CN101497598A - 2-噻吩乙酰氯的制备方法 - Google Patents

2-噻吩乙酰氯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2－噻吩乙酰氯的制备方法，以2－噻吩乙酸为原料，氯化亚砜为氯化剂，四氯化碳为溶剂，在还原剂及助溶剂存在下反应，其中物料投料摩尔比n(2－噻吩乙酸)∶n(氯化亚砜)＝1∶1～1.5，溶剂四氯化碳的用量是2－噻吩乙酸质量的5～20倍，还原剂无水亚硫酸氢钠用量为2－噻吩乙酸质量的2－8％，助溶剂N，N－二甲基甲酰胺用量为2－噻吩乙酸质量的20～50％，控制反应体系的温度为20～50℃，滴加氯化亚砜，在该温度反应2～5h，最后抽滤、脱溶、得到产物2－噻吩乙酰氯。本发明克服2－噻吩乙酰氯制备过程中反应液发黑的缺点，与现有的制备方法相比，产物纯度高，能长期存放，收率达85％以上。

Description

2-噻吩乙酰氯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种酰氯的制备方法，更具体地说是涉及2-噻吩乙酰氯的制备方法。
背景技术
2-噻吩乙酰氯是制备抗菌素类药物的重要中间体。目前制备2-噻吩乙酰氯的方法是：将2-噻吩乙酸和氯化亚砜加入反应釜内，用40-50℃水浴加热反应4h。反应液进行减压蒸馏，除去过剩的氯化亚砜和低沸物后，收集馏分，即为2-噻吩乙酰氯。由于氯化时反应体系为酸性体系，因此2-噻吩乙酸及2-噻吩乙酰氯中的噻吩环易氧化，使反应液发黑，而且蒸馏得到的产品2-噻吩乙酰氯也不能久置，只能随制随用，这给2-噻吩乙酰氯的生产和销售都带来了巨大的困难。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服2-噻吩乙酰氯制备过程中反应液发黑的缺点，延长产物的存放时间，提高产物的收率。
本发明技术方案：一种2-噻吩乙酰氯的制备方法，包括下列步骤：以2-噻吩乙酸为原料，氯化亚砜为氯化剂，四氯化碳为溶剂，在还原剂及助溶剂存在下反应，其中物料投料摩尔比n(2-噻吩乙酸):n(氯化亚砜)＝1:1～1.5，溶剂四氯化碳用量是2-噻吩乙酸质量的5～20倍，所述还原剂为无水亚硫酸氢钠，其用量为2-噻吩乙酸质量的2-8％，所述助溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，其用量为2-噻吩乙酸质量的20～50％，控制反应体系的温度为20～50℃，滴加氯化亚砜，在该温度反应2～5h，最后抽滤、脱溶、得到产物2-噻吩乙酰氯。
本发明的有益效果：本发明克服2-噻吩乙酰氯制备过程中反应液发黑的缺点，与现有的制备方法相比，产物纯度高，并能长期存放，其收率达85％以上。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明进一步详细描述：一种2-噻吩乙酰氯的制备方法，包括下列步骤：以2-噻吩乙酸为原料，氯化亚砜为氯化剂，四氯化碳为溶剂，在还原剂及助溶剂存在下反应，其中物料投料摩尔比n(2-噻吩乙酸):n(氯化亚砜)＝1:1～1.5，溶剂四氯化碳用量是2-噻吩乙酸质量的5～20倍，所述还原剂为无水亚硫酸氢钠，其用量为2-噻吩乙酸质量的2-8％，所述助溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，其用量为2-噻吩乙酸质量的20～50％，控制反应体系的温度为20～50℃，滴加氯化亚砜，在该温度反应2～5h，最后抽滤、脱溶、得到产物2-噻吩乙酰氯。
制备实施例1
将20g(0.14mol)2-噻吩乙酸、2g无水亚硫酸氢钠、60mL四氯化碳及20gN，N-二甲基甲酰胺加入到带有搅拌器、温度计及冷凝管的四口烧瓶中，搅拌滴加24g(0.20mol)氯化亚砜和20mL四氯化碳的混合液，温度控制在35～40℃，滴加完毕后，在该温度保温反应3h，冷却、抽滤、脱溶得到2-噻吩乙酰氯19.5g，收率达85％以上。产物的沸点为132～135℃/90mmHg，通过测定沸点确定该化合物为2-噻吩乙酰氯。
制备实施例2
将20g(0.14mol)2-噻吩乙酸、2g无水亚硫酸氢钠、60mL四氯化碳及10gN，N-二甲基甲酰胺加入到带有搅拌器、温度计及冷凝管的四口烧瓶中，搅拌滴加24g(0.20mol)氯化亚砜和20mL四氯化碳的混合液，温度控制在20～25℃，滴加完毕后，在该温度保温反应3h，冷却、抽滤、脱溶得到2-噻吩乙酰氯15.2g，收率达67％。
制备实施例3
将20g(0.14mol)2-噻吩乙酸、2g无水亚硫酸氢钠、60mL四氯化碳及10gN，N-二甲基甲酰胺加入到带有搅拌器、温度计及冷凝管的四口烧瓶中，搅拌滴加24g(0.20mol)氯化亚砜和20mL四氯化碳的混合液，温度控制在45～50℃，滴加完毕后，在该温度保温反应3h，冷却、抽滤、脱溶得到2-噻吩乙酰氯17.2g，收率达76％。
以上所述内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种2-噻吩乙酰氯的制备方法，包括下列步骤：一种2-噻吩乙酰氯的制备方法，包括下列步骤：以2-噻吩乙酸为原料，氯化亚砜为氯化剂，四氯化碳为溶剂，在还原剂及助溶剂存在下反应，其中物料投料摩尔比n(2-噻吩乙酸):n(氯化亚砜)＝1:1～1.5，溶剂四氯化碳用量是2-噻吩乙酸质量的5～20倍，所述还原剂为无水亚硫酸氢钠，其用量为2-噻吩乙酸质量的2-8％，所述助溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，其用量为2-噻吩乙酸质量的20～50％，控制反应体系的温度为20～50℃，滴加氯化亚砜，在该温度反应2～5h，最后抽滤、脱溶、得到产物2-噻吩乙酰氯。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN101880271A (zh) * 2010-07-16 2010-11-10 连云港宏业化工有限公司 2-噻吩乙酰氯的合成方法
CN112851632A (zh) * 2020-12-29 2021-05-28 徐州砥研医药科技有限公司 一种高效制备噻吩类医药中间体的方法

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PB01 Publication
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C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

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