－5－氯苯甲酸粗品，用酒精重结晶粗品得白色结晶产品；其中，邻甲氧基苯甲酸与硫酰氯摩尔比为1：1.2～1.5。
2.根据权利要求1所述的制备2－甲氧基－5－氯苯甲酸的方法，其特征在于：用2~3倍粗品重量的50%酒精水溶液重结晶粗品得白色结晶产品。
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