MX2014006805A - Composicion. - Google Patents

Composicion.

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Abstract

Se describen composiciones acuosas, claras de perfume que están libres de etanol. Adicionalmente se proporciona una composición de perfume que es clara, proporciona una buena sensación en la piel, y buenas propiedades de secado al aire en la piel.

Description

COMPOSICION DESCRIPCION DE LA INVENCION Se proporcionan composiciones acuosas, claras, de perfume, que están libres de etanol . Adicionalmente se proporciona una composición de perfume que es clara, proporciona una buena sensación en la piel, y buenas propiedades de secado al aire en la piel.
En la industria de las fragancias, hay una necesidad largamente establecida de composiciones de perfume libres de etanol debido a cuestiones acerca de los compuestos orgánicos volátiles (VOC, por sus siglas en inglés) , que se afirma que emiten ozono a nivel de suelo bajo ciertas condiciones ambientales extremas. Las composiciones de perfume propuesta para la aplicación a la piel se solubilizan comúnmente con etanol o mezclas de etanol/agua con un alto contenido de etanol .
Es difícil la tarea de producir composiciones de perfume libres de etanol, que se asemejen a una composición de perfume a base de etanol en términos de sensación de la piel y claridad de la composición, con buenas propiedades de secado .
En la técnica se conocen composiciones acuosas de perfume que están libres de etanol. Sin embargo, puesto que la mayoría de las fragancias son sustancialmente inmiscibles REF. :249000 con agua, a fin de obtener formulaciones claras, es necesario emplear grandes cantidades de agentes tensioact ivos como agentes solubilizadores o de aplicar altas fuerzas de corte para alcanzar tamaños de gota de aceite en un intervalo pequeño de micro-micrómetros que se logra, por ejemplo en emulsiones.
Aunque se ha hecho bastante tarea en esta área, las formulaciones producidas no son completamente satisfactorias y permanece la necesidad de composiciones mejoradas que afronten los inconvenientes en la técnica anterior.
Ahora se ha encontrado que al usar una combinación única de una fase de aceite odorífero (i) y agentes tensioactivos no iónicos (ii) en combinación con co-solventes particulares (iii) es posible obtener composiciones claras de perfume libres de etanol que poseen una buena sensación en la piel, que son menos pegajosas, y tienen una alta velocidad de secado .
Se proporciona en un primer aspecto, una microemulsión acuosa que comprende i) una fase de aceite odorífero ü) al menos un agente tensioactivo no iónico iii) al menos un co-solvente seleccionado de isosorbide, solcetal, y éteres de los mismos, o mezclas de los mismos, y iv) opcionalmente, uno solubilizador seleccionado de derivados de glicerol y dioles.
El agente tensioactivo no iónico, presente en la microemulsión se puede seleccionar de un amplio intervalo de productos comercialmente disponibles, e incluye C4-C22 alquil-etoxilatos con aproximadamente 1-25 unidades de óxido de etileno, incluyendo los llamados etoxilatos de alquilo de pico estrecho, particularmente etoxilatos y etoxilatos/propoxilatos mezclados, alquil-dialquil-amina-óxidos, alquil-poliglucósidos, alcanoilo-glucosa-amidas , y mezclas de estos. Los ejemplos específicos de agentes tensioactivos no iónicos son los productos de condensación de alcoholes alifáticos con de aproximadamente 1 a aproximadamente 22 mol de óxido de etileno. La cadena de alquilo del alcohol alifático puede ser ya sea recta o ramificada, primaria o secundaria, y en general contiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 átomos de carbono. Los ejemplos de agentes tensioactivos no iónicos comercialmente disponibles de este tipo incluyen TergitolMR comercializado por The Dow Chemical Corporation, tal como TergitolMR 15-S-9 (el producto de condensación de alcohol secundario lineal de C11-C15 con 9 mol de óxido de etileno), y TergitolMR 24-L-6 NMW (el producto de condensación de alcohol primario de C12-C14 con 6 mol de óxido de etileno con una distribución estrecha de peso molecular) ; NeodolMR comercializado por Shell Chemical Company, por ejemplo, NeodolMR 45-9 (el producto de condensación de alcohol lineal de C14-C15 con 9 mol de óxido de etileno) , Neodol 23-6,5 (el producto de condensación de alcohol lineal de C12-C13 con 6.5 mol de óxido de etileno), eodol^ 45-7 (el producto de condensación de alcohol lineal de C14-C15 con 7 mol de óxido de etileno) , y NeodolMR 45-4 (el producto de condensación de de alcohol lineal de C14-C15 con 4 mol de etileno óxido) ; KyroMR EOB (el producto de condensación de alcohol C13-C15 con 9 mol de óxido de etileno) , comercializado por The Procter & Gamble Company; CosmacolMR NII9 (la mezcla de C12-C13 ramificado lineal y mono con 9 mol de óxido de etileno) , comercializado por Sasol Olefins and Surfaatants GmbH; serie DehydolMR comercializada por Cognis /BASF, preferentemente C8 a C18 (por ejemplo, CIO) con 2 a 14 mol de óxido de etileno, y mezclas de esto; serie Trideceth, los productos de condensación de alcoholes de C13 y 2-21 mol de óxido de etileno, tal como Trideceth-9** y Trideceth-10.
Otros agentes tensioactivos no iónicos comercialmente disponibles incluyen Dobanol1^ 91-8, comercializado por Shell Chemical Co. , y GenapofMR UD-080 comercializado por Clariant . Esta categoría de agente tensioactivo no iónico se refiere en general como "alquil-etoxilatos" .
Otros ejemplos de agentes tensioactivos no iónicos incluyen los productos de condensación de óxido de etileno con una base hidrófoba formada por la condensación de óxido de propileno con propilenglicol . Los ejemplos de compuestos de este tipo incluyen ciertos agentes tensioactivos PluronicMR comercialmente disponibles comercializados por BASF, EumulginMR L** comercializados por Cognis/BASF (por ejemplo, PPG-l-PEG-9 Lauril-glicol-éter) .
Los ejemplos adicionales de agentes tensioactivos no iónicos son los éteres de polietilenglicol-sorbitol que contienen 3-30 unidades de EO (incluyendo, por ejemplo, ásteres de sorbitol con ácido oleico, mirístico, esteárico, palmítico, y similares) . También se conocen bajo el nombre comercial Tween, tal como Tween 20**, Tween 40, y Tween 60.
Los ejemplos adicionales de agentes tensioactivos no iónicos son los productos de condensación de óxido de etileno (EO) con el producto que resulta de la reacción de óxido de propileno y etilendiamina . Los ejemplos de este tipo de agentes tensioactivos no iónicos incluyen ciertos compuestos TetronicMR comercialmente disponibles, comercializados por BASF.
Los agentes tensioactivos no iónicos semi -polares son una categoría especial de agentes tensioactivos no iónicos que incluyen óxidos de amina solubles en agua. Estos agentes tensioactivos de óxido de amina en particular incluyen óxidos de C10-C18 alquil-dimetil-amina y óxidos de C8 -C12 alcoxi -etil-dihidroxi-etil-amina .
Otros agentes tensioactivos no iónicos son los alquil-poliglicósidos , que incluyen, por ejemplo, C8-C10 poliglicósidos (por ejemplo, RadiaMR EasySurf 6881**, comercializado por Oleon; Oramix CG110** comercializado por Seppic), C12-C16 alquil-poliglicósidos (por ejemplo Plantaren"* 1200 NP, comercializado por Cognis/BASF) , C8-C16 alquilpoliglicósidos (por ejemplo PlantarenMR 2000 N UP, comercializado por Cognis/BASF) , C5-amil-xilósido (Radia EasySurf 6505, comercializado por Oleon) y mezcla de C5-amilo, C8-Capril, C12-lauril-xilósidos (Radia EasySurf 6552, comercializado por Oleon) .
Los agentes tensioactivos no iónicos adicionales incluyen, por ejemplo, aceite de ricino hidrogenado con PEG 40 (CremophorMR RH 40** comercializado por BASF) , otros tipos de la serie CremophorMR RH, y PEG 400 (Lipoxol^*** comercializado por Sasol Olefins and Surfactants GmbH) .
Los tensioactivos indicados con **, o mezclas de estos se prefieren de manera especial.
En modalidades adicionales, se prefieren agentes tensioactivos no iónicos, que casi no poseen olor, es decir, son esencialmente inodoros. Sin embargo, los agentes tensioactivos no iónicos que no son esencialmente inodoros pueden contribuir a un efecto deseado en las características de olor total de una composición y de esta manea son adecuados .
En una modalidad adicional, se proporciona una microemulsión acuosa en donde el agente tensioactivo no iónico tiene un HLB (equilibrio hidrófilo-lipófilo) de aproximadamente 8 a 18.
Como se usa en la presente, el término "tensioactivo" denota agentes activos en la superficie, que poseen una baja volatilidad y, contrario del etanol, se evapora lentamente de la superficie de emanación.
El solubilizador opcionalmente presente en la microemulsión se puede seleccionar de derivados de glicerol y dioles, incluyendo dioles vecinales y no vecinales. Los dioles adecuados pueden incluir dioles que comprenden 3-12, preferentemente 3-8 átomos de carbono. Como ejemplos se pueden citar 1 , 2 -propanodiol (propilenglicol) , 1,3-propanodiol (ZEMEAMR comercializado por Duponte Tate & Lyle) , 1 , 2 -pentanodiol , 2-metil-pentan-2, 4-diol (Diolano) 1,2-hexanodiol, 1, 2-octanodiol, dipropilen-glicol-propil-éter (DowanolMR DPnP comercializado por Dow Chemicals) , y dipropilenglicol-isoborniléter (PribeianceMR Clear comercializado por CARB) . La microemulsión de la presente invención puede comprender hasta 10% en peso de un solubilizador, o una mezcla de solubilizadores .
Como se usa en la presente, el término "solubilizador" es un ingrediente que mejora las propiedades de solubilización del agente tensioactivo.
El co-solvente, presente en la microemulsión se selecciona de isosorbida (hexahidrofuro [3, 2-b] furan-3, 6-diol, es decir un compuesto de la fórmula (B) en donde R2 y R3 son hidrógeno), solcetal ( (2 , 2 -dimetil-1 , 3 -dioxolan-4 - il) metanol es decir, un compuesto de la fórmula (A) en donde R1 es hidrógeno), y éteres de los mismos. Las cadenas de éter pueden comprender de 1 a 5 (por ejemplo, 2, 3, o 4) átomos de carbono. Los éteres adecuados de solcetal incluyen 4- (metoximetil) -2, 2-dimetil-l, 3-dioxolano (1 átomo de carbono), y 4- (etoximetil) -2 , 2-dimetil-l, 3-dioxolano (2 átomos de carbono). Los éteres adecuados de isosorbida incluyen 3,6-dimetoxihexahidrofuro [3,2 -b] furano .
En una modalidad, el co-solvente, presente en la microemulsión se selecciona de un compuesto de la fórmula (A) en donde R1 se selecciona de hidrógeno, metilo, etilo, C3-C5 alquilo lineal y ramificado, incluyendo c4 alquil-, y C2-C5-hidroxi-alquilo .
En otra modalidad, el co-solvente, presente en la microemulsión se selecciona de un compuesto de la fórmula (B) en donde R2 y R3 independientemente entre sí se seleccionan de hidrógeno, metilo, etilo, C3-C5 alquilo lineal o ramificado (incluyendo C4 alquilo), y C2-C5 hidroxi -alquilo .
El término "aceite odorífero" , presente en la microemulsión, se refiere a un ingrediente activo olfativamente individual o una mezcla de ingredientes que proporcionan un olor agradable y que son solubles en aceite. Un ingrediente olfativamente activo puede ser cualquier aceite natural o extracto o compuesto químico usado en una composición de fragancia. Estos ingredientes son bien conocidos en la técnica y muchos se describen en "Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Allured Publishing Corporation, 1994, IL, EUA, que se incorpora en la presente como referencia.
Los ejemplos de aceites odoríferos son extractos de flores (por ejemplo, lirio, lavanda, rosa, jazmín, neroli o ylang-ylang) , tallos y flores (por ejemplo, geranio, pachulí o petitgrain) , frutas (por ejemplo, anís, cilantro, comino o junípero) , cáscaras de fruta (por ejemplo, bergamota, cítricos o naranja), raíces (por ejemplo, macis, angélica, cardamomo, flor de iris o calmus) madera (por ejemplo, pino, sándalo, guayacol, cedro o rosa), hierbas y pastos (por ejemplo, estragón, hierba de limón, artemisa o tomillo) , agujas y ramas (por ejemplo, pino o abeto) , resinas y/o bálsamos (por ejemplo, gálbano, elemí, benzol, mirra, olíbano u opoponax) . Adicionalmente, se pueden usar materias primas animales tal como Zibet y/o castóreo como aceites odoríferos de acuerdo a la invención. Los ingredientes olfativamente activos, sintéticos típicos son por ejemplo compuestos que corresponden a la clase química de alcoholes (por ejemplo alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, EbanolMR (3-metil-5- (2,2, 3 -trimetil-3-ciclo-penten-l-il) -4 -pentent-2 -ol e isómeros), eugenol, farnesol , geraniol, JavanolMR ( [l-metil-2- [ (1,2, 2 -trimetilbiciclo- [3,1.0]hex-3-il)metil]ciclopropil] -metanol) , linalol, mentol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, Sandalora^ (3-metil-5- (2,2,3-trimetilciclopent-3-en-l-il)pentan-2-ol) , Super Muguet^ (6-etil-3-metil-6 (5) -octen-l-ol) , terpineol o Timberol^ (1- (2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol) ) , aldehidos y cetonas (por ejemplo Azurona"11 (7- (3-metilbutil) -1, 5-benzodioxepin-3-ona) , anisaldehído, -amilcinamaldehído, Georgywcocf* (1- (l,2,8,8-tetrametil-l,2,3,4,5,6,7 octahidro-naftalen-, 8-2-il) etanona) , hidroxicitronelal, Iso Super (1- (2, 3, 8, 8-tetrametil-l, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8-octahidronaftalen-2-il) etanona) , Isoraldeina1^ (3-metil-4- (2,6,6-trimetil-ciclohex-2-en-l-il)but-3-en-2-ona) , Hediona^ (2- (3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de metilo), Lilial^ (3- (4- (ter-butil) fenil) -2-metilpropanal) , maltol, metil-cedril-cetona, metilionona, verbenona o vainillina) , éteres y acétales (por ejemplo, AmbroxMR (dodecahidro-3a, 6 , 6 , 9a-tetrametilnafto [2 , 1-b] furano) , geranil -metil -éter, óxido de rosa o SpirambrenoMR (2 ' , 2 ' ,3,7, 7 -pentametilespiro [bicicleta [4.1.0] heptano-2 , 5 [1, 3] dioxano] ) ) , esteres y lactonas (por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, ?-decalactona, Helvetolida"1 (propionato de (2- (1- (3,3-dimetilciclohexil)etoxi) -2-metilpropilo) , ?- undecalactona o acetato de vetivenilo) , macrocíclicos (por ejenplo, ambrettolida (oxaciclohepadec-10-en-2-ona) , brassilato de etileno o Exaltolida" (oxaciclohexadecan-2-ona) y heterociclos tal como isobutilquinolina .
En una modalidad, la fase de aceite odorífero puede ser una mezcla compleja de muchos ingredientes, algunos pueden comportarse como solubilizadores adicionales. Por ejemplo, se conoce que los alcoholes inferiores tal como hexanol, butanol, y pentanol actúan como solubilizadores o co-solventes , facilitando la formación espontánea de micro-emulsiones .
La cantidad de la fase de aceite odorífero en la microemulsion se determina en su mayor parte por el uso propuesto de la microemulsion. Particularmente preferidas son las micro-emulsiones que comprenden cantidades relativamente altas de una fase de aceite odorífera, preferentemente hasta 15 por ciento en peso con base a la microemulsion. Las microemulsiones como se define anteriormente se proponen principalmente para el uso directo, por ejemplo, perfumar la piel, tejido, cabello, o aire (como refrescantes de aire, desodorantes) . Sin embargo, también se pueden incorporar en productos del consumidor, tal como productos cosméticos (por ejemplo, desodorantes corporales) , y limpiadores de superficies duras, obteniendo de este modo un producto con fragancia.
Para el propósito de esta invención, por "microemulsión" se quiere decir una mezcla líquida termodinámicamente estable de aceite, agua y agente tensioactivo en combinación con un co-solvente.
La microemulsión puede contener adicionalmente otros ingredientes tal como antioxidantes, agentes queladores, filtros UV, agentes enfriadores, conservadores, agentes espesantes, ingredientes activos cosméticos, hidratantes, humectantes, emolientes, pigmentos, colorantes, tintes, antiespumas, agentes amortiguadores o ajustadores del pH u otros ingredientes conocidos por aquellos expertos en la técnica.
La microemulsión como se describe anteriormente se puede preparar de acuerdo a métodos conocidos en la técnica.
Las modalidades particulares de la presente invención ahora se describen adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes.
Los ejemplos son para el propósito de ilustración únicamente y se va a entender que se pueden hacer variaciones y modificaciones por un experto en la técnica sin apartarse del alcance de las reivindicaciones anexas. Se debe entender que las modalidades descritas se pueden usar de manera individual, o se pueden combinar. Ejemplo 1: Se prepararon varias composiciones con los ingredientes (cantidades dadas en % en peso) listadas en la tabla 1, como sigue.
En un vaso de precipitados equipado con un agitador y a temperatura ambiente, se mezclaron hasta que se disuelvan todos los ingredientes marcados con (A) en la tabla 1 a la fase acuosa resultante, se adicionó la fase de aceite odorífero (marcada con (B) en la tabla 1) con una baja velocidad constante de agitación. De esta manera se obtuvieron soluciones claras.
Se hicieron pasar tres ciclos de congelación-descongelación para controlar la reversibilidad de la formación de la microemulsión . Las ocho composiciones pasaron sucesivamente por los ciclos de congelación-descongelación, confirmando que se obtuvo una microemulsión.
Tabla 1: Mezcla de agentes tensioactivos (que comprende 40-60% de trideceth-9, 20-40% de aceite de ricino hidrogenado con PEG 40, y hasta 5% de Polisorbato-20) comercializada por Barnet 2C8-C10Poliglicósidos comercializados por Oleon 3C8/C10 poliglucósidos comercializadas por Seppic 4PPG-l-PEG-9-Lauril-glicol-éter comercializado por Cognis/BASF AG 5Aceite de ricino hidrogenado con PEG 40 comercializado por Cognis/BASF AG 6PEG 400 comercializado por Sasol Olefins and Surfactants GmbH Las formulaciones se sometieron a prueba de estabilidad normal de 4 a 50°C.
Ejemplo 2: Tabla 2: Las composiciones 2-1 y 2-2 (cantidades dadas en % en peso) se prepararon siguiendo el procedimiento general como se describe en el ejemplo 1 y se probaron bajo las mismas condiciones. Ambas pasaron exitosamente los ciclos de congelación-descongelación, confirmando que se obtuvo una microemulsión .
Ej emplo 3 : Las composiciones se evaluaron por 19 panelistas a ciegas por comparación de dos composiciones. Las composiciones se rociaron sobre cada uno de los antebrazos de los panelistas y se evaluaron durante un período de 8 horas. Se preguntó a cada panelista las propiedades sensoriales como se indica en la tabla 3 posterior y el tiempo de secado.
Tabla 3: muy bueno bueno +; aceptable -;no aceptable Como puede ver de los resultados de prueba anteriores, todas las formulaciones que contienen los co-solventes mostraron un mejor desempeño.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la presente invención, es el que resulta claro a partir de la presente descripción de la invención.

Claims (7)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Una microemulsión acuosa, caracterizada porque comprende : i) una fase de aceite odorífero ii) al menos un agente tensioactivo no iónico iii) al menos un co-solvente seleccionado de isosorbide, solcetal, y éteres de los mismos, o mezclas de los mismos, y iv) opcionalmente , un solubilizador seleccionado de derivados de glicerol y dioles, y mezclas de los mismos.
2. Una microemulsión acuosa de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el agente tensioactivo no iónico tiene un HLB de 8 a 18.
3. Una microemulsión acuosa de conformidad con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el co-solvente es un compuesto de la fórmula (A) en donde R1 es hidrógeno, metilo, etilo, C3-C5-alquilo, o C2-C5-hidroxi-alquilo .
4. Una microemulsión acuosa de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, caracterizada porque el co-solvente es el compuesto de la fórmula (B) en donde R1 y R2 son independientemente entre sí seleccionados de hidrógeno, metilo, metilo, etilo, C3 - C5 alquilo, y C2-C5-hidroxi-alquilo .
5. Una microemulsión acuosa de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, caracterizada porque el co-solvente se selecciona de isosorbida, solcetal, 4- (metoximetil) -2 , 2-dimetil-l, 3-dioxolano, 4- (etoximetil) -2,2-dimetil-1 , 3 -dioxolano, 3 , 6-dimetoxihexahidrofuro [3 , 2-b] -furano, y mezclas de los mismos.
6. Una microemulsión acuosa de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el solubilizador se selecciona de 1 , 2 -propanodiol , 1 , 3 -propanodiol , 1, 2 -pentanodiol , 2-metil-pentan-2 , 4-diol , 1 , 2 -hexanodiol , 1 , 2 -octanodiol , dipropilenglicol-propil-éter, dipropilenglicol-isoborniléter, y mezclas de los mismos .
7. Un producto de consumidor, caracterizado porque comprende una mireo-emulsión acuosa como se define en una de las reivindicaciones anteriores.
MX2014006805A 2011-12-23 2012-12-21 Composiciones de perfume. MX360293B (es)

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