JP5126993B2 - 遷移金属錯体化合物、該化合物を含むオレフィン多量化用触媒および該触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 - Google Patents
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Description
[1]
[A]下記一般式(I)で表される遷移金属錯体化合物。
nはMの原子価を示す。
Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、Xで示される原子や基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される基は互いに結合して環を形成してもよい。
Zは、置換基を有していてもよい炭化水素基またはヘテロ環式化合物残基を示し、YとNとを結ぶ最短結合数は4〜6である。
また式中、点線表示は配位結合を示す。)
[2]
[A]一般式(I)で表わされる遷移金属錯体化合物のYとNとを結ぶ最短結合数が5または6である[1]に記載の遷移金属錯体化合物。
[A]一般式(I)で表わされる遷移金属錯体化合物のY、NおよびZが一般式(II)で表される構造を形成する[1]に記載の遷移金属錯体化合物。
R7〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちR7〜R10が炭化水素基の場合には、R7とR8は互いに連結して環を形成していてもよく、R9とR10は互いに連結して環を形成していてもよい。)
[4]
[A]一般式(I)で表わされる遷移金属錯体化合物のMが周期表第4族の遷移金属原子であり、nが4である[1]〜[3]のいずれかに記載の遷移金属錯体化合物。
[A]下記一般式(I’)で表される遷移金属錯体化合物。
nはMの原子価を示す。
Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、Xで示される原子や基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される基は互いに結合して環を形成してもよい。
Zは、置換基を有していてもよい炭化水素基またはヘテロ環式化合物残基を示し、Y’とNとを結ぶ最短結合数は4〜6である。
また式中、点線表示は配位結合を示す。)
[6]
[A]一般式(I’)で表わされる遷移金属錯体化合物のY’とNとを結ぶ最短結合数が5または6である[5]に記載の遷移金属錯体化合物。
[A]一般式(I’)で表わされる遷移金属錯体化合物のY’、NおよびZが一般式(II’)で表される構造を形成する[5]に記載の遷移金属錯体化合物。
R7〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちR7〜R10が炭化水素基の場合には、R7とR8は互いに連結して環を形成していてもよく、R9とR10は互いに連結して環を形成していてもよい。)
[8]
[A]一般式(I’)で表わされる遷移金属錯体化合物のMが周期表第4族の遷移金属原子であり、nが4である[5]〜[7]のいずれかに記載の遷移金属錯体化合物。
[1]〜[8]のいずれかに記載の[A]遷移金属錯体化合物を含むオレフィン多量化用触媒。
前記[A]遷移金属錯体化合物に加えて、
[B](b−1)有機金属化合物、(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物および(b−3)[A]遷移金属錯体化合物と反応してイオン対を形成する化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする[9]に記載のオレフィン多量化用触媒。
前記[A]遷移金属錯体化合物に加えて、
[B](b−1)有機金属化合物、(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物および(b−3)[A]遷移金属錯体化合物と反応してイオン対を形成する化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物ならびに、
[C][A]および[B]からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を担持するための担体を含むことを特徴とする[9]に記載のオレフィン多量化用触媒。
[9]〜[11]のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒の存在下で、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
[9]〜[11]のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒の存在下で、溶媒に炭素数5〜7の直鎖状飽和炭化水素を用いて、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
[9]〜[11]のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒および水素の存在下で、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
[9]〜[11]のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒および帯電防止剤の存在下で、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
前記オレフィンがエチレンである[12]〜[15]のいずれかに記載のオレフィン多量体の製造方法。
前記オレフィンがエチレンであり、オレフィン多量体が1−ヘキセンである[12]〜[15]のいずれかに記載のオレフィン多量体の製造方法。
なお、本発明において、オレフィンの多量化とは、オレフィンを2〜10量体にすることである。
[[A]遷移金属錯体化合物]
本発明の[A]遷移金属錯体化合物は二つの態様がある。第一の態様が下記一般式(I)で表わされる遷移金属錯体化合物である。
炭化水素基として具体的には、メチル、エチル、n−ブロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ネオペンチル、n−ヘキシルなどの炭素原子数が1〜30、好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜10の直鎖状または分岐状のアルキル基; ビニル、アリル(allyl)、イソプロペニルなどの炭素原子数が2〜30、好ましくは2〜20の直鎖状また は分岐状のアルケニル基; エチニル、プロパルギルなど炭素原子数が2〜30、好ましくは2〜20の直鎖状または分岐状のアルキニル基; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルなどの炭素原子数が3〜30、好ましくは3〜20の環状飽和炭化水素基; シクロペンタジエニル、インデニル、フルオレニルなどの炭素原子数5〜30の環状不飽和炭化水素基; フェニル、ナフチル、ビフェニル、ターフェニル、フェナントリル、アントラセニルなどの炭素原子数が6〜30、好ましくは6〜20のアリール(aryl)基; トリル、イソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ジメチルフェニル、ジ−t−ブチルフェニルなどのアルキル置換アリール基; ベンジリデン、メチリデン、エチリデンなどの炭素原子数が1〜30、好ましくは5〜10のアルキリデン基などが挙げられる。
ホウ素含有基としては、上記炭化水素基に含まれていてもよい置換基として例示したものと同様のもののほか、アルキル基置換ホウ素、アリール基置換ホウ素、ハロゲン化ホウ素、アルキル基置換ハロゲン化ホウ素等の基が挙げられる。アルキル基置換ホウ素としては、(Et)2B−、(iPr)2B−、(iBu)2B−、(Et)3B、(iPr)3B、(iBu)3B; アリール基置換ホウ素としては、(C6H5)2B−、(C6H5)3B、(C6F5)3B、(3,5−(CF3)2C6H3)3B; ハロゲン化ホウ素としては、BCl2−、BCl3; アルキル基置換ハロゲン化ホウ素としては、(Et)BCl−、(iBu)BCl−、(C6H5)2BClなどが挙げられる。このうち三置換のホウ素については、配位結合した状態であることがある。ここで、Etはエチル基、iPrはイソプロピル基、iBuはイソブチル基を表す。
これらの中では、メチルシリル、ジメチルシリル、トリメチルシリル、エチルシリル、ジエチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリルなどが好ましい。特にトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルフェニルシリルが好ましい。炭化水素置換シロキシ基として具体的には、トリメチルシロキシなどが挙げられる。
窒素含有基のうち、アミド基としては、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N−メチルベンズアミドなどが、アミノ基としては、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジフェニルアミノなどが、イミド基としては、アセトイミド、ベンズイミドなどが、イミノ基としては、メチルイミノ、エチルイミノ、プロピルイミノ、ブチルイミノ、フェニルイミノなどが好ましく例示される。
R2としてはフェニル基、α−クミル基、tert−ブチル基、1−アダマンチル基が好ましく、とくに1−アダマンチル基が好ましい。
前記一般式(I)において、Mは周期律表第3〜10族の遷移金属原子を示し、nはMの原子価を示す。Mとしては、イットリウム、スカンジウム、ランタン、サマリウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、タンタル、クロム、コバルト、鉄、ニッケル、銅が好ましく挙げられる。Mとしては、チタン、ジルコニウム、ハフニウム等の周期律表第4族の遷移金属原子であることがより好ましく、チタンが特に好ましい。nとしてはイットリウム、スカンジウム、ランタンに対しては3、サマリウムに対しては2、チタン、ジルコニウム、ハフニウム等の周期律表第4族の遷移金属原子に対しては4、バナジウムおよびタンタルに対しては3〜5、クロムに対しては3、コバルト、鉄、ニッケル、銅に対しては2が特に好ましい。
炭化水素基としては、前記一般式(I)のR1〜R6で例示したものと同様のものが挙げられる。
酸素含有基としては、前記一般式(I)のR1〜R6で例示したものと同様のものが挙げられ、具体的には、ヒドロキシ基; メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどのアルコシキ基; フェノキシ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、ナフトキシなどのアリーロキシ基; フェニルメトキシ、フェニルエトキシなどのアリールアルコキシ基; アセトキシ基; カルボニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
リン含有基として具体的には、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン基; トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン基; メチルホスファイト、エチルホスファイト、フェニルホスファイトなどのホスファイト基(ホスフィド基); ホスホン酸基; ホスフィン酸基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ハロゲン含有基として具体的には、PF6、BF4などのフッ素含有基、ClO4、SbCl6などの塩素含有基、IO4などのヨウ素含有基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記一般式(I)中、Yは酸素原子、窒素原子、リン原子または硫黄原子を表し、エーテル構造、ケトン構造、アミン構造、イミン構造等を構成する原子である。
YとNとを結ぶ最短結合数が4〜6であることにより、[A]遷移金属錯体化合物を含むオレフィン多量化用触媒は、エチレンの多量化反応を行った場合には、1−ヘキセンを高い選択性で製造することができる。なお、YとNとを結ぶ最短結合数が5または6であることが、1−ヘキセンをより高い選択性で製造することができるため好ましい。
またR7〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちR7〜R10が炭化水素基の場合には、R7とR8は互いに連結して環を形成していてもよく、R9とR10は互いに連結して環を形成していてもよい。
Y、NおよびZが形成する構造の具体例としては下記(C)〜(H)に示す構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、下記(C)〜(H)の構造の中で水素原子がR1〜R6で例示した置換基によって置換されていてもよい。但し、下記(C)〜(H)に示す構造には、R1がZと連結している構造が含まれている。
上記一般式(I’)中、Zは、置換基を有していてもよい炭化水素基またはヘテロ環式化合物残基を示し、Y’とNとを結ぶ最短結合数は4〜6である。
本発明の[A]前記一般式(I)で表される遷移金属錯体化合物、および前記一般式(I’)で表される遷移金属錯体化合物の合成は、例えばJournal of Organometallic Chemistry誌2003年678巻134〜141頁に記載の方法に準拠して行うことができる。
)で表される遷移金属錯体化合物、および前記一般式(I’)で表される遷移金属錯体
化合物を含む。
本発明で必要に応じて用いられる(b−1)有機金属化合物として、具体的には下記のような周期律表第1、2族および第12、13族の有機金属化合物を挙げることができ、例えば以下に説明する(b−1a)、(b−1b)、(b−1c)等が挙げられる。なお、本発明においては、(b−1)有機金属化合物には後述する(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物は含まれないものとする。
また、前記(b−1c)に属する化合物としては、ジメチルマグネシウム、ジエチルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ブチルエチルマグネシウム等が挙げられる。
[(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物]
本発明で必要に応じて用いられる(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号公報に例示されているようなベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。
上記のような有機アルミニウム化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
前記一般式(i)で表されるボロンを含んだ有機アルミニウムオキシ化合物は、下記一般式(ii)で表されるアルキルボロン酸と、有機アルミニウム化合物とを、不活性ガス雰囲気下に不活性溶媒中で、−80℃〜室温の温度で1分〜24時間反応させることにより製造できる。
(式中、R11は上記と同じ基を示す)
前記一般式(ii)で表されるアルキルボロン酸の具体的なものとしては、メチルボロン酸、エチルボロン酸、イソプロピルボロン酸、n−ブロピルボロン酸、n−ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、n−ヘキシルボロン酸、シクロヘキシルボロン酸、フェニルボロン酸、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸等が挙げられる。これらの中では、メチルボロン酸、n−ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸が好ましい。
このようなアルキルボロン酸と反応させる有機アルミニウム化合物として具体的には、前記(b−1a)に属する有機アルミニウム化合物として例示したものと同様の有機アルミニウム化合物が挙げられる。これらのうち、トリアルキルアルミニウム、トリシクロアルキルアルミニウムが好ましく、特にトリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウムが好ましい。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
[(b−3)イオン化イオン性化合物]
本発明で必要に応じて用いられる、(b−3)[A]遷移金属錯体化合物と反応してイオン対を形成する化合物は、[A]遷移金属錯体化合物と反応してイオン対を形成する化合物である。従って、少なくとも[A]遷移金属錯体化合物と接触させてイオン対を形成するものは、この化合物に含まれる。
れる。
前記カルボニウムカチオンとして具体的には、トリフェニルカルボニウムカチオン、トリ(メチルフェニル)カルボニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)カルボニウムカチオンなどの三置換カルボニウムカチオンなどが挙げられる。
上記のような (b−3)イオン化イオン性化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
例えば助触媒成分としてメチルアルミノキサンなどの有機アルミニウムオキシ化合物(b−2)を併用すると、エチレンに対して非常に高い三量化活性を示し、1−ヘキセンを製造することができる。また助触媒成分としてトリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどのイオン化イオン性化合物(b−3)を用いても、良好な活性かつ非常に高い選択率でエチレンから1−ヘキセンが得られる。
本発明で必要に応じて用いられる[C]担体は、無機または有機の化合物であって、顆粒状ないしは微粒子状の固体である。なお、本発明において、[C]担体とは、前記[A]および/または[B]を担持するための担体である。このうち無機化合物としては、多孔質酸化物、無機ハロゲン化物、粘土、粘土鉱物またはイオン交換性層状化合物が好ましい。
また、これらの化合物をインターカレーションする際に、Si(OR)4、Al(OR)3、Ge(OR)4などの金属アルコキシド(Rは炭化水素基など)などを加水分解して得た二量化物、SiO2などのコロイド状無機化合物などを共存させることもできる。また、ピラーとしては、上記金属水酸化物イオンを層間にインターカレーションした後に加熱脱水することにより生成する酸化物などが挙げられる。
有機化合物としては、粒径が10〜300μmの範囲にある顆粒状ないしは微粒子状固体を挙げることができる。具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテンなどの炭素原子数が2〜14のα−オレフィンを主成分として生成される(共)二量化体またはビニルシクロヘキサン、スチレンを主成分として生成される(共)二量化体、およびそれらの変成体を例示することができる。
本発明において、[D]有機化合物成分は、必要に応じて、多量化性能を向上させる目的で使用される。このような有機化合物としては、アルコール類 、フェノール性化合物、カルボン酸、リン化合物およびスルホン酸塩等が挙げられるが、これに限られるものではない。
カルボン酸としては、通常、R19−COOHで表されるものが使用される。R19は炭素原子数1〜50の炭化水素基または炭素原子数1〜50のハロゲン化炭化水素基を示し、特に炭素原子数1〜50のハロゲン化炭化水素基が好ましい。
スルホン酸塩としては、下記一般式(VI)で表されるものが使用される。
[オレフィン多量体の製造方法]
オレフィン多量体の製造方法について説明する。
好ましくはオレフィンとしてエチレンを用いたエチレンの多量化反応であり、特に好ましくはエチレンの三量化反応により1−ヘキセンを製造する方法である。
(2)成分[A]と、(b−1)有機金属化合物、(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物および(b−3)イオン化イオン性化合物から選ばれる少なくとも1種の成分[B](以下単に「成分[B]」という)とを任意の順序で反応器に添加する方法。
(4)成分[A]と成分[B]を予め接触させた触媒成分、および成分[B]を任意の順序で反応器に添加する方法。この場合、成分[B]は、同一でも異なっていてもよい。
(6)成分[A]を担体[C]に担持した触媒成分、および成分[B]を任意の順序で反応器に添加する方法。
(8)成分[A]と成分[B]とを担体[C]に担持した触媒成分、および成分[B]を任意の順序で反応器に添加する方法。この場合、成分[B]は、同一でも異なっていてもよい。
(10)成分[B]を担体[C]に担持した触媒成分、成分[A]、および成分[B]を任意の順序で反応器に添加する方法。この場合、成分[B]は、同一でも異なっていてもよい。
(12)成分[A]を担体[C]に担持した成分、成分[B]を担体[C]に担持した成分、および成分[B]を任意の順序で反応器に添加する方法。この場合、成分[B]は、同一でも異なっていてもよい。
(14)成分[A]、成分[B]、および成分[D]を任意の順序で反応器に添加する方法。
(16)成分[D]を担体[C]に担持した成分、および成分[A]を任意の順序で反応器に添加する方法。
(18)成分[A]と成分[B]を予め接触させた触媒成分、および成分[D]を任意の順序 で反応器に添加する方法。
(22)成分[A]を担体[C]に担持した成分と成分[D]を任意の順序で反応器に添加する方法。
(24)成分[A]と[D]を予め接触させた触媒を反応器に添加する方法。
(26)成分[A]と成分[B]と成分[D]を予め任意の順序で接触させた触媒成分および、成分[B]を任意の順序で反応器に添加する方法。この場合、成分[B]は、同一でも異なっていてもよい。
(28)成分[A]と成分[B]と成分[D]を担体[C]に担持した触媒を反応器に添加する方法。
成分[C]は、成分[A]中の遷移金属原子(M)のモル当たりに対する成分[C]の質量(g)の比(g/mol)が通常100〜10000、好ましくは1000〜5000となるような量で用いられる。
なお、反応生成物の収量および1−ヘキセンの選択率は、ガスクロマトグラフィー(島津GC−14A、J&W Scientific DB−5カラム)を用いて分析した。
単位時間当たりに得られた反応生成物の質量を、多量化に使用した遷移金属触媒成分中の遷移金属原子量(ミリモル)で除して求めた。
以下の式に従い1−ヘキセンの選択率を求めた。
S(%)=Wp/Wr×100
S(%):1−ヘキセンの選択率(重量分率)
Wr(重量):反応により生成した炭素原子数が4以上からなる生成物の合計重量
Wp(重量):反応により生成した1−ヘキセンの重量
以下に本発明の[A]遷移金属化合物の具体的な合成例を示すとともに、エチレン多量化の具体的な実施例および比較例を示す。
(化合物1の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 13.63 (s, 1H, OH), 8.29 (s, 1H, N=CH), 7.49 (d, J = 1.6 Hz, 1H, Ar-H), 7.46-7.12 (m, 6H, Ar-H), 6.88 (t, J = 7.9, 7.6 Hz, 1H, Ar-H), 3.56 (t, J = 5.9 Hz, 2H, CH2), 3.38 (t, J = 6.2, 5.9 Hz, 2H, CH2), 3.29 (s, 3H, CH3), 1.92-1.82 (m, 2H, CH2) 1.74 (s, 6H, C(CH3)2).
(化合物2の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 8.06 (s, 1H, N=CH), 7.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H, Ar-H), 7.32-7.06 (m, 7H, Ar-H), 4.35 (t, J = 5.6, 5.3 Hz, 2H, CH2), 4.13 (s, 3H, CH3), 3.91 (bs, 2H, CH2), 2.20 (bs, 2H, CH2) 1.79 (s, 6H, C(CH3)2).
FD-MS: m/z = 463 (M+ C20H24Cl3NO2Ti)
[実施例2]
(化合物3の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 7.38-6.98 (m, 6H, Ar-H), 6.85-6.75 (m, 2H, Ar-H), 3.80 (s, 3H, CH3), 3.67 (br, 2H, NH2).
(化合物4の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 13.21 (s, 1H, OH), 8.44 (s, 1H, N=CH), 7.50-6.58 (m, 16H, Ar-H), 3.32 (s, 3H, CH3), 1.51 (s, 6H, C(CH3)2).
(化合物5の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 7.95 (s, 1H, N=CH), 7.67 (d, J = 7.6 Hz, 1H, Ar-H), 7.42-6.98 (m, 15H, Ar-H), 4.10 (s, 3H, CH3), 1.87 (s, 3H, C(CH3)2) 1.70 (s, 3H, C(CH3)2).
FD-MS: m/z = 523 (M+ - CH3Cl C28H23Cl2NO2Ti)
[実施例3]
(化合物6の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 12.92 (s, 1H, OH), 8.38 (s, 1H, N=CH), 7.38-7.07 (m, 12H, Ar-H), 6.98 (s, 1H, Ar-H), 6.89 (t, J = 7.6, 7.2 Hz, 1H, Ar-H), 6.58 (d, J = 8.2 Hz, 1H, Ar-H) 3.31 (s, 3H, OCH3), 2.32 (s, 3H, CH3), 1.65 (s, 6H, C(CH3)2)
(化合物7の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): (最も多い異性体について示す) 7.90 (s, 1H, N=CH), 7.47-6.99 (m, 15H, Ar-H), 4.09 (s, 3H, OCH3), 2.31 (s, 3H, CH3), 1.85 (s, 3H, C(CH3)2) 1.67 (s, 3H, C(CH3)2)
FD-MS: m/z = 537 (M+- CH3Cl C29H25Cl3NO2Ti)
[実施例4]
(化合物8の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 13.02 (s, 1H, OH), 8.48 (s, 1H, N=CH), 7.45-6.85 (m, 8H, Ar-H), 3.75 (s, 3H, OCH3), 2.25 (s, 3H, CH3), 2.11 (s, 6H, CH2), 2.10 (s, 3H, CH), 1.78 (s, 6H, CH2)
(化合物9の合成)
1H-NMR(δ、CDCl3):8.11 (s, 3H), 7.58-7.04 (m, 10H), 4.44 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.22 (bs, 6H), 2.18 (bs, 3H), 1.81 (d, 3H, 12 Hz), 1.93 (d, 3H, 12 Hz).
FD-MS: m/z = 604 (M+ C31H32Cl3NO2Ti)
[実施例5]
(化合物10の合成)
(化合物11の合成)
[実施例6]
(化合物12の合成)
(化合物13の合成)
FD-MS: m/z = 637 (M+, C34H30NO2Cl3Ti)
[実施例7〜31]
実施例1〜6と同様の操作によって化合物14〜38の合成を行った。分析結果を示す。
FD-MS: m/z = 513 (M+), 461 (M+- CH3Cl ) C24H24Cl3NO2Ti
FD-MS: m/z = 525 (M+, C25H26NO2Cl3Ti)
FD-MS: m/z = 539 (M+, C26H28NO2Cl3Ti)
FD-MS: m/z = 461
FD-MS: m/z = 699 (M+ C38H44Cl3NO2Ti)
FD-MS: m/z = 525 (M+, C25H26NO2Cl3Ti)
FD-MS: m/z = 539 (M+, C26H28NO2Cl3Ti)
FD-MS: m/z = 615 (M+ C32H32Cl3NO2Ti)
FD-MS: m/z = 525 (M+, C25H26NO2Cl3Ti)
FD-MS: m/z = 585 (M+-C7H8Cl C29H26Cl2NO2SiTi)
FD-MS: m/z = 567 (M+, C28H32NO2Cl3Ti)
(化合物39の合成)
1H NMR (CDCl3): 7.43-7.03 (m, 4H, Ar-H), 6.82-6.71 (m, 4H, Ar-H), 3.51 (br, 4H, NH2).
(化合物40の合成)
1H NMR (CDCl3): 7.99 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.27-6.81 (m, 7H, Ar-H), 6.54 (s, 1H, NH), 3.58 (br, 2H, NH2), 1.37 (s, 9H, C(CH3)3).
(化合物41の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 7.33-7.00 (m, 6H, Ar-H), 6.87-6.74 (m, 2H, Ar-H), 4.17 (br, 2H, NH2), 2.62 (s, 6H, CH3).
(化合物42の合成)
1H NMR (δ, CDCl3): 12.77 (s, 1H, OH), 8.24 (s, 1H, N=CH), 7.36-7.03 (m, 12H, Ar-H), 6.90- 6.85 (m, 2H, Ar-H), 6.94 (d, 1H, Ar-H), 2.30 (s, 3H, CH3),2.20 (s, 6H, CH3), 1.64 (s, 6H, C(CH3)2).
(化合物43の合成)
FD-MS: m/z = 602 (M+ C31H31Cl3N2OTi)
[実施例33]
(化合物44の合成)
充分に窒素置換した内容積100mLのオートクレーブにトルエン28mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(MAO、1Mトルエン溶液)をアルミニウム原子換算で1.0mmol加えた。引き続き、上記化合物2(1mMトルエン溶液)を0.001mmol加え、エチレン(0.8MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−28℃で30分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。生成物のうち1−ヘキセンの選択率は35%であった。その他の生成物として微量の1−オクテンとデセン類が検出され、ポリエチレンの選択率は65%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は0.08kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。
化合物2に代えて化合物5、7、9、11、13〜38を用いた以外は、実施例34と同様にして反応を行った。結果を表1に記す。
充分に窒素置換した内容積100mLのオートクレーブにトルエン28mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(MAO,1Mトルエン溶液)をアルミニウム原子換算で1.0mmol加えた。引き続き、上記化合物43(1mMトルエン溶液)を0.001mmol加え、エチレン(0.8MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−28℃で30分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレン(乾燥重量148mg)から分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。低沸点成分はすべて1−ヘキセン(3.6mg)であった。
充分に窒素置換した内容積100mLのオートクレーブにトルエン28mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(MAO,1Mトルエン溶液)をアルミニウム原子換算で1.0mmol加えた。引き続き、上記化合物44(1mMトルエン溶液)を0.001mmol加え、エチレン(0.8MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−28℃で30分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレン(乾燥重量 5.1mg)から分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。低沸点成分はすべて1−ヘキセン(0.2mg)であった。
充分に窒素置換した内容積100mLのオートクレーブにトルエン28mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(MAO,1Mトルエン溶液)をアルミニウム原子換算で1.0mmol加えた。引き続き、WO/01/44324号パンフレットに記載の下記化合物45(1mMトルエン溶液)を0.001mmol加え、エチレン(0.8MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−40℃で30分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)をポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。生成物としてポリエチレンを298mg得たが、1−ヘキセンは検出されなかった。
充分に窒素置換した内容積100mLのオートクレーブにトルエン28mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(MAO,1Mトルエン溶液)をアルミニウム原子換算で1.0mmol加えた。引き続き、Chemistry Letters誌1999年1065−1066頁に記載の下記化合物46(1mMトルエン溶液)を0.001mmol加え、エチレン(0.8MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−40℃で10分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)をポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。生成物としてポリエチレンを2.54g得たが、1−ヘキセンは検出されなかった。
充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブにシクロヘキサン144mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(東ソー・ファインケムMMAO−3A,1Mヘキサン溶液)をアルミニウム原子換算で5.0mmol加えた。引き続き、上記化合物9(0.5mMトルエン溶液)を0.0005mmol加え、エチレン(3.2MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−32℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。反応器攪拌翼に付着していたポリエチレンは回収した(0.48g)。生成物のうち1−ヘキセンの選択率は93%であった。その他の生成物としてデセン類の選択率は6%、ポリエチレンの選択率は1%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は114kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。
充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブにn−ペンタン144mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(東ソー・ファインケムMMAO−3A,1Mヘキサン溶液)をアルミニウム原子換算で5.0mmol加えた。引き続き、上記化合物9(0.5mMトルエン溶液)を0.0005mmol加え、エチレン(3.2MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−32℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。反応器攪拌翼に付着していたポリエチレンは回収した(0.09g)。生成物のうち1−ヘキセンの選択率は94%であった。その他の生成物としてデセン類の選択率は5%、ポリエチレンの選択率は1%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は114kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。
充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブにn−ペンタン144mLとAdeka Pluronic L 72(0.3mg)を入れ、続いて、メチルアルミノキサン(東ソー・ファインケムMMAO−3A,1Mヘキサン溶液)をアルミニウム原子換算で5.0mmol加えた。引き続き、上記化合物9(0.5mMトルエン溶液)を0.0005mmol加え、エチレン(3.2MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−32℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。ポリエチレンの反応器攪拌翼への付着は無かった。生成物のうち1−ヘキセンの選択率は93%であった。その他の生成物としてデセン類の選択率は6%、ポリエチレンの選択率は1%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は89kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。
充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブにn−ペンタン144mLを入れ、続いて、メチルアルミノキサン(東ソー・ファインケムMMAO−3A,1Mヘキサン溶液)をアルミニウム原子換算で5.0mmol加えた。引き続き、上記化合物9(0.5mMトルエン溶液)を0.0005mmol加え、エチレン(3.2MPa−G)および水素(0.1MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら25−32℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。ポリエチレンの反応器攪拌翼への付着は無かった。生成物のうち1−ヘキセンの選択率は92%であった。その他の生成物としてデセン類の選択率は7%、ポリエチレンの選択率は1%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は84kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。
(担体1の調製)
多孔質シリカ(旭硝子社H−31)6.2g(1.0モル)、トルエン 80ml)を充分に窒素置換した内容積300mlのフラスコに装入し液温を15℃に保持しながら、メチルアルミノキサン(MAO,1Mトルエン溶液)120mLを滴下装入した。その後、液温を95℃に昇温し60分間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄した後、トルエンに加え担体1のトルエンスラリーとした。
(多量化反応)
担体1がアルミニウム原子換算で0.15mmol相当量含まれ、トルエンが4mL含まれる担体1のトルエンスラリーと上記化合物9(0.0005mmol)とを室温で一時間攪拌して触媒スラリー液を調製した。充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブにn−ペンタン145mLを入れ、続いてトリオクチルアルミニウム(0.1Mデカン溶液)をアルミニウム原子換算で0.05mmol加え攪拌した。予め調製しておいた触媒スラリー液を反応器に加え、引き続きエチレン(4.5MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら45−52℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。生成物のうち1−ヘキセンの選択率は87%であった。その他の生成物としてデセン類の選択率は11%、ポリエチレンの選択率は2%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は104kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。
(担体2の調製)
無水塩化マグネシウム 95.2g(1.0モル)、デカン 442mLおよび2-エチルヘキシルアルコール 390.6g(3.0モル)を130℃で2時間反応を行い均一溶液とした。この均一溶液25mL(マグネシウム原子換算で25ミリモル)を充分に窒素置換した内容積200mLのフラスコに装入し、精製デカン 100mLで希釈した。 次いで液温を15℃に保持しながら、トリエチルアルミニウム 26mmolを滴下装入した。その後、液温を80℃に昇温し、再びトリエチルアルミニウム 49ミリモルを滴下装入し、150分間加熱反応した。反応終了後、濾過にて固体部を採取し、トルエンにて充分洗浄した後、トルエンに加え担体2のトルエンスラリーとした。
担体2がアルミニウム原子換算で0.15mmol相当量含まれ、トルエンが4mL含まれる担体2のトルエンスラリーと上記化合物9(0.0005mmol)とを室温で一時間攪拌して触媒スラリー液を調製した。充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブにn−ペンタン145mLを入れ、続いてトリオクチルアルミニウム(0.1Mデカン溶液) をアルミニウム原子換算で0.05mmol加え攪拌した。予め調製しておいた触媒スラリー液を反応器に加え、引き続きエチレン(4.5MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら35−42℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレン(乾燥重量 1.63g)から分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。低沸点成分は1−ヘキセン(0.44g)とデセン類(0.09g)であった。
前記担体1がアルミニウム原子換算で0.15mmol相当量含まれ、トルエンが4mL含まれる担体1のトルエンスラリーと、上記化合物9(0.0005mmol)とを室温で一時間攪拌して触媒スラリー液を調製した。充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブにn−ヘプタン145mLを入れ、続いてトリオクチルアルミニウム(0.1Mデカン溶液)をアルミニウム原子換算で0.05mmol加え攪拌した。予め調製しておいた触媒スラリー液を反応器に加え、引き続きエチレン(分圧4.5MPa−G)および水素(分圧0.1MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら45−52℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。生成物のうち1−ヘキセンの選択率は88%であった。その他の生成物としてデセン類の選択率は11%、ポリエチレンの選択率は1%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は102kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。
前記担体1がアルミニウム原子換算で0.15mmol相当量含まれ、トルエンが4mL含まれる担体1のトルエンスラリーと上記化合物9(0.0005mmol)とを室温で一時間攪拌して触媒スラリー液を調製した。充分に窒素置換した内容積500mLのオートクレーブに1−ヘキセン98.1gを入れ、続いてトリオクチルアルミニウム(0.1Mデカン溶液)をアルミニウム原子換算で0.05mmol加え攪拌した。予め調製しておいた触媒スラリー液を反応器に加え、引き続きエチレン(4.5MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら45−52℃で60分間反応させた後、少量のイソプロパノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、減圧下に液体窒素トラップを用いて低沸点成分(炭素原子数10以下)を高沸点成分およびポリエチレンから分離し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析を行った。回収された1−ヘキセンの総量は143.9gであった。その他の生成物としてデセン類の生成量は9.4g、ポリエチレンの生成量は1.3gであった。
Claims (13)
- [A]下記一般式(I)で表される遷移金属錯体化合物。
Mは、周期律表第4族の遷移金属原子を示す。
nは4である。
Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、Xで示される原子や基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される基は互いに結合して環を形成してもよい。
Yは、酸素原子、窒素原子、リン原子または硫黄原子を示す。
Zは、置換基を有していてもよい炭化水素基またはヘテロ環式化合物残基を示し、YとNとを結ぶ最短結合数は4〜6である。
式中、YとZとを結ぶ結合は二重結合もしくは三重結合であってもよく、YとR1とを結ぶ結合は二重結合もしくは三重結合であってもよい。
Y、NおよびZが形成する構造は、下記(C)〜(H)に記載の構造群から選ばれる((C)〜(H)に示す構造の中で、水素原子は上記R 1 〜R 6 で示した置換基によって置換されていてもよい)(下記(C)〜(H)に記載の構造において、炭素・炭素二重結合に接合する波線は、シス体またはトランス体を意味する)。
また式中、点線表示は配位結合を示す。)
- [A]一般式(I)で表わされる遷移金属錯体化合物のY、NおよびZが一般式(II)で表される構造を形成する請求項1に記載の遷移金属錯体化合物。
R7〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちR7〜R10が炭化水素基の場合には、R7とR8は互いに連結して環を形成していてもよく、R9とR10は互いに連結して環を形成していてもよい。) - [A]下記一般式(I')で表される遷移金属錯体化合物。
Mは、周期律表第4族の遷移金属原子を示す。
nは4である。
Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、Xで示される原子や基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される基は互いに結合して環を形成してもよい。
Y'は、窒素原子またはリン原子を示す。
Zは、置換基を有していてもよい炭化水素基またはヘテロ環式化合物残基を示し、Y'とNとを結ぶ最短結合数は4〜6である。
Y'、NおよびZが形成する構造は、下記(I)〜(K)に記載の構造群から選ばれる((I)〜(K)に示す構造の中で、水素原子は上記R 1 〜R 6 で示した置換基によって置換されていてもよい)(下記(I)〜(K)に記載の構造において、炭素・炭素二重結合に接合する波線は、シス体またはトランス体を意味する)。
また式中、点線表示は配位結合を示す。)
- [A]一般式(I')で表わされる遷移金属錯体化合物のY'、NおよびZが一般式(II')で表される構造を形成する請求項3に記載の遷移金属錯体化合物。
R7〜R10は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちR7〜R10が炭化水素基の場合には、R7とR8は互いに連結して環を形成していてもよく、R9とR10は互いに連結して環を形成していてもよい。) - 請求項1〜4のいずれかに記載の[A]遷移金属錯体化合物を含むオレフィン多量化用触媒。
- 前記[A]遷移金属錯体化合物に加えて、
[B](b−1)有機金属化合物、(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物および(b−3)[A]遷移金属錯体化合物と反応してイオン対を形成する化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項5に記載のオレフィン多量化用触媒。 - 前記[A]遷移金属錯体化合物に加えて、
[B](b−1)有機金属化合物、(b−2)有機アルミニウムオキシ化合物および(b−3)[A]遷移金属錯体化合物と反応してイオン対を形成する化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物ならびに、
[C][A]および[B]からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を担持するための担体を含むことを特徴とする請求項5に記載のオレフィン多量化用触媒。 - 請求項5〜7のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒の存在下で、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
- 請求項5〜7のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒の存在下で、溶媒に炭素数5〜7の直鎖状飽和炭化水素を用いて、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
- 請求項5〜7のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒および水素の存在下で、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
- 請求項5〜7のいずれかに記載のオレフィン多量化用触媒および帯電防止剤の存在下で、オレフィンの多量化反応を行うオレフィン多量体の製造方法。
- 前記オレフィンがエチレンである請求項8〜11のいずれかに記載のオレフィン多量体の製造方法。
- 前記オレフィンがエチレンであり、オレフィン多量体が1−ヘキセンである請求項8〜11のいずれかに記載のオレフィン多量体の製造方法。
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---|---|---|---|---|
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JPWO2010053022A1 (ja) * | 2008-11-04 | 2012-04-05 | 出光興産株式会社 | α−オレフィンオリゴマーの製造方法、α−オレフィンオリゴマー、および潤滑油組成物 |
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JP5748415B2 (ja) * | 2009-06-08 | 2015-07-15 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒およびポリオレフィンの製造方法 |
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JP5769444B2 (ja) * | 2010-02-26 | 2015-08-26 | 三井化学株式会社 | 遷移金属錯体化合物、該化合物を含むオレフィン多量化用触媒および該触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
JP2012224842A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エチレン系重合体製造用触媒およびエチレン系重合体の製造方法 |
JP2012223755A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 三量化用触媒および1−ヘキセンの製造方法 |
JP6123165B2 (ja) * | 2011-03-30 | 2017-05-10 | 住友化学株式会社 | エチレン系重合体製造用触媒の製造方法、エチレン系重合体製造用触媒及びエチレン系重合体の製造方法 |
JP2013060400A (ja) * | 2011-09-14 | 2013-04-04 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィンの製造方法 |
JP5881370B2 (ja) * | 2011-10-28 | 2016-03-09 | 三井化学株式会社 | オレフィンの製造方法 |
KR101513145B1 (ko) | 2012-05-10 | 2015-04-17 | 주식회사 엘지화학 | 리간드 화합물, 크롬 화합물 및 이를 포함하는 촉매계 |
CN102838637B (zh) * | 2012-09-18 | 2015-08-19 | 华东理工大学 | 亚胺酚氧基镁化合物及其制备方法和应用 |
WO2014052957A1 (en) * | 2012-09-30 | 2014-04-03 | Bridgestone Corporation | Organometallic catalyst complex and polymerization method employing same |
CN107722148B (zh) | 2013-02-08 | 2021-06-08 | 三井化学株式会社 | 固体状聚铝氧烷组合物、烯烃聚合用催化剂、烯烃聚合物的制造方法 |
CN104994948B (zh) * | 2013-02-27 | 2017-11-24 | 三井化学株式会社 | 烯烃多聚化用催化剂以及在该催化剂存在下进行的烯烃多聚体的制造方法 |
JP6103528B2 (ja) * | 2013-05-15 | 2017-03-29 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒およびオレフィン系重合体の製造方法 |
US10124326B2 (en) | 2014-09-30 | 2018-11-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Modified solid polyalkylaluminoxane and catalyst for olefin oligomerization reaction |
JP2016182554A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 東京応化工業株式会社 | 濾過材料、濾過フィルター、濾過方法、フェニルイミン化合物の製造方法、アルコキシフェニルイミン化合物の製造方法、化合物 |
JP2016188204A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-11-04 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、該化合物を含むオレフィン多量化用触媒および該触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
JP2017095359A (ja) * | 2015-11-18 | 2017-06-01 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、該化合物を含むオレフィン多量化用触媒および該触媒存在下で行うオレフィン多量体の製造方法 |
US9969828B2 (en) * | 2016-01-21 | 2018-05-15 | California Institute Of Technology | Co-supported catalysts for the tandem trimerization and polymerization of ethylene to produce linear low density polyethylene |
JP2018162230A (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-18 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、オレフィン多量化用触媒およびオレフィン多量体の製造方法 |
JP2018162229A (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-18 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、オレフィン多量化用触媒およびオレフィン多量体の製造方法 |
KR20220110863A (ko) | 2017-07-06 | 2022-08-09 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 올레핀 다량화용 촉매 및 그 촉매 존재하에서 행하는 올레핀 다량체의 제조 방법 |
JP7288388B2 (ja) * | 2019-10-18 | 2023-06-07 | 三井化学株式会社 | 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 |
CN116669852A (zh) * | 2020-12-24 | 2023-08-29 | 浙江大学 | 共价有机框架材料、催化剂、其制备方法及应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003268030A (ja) * | 2002-03-18 | 2003-09-25 | Mitsui Chemicals Inc | オレフィン重合用触媒およびオレフィンの重合方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL85097A (en) | 1987-01-30 | 1992-02-16 | Exxon Chemical Patents Inc | Catalysts based on derivatives of a bis(cyclopentadienyl)group ivb metal compound,their preparation and their use in polymerization processes |
PL276385A1 (en) | 1987-01-30 | 1989-07-24 | Exxon Chemical Patents Inc | Method for polymerization of olefines,diolefins and acetylene unsaturated compounds |
US5155080A (en) | 1988-07-15 | 1992-10-13 | Fina Technology, Inc. | Process and catalyst for producing syndiotactic polyolefins |
US4892851A (en) * | 1988-07-15 | 1990-01-09 | Fina Technology, Inc. | Process and catalyst for producing syndiotactic polyolefins |
US5158920A (en) * | 1988-07-15 | 1992-10-27 | Fina Technology, Inc. | Process for producing stereospecific polymers |
JP2693517B2 (ja) | 1988-09-14 | 1997-12-24 | 三井石油化学工業株式会社 | ベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物の製造方法 |
KR930002411B1 (ko) * | 1988-09-14 | 1993-03-30 | 미쓰이세끼유 가가꾸고오교오 가부시끼가이샤 | 벤젠불용성 유기알루미늄 옥시화합물 및 그 제조방법 |
CA2027145C (en) | 1989-10-10 | 2002-12-10 | Michael J. Elder | Metallocene catalysts with lewis acids and aluminum alkyls |
ES2086397T5 (es) * | 1989-10-30 | 2005-07-16 | Fina Technology, Inc. | Adicion de alkiloaluminio para un catalizador metaloceno mejorado. |
CA2027123C (en) | 1989-10-30 | 2001-09-04 | Michael J. Elder | Metallocene catalysts for polymerization of olefins |
US5387568A (en) * | 1989-10-30 | 1995-02-07 | Fina Technology, Inc. | Preparation of metallocene catalysts for polymerization of olefins |
JP2545006B2 (ja) * | 1990-07-03 | 1996-10-16 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 付加重合触媒 |
JP3207703B2 (ja) | 1995-04-11 | 2001-09-10 | 象印マホービン株式会社 | 金属製断熱二重容器 |
JP3207704B2 (ja) | 1995-04-12 | 2001-09-10 | 中部電力株式会社 | 超電導体の製造方法 |
JP3179005B2 (ja) | 1995-10-05 | 2001-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 室温発泡硬化型シリコーン組成物 |
JP3179006B2 (ja) | 1995-11-14 | 2001-06-25 | 本多通信工業株式会社 | I/oコネクタの製造方法 |
TWI246520B (en) * | 1997-04-25 | 2006-01-01 | Mitsui Chemicals Inc | Processes for olefin polymerization |
US5856257A (en) * | 1997-05-16 | 1999-01-05 | Phillips Petroleum Company | Olefin production |
US6201076B1 (en) * | 1999-04-29 | 2001-03-13 | Equistar Chemicals, L.P. | Olefin polymerization process with fatty amine additives for improved activity and reduced fouling |
WO2001032723A1 (en) * | 1999-11-01 | 2001-05-10 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Active, heterogeneous supported bi- or tri-dentate olefin polymerisation catalyst |
US6531424B2 (en) * | 1999-12-17 | 2003-03-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization of olefins |
IT1318394B1 (it) | 2000-03-17 | 2003-08-25 | Enichem Spa | Processo per la preparazione di 1-esene. |
US20040087436A1 (en) * | 2000-12-20 | 2004-05-06 | Gibson Vernon Charles | Novel polymerisation catalysts |
WO2002066404A1 (en) * | 2001-02-22 | 2002-08-29 | Stichting Dutch Polymer Institute | Catalyst system for the trimerisation of olefins |
WO2003010207A1 (fr) * | 2001-07-23 | 2003-02-06 | Shanghai Institute Of Organic Chemistry, Chinese Academy Of Sciences | Catalyseurs de polymerisation ou de copolymerisation d'olefines, leur procede de preparation et leur utilisation |
ATE419282T1 (de) * | 2004-03-17 | 2009-01-15 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Katalysatorzusammensetzung und verwendung davon |
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2008
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Patent Citations (1)
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Non-Patent Citations (1)
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