JP5116023B2 - 液相酸化反応を利用したアルデヒド化合物からの有機酸の製造方法 - Google Patents
液相酸化反応を利用したアルデヒド化合物からの有機酸の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5116023B2 JP5116023B2 JP2007534524A JP2007534524A JP5116023B2 JP 5116023 B2 JP5116023 B2 JP 5116023B2 JP 2007534524 A JP2007534524 A JP 2007534524A JP 2007534524 A JP2007534524 A JP 2007534524A JP 5116023 B2 JP5116023 B2 JP 5116023B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- organic acid
- ionic liquid
- aldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
通常的なイオン性液体である1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロホウ酸塩([bmim]BF4)を利用して、イソブチルアルデヒドの液相酸化反応をCSTRで行った。即ち、内部に冷却コイルを備えた450ml容量のステンレススチール反応器に、イソブチルアルデヒド200g及びイオン性液体の[bmim]BF415gを入れて、これに助触媒として50%KOH水溶液を3g添加した後、窒素で反応系内部をパージし、反応温度を50℃に上昇させた。攪拌器の速度を1000rpmに維持しながら、反応温度が安定した後、酸素を分当たり150mlで注入して反応を開始した。反応圧力が徐々に増加し、最終反応圧力が8気圧になった時、反応を終了した。反応が完了した後、生成物を分析して、次の式により転換率及び選択度を計算し、その結果を表1に示した。
転換率=(反応されたアルデヒド化合物のモル数/供給されたアルデヒド化合物のモル数)×100(%)
[数2]
選択度=(生成されたカルボキシル酸のモル数/反応されたアルデヒド化合物のモル数)×100(%)
溶媒として、イオン性液体の前記[bmim]BF4の代わりに、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸塩([bmim]PF6)を使用したことを除いては、実施例1と同様に行って、その分析結果を表1に示した。[bmim]PF6を使用した場合は、[bmim]BF4より転換率は多少落ちたが、選択度は、少し高かった。
溶媒としてイオン性液体の[bmim]PF6を使用して、原料物質として170gの2−エチルヘキシルアルデヒドを使用したことを除いては、実施例1と同様に行って、その分析結果を表1に示した。この場合、転換率は、イソブチルアルデヒドを原料物質として使用した場合と等しいが、選択度は、90.6%で、多少低かった。
溶媒としてイオン性液体の[bmim]PF6を使用するが、助触媒を使用しなかったことを除いては、実施例3と同様に行って、その分析結果を表1に示した。この場合、選択度は、76.2%水準で、非常に低かった。
イオン性液体を使用せず、イソブチルアルデヒド200gだけを酸素と反応させたことを除いては、実施例1と同様に行って、その分析結果を表1に示した。この場合、転換率は高かったが、選択度は比較的低かった。
2−エチルヘキシルアルデヒド200gを使用したことを除いては、比較例1と同様に行った。この場合も、転換率は高かったが、選択度は、比較的低かった。
実施例1と同様な反応器を二つ連続に設置して、それぞれの反応器に2−エチルヘキサン酸を420mlずつ満たして、窒素でパージした後、反応器の温度を安定化させた。次いで、実施例3と同様な比率でイオン性液体の[bmim]BF4とKOHとが混合された2−エチルヘキシルアルデヒド混合液を3.4ml/分の速度で第1の反応器に注入した。この際、酸素も共に注入するが、酸素の注入量は、2−エチルヘキシルアルデヒドが酸化できる当量比の0.5よりは少し高い値の0.55程度を注入した。第1の反応器で大部分の酸化反応が起こった後、連続的に第2の反応器に、反応物、生成物及びイオン性液体が含まれた液体を未反応酸素と共に注入し、第2の反応器で大部分の酸素が消耗され、反応が完了されるようにした。前記第1及び第2の反応器の反応圧力は1気圧に固定して、反応器滞留時間は、各反応器において3時間にして、攪拌器の速度は1000rpmに維持し反応を行って、反応生成物は、3時間毎にガスクロマトグラフ(GC)で分析して記録した。この際、特徴的なのは、反応後、生成物は二つの異なる層、即ち、イオン性液体を主成分とする層と、反応生成物を主成分とする層とに分かれているということで、反応生成物層は、二つに分離された層の上部に持続的に流出するようにして、下部のイオン性液体層は、反応器に再循環させた。これにより、1回反応を経た後は、イオン性液体をそれ以上追加して供給することなく、反応器に再循環させて使用することができた。実施例5のような連続反応器を利用して液相酸化反応を行った場合の転換率と選択度を表2に示した。
実施例6は、溶媒として[bmim]BF4を使用し、反応器として、二つの連続的なCSTRではなく、バブルカラム反応器を使用した場合である。バブルカラム反応器は、カラムの外部に冷却及び加熱に必要なシステムを備えており、反応物と反応気体は、反応器の下部に設けられたフィルタ板を通じて下方に注入される。フィルタの半径は、反応器に注入されるガスの流速により決定されるが、最大16〜40ミクロン以下であることが好ましい。このようなバブルカラム反応器は、混合しないため、安定性の側面では有利であるが、混合することなく転換率を高めるためには、一つ以上のバブルカラムを連続して配設することがより好ましい。運転圧力は、1気圧にして、その他の条件は、実施例5と同様にして行った。実施例6のような反応を利用して液相酸化反応を行った場合の転換率と選択度を表2に示した。
実施例7は、溶媒として[bmim]BF4を使用し、反応器として、二つの連続的なCSTRではなく、ループタイプの循環反応器を使用した場合である。ループタイプの循環反応器は、反応器の上端部にベンチュリノズルを取り付けて、このベンチュリノズルから噴射される液体を通じて、ベンチュリ末端に陰圧を誘導し、気体の流入が円滑にできるように製作された装置であって、一般的なベンチュリの原理を利用した通常的な反応器である。この反応器の特徴は、ベンチュリ管を通じて気体を流入し、また反応液の一部を反応器の外部に設けられたポンプを通じてベンチュリ管に持続的に循環させて、液体と気体との混合をより有利にした形態の反応器であって、通常的な運転条件は、反応液の容量を1lとした場合、反応圧力を1気圧、ベンチュリ噴射管の径が2mm、反応液体の循環速度を分当たり1lとしてテストした。反応器は、一つの反応器を使用して、反応滞留時間は3時間であった。実施例7のような反応を利用して液相酸化反応を行った場合の転換率と選択度を表2に示した。
既存の[bmim]PF6を変形して、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヒドロキシド([bmim]OH)を製造することができた。まず、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド(0.1mol、17.5g)と水酸化カリウム(0.1mol、5.6g)、及びテトラヒドロフラン(THF)50mlを、還流凝集器(reflux condenser)が上端に付着された4口フラスコに入れて、窒素で系内をパージした後、常温で12時間攪拌した。初期は薄い褐色を帯び、時間が経つにつれて反応液は徐々に濃い褐色に変化し、反応が完了した後、減圧(10−2torr)して溶媒を蒸留させて、沈殿物を濾過し、最終的にイオン性液体を分離して、減圧下で乾燥する。このように製造された物質が[bmim]OHである。
前記製造された[bmim]OHを利用して、これを酢酸と反応し、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム酢酸塩([bmim]acetate)を製造することができた。まず、[bmim]OH(0.1mol、15.6g)と酢酸(0.1mol、9.8g)を、還流凝集器が上端に付着された4口フラスコに入れて、窒素で系内をパージした後、低温で12時間攪拌して反応した。反応が完了した後、減圧(10−2torr)して水を除去した後、沈殿物を濾過し、最終的にイオン性液体を分離して、減圧下で乾燥する。このように製造された物質が[bmim]acetateである。
前記製造された[bmim]OHを反応触媒として使用した場合であって、イソブチルアルデヒドを反応原料物質として200g注入した状態で、[bmim]OHを8.2g使用し酸化反応を行った。実施例8では、別途のKOHを添加しなくても、イオン性液体の触媒としての役割を確認することができた。その他の条件は、実施例1と同様であり、その結果を表3に示した。
前記製造された[bmim]acetateを触媒として使用した場合であって、[bmim]acetateを14.3g使用して酸化反応を行い、その他の条件は、実施例1と同様にした。その結果を表3に示した。
前記[bmim]OHを触媒として使用した場合であって、2−エチルヘキシルアルデヒドを反応原料物質として170g注入した状態で、[bmim]OHを8.2g使用して酸化反応を行った。実施例10では、別途のKOHを添加しなくても、イオン性液体の触媒としての役割を確認することができた。その他の条件は、実施例1と同様にした。その結果を表3に示した。
前記製造された[bmim]acetateを触媒として使用した場合であって、[bmim]acetateを14.3g使用して酸化反応を行い、その他の条件は、実施例1と同様にした。その結果を表3に示した。
イオン性液体触媒の再循環特性を示したもので、実施例11と同様な条件で酸化反応を行った後、反応後、反応触媒のイオン性液体を分離して、再循環テストを施した。実験の目的上、イオン性液体を純度100%として回収せず、一部生成物と混合された形で分離して使用し、転換率は、注入された反応物を基準に計算した。その結果を表4に示した。
Claims (7)
- アルデヒド基含有脂肪族化合物からの有機酸の製造方法であって、触媒または溶媒のいずれかによらない役割を有するイオン性液体を、助触媒としての水酸化カリウムと共に、酸素の存在下で、3〜8atmの圧力及び15〜100℃にて、1〜5時間に亘って使用し、前記アルデヒド基含有化合物としてのC 4 〜C 8 の枝状脂肪族アルデヒドのアルデヒド基を液相酸化させてカルボン酸に転換させる方法であって、前記イオン性液体が、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸塩([bmim]PF6)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロホウ酸塩([bmim]BF4)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヒドロキシド([bmim]OH)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム酢酸塩([bmim]acetate)からなる群より選択される1つまたは複数であり、前記液相酸化が、CSTR、バブルカラムタイプの反応器、またはループタイプの循環反応器で行われることを特徴とする有機酸の製造方法。
- 前記C 4 〜C 8 の枝状脂肪族アルデヒドは、i−ブチルアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、2−エチルヘキシルアルデヒド、及び2−プロピルヘプタアルデヒドからなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機酸の製造方法。
- 前記CSTRは、一つのCSTRを利用したバッチタイプの反応、または二つ以上のCSTRを連続して設けた連続形態の反応により行われることを特徴とする請求項1に記載の有機酸の製造方法。
- 前記連続形態の反応において、二つ以上の反応器の温度は、同一に維持されるか、または順次昇温されることを特徴とする請求項3に記載の有機酸の製造方法。
- 前記液相酸化反応後、前記イオン性液体を含有する液相混合物を反応生成物と分離した後、前記の分離された液相混合物からイオン性液体を選択的に分離して再利用することを特徴とする請求項1に記載の有機酸の製造方法。
- 前記イオン性液体の分離は、蒸留、洗浄、または抽出の方法により行われることを特徴とする請求項5に記載の有機酸の製造方法。
- 前記有機酸は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、2−エチルヘキサン酸、イソ酪酸、2−メチル酪酸、及び2−プロピルヘプタン酸からなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020050083417A KR100843594B1 (ko) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | 액상 산화 반응을 이용한 알데히드 화합물로부터의유기산의 제조 방법 |
KR10-2005-0083417 | 2005-09-07 | ||
PCT/KR2006/003286 WO2007029929A1 (en) | 2005-09-07 | 2006-08-22 | Method of preparing organic acids from aldehyde compounds by means of liquid phase oxidation reaction |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008514694A JP2008514694A (ja) | 2008-05-08 |
JP5116023B2 true JP5116023B2 (ja) | 2013-01-09 |
Family
ID=37619113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007534524A Active JP5116023B2 (ja) | 2005-09-07 | 2006-08-22 | 液相酸化反応を利用したアルデヒド化合物からの有機酸の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070010688A1 (ja) |
EP (1) | EP1784376B1 (ja) |
JP (1) | JP5116023B2 (ja) |
KR (1) | KR100843594B1 (ja) |
CN (1) | CN101018757B (ja) |
WO (1) | WO2007029929A1 (ja) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8153782B2 (en) | 2007-02-14 | 2012-04-10 | Eastman Chemical Company | Reformation of ionic liquids |
US10174129B2 (en) | 2007-02-14 | 2019-01-08 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a carboxylated ionic liquid process and products produced therefrom |
US9834516B2 (en) * | 2007-02-14 | 2017-12-05 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a carboxylated ionic liquid process and products produced therefrom |
WO2008147129A1 (en) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Lg Chem, Ltd. | Method for the hydroformylation of olefins and apparatus using the same |
JP5463140B2 (ja) * | 2007-06-12 | 2014-04-09 | 日宝化学株式会社 | イオン液体の製造方法 |
US8198499B2 (en) * | 2007-12-28 | 2012-06-12 | Chevron U.S.A. Inc. | Ionic liquid catalyzed alkylation process employing nozzles and system implementing such process |
US8354525B2 (en) * | 2008-02-13 | 2013-01-15 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a halogenated ionic liquid process and products produced therefrom |
US9777074B2 (en) | 2008-02-13 | 2017-10-03 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a halogenated ionic liquid process and products produced therefrom |
US20090203900A1 (en) * | 2008-02-13 | 2009-08-13 | Eastman Chemical Comapany | Production of cellulose esters in the presence of a cosolvent |
US8158777B2 (en) * | 2008-02-13 | 2012-04-17 | Eastman Chemical Company | Cellulose esters and their production in halogenated ionic liquids |
US8188267B2 (en) | 2008-02-13 | 2012-05-29 | Eastman Chemical Company | Treatment of cellulose esters |
WO2010013712A1 (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Nakahara Masaru | 水素の製造方法 |
DE102008059702A1 (de) * | 2008-12-01 | 2010-06-02 | Byk-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung rheologisch wirksamer Harnstoffurethane in organischen Salzen |
US8524887B2 (en) * | 2009-04-15 | 2013-09-03 | Eastman Chemical Company | Regioselectively substituted cellulose esters produced in a tetraalkylammonium alkylphosphate ionic liquid process and products produced therefrom |
JPWO2011093229A1 (ja) * | 2010-01-27 | 2013-06-06 | 勝 中原 | ギ酸の製造方法 |
US8884055B2 (en) * | 2010-06-30 | 2014-11-11 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
US8933265B2 (en) | 2010-06-30 | 2015-01-13 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl aromatic compounds |
US8884054B2 (en) * | 2010-06-30 | 2014-11-11 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl aromatic compounds |
US8835678B2 (en) | 2010-06-30 | 2014-09-16 | Uop Llc | Solid terephthalic acid composition |
US8754254B2 (en) | 2010-06-30 | 2014-06-17 | Uop Llc | Process for purifying terephthalic acid |
US8933266B2 (en) | 2010-06-30 | 2015-01-13 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
US9045407B2 (en) * | 2010-06-30 | 2015-06-02 | Uop Llc | Mixtures used in oxidizing alkyl aromatic compounds |
DE102011009163A1 (de) * | 2011-01-22 | 2012-07-26 | Karlsruher Institut für Technologie | Methansynthese in einem Blasensäulenreaktor |
US9975967B2 (en) | 2011-04-13 | 2018-05-22 | Eastman Chemical Company | Cellulose ester optical films |
US9045408B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-06-02 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds |
US8927764B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-01-06 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
US9085522B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-07-21 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
US9156765B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-10-13 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds |
US9024059B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-05 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
CA2868245A1 (en) * | 2012-03-27 | 2013-11-07 | Reliance Industries Limited | A process for separating aryl carboxylic acids |
US8884056B2 (en) * | 2012-12-14 | 2014-11-11 | Uop Llc | Anaerobic conversion of 4-carboxybenzaldehyde in ionic liquids |
US20150094486A1 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Uop Llc | Active ionic liquid mixtures for oxidizing alkylaromatic compounds |
US9150485B2 (en) | 2013-10-08 | 2015-10-06 | Uop Llc | Process for controlling reaction and crystallization solvent composition in process for production of aromatic carboxylic acid |
US9682914B2 (en) | 2014-01-13 | 2017-06-20 | P2 Science, Inc. | Terpene-derived acids and esters and methods for preparing and using same |
US10071944B2 (en) | 2014-06-20 | 2018-09-11 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
WO2017011029A1 (en) | 2015-07-14 | 2017-01-19 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Stable undercooled metallic particles for engineering at ambient conditions |
CN106423294B (zh) * | 2015-08-12 | 2019-01-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 液相氧化制备芳香多元羧酸所用的催化剂 |
JP7028457B2 (ja) | 2016-06-21 | 2022-03-02 | ピー2・サイエンス・インコーポレイテッド | 過酸化物混合物の連続クエンチのためのフロースルー反応器およびそれを含む方法 |
WO2018053289A1 (en) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | P2 Science, Inc. | Uses of vanadium to oxidize aldehydes and ozonides |
CN106824269B (zh) * | 2017-03-07 | 2019-05-17 | 马鞍山市泰博化工科技有限公司 | 一种吡唑[5,4-b]-γ-吡喃衍生物及其制备方法和制备用催化剂 |
CN107297216B (zh) * | 2017-06-01 | 2020-04-24 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种水热法制备的磷钼钒酸类纳米催化剂 |
CN109722282B (zh) * | 2017-10-30 | 2021-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备烷基化油的方法 |
CN109721473B (zh) * | 2017-10-30 | 2022-02-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备邻甲酚的方法 |
WO2020082007A1 (en) | 2018-10-19 | 2020-04-23 | P2 Science, Inc. | New methods for disproportionation quenching of ozonides |
CN109796323A (zh) * | 2019-02-18 | 2019-05-24 | 江西华尔盛科贸有限公司 | 苯丙酸制备方法及系统 |
CN110526814A (zh) * | 2019-07-27 | 2019-12-03 | 宁夏沃凯珑新材料有限公司 | 连续化制备丁酸的方法 |
CN111001438A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-04-14 | 屈强好 | 一种酯交换法合成碳酸二甲酯的催化剂及其应用 |
CN116808968A (zh) * | 2023-05-17 | 2023-09-29 | 山东亿科化学有限责任公司 | 一种异壬醛连续氧化制备异壬酸的系统及制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53105413A (en) * | 1977-02-28 | 1978-09-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of alpha-branched aliphatic carboxylic acid |
JPS53108915A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of isobutyric acid |
JPS6059890B2 (ja) * | 1978-07-14 | 1985-12-27 | 三菱化学株式会社 | イソ酪酸の製造法 |
US4487720A (en) * | 1982-09-27 | 1984-12-11 | Celanese Corporation | Separation and production of organic saturated monocarboxylic acids |
GB9402612D0 (en) | 1994-02-10 | 1994-04-06 | British Petroleum Co Plc | Ionic liquids |
US5824832A (en) | 1996-07-22 | 1998-10-20 | Akzo Nobel Nv | Linear alxylbenzene formation using low temperature ionic liquid |
US5731101A (en) | 1996-07-22 | 1998-03-24 | Akzo Nobel Nv | Low temperature ionic liquids |
JP2002524542A (ja) | 1998-09-10 | 2002-08-06 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 芳香族アルデヒドを製造する方法 |
WO2000032572A2 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-08 | Symyx Technologies | Combinatorial discovery and testing of ionic liquids |
GB0024745D0 (en) * | 2000-10-10 | 2000-11-22 | Univ Belfast | Oxidation of alkyl-aromatic compounds |
FR2845084B1 (fr) * | 2002-09-26 | 2009-07-17 | Centre Nat Rech Scient | Compositions contenant des liquides ioniques et leurs utilisations, notamment en synthese organique |
CN1247517C (zh) | 2003-11-27 | 2006-03-29 | 中国科学院过程工程研究所 | 离子液体存在下醛一步氧化酯化生产羧酸酯的新方法 |
-
2005
- 2005-09-07 KR KR1020050083417A patent/KR100843594B1/ko active IP Right Grant
-
2006
- 2006-08-22 EP EP06783682A patent/EP1784376B1/en active Active
- 2006-08-22 JP JP2007534524A patent/JP5116023B2/ja active Active
- 2006-08-22 WO PCT/KR2006/003286 patent/WO2007029929A1/en active Application Filing
- 2006-08-22 CN CN2006800008242A patent/CN101018757B/zh active Active
- 2006-09-07 US US11/517,215 patent/US20070010688A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20070010688A1 (en) | 2007-01-11 |
CN101018757A (zh) | 2007-08-15 |
EP1784376A4 (en) | 2009-10-28 |
WO2007029929A1 (en) | 2007-03-15 |
CN101018757B (zh) | 2010-08-11 |
KR20070028175A (ko) | 2007-03-12 |
KR100843594B1 (ko) | 2008-07-03 |
JP2008514694A (ja) | 2008-05-08 |
EP1784376A1 (en) | 2007-05-16 |
EP1784376B1 (en) | 2012-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5116023B2 (ja) | 液相酸化反応を利用したアルデヒド化合物からの有機酸の製造方法 | |
JP3927237B2 (ja) | 酢酸の製造法 | |
EP2323755B1 (en) | Method and apparatus for carbonylating methanol with acetic acid enriched flash stream | |
KR100987864B1 (ko) | 높은 아세트산 생산 및 물 균형 제어를 위한 저 함수메탄올 카보닐화 방법 | |
TWI487569B (zh) | 乙烯系不飽和化合物之羰基化作用 | |
US20110004034A1 (en) | process for the production of alcohol from a carbonaceous feedstock | |
TWI234559B (en) | A process for preparing aliphatic carboxylic acids from aldehydes | |
Grigg et al. | Oxidation of alcohols by transition metal complexes—IV: The rhodium catalysed synthesis of esters from aldehydes and alcohols | |
WO2009077719A1 (en) | Process for the conversion of hydrocarbons to ethanol | |
JP2008110990A (ja) | 酢酸の製造方法 | |
EP2828229A1 (en) | Passivation of a homegeneous hydrogenation catalyst for the production of ethylene glycol | |
Yuan et al. | NaOH alone can be a homogeneous catalyst for selective aerobic oxidation of alcohols in water | |
KR20160052814A (ko) | 아세트산 생성에서의 알데히드 제거 | |
AU731025B2 (en) | Catalytic hydrolysis of alkylene oxides | |
JP5873101B2 (ja) | 増加した製造速度での酢酸の製造 | |
JP2004509937A (ja) | 反応器産出物のリサイクルによってアルキレングリコールを製造する触媒法 | |
JP5344510B2 (ja) | 酸化方法 | |
SU655286A3 (ru) | Катализатор дл окислени спиртов с -с до эфиров | |
JP2004525918A (ja) | モノ−またはビスカルボニル−またはヒドロキシル化合物の製造方法 | |
CN112979463B (zh) | 一种离子液体催化酯化合成酯的方法 | |
CN103709000B (zh) | 环氧乙烷催化水合生产乙二醇的方法 | |
US20090163742A1 (en) | Heterogeneous promotion of oxirane hydroformylation | |
JPS629570B2 (ja) | ||
JPH02233637A (ja) | α―(3―ベンゾイルフェニル)プロピオン酸誘導体の製造方法 | |
TW201412690A (zh) | 純化殘餘物中之醇的回收 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100518 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120925 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120928 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121011 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5116023 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |