KR101813835B1 - 피이지 프리 가용화제 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 서로 잘 섞이지 않는 기름과 물을 섞어 투명하게 만들어주는 가용화제로서 기존 에톡시화 화합물로 구성된 가용화제를 대체할 수 있는 최적의 조성 및 조성비를 가지는 피이지 프리 가용화제에 관한 것이다.

Description

피이지 프리 가용화제 및 이의 제조방법{PEG free solubilizer and Manufacturing method thereof}
본 발명은 가용화제에 관한 것으로서, 좀 더 구체적으로 설명하면 서로 잘 섞이지 않는 기름과 물을 섞어 투명하게 만들어주는 가용화제로서 기존 에톡시화 화합물로 구성된 가용화제를 대체할 수 있는 피이지 프리 가용화제에 관한 것이다.
원료 중 기름과 물을 섞어 투명한 형태로 만들어주는 가용화제의 일종인 "피이지-60 하이드로제네이티드 캐스터오일(PEG-60 Hydrogenated Castor Oil), 피이지-40 하이드로제네이티드 캐스터 오일(PEG-40 Hydrogenated Castor Oil), 폴리소르베이트20(Polysorbate 20), 폴리소르베이트60(Polysorbate 60), 폴리소르베이트80(Polysorbate 80), 올리브 오일 피이지-7 에스터(OLIVE OIL PEG-7 ESTERS) "은 모두 에톡시화된 제품들이다.
에톡시화란, 산화에틸렌을 중합해서 원래 계면활성제에 붙이는 과정인데 이 과정을 거치면 계면활성제로서의 성능이 매우 커지게 된다. 그리고, 피이지(PEG) 다음에 붙는 숫자는 원래 성분에 중합된 산화에틸렌의 개수로 보아도 무방하다. 예를 들어, 피이지-60 하이드로제네이티드 캐스터오일"은 계면활성능력을 높이기 위해 에톡시화 과정을 거쳐 산화에틸렌을 60개를 붙인 것이다.
그런데, 에톡시화 과정은 그 과정자체만으로도 위험하다. 과정을 거치는 동안 발암 의심물질인 1,4-다이옥산이 부산물로 생성되기 때문이다. 따라서 에톡시화 과정을 거치는 피이지 성분은 1,4-다이옥산에 오염되어 있을 가능성이 있다. 1,4-다이옥산은 장기적 노출 시 1차적으로 폐장에 변성을 일으키고, 2차적으로 신장과 간장의 괴사를 일으키는 것으로 알려져 있으며, 발암가능성도 끊임없이 보고되고 있다.
또한, PEG(Polyethylene glycol)는 발암물질은 아니지만, 거기에 포함되어 있는 잔량물질이 발암물질이라는 점, 그리고, 산화에틸렌은 피부 점막에 자극을 주는 문제가 있다.
따라서, 발암 물질, 피부 자극 물질을 내포하고 있지 않거나, 이들 성분이 최소화된 PEG 프리(free) 가용화제 개발이 시급한 실정이다.
대한민국 등록특허 10-1694987호(등록일자: 2017.1.4.) 대한민국 공개특허 특1999-077207호(등록일자: 1999.10.25.)
상기와 같은 문제점을 해결하고자 창출된 본 발명의 목적은 피부자극물질, 발암물질 등을 내포할 수 있는 피이지계 가용화제를 대체할 수 있는 최적의 조성 및 조성비를 가지는 신규한 피이지 프리 가용화제를 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명은 피이지 프리(PEG free) 가용화제에 관한 것으로서, 폴리글리세릴계 화합물; 및 하기 화학식 1로 표시되는 소디움 설포석시네이트(sodium sulfosuccinate), 글리콜 및 물을 포함하는 설포석시네이트계 용액;을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112017025634518-pat00001
화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, R1 및 R2는 C4 ~ C10의 직쇄형 알킬기, C5 ~ C10의 분쇄형 알킬기 또는 알킬페닐기이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 화학식 1로 표시되는 소디움 설포석시네이트(sodium sulfosuccinate), 글리콜 및 물을 포함하는 설포석시네이트계 용액에 폴리글리세릴계 화합물을 용해시켜서 피이지 프리(PEG free) 가용화제를 제조하는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 가용화제는 제조시 및 사용시 발암 성분을 발생 및/또는 내포하고 있는 에톡시화된 화합물인 피이지(PEG)계 성분을 포함하지 않으면서도, 폭 넓은 pH 하에서도 에센스류, 오일류의 화장품 원료, 향수 원료 등을 가용화시킬 수 있는 피이지 프리 가용화제를 제공할 수 있다.
도 1은 제조예 1, 비교제조예 1 ~ 2에서 실시한 피이지 프리 가용화제의 가용화 효과 측정 사진이다.
도 2는 제조예 2 ~ 3 및 비교제조예에서 실시한 피이지 프리 가용화제의 가용화 효과 측정 사진이다.
도 3은 제조예 4에서 실시한 피이지 프리 가용화제의 가용화 효과 측정 사진이다.
도 4는 제조예 5에서 실시한 pH에 따른 피이지 프리 가용화제의 가용화 효과 측정 사진이다.
도 5는 제조예 1, 제조예 6 ~ 8 및 비교제조예 4 ~ 6의 pH 7.12에서의 가용화 효과 측정 사진이다.
도 6은 제조예 1, 제조예 6 ~ 8 및 비교제조예 4 ~ 6의 pH 5.15에서의 가용화 효과 측정 사진이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 자세하게 설명을 하겠다.
본 발명의 피이지 프리 가용화제는 소디움 설포석시네이트(sodium sulfosuccinate), 글리콜 및 물을 포함하는 설포석시네이트계 용액을 제조하는 1단계; 및
상기 설포석시네이트계 용액에 폴리글리세릴계 화합물을 용해시키는 2단계;를 포함하는 공정을 수행하여 제조할 수 있다.
1단계의 상기 소디움 설포석시네이트는 하기 화학식 1로 표시되는 소디움 설포석시네이트를 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112017025634518-pat00002
화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, R1 및 R2는 C4 ~ C10의 직쇄형 알킬기, C5 ~ C10의 분쇄형 알킬기 또는 알킬페닐기이며, 바람직하게는 R1 및 R2 C5 ~ C8의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 2-메틸헥실기. 2-에틸헥실기 또는 2-프로필렌헥실기, 2-메틸헵틸기, 또는 2-에틸헵틸기이다.
그리고, 1단계의 상기 글리콜은 당업계에서 일반적으로 사용하는 글리콜을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 메칠프로페인디올 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜 및 디프로필렌글리콜 중에서 선택된 1종 이상을, 더 더욱 바람직하게는 디프로필렌글리콜을 사용할 수 있다.
또한, 1단계의 상기 설포석시네이트계 용액은 상기 화학식 1로 표시되는 소디움 설포석시네이트 100 중량부에 대하여, 상기 글리콜 15 ~ 35 중량부 및 물 10 ~ 30 중량부를, 바람직하게는 글리콜 20 ~ 30 중량부 및 물 15 ~ 26 중량부를 혼합 및 교반하여 제조할 수 있다. 이때, 글리콜을 15 중량부 미만으로 사용하면 설포석시네이트계 용액의 점성이 높아지는 문제가 있을 수 있다. 그리고, 물의 사용량은 글리콜 사용량에 따른 상대적인 것으로서, 물을 10 중량부 미만으로 사용시 소디움 설포석시네이트가 잘 용해되지 않을 수 있고, 30 중량부를 초과하여 사용하면 상대적으로 글리콜 함량이 줄게 되는 문제가 있을 수 있으므로 상기 범위 내로 사용하는 것이 좋다.
2단계는 1단계에서 제조한 설포석시네이트계 용액에 폴리글리세릴계 화합물을 혼합 및 교반시켜서 폴리글리세릴계 화합물이 설포석시네이트계 용액에 용해된 가용화제를 제조하는 공정이다. 제조된 가용화제는 폴리글리세릴계 화합물 91 ~ 99 중량% 및 상기 설포석시네이트계 용액 1 ~ 9 중량%를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 폴리글리세릴계 화합물 94 ~ 98.5 중량% 및 상기 설포석시네이트계 용액 1.5 ~ 6 중량%를, 더욱 바람직하게는 폴리글리세릴계 화합물 96 ~ 98 중량% 및 상기 설포석시네이트계 용액 2 ~ 4 중량%를 포함할 수 있다. 이때, 설포석시네이트계 용액 함량이 1 중량% 미만이면 가용화제가 효과 범위 pH가 줄어드는 문제가 있을 수 있고, 설포석시네이트계 용액 함량이 9 중량%를 초과하면 오히려 폴리글리세릴계 화합물 함량이 줄게 되어, 가용대상물질을 가용화시키기 위해 투입되는 가용화제 사용량을 증가시켜야 하는 문제가 있을 수 있으므로 상기 범위 내로 사용하는 것이 좋다.
2단계의 상기 폴리글리세릴계 화합물로는 폴리글리세릴-8라우레이트(polyglyceryl-8 laurate), 폴리글리세릴-9라우레이트(polyglyceryl-9 laurate), 폴리글리세릴-10라우레이트(polyglyceryl-10 laurate), 폴리글리세릴-10 미리스테이트(polyglyceryl-10 Myristate) 및 폴리글리세릴-10 스테아레이트(polyglyceryl-10 stearate) 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리글리세릴-10라우레이트(polyglyceryl-10 laurate), 폴리글리세릴-10 미리스테이트(polyglyceryl-10 Myristate) 및 폴리글리세릴-10 스테아레이트(polyglyceryl-10 stearate) 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 폴리글리세릴-10라우레이트 및 폴리글리세릴-10 미리스테이트 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
이렇게 제조한 본 발명의 피이지 프리 가용화제는 가용대상물질 대상에 따라 그 사용량에 차이가 있지만, 가용대상물질의 3 ~ 10중량비 정도로, 바람직하게는 4 ~ 9 중량비 정도로 사용하는 것이 좋다. 그리고, 본 발명의 피이지 프리 가용화제는 폭 넓은 pH 범위에서 가용효과를 가지며, 바람직하게는 가용대상물질의 3 ~ 10중량비 정도로 사용시, pH 3 ~ 9 범위에서 가용대상물질을 가용화시킬 수 있다.
이때, 상기 가용대상물질은 화장품 제조에 사용되는 재료, 향수 제조에 사용되는 재료, 친화성 재료 등을 포함할 수 있다.
이하에서는 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로서, 이에 본 발명을 한정하여 해석해서는 안된다.
[실시예]
실시예 1 : 피이지 프리 가용화제의 제조
(1) 하기 화학식 1-1로 표시되는 소디움 설포석시네이트 100 중량부에 대하여, 디프로필렌글리콜 25 중량부 및 물 18 중량부를 혼합 및 교반하여 소디움 설포석시네이트 용액을 준비하였다.
[화학식 1-1]
Figure 112017025634518-pat00003
화학식 1에서, R1 및 R2는 모두 2-에틸헥실기이다.
(2) 폴리글리세릴-10라우레이트 97.5 중량% 및 상기 소디움 설포석시네이트 2.5 중량%를 혼합 및 충분히 교반하여 피이지 프리 가용화제를 제조하였다.
실시예 2 ~ 실시예 4 및 비교예 1 ~ 비교예 2 : 피이지 프리 가용화제의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 피이지 프리 가용화제를 제조하되, 하기 표 1과 같은 조성을 가지도록 폴리글리세릴-10라우레이트와 소디움 설포석시네이트를 혼합하여 제조하였다.
구분 소디움 설포석시네이트 용액 폴리글리세릴계 화합물 및 소디움 설포석시네이트 용액 함량
소디움 설포석시네이트 글리콜
실시예 1 100 중량부 25 중량부 18 중량부 97.5 중량% + 2.5 중량%
실시예 2 100 중량부 25 중량부 18 중량부 95 중량% + 5 중량%
실시예 3 100 중량부 25 중량부 18 중량부 98.5 중량% + 1.5 중량%
실시예 4 100 중량부 30 중량부 15 중량부 97.5 중량% + 2.5 중량%
비교예 1 100 중량부 25 중량부 18 중량부 99.5 중량% + 0.5 중량%
비교예 2 100 중량부 25 중량부 18 중량부 90 중량% + 10 중량%
비교예 3 100 중량부 30 중량부 5 중량부 97.5 중량% + 2.5 중량%
제조예 1 및 비교제조예 1 ~ 비교제조예 2
아마리지 타입(AMARIGE TYPE)향료(perfume)(상품명 SKIN CARE B26089, 제조사 CFF)를 준비한 후, 하기 표 2와 같은 조성으로 실시예 1의 a부분의 피이지 프리 가용화제, 향료, 및 디프로필렌 글리콜을 혼합한 후, b부분의 탈이온수(deionized water)와 충분히 교반하여 혼합용액을 제조하였다.
또한, 하기 표 2와 같은 조성으로 혼합용액을 각각 제조하여 비교제조예 1 ~ 2를 각각 실시하였다.
그리고, 제조예 1, 비교제조예 1 ~ 2를 충분히 흔들어 준 후, 가용화제의 가용화 여부를 확인했으며, 그 결과를 도 1에 나타내었다. 이때, 대조군으로서 탈이온화수만을 사용하였다.
구분(중량%) 비교제조예 1 비교제조예 2 제조예 1
a 향료(perfume) 0.1 0.1 0.1
피이지 프리 가용화제 0.4 0.5 0.6
디프로필렌 글리콜 2 2 2
b 탈이온수 나머지 잔량
도 1을 살펴보면, 제조예 1은 대조군과 마찬가지로 투명한데 반해, 비교제조예 1 및 비교제조예 2는 투명하지 못함을 확인할 수 있었다. 이를 통하여 상기 향료에 대해서는 실시예 1의 가용화제를 6배 이상으로 사용하는 것이 바람직함을 확인할 수 있었다.
제조예 2 ~ 제조예 3 및 비교제조예 3
제조예 1과 달리, 화장품 소재로서 에탄올을 포함하는 경우를 상정하여, 하기 표 3과 같은 조성으로 아마리지 타입 향료)(상품명 SKIN CARE B26089, 제조사 CFF), 실시예 1의 a부분의 피이지 프리 가용화제, 향료, 및 디프로필렌 글리콜을 혼합한 후, b부분의 에탄올, 탈이온수(deionized water)와 충분히 교반하여 혼합용액을 제조하였다.
또한, 하기 표 3과 같은 조성으로 혼합용액을 각각 제조하여 제조예 2 및 비교제조예 3을 각각 실시하였다.
그리고, 제조예 2 ~ 3, 비교제조예 3을 충분히 흔들어 준 후, 가용화제의 가용화 여부를 확인했으며, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
구분(중량%) 제조예 2 제조예 3 비교제조예 3
a 향료(perfume) 0.1 0.1 0.1
피이지 프리 가용화제 0.6 0.6 0.6
디프로필렌 글리콜 2 2 2
b 에탄올 20 25 30
탈이온수 나머지 잔량
도 2를 살펴보면, 제조예 2와 제조예 3은 투명해졌으나, 비교제조예 3을 불투명한 것을 확인할 수 있으며, 용매가 에탄올이 30 중량% 이상을 포함할 때는 향료에 대해 가용화 효과가 떨어지는 결과를 보임을 확인할 수 있었다.
제조예 4
실시예 1의 가용화제 사용량을 0.6 중량%로 고정하고, 화장품 원료의 용매의 종류 및 함량에 따른 가용화 효과를 확인하였다. 이를 위해서 하기 표 4 와 같은 조성을 가지도록 아마리지 타입(AMARIGE TYPE)향료(perfume)(상품명 SKIN CARE B26089, 제조사 CFF), 실시예 1의 a부분의 피이지 프리 가용화제, 향료, 및 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜,디프로필렌 글리콜 및 메칠프로판디올 각각의 용매와 혼합한 후, b부분의 탈이온수(deionized water)와 충분히 교반하여 혼합용액을 제조하였다.
또한, 이를 위해서 하기 표 5와 같은 조성을 가지도록 아마리지 타입(AMARIGE TYPE)향료(perfume)(상품명 SKIN CARE B26089, 제조사 CFF), 실시예 1의 a부분의 피이지 프리 가용화제, 향료, 디프로필렌 글리콜와 혼합한 후, b부분의 탈이온수(deionized water) 및 각각의 용매와 충분히 교반하여 혼합용액을 제조하였다.
I~L의 경우 a,b 부분을 먼저 상기의 방법으로 혼합한 후, c부분의 용매를 후첨 하여 혼합용액을 제조하였다.
그리고, 이의 결과를 도 3에 나타내었다.
구분(중량%) A B C D
a 향료(perfume) 0.1 0.1 0.1 0.1
피이지 프리 가용화제 0.6 0.6 0.6 0.6
1,3-부틸렌글리콜 2 - - -
프로필렌 글리콜 - 2 - -
디프로필렌 글리콜 - - 2 -
메틸프로판디올 - - - 2
b 탈이온수 나머지 잔량
구분(중량%) E F G H I J K L
a 향료(perfume) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
피이지 프리 가용화제 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
디프로필렌글라이콜 2 2 2 2 2 2 2 2
b 1,3-부틸렌글리콜 10 - - - - - - -
프로필렌 글리콜 - 10 - - - - - -
디프로필렌 글리콜 - - 10 - - - - -
메틸프로판디올 - - - 10 - - - -
탈이온수 나머지 잔량
c 1,3-부틸렌글리콜 - - - - 10 - - -
프로필렌 글리콜 - - - - - 10 - -
디프로필렌 글리콜 - - - - - - 10 -
메틸프로판디올 - - - - - - - 10
도 3을 살펴보면, A ~ D 중 C가 가장 투명한 결과를 보였다. 그리고, E ~ L은 모두 투명한 결과를 보였다. 그리고, A, B, D는 C보다 약간 투명도가 낮은 결과를 보였다. 이를 통하여, 전반적으로 본 발명의 가용화제가 다양한 화장료 조성 및 화장료 제조공정에 우수한 가용효과를 가짐을 확인할 수 있었다.
제조예 5
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 혼합용액을 제조하되, pH만을 달리하여 가용화제의 가용화 효과를 확인하였고, 그 결과를 도 4에 나타내었다. 도 4를 살펴보면 pH 3.14 ~ pH 8.71 범위에서 모두 우수한 가용화 효과를 가지는 것을 확인할 수 있다.
제조예 6 ~ 제조예 8 및 비교제조예 4 ~ 6
상기 제조예 1과 동일한 조성을 가지도록 혼합용액을 제조하되, 하기 표 6와 같은 조성을 가지도록 혼합용액을 각각 제조하여, 제조예 6 ~ 8 및 비교제조예 4 ~ 6을 각각 실시하였다.
그리고, pH 7.12 및 pH 5.15에서의 이의 가용화 효과를 측정하였고, 그 결과를 도 5(pH 7.12) 및 도 6(pH 5.15)에 각각 나타내었다.
구분(중량%) 제조예1 제조예6 제조예7 제조예8 비교
제조예4
비교
제조예5
비교
제조예6
a 향료
(perfume)
0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
피이지프리
가용화제
0.6
(실시예1)
0.6
(실시예2)
0.6
(실시예3)
0.6
(실시예4)
0.6
(비교예1)
0.6
(비교예2)
0.6
(비교예3)
디프로필렌
글리콜
2 2 2 2 2 2 2
b 탈이온수 나머지 잔량
도 5를 살펴보면, 비교제조예 5 ~ 6은 pH 7.12에서 제조예 1, 6 ~ 8과 비교할 때, 불투명하였으며, 가용화 효과가 떨어짐을 확인할 수 있었다.
또한, 도 6을 살펴보면, 비교제조예 4 ~ 6모두 pH 5.15에서 불투명하였으며, 가용화 효과가 떨어짐을 확인할 수 있었다.
이에 반해, 제조예 1 및 제조예 6 ~ 8의 경우, pH 7.12 및 pH 5.15에서 모두 가용화 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.
본 발명은 특정한 실시예에 관련하여 도시하고 설명하였지만, 이하의 특허청구범위에 의해 제공되는 본 발명의 요지 또는 범위를 벗어나지 않는 한도 내에서 본 발명이 다양하게 개량 및 변경될 수 있다는 것을 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.

Claims (10)

  1. 삭제
  2. 삭제
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  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 폴리글리세릴-8라우레이트(polyglyceryl-8 laurate), 폴리글리세릴-9라우레이트(polyglyceryl-9 laurate), 폴리글리세릴-10라우레이트(polyglyceryl-10 laurate), 폴리글리세릴-10 미리스테이트(polyglyceryl-10 Myristate) 및 폴리글리세릴-10 스테아레이트(polyglyceryl-10 stearate) 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 폴리글리세릴계 화합물; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 소디움 설포석시네이트(sodium sulfosuccinate) 100 중량부에 대하여, 글리콜 15 ~ 35 중량부 및 물 10 ~ 30 중량부를 포함하는 설포석시네이트계 용액;을 포함하고,
    폴리글리세릴계 화합물 96 ~ 98.5 중량% 및 상기 설포석시네이트계 용액을 잔량으로 포함하며,
    상기 글리콜은 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 메칠프로페인디올 중에서 선택된 1종 이상을 포함하고,
    피이지 프리 가용화제는 가용대상물질의 6 ~ 10 중량비로 사용하여, pH 3 ~ 9의 범위에서 가용대상물질을 가용화시키는 것을 특징으로 하는 피이지 프리 가용화제;
    [화학식 1]
    Figure 112017092580130-pat00012

    화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, R1 및 R2는 2-메틸헥실기 또는 2-에틸헥실기이다.
  8. 제7항의 피이지 프리 가용화제를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품(cosmetics).
  9. 제7항의 피이지 프리 가용화제를 포함하는 것을 특징으로 하는 향료(perfume).
  10. 하기 화학식 1로 표시되는 소디움 설포석시네이트(sodium sulfosuccinate) 100 중량부에 대하여, 글리콜 15 ~ 35 중량부 및 물 10 ~ 30 중량부를 포함하는 설포석시네이트계 용액에 폴리글리세릴계 화합물을 용해시켜서 가용화제를 제조하며,
    상기 폴리글리세릴계 화합물은 폴리글리세릴-8라우레이트(polyglyceryl-8 laurate), 폴리글리세릴-9라우레이트(polyglyceryl-9 laurate), 폴리글리세릴-10라우레이트(polyglyceryl-10 laurate), 폴리글리세릴-10 미리스테이트(polyglyceryl-10 Myristate) 및 폴리글리세릴-10 스테아레이트(polyglyceryl-10 stearate) 중에서 선택된 1종 이상을 포함하고,
    상기 가용화제는 폴리글리세릴계 화합물 96 ~ 98.5 중량% 및 상기 설포석시네이트계 용액을 잔량으로 포함하며,
    상기 글리콜은 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 메칠프로페인디올 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 피이지 프리 가용화제의 제조방법;
    [화학식 1]
    Figure 112017092580130-pat00005

    화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, R1 및 R2는 2-메틸헥실기 또는 2-에틸헥실기이다.
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