JP5100984B2 - 可溶化剤 - Google Patents
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Description
しかしながら、これまでに提案された可溶化剤は、特定の香料に対しては可溶化能を発揮するが、香料の種類を代えると可溶化効果が発揮できなくなることが多く、香料の選択性があった。例えば、香料との配合直後は透明に可溶化できていても、各種の温度で(例えば5℃〜40℃)で1ヶ月間保存すると、香料の種類によっては白濁化したり、半透明になったりすることがあった。
すなわち、本発明は、一般式(1)で表される非イオン性界面活性剤(A)、ヒドロキシル基を有する油脂のアルキレンオキサイド付加物(B)並びにスルホサクシネートNa型アニオン性界面活性剤、アルキルエーテルサルフェートNa型アニオン性界面活性剤およびアルカンスルホネートNa型アニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる1種以上であるアニオン性界面活性剤(C)を含有する可溶化剤であって、(A)、(B)および(C)の合計質量に基づいて、(A)を13〜35質量%、(B)を25〜65質量%、および(C)を2〜15質量%含有する可溶化剤。
R1O−[(C2H4O)p・(A1O)q]-(C2H4O)r-(A2O)s−H (1)
[式中、R1は炭素数8〜24のアルキル基もしくはアルケニル基、炭素数8〜24のアシル基と炭素数1〜6のアルキル基を有するアシロキシアルキル基もしくはアシルアミノアルキル基、または炭素数8〜24のアリールアルキル基;A1およびA2は炭素数3または4のアルキレン基;pおよびrは平均が0〜100となる0または1以上の整数、qは平均が1〜10となる0または1以上の整数、sは平均が0〜10となる0または1以上の整数;[(C2H4O)p・(A1O)q]はランダム付加またはブロック付加を示す。]
炭素数が8〜24(好ましくは8〜20、さらに好ましくは10〜18)のアルキル基としては、直鎖もしくは分岐のアルキル基またはシクロアルキル基、例えばn−、i−オクチルおよび2−エチルヘキシル基、n−およびi−ノニル基、n−およびi−デシル基、n−およびi−ドデシル基、n−およびi−トリデシル基、n−およびi−テトラデシル基、n−およびi−ヘキサデシル基、ステアリル基、ノナデシル基、エイコシル基、並びにテトラコシル基等;
炭素数が8〜24(好ましくは8〜20、さらに好ましくは10〜18)アルケニル基としては、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、オレイル基、およびガドレイル基等;
炭素数8〜24(好ましくは8〜20、さらに好ましくは10〜18)のアシル基を有し、かつ炭素数1〜6(好ましくは1〜4、さらに好ましくは1〜2)のアルキル基を有するアシロキシアルキル基としては、ラウロイロキシエチル基、ラウロイロキシプロピル基、ステアロイロキシエチル基、ステアロイロキシプロピル基、オレオイロキシエチル基、オレオイロキシプロピル基等;
炭素数8〜24(好ましくは12〜20、さらに好ましくは14〜20、特に好ましくは16〜20)のアシル基を有し、かつ炭素数1〜6(好ましくは1〜4、さらに好ましくは1〜2)のアルキル基を有するアシルアミノアルキル基としては、ラウラミドエチル基、ラウラミドプロピル基、ステアラミドエチル基、ステアラミドプロピル基等;
炭素数8〜24のアリールアルキル基としては、アルキル基の炭素数が2〜18のもの、例えば6−フェニルヘキシル基、7−フェニルヘプチル基、8−フェニルオクチル基、10−フェニルデシル基、12−フェニルドデシル基等;が挙げられる。
pおよびrはそれぞれ平均が0〜100、好ましくは2〜80、さらに好ましくは4〜60となる0または1以上の整数、qは平均が1〜10、好ましくは1〜8、さらに好ましくは2〜6となる0または1以上の整数である。sは平均が0〜10、好ましくは0〜8、さらに好ましくは0〜6となる0または1以上の整数である。
pまたはrの平均が100を越えると香料の可溶化能における香料の種類の選択性が大きくなり、qおよび/またはsの平均が10を越えても香料の可溶化能における香料の種類の選択性が大きくなる。
(C1)スルホサクシネート型アニオン性界面活性剤;
炭素数8〜24の炭化水素基を有するスルホコハク酸エステル塩[モノもしくはジアルキル(ラウリル、オクチル、2−エチルヘキシル、ミリスチル、ステアリルなど)スルホコハク酸エステルジもしくはモノナトリウム、および(ポリ)オキシエチレン(重合度=1〜100)モノもしくはジアルキル(ラウリルオクチル、2−エチルヘキシル、ミリスチル、ステアリルなど)スルホコハク酸エステルジもしくはモノナトリウム等]、
(C2)アルキルエーテルサルフェート型アニオン性界面活性剤;
炭素数8〜24のアルキル基を有するエーテルサルフェート、例えば(ポリ)オキシエチレン(重合度=1〜100)ラウリルエーテルサルフェートナトリウム塩、およびポリオキシエチレン(重合度=1〜50)テトラデシルエーテルサルフェートナトリウム塩など、
(C3)アルカンスルホネート型アニオン性界面活性剤;
炭素数8〜24のアルキル基を有するスルホン酸塩[ドデシルスルホン酸ナトリウムなど]、
(C4)その他のアニオン性界面活性剤;
炭素数8〜24の炭化水素基を有するエーテルカルボン酸またはその塩[(ポリ)オキシエチレン(重合度=1〜100)ラウリルエーテル酢酸ナトリウムなど]、(ポリ)オキシエチレン(重合度=1〜100)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸塩、炭素数8〜24のの炭化水素基を有するリン酸エステル塩[ラウリルリン酸ナトリウム、(ポリ)オキシエチレン(重合度=1〜100)ラウリルエーテルリン酸ナトリウムなど]、脂肪酸塩[ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸トリエタノールアミンなど]、アシル化アミノ酸塩[ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアミン、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン、N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウムなど]。
これらのうち好ましいのは、(C1)、(C2)および(C3)のうちの1種以上である。
R2O(C2H4O)m−H (2)
mの平均が4〜100であれば香料の選択性が小さくなりやすく好ましい。
上記の含有量の範囲であれば、香料の選択性が大きくなりにくいので好ましい。
脂肪酸(炭素数8〜18)EO(付加モル数1〜60)付加物;ポリプロピレングリコール(分子量200〜4000)EO(付加モル数1〜100)付加物;ポリオキシエチレン(付加モル数3〜60)アルキル(炭素数6〜20)アリルエーテル;ソルビタンモノラウレートEO(付加モル数1〜30)付加物、ソルビタンモノオレートEO(付加モル数1〜30)付加物などの多価(2〜8価またはそれ以上)アルコール(炭素数2〜30)の脂肪酸(炭素数8〜24)エステルEO付加物(付加モル数1〜60);ポリオキシエチレン(付加モル数1〜100)アルキル(炭素数8〜24)アミン;グリセリンモノステアレート、グリセリンモノオレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレート等の多価(2〜8価またはそれ以上)アルコール(炭素数2〜30)の脂肪酸(炭素数8〜24)エステル;ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド;並びにラウリルジメチルアミンオキサイド;が挙げられる。
また、(F)を併用する場合の(F)の含有量は、可溶化剤中の(A)〜(F)の合計質量に基づいて、好ましくは0〜50%、さらに好ましくは0〜30%、特に好ましくは0%である。
配合においては必要により加熱(通常30〜80℃)して溶解し、撹拌混合してもよい。本発明の可溶化剤は、通常は液状または固状であり、固状の場合の融点は通常30〜80℃である。
香料は一種類のみでもよいし、二種類以上を配合した配合香料でもよい。
(G)の含有量は、芳香剤中の水以外の成分の合計質量に基づいて、好ましくは0〜80%、さらに好ましくは0〜60%、特に好ましくは10〜50%である。
芳香剤の形状は、液状、ペースト状、粉末状、フレークおよびブロック状などであり、特に限定されないが、取り扱い易さの観点で好ましくは液状である。
以下、実施例および製造例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
製造例1
耐圧反応容器にトリデシルアルコール200部と水酸化カリウム2部を仕込み、窒素置換後密閉し、130℃に昇温した。撹拌下にEO88部を2時間かけて滴下し、さらに130℃で2時間熟成した後、さらに撹拌下にPO116部を2時間かけて滴下し、130℃で2時間熟成した。さらに、撹拌下にEO440部を3時間かけて滴下し、130℃で3時間熟成し、非イオン性界面活性剤(A-1)[トリデシルアルコール−(EO)2モル−(PO)2モル−(EO)10モル付加物]を得た。
製造例1と同様の容器に、トリデシルアルコール200部と水酸化カリウム2部を仕込み、窒素置換後密閉し、130℃に昇温した。撹拌下にEO176部とPO116部混合したものを3時間かけて滴下し、130℃で2時間熟成した後、さらに、撹拌下にEO176部を2時間かけて滴下し、130℃で3時間熟成し、非イオン性界面活性剤(A-2)[トリデシルアルコール−(EO)4モル/(PO)2モル−(EO)4モル付加物](/はランダム付加を表す)を得た。
製造例3
製造例1と同様の容器に硬化ヒマシ油(水酸基価:160)526部と水酸化カリウム0.3部を仕込み、窒素置換後密閉し、160℃に昇温した。撹拌下にEO880部を4時間かけて滴下し、160℃で3時間熟成し、非イオン界面活性剤[硬化ヒマシ油−(EO)40モル付加物](B−1)を得た。
製造例4
製造例1と同様の容器に、イソデシルアルコール158部と水酸化カリウム0.2部を仕込み、窒素置換後密閉し、160℃に昇温した。撹拌下、EO308部を滴下し、160℃で3時間撹拌し、非イオン界面活性剤[イソデシルアルコール(EO)7モル付加物](D-1)を得た。
(A−3);ミリスチルアルコール−(EO)2モル/(PO)2モル−(EO)10モル付加物
(B−2);硬化ヒマシ油−(EO)60モル付加物
(D−2);トリデシルアルコール−(EO)9モル付加物
(C−1);ジオクチルスルホコハク酸エステルナトリウム塩
(C−2);ポリオキシエチレン(2モル)ラウリルエーテルサルフェートナトリウム塩
(A)〜(D)を表1記載の量(部)を混合し、可溶化剤を製造した。得られた可溶化剤を用いて芳香剤を製造し、可溶化能を以下の方法で評価した。
200mlビーカーに下記の香料1.5g、3−メチル−3−メトキシブタノール1.5gおよび可溶化剤2.0gを入れ、室温においてマグネチックスタラーで撹拌しながら水95.0gを徐々に加えて液状の芳香剤を製造した。製造直後のいずれの芳香剤も無色透明であった。
香料A:ラベンダー系(グアイエン)
香料B:柑橘系(オレンジ油)
香料C:フローラル系(オシメン)
上記で製造した芳香剤を、それぞれ5℃、25℃、40℃の恒温槽中で静置し、1ヵ月後の芳香剤の状態を目視にて観察した。結果を表1に示す。
本発明の芳香剤は、いずれの香料を使用した場合でも1ヶ月後に無色透明またはわずかに青みが出る程度であり、比較低低温から高温の保存状態であっても、比較例の芳香剤に比べて香料の種類による可溶化能の選択性が少ない。
Claims (5)
- 一般式(1)で表される非イオン性界面活性剤(A)、ヒドロキシル基を有する油脂のアルキレンオキサイド付加物(B)並びにスルホサクシネートNa型アニオン性界面活性剤、アルキルエーテルサルフェートNa型アニオン性界面活性剤およびアルカンスルホネートNa型アニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる1種以上であるアニオン性界面活性剤(C)を含有する可溶化剤であって、(A)、(B)および(C)の合計質量に基づいて、(A)を13〜35質量%、(B)を25〜65質量%、および(C)を2〜15質量%含有する可溶化剤。
R1O−[(C2H4O)p・(A1O)q]-(C2H4O)r-(A2O)s−H (1)
[式中、R1は炭素数8〜24のアルキル基もしくはアルケニル基、炭素数8〜24のアシル基と炭素数1〜6のアルキル基を有するアシロキシアルキル基もしくはアシルアミノアルキル基、または炭素数8〜24のアリールアルキル基;A1およびA2は炭素数3または4のアルキレン基;pおよびrは平均が0〜100となる0または1以上の整数、qは平均が1〜10となる0または1以上の整数、sは平均が0〜10となる0または1以上の整数;[(C2H4O)p・(A1O)q]はランダム付加またはブロック付加を示す。] - (B)がヒマシ油または硬化ヒマシ油のエチレンオキサイド10〜100モル付加物である請求項1記載の可溶化剤。
- さらに、一般式(2)で表される非イオン性界面活性剤(D)を含有する請求項1または2に記載の可溶化剤。
R2O(C2H4O)m−H (2)
[式中、R2は炭素数8〜24のアルキル基もしくはアルケニル基、炭素数8〜24のアシル基と炭素数1〜6のアルキル基を有するアシロキシアルキル基もしくはアシルアミノアルキル基、または炭素数8〜24のアリールアルキル基、mは平均が4〜100となる0または1以上の整数である。] - さらに他の非イオン性界面活性剤(E)および/または両性界面活性剤(F)を含有してなる請求項1〜3いずれか記載の可溶化剤。
- 請求項1〜4いずれか記載の可溶化剤と香料を必須成分とし、さらに親水性有機溶媒(G)、その他の添加剤(H)および水からなる群から選ばれる1種以上を含有してなる芳香剤。
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