JP6126440B2 - 4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの製造方法 - Google Patents
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Description
攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた300ミリリットルの4つ口フラスコに、4,4’−オキシビスベンズアルデヒド90.6g(0.40mol)、PCBTF158.6gを仕込み、加熱攪拌して143℃に昇温した。高圧水銀灯を点灯して光照射した。反応温度143℃(還流)を保つように、塩素ガス吹込み速度を0.06モル/時として塩素ガスを供給し反応を開始した。反応開始から15時間後、ガスクロマトグラフィーにより原料の消失が確認され反応は完結した。これを、ガスクロマトグラフィーを用いて分析したところ4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの反応収率は98.6質量%であった。
上記で得られた反応混合物を約5℃に冷却して4,4’−オキシビス安息香酸クロリドを析出させた。これをヌッチェでろ過し、4−クロロトリフルオロメチルベンゼン50mlで洗浄後、乾燥させ、4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの白色結晶85.6g(回収率72.6%)を得た。これを、ガスクロマトグラフィーを用いて分析したころ4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの純度は99.7質量%であった。また、融点は89.6℃であった。 文献値88℃;西崎等、工業化学雑誌、70、1607−1609、(1967)
光照射を行わず遮光条件下で行なったこと以外は実施例1と同じ条件で4,4’−オキシビス安息香酸クロリドを製造した。反応開始から20時間後、ガスクロマトグラフィーにより原料の消失が確認され反応は完結した。これを、ガスクロマトグラフィーを用いて分析したころ4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの反応収率は98.4質量%であった。
溶媒にPCBTFを使用せずに行なったこと以外は実施例1と同じ条件で4,4’−オキシビス安息香酸クロリドを製造した。反応開始から20時間後、ガスクロマトグラフィーにより原料の消失が確認され反応は完結した。これを、ガスクロマトグラフィーを用いて分析したころ4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの反応収率は96.1質量%であった。
溶媒PCBTFを72.5g使用したこと以外は実施例1と同じ条件で4,4’−オキシビス安息香酸クロリドを製造した。反応開始から18時間後、ガスクロマトグラフィーにより原料の消失が確認され反応は完結した。これを、ガスクロマトグラフィーを用いて分析したころ4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの反応収率は98.1質量%であった。
溶媒DCBTFを158.6g使用し、反応温度を175℃(還流)としたこと以外は実施例1と同じ条件で4,4’−オキシビス安息香酸クロリドを製造した。反応開始から12時間後、ガスクロマトグラフィーにより原料の消失が確認され反応は完結した。これを、ガスクロマトグラフィーを用いて分析したころ4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの反応収率は98.3質量%であった。
Claims (1)
- 4,4’−オキシビスベンズアルデヒドと塩素とを、トリフルオロメチルベンゼン、4−クロロトリフルオロメチルベンゼン、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン、3,4−ジクロロトリフルオロメチルベンゼン、またはそれらの組合せである、含フッ素芳香族化合物からなる不活性溶媒中で反応させることを特徴とする4,4’−オキシビス安息香酸クロリドの製造方法。
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