JPS59155334A - アルカリ金属フエノラ−トの製造法 - Google Patents
アルカリ金属フエノラ−トの製造法Info
- Publication number
- JPS59155334A JPS59155334A JP2826283A JP2826283A JPS59155334A JP S59155334 A JPS59155334 A JP S59155334A JP 2826283 A JP2826283 A JP 2826283A JP 2826283 A JP2826283 A JP 2826283A JP S59155334 A JPS59155334 A JP S59155334A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
未発り１は、たとえば、オキシ安息香酸の製造用１１■
料としてイ１用な、アルカリ金パフェノラートの製造法
に関する。
料としてイ１用な、アルカリ金パフェノラートの製造法
に関する。
オキシ安息香酸をアルカリ金属フェノラート（ナトリウ
ムフエノラ−１・捷たけカリウムフェノラート）ト二酸
（Ｉｎ素とのコルベ−シュミット反応で製造するに際し
、この反応を固気用で実施する場合には、吸湿性のアル
カリ金属フェノラートを収り扱わなくてはならないこと
や、この反応が固気用、高温条件で行われるために、生
成物の融着や耐着現象が生じ、反応系の不拘−性故に、
反応熱の側端、反応時間の側端等が困難であったり、撹
拌装置等も強力なものが必要とされることなど、工業」
二多くの難点があった。
ムフエノラ−１・捷たけカリウムフェノラート）ト二酸
（Ｉｎ素とのコルベ−シュミット反応で製造するに際し
、この反応を固気用で実施する場合には、吸湿性のアル
カリ金属フェノラートを収り扱わなくてはならないこと
や、この反応が固気用、高温条件で行われるために、生
成物の融着や耐着現象が生じ、反応系の不拘−性故に、
反応熱の側端、反応時間の側端等が困難であったり、撹
拌装置等も強力なものが必要とされることなど、工業」
二多くの難点があった。
このような難点解決の手段とｌ−て、近時原料フェノラ
ートの製造及びカルボキシル化に際し、溶媒もしくは懸
濁媒体を使用すること、あるいけ原料フェノラートを微
粉末化したり、粒化圧縮体に成形することが行われ、さ
らに、反応機器そのものの改良を行うこと等の工業的改
良方法が種々提案されてきた。
ートの製造及びカルボキシル化に際し、溶媒もしくは懸
濁媒体を使用すること、あるいけ原料フェノラートを微
粉末化したり、粒化圧縮体に成形することが行われ、さ
らに、反応機器そのものの改良を行うこと等の工業的改
良方法が種々提案されてきた。
たとえば、バラオキシ安息香酸の原料であるカリクムフ
ェノラートの製法として、媒体として灯油、軽油又はこ
れらの混合物を用い、撹拌下、フェノールに水酸化カリ
ウムを作用させるか、又はカリクムフェノラート水溶液
を加えて懸濁分数させ、撹拌しつつ加熱し、共沸を利用
して脱水乾燥を行う方法が提案されている。
ェノラートの製法として、媒体として灯油、軽油又はこ
れらの混合物を用い、撹拌下、フェノールに水酸化カリ
ウムを作用させるか、又はカリクムフェノラート水溶液
を加えて懸濁分数させ、撹拌しつつ加熱し、共沸を利用
して脱水乾燥を行う方法が提案されている。
しかしこの方法は、本発明者らが検討したところ、通常
の反応機器を使用した場合に、フェノール上水酸化カリ
クムとの反応生成水あるいはカリクムフエノラート水溶
液の水分が反応初期に多量に存在する為、脱水の進行と
ともに、カリクムフェノラートの機器への耐着や融着が
みられたり、又このものけ機器から離れても大きな塊状
になったりするので、このままカルボキシル化を行うに
しても、あるいはフェノラートの分離が必要とされる場
合にもなお難点があると考えられる。
の反応機器を使用した場合に、フェノール上水酸化カリ
クムとの反応生成水あるいはカリクムフエノラート水溶
液の水分が反応初期に多量に存在する為、脱水の進行と
ともに、カリクムフェノラートの機器への耐着や融着が
みられたり、又このものけ機器から離れても大きな塊状
になったりするので、このままカルボキシル化を行うに
しても、あるいはフェノラートの分離が必要とされる場
合にもなお難点があると考えられる。
本発明者らはこのような事象を回避する手段を種々検討
した結果、今回、フェノラートの耐着や融着を誘起する
ことなく、通常の反応機器で、微細な粒子状であシ、殆
んど無水であるカルボキシル化に適したフェノラートが
得られる方法を見出し、工業的、経済的に有利な本発明
方法に到達した。
した結果、今回、フェノラートの耐着や融着を誘起する
ことなく、通常の反応機器で、微細な粒子状であシ、殆
んど無水であるカルボキシル化に適したフェノラートが
得られる方法を見出し、工業的、経済的に有利な本発明
方法に到達した。
すなわち本発明は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ムの石油系炭化水素混合液に、加熱撹拌下、反応系内の
生成水を留去しながら、生成するフェノラートが塊状に
ならないような側索下Ｋ、フェノールの石油系炭化水素
溶液を滴下することを特徴とする実質的に無水で微細な
粒子状アルカリ金属フェノラートの製造法に関する。
ムの石油系炭化水素混合液に、加熱撹拌下、反応系内の
生成水を留去しながら、生成するフェノラートが塊状に
ならないような側索下Ｋ、フェノールの石油系炭化水素
溶液を滴下することを特徴とする実質的に無水で微細な
粒子状アルカリ金属フェノラートの製造法に関する。
本発明方法をより一層具体的に説明すると、固形または
含水分脱水後の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
の石油系炭化水素（軽油、灯油など）混合液を撹拌上加
熱し、昇温後さらに必要に応じて僅かに窒素ガスを通じ
ながら、常圧もしくは減圧下で、系内に反応生成水が残
存することによって、生成したアルカリ金属フェノラー
トの耐着や融着等の塊状化が誘起されない程度に、フェ
ノールの前記の如き石油系炭化水素溶液を徐々に滴下す
ると共に、共沸脱水により水を系外に留去せしめること
により微細な粒子状の実質的に無水のフェノラートを製
造する方法である。
含水分脱水後の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
の石油系炭化水素（軽油、灯油など）混合液を撹拌上加
熱し、昇温後さらに必要に応じて僅かに窒素ガスを通じ
ながら、常圧もしくは減圧下で、系内に反応生成水が残
存することによって、生成したアルカリ金属フェノラー
トの耐着や融着等の塊状化が誘起されない程度に、フェ
ノールの前記の如き石油系炭化水素溶液を徐々に滴下す
ると共に、共沸脱水により水を系外に留去せしめること
により微細な粒子状の実質的に無水のフェノラートを製
造する方法である。
この様にフェノールの滴下（加え方）を刺網した場合、
反応内容物は、滴下が開始された時より白濁し始めるが
、このものはフェノラートが微細な粒子状となって生成
したものである。さらに、このものは脱水効果が極めて
良好で、反応の終期に温度−し昇やフェノラートの生成
鍬が増加してきても塊状化することがなく、終始微粉末
の懸濁液である。
反応内容物は、滴下が開始された時より白濁し始めるが
、このものはフェノラートが微細な粒子状となって生成
したものである。さらに、このものは脱水効果が極めて
良好で、反応の終期に温度−し昇やフェノラートの生成
鍬が増加してきても塊状化することがなく、終始微粉末
の懸濁液である。
この微細な粒子状フェノラートは常法により、使用媒体
の存在下、常圧もしくは加圧下でひきつづいてカルボキ
シル化を行うことは勿論、必要であれば分離して微粉末
状のフェノラートとして単離取得することもできる。
の存在下、常圧もしくは加圧下でひきつづいてカルボキ
シル化を行うことは勿論、必要であれば分離して微粉末
状のフェノラートとして単離取得することもできる。
本発明方法によって得られるアルカリ金属フェノラート
は、後述の実施例に示されるように、従来法よりさらに
微細状且つ実質的に無水の良好な性状を示す。
は、後述の実施例に示されるように、従来法よりさらに
微細状且つ実質的に無水の良好な性状を示す。
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
５０片（支）反応容器に灯油２００ｇ、固形水酸化カリ
ウム（含量８５％）３３ｇを仕込み、撹拌丁加熱した。
ウム（含量８５％）３３ｇを仕込み、撹拌丁加熱した。
内温１７０〜１８０°Ｃに昇温後僅かに窒素ガスを通じ
ながら、別途調製したフェノール灯油溶液（フェノール
：４７ｇ、灯油：１００ｇ、液温：５０〜６０℃）の滴
下を開始した。滴下が始捷るとカリクムフェノラートが
析出し、内容物は白濁し始め、同時に生成した水と灯油
との共沸が起った。共沸物を反応系より留去し脱水を行
った。この間カリクムフエノラートが生成水によって融
着、塊状化しないようにフェノール溶液の滴下を制領し
た。約２時間で滴下を終了し、さらに１００ｇの灯油を
約１時間かけて滴下し、媒体を留去し脱水乾燥の完結を
行った。
ながら、別途調製したフェノール灯油溶液（フェノール
：４７ｇ、灯油：１００ｇ、液温：５０〜６０℃）の滴
下を開始した。滴下が始捷るとカリクムフェノラートが
析出し、内容物は白濁し始め、同時に生成した水と灯油
との共沸が起った。共沸物を反応系より留去し脱水を行
った。この間カリクムフエノラートが生成水によって融
着、塊状化しないようにフェノール溶液の滴下を制領し
た。約２時間で滴下を終了し、さらに１００ｇの灯油を
約１時間かけて滴下し、媒体を留去し脱水乾燥の完結を
行った。
反応終了物は遊離アルカリ分の少い水分含量０．０４％
と殆んど無水のもので、このものの固液分離後の生成物
カリウムフェノラートａ木が旧１％、含量９８．９％と
良好であった。さらに粒度においても６０メツシユ（ｚ
ｓｏ）ｔ）Ｉｍを８１％通過した。特公昭４９−１５２
５３号公報記載の方法では、１６％通過するにとどまる
が、本発明方法では、はるかに微細な粒子となり、カル
ボキシル化に適したフェノラートを得た。
と殆んど無水のもので、このものの固液分離後の生成物
カリウムフェノラートａ木が旧１％、含量９８．９％と
良好であった。さらに粒度においても６０メツシユ（ｚ
ｓｏ）ｔ）Ｉｍを８１％通過した。特公昭４９−１５２
５３号公報記載の方法では、１６％通過するにとどまる
が、本発明方法では、はるかに微細な粒子となり、カル
ボキシル化に適したフェノラートを得た。
実施例２
実施例１の反応容器に軽油２００ｇ、液状４８％水酸化
ナトリクム４２ｇを仕込み撹拌子加熱し、僅かに窒素ガ
スを通じながら共沸により水−軽油を系外に留去した。
ナトリクム４２ｇを仕込み撹拌子加熱し、僅かに窒素ガ
スを通じながら共沸により水−軽油を系外に留去した。
この際留出液は分水器に留め上層の軽油は系内に戻した
。この間約２時間で内温１２０〜１４０℃であった。含
水分の脱水終了後、内部的１４０℃よりフェノール軽油
溶液（フェノール：４７ｇ、軽油：１００ｇ、液温：５
０〜６０℃）を実施例１と同様に側帯しながら約２時間
３０分かけて滴下し、共沸脱水させつつ反応させた。さ
らに１００ｇの軽油を１時間滴下し、ついで媒体をＷＩ
夫１−て脱水、乾燥の完結を行った。
。この間約２時間で内温１２０〜１４０℃であった。含
水分の脱水終了後、内部的１４０℃よりフェノール軽油
溶液（フェノール：４７ｇ、軽油：１００ｇ、液温：５
０〜６０℃）を実施例１と同様に側帯しながら約２時間
３０分かけて滴下し、共沸脱水させつつ反応させた。さ
らに１００ｇの軽油を１時間滴下し、ついで媒体をＷＩ
夫１−て脱水、乾燥の完結を行った。
反応終了物は、実施例Ｉと同様な遊離アルカリ分の少い
もので、水分含量は００９％と殆んど無水である。固液
分離後のナトリウムフェノラートは水分０．２３％、含
量９８．７％、粒度は６０メツシユ師を８０％通過し、
カルボキシル化に適したフェノラートが得られた。
もので、水分含量は００９％と殆んど無水である。固液
分離後のナトリウムフェノラートは水分０．２３％、含
量９８．７％、粒度は６０メツシユ師を８０％通過し、
カルボキシル化に適したフェノラートが得られた。
実施例Ｉ、２の結果は次の通りＫまとめられる。
−以下余白一
Claims (1)
- 水酸化ナトリウム寸たは水酸化カリウムの石油系炭化水
素混合液に、加熱撹拌下、反応系内の生成水を留去しな
がら、生成するフェノラートが塊状にならないような側
端下に、フェノールの石油系炭化水素溶液を滴下するこ
とを特徴とする実質的に無水で微細な粒子状アルカリ金
属フェノラートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2826283A JPS59155334A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | アルカリ金属フエノラ−トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2826283A JPS59155334A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | アルカリ金属フエノラ−トの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155334A true JPS59155334A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH0235733B2 JPH0235733B2 (ja) | 1990-08-13 |
Family
ID=12243654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2826283A Granted JPS59155334A (ja) | 1983-02-21 | 1983-02-21 | アルカリ金属フエノラ−トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155334A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003064020A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | パラヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
| JP2010189347A (ja) * | 2009-02-19 | 2010-09-02 | Taoka Chem Co Ltd | ２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）脂肪酸クロリドの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4915253A (ja) * | 1972-06-01 | 1974-02-09 |
-
1983
- 1983-02-21 JP JP2826283A patent/JPS59155334A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4915253A (ja) * | 1972-06-01 | 1974-02-09 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003064020A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | パラヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
| JP2010189347A (ja) * | 2009-02-19 | 2010-09-02 | Taoka Chem Co Ltd | ２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）脂肪酸クロリドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0235733B2 (ja) | 1990-08-13 |
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