ES2875502T3

ES2875502T3 - Composición

Info

Publication number: ES2875502T3
Application number: ES12810288T
Authority: ES
Inventors: Jutta Hotz; Christian Quellet
Original assignee: Givaudan SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 2011-12-23
Filing date: 2012-12-21
Publication date: 2021-11-10
Anticipated expiration: 2032-12-21
Also published as: WO2013092962A3; EP2825151B1; BR112014014789B1; MX360293B; BR112014014789A2; EP2825151A2; MX2014006805A; GB201122235D0; US20140371128A1; US9820927B2; CN104379118A; WO2013092962A2

Abstract

Una microemulsión acuosa que comprende i) una fase oleosa odorífera ii) por lo menos un tensioactivo no iónico iii) por lo menos un codisolvente seleccionado de isosorbida, solketal y éteres de los mismos, o mezclas de los mismos, y iv) opcionalmente, un solubilizante seleccionado de derivados de glicerol y dioles, y mezclas de los mismos, caracterizada por el hecho de que la microemulsión comprende hasta un 15% en peso de la fase oleosa odorífera y de 65% en peso a 74% en peso de agua.

Description

DESCRIPCIÓN

Composición

Se proporcionan composiciones de perfume acuosas, transparentes, que no contienen etanol. Se proporciona además una composición de perfume que es transparente, proporciona una buena sensación en la piel y buenas propiedades de secado al aire sobre la piel.

En la industria de las fragancias existe desde hace mucho tiempo una necesidad de composiciones de perfume sin etanol debido a las preocupaciones sobre los compuestos orgánicos volátiles (COV), que se afirma que emiten ozono a nivel del suelo, bajo ciertas condiciones climáticas extremas. Las composiciones de perfume destinadas a la aplicación sobre la piel se solubilizan comúnmente con etanol o mezclas de etanol/agua con un alto contenido de etanol.

La tarea de producir composiciones de perfume sin etanol, que se asemejen a una composición de perfume basada en etanol en términos de sensación en la piel y transparencia de la composición, con buenas propiedades de secado, es difícil.

Las composiciones de perfume acuosas que están libres de etanol son conocidas en la técnica. Sin embargo, dado que la mayoría de las fragancias son sustancialmente inmiscibles con agua, para obtener formulaciones transparentes es necesario emplear grandes cantidades de tensioactivos como agentes solubilizantes o aplicar altas fuerzas de cizalladura para alcanzar tamaños de gotitas de aceite en un pequeño intervalo de micrómetros como se obtienen, por ejemplo, en emulsiones.

Aunque se ha realizado mucho trabajo en esta área, las formulaciones producidas no son completamente satisfactorias y sigue existiendo la necesidad de una composición mejorada que aborde las deficiencias de la técnica anterior.

Ahora se ha descubierto que mediante el uso de una combinación única de una fase oleosa odorífera (i) y tensioactivos no iónicos (ii) en combinación con codisolventes particulares (iii) es posible obtener composiciones perfumadas transparentes sin etanol que poseen una buena sensación en la piel, que son menos pegajosas y tienen una alta velocidad de secado.

Se proporciona en un primer aspecto una microemulsión acuosa que comprende

i) una fase oleosa odorífera

ii) por lo menos un tensioactivo no iónico

iii) por lo menos un codisolvente seleccionado de isosorbida, solketal y éteres de los mismos, o mezclas de los mismos, y

iv) opcionalmente, un solubilizante seleccionado de derivados de glicerol y dioles, caracterizado por el hecho de que la microemulsión comprende hasta un 15% en peso de la fase oleosa odorífera y de 65% en peso a 74% en peso de agua.

El tensioactivo no iónico, presente en la microemulsión se puede seleccionar de una amplia gama de productos disponibles comercialmente, e incluye etoxilatos de alquilo de C4-C22 con alrededor de 1-25 unidades de óxido de etileno, incluidos los denominados etoxilatos de alquilo de pico estrecho, particularmente etoxilatos y etoxilatos/propoxilatos mixtos, óxidos de alquildialquilamina, alquilpoliglicósidos, alcanoilglucosamidas y mezclas de los mismos.

Los ejemplos específicos de tensioactivos no iónicos son los productos de condensación de alcoholes alifáticos con de alrededor de 1 a alrededor de 22 moles de óxido de etileno. La cadena de alquilo del alcohol alifático puede ser lineal o ramificada, primaria o secundaria, y generalmente contiene de alrededor de 8 a alrededor de 18 átomos de carbono. Los ejemplos de tensioactivos no iónicos de este tipo disponibles comercialmente incluyen Tergitol™ comercializados por The Dow Chemical Corporation, tales como Tergitol™ 15-S-9 (el producto de condensación de alcohol secundario lineal de C11-C15 con 9 moles de óxido de etileno) y Tergitol™ 24-L-6 NMW (el producto de condensación de alcohol primario de C12-C14 con 6 moles de óxido de etileno con una estrecha distribución de peso molecular); Neodol® comercializado por Shell Chemical Company, por ejemplo, Neodol® 45-9 (el producto de condensación de alcohol lineal de C14-C15 con 9 moles de óxido de etileno), Neodol® 23-6.5 (el producto de condensación de alcohol lineal de C12-C13 con 6.5 moles de óxido de etileno), Neodol® 45-7 (el producto de condensación de alcohol lineal de C14-C15 con 7 moles de óxido de etileno) y Neodol® 45-4 (el producto de condensación de alcohol lineal de C14-C15 con 4 moles de óxido de etileno); Kyro® EOB (el producto de condensación de alcohol de C13-C15 con 9 moles de óxido de etileno), comercializado por The Procter & Gamble Company; Cosmacol® NII9 (la mezcla de alcohol de C12-C13 lineal y monoramificado con 9 moles de óxido de etileno), comercializado por Sasol Olefins and Surfactants GmbH; la serie Dehydol® comercializada por Cognis / BASF, preferentemente alcohol de C8 a C18 (por ejemplo, C10) con 2 a 14 moles de óxido de etileno y mezclas de los mismos; la serie Trideceth, los productos de condensación de alcoholes de C13 y 2-21 moles de óxido de etileno, como T rideceth-9** y T rideceth-10.

Otros tensioactivos no iónicos disponibles comercialmente incluyen Dobanol® 91-8 comercializado por Shell Chemical Co. y Genapol® UD-080 comercializado por Clariant. Esta categoría de tensioactivo no iónico se denomina generalmente "etoxilatos de alquilo".

Otros ejemplos de tensioactivos no iónicos incluyen los productos de condensación de óxido de etileno con una base hidrófoba formada por la condensación de óxido de propileno con propilenglicol. Los ejemplos de compuestos de este tipo incluyen algunos de los tensioactivos Pluronic® disponibles comercialmente, comercializados por BASF, Eumulgin® L ** comercializados por Cognis/BASF (por ejemplo, PPG-1 -PEG-9 Lauryl Glycol Ether).

Ejemplos adicionales de tensioactivos no iónicos son los éteres de sorbitol y polietilenglicol que contienen 3-30 unidades EO (que incluyen, por ejemplo, ésteres de sorbitol con ácido oleico, mirístico, esteárico, palmítico y similares). También se conocen con el nombre comercial Tween, tales como Tween 20 **, Tween 40 y Tween 60. Ejemplos adicionales de tensioactivos no iónicos son los productos de condensación de óxido de etileno (EO) con el producto resultante de la reacción de óxido de propileno y etilendiamina. Los ejemplos de este tipo de tensioactivos no iónicos incluyen algunos de los compuestos Tetronic® disponibles comercialmente, comercializados por BASF. Los tensioactivos no iónicos semipolares son una categoría especial de tensioactivos no iónicos que incluyen óxidos de amina solubles en agua. Estos tensioactivos de tipo óxido de amina incluyen en particular óxidos de (alquil de C10-C18)-dimetilamina y óxidos de (alcoxi de C8-C12)-etildihidroxietilamina.

Otros tensioactivos no iónicos son alquilpoliglicósidos que incluyen, por ejemplo, poliglicósidos de C8-C10 (por ejemplo, Radia® Easysurf 6881 **, comercializado por Oleon; Oramix™ CG110 **, comercializado por Seppic), alquilpoliglicósidos de C12-C16 (por ejemplo, Plantaren® 1200 NP, comercializado por Cognis/BASF), alquilpoliglicósidos de C8-C16 (por ejemplo, Plantaren® 2000 N UP, comercializado por Cognis/BASF), xilósido de amilo de C5 (Radia Easysurf 6505, comercializado por Oleon) y mezcla de xilósidos de amilo de C5, caprilo de C8, laurilo de C12 (Radia Easysurf 6552, comercializado por Oleon).

Los tensioactivos no iónicos adicionales incluyen, por ejemplo, aceite de ricino hidrogenado PEG 40 (Cremophor® RH 40 ** comercializado por BASF), otros tipos de la serie Cremophor® RH y PEG 400 (Lipoxol® ** comercializado por Sasol Olefins and Surfactants GmbH).

Se prefieren especialmente los tensioactivos indicados con ** o mezclas de los mismos.

En realizaciones adicionales, se prefieren los tensioactivos no iónicos, que casi no poseen olor, es decir, son esencialmente inodoros. Sin embargo, los tensioactivos no iónicos que no son esencialmente inodoros pueden contribuir en un efecto deseado a las características generales de olor de una composición y de este modo también son apropiados.

En una realización adicional, se proporciona una microemulsión acuosa en la que el tensioactivo no iónico tiene un HLB (equilibrio hidrófilo-lipófilo) de alrededor de 8 a 18.

Como se usa aquí, el término "tensioactivo" indica agentes tensioactivos, que poseen una baja volatilidad y, al contrario que el etanol, se evaporan lentamente de la superficie de la que emanan.

El solubilizante opcionalmente presente en la microemulsión se puede seleccionar de derivados de glicerol y dioles, incluidos dioles vecinales y no vecinales. Los dioles apropiados pueden incluir dioles que comprenden de 3 a 12, preferentemente de 3 a 8 átomos de carbono. Como ejemplos se pueden citar 1,2-propanodiol (propilenglicol), 1,3-propanodiol (ZEMEA™ comercializado por Duponte Tate & Lyle), 1,2-pentanodiol, 2-metil-pentano-2,4-diol (Diolane), 1,2-hexanodiol, 1,2-octanodiol, dipropilenglicol-propil-éter (Dowanol® DPnP comercializado por Dow Chemicals) y dipropilenglicol-isobornil-éter (Pribelance™ Clear comercializado por CARB). La microemulsión de la presente invención puede comprender hasta un 10% en peso de un solubilizante o una mezcla de solubilizantes.

Como se usa aquí, el término "solubilizante" es un ingrediente que mejora las propiedades solubilizantes del tensioactivo.

El codisolvente, presente en la microemulsión se selecciona de isosorbida (hexahidrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol; es decir, un compuesto de fórmula (B) en el que R2 y R3 son hidrógeno), solketal ((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metanol; es decir, un compuesto de fórmula (A) en el que R1 es hidrógeno) y sus éteres. La cadena o cadenas de éter pueden comprender de 1 a 5 (por ejemplo, 2, 3 o 4) átomos de carbono. Los éteres apropiados de solketal incluyen 4-(metoximetil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano (1 átomo de carbono) y 4-(etoximetil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano (2 átomos de carbono). Los éteres de isosorbida apropiados incluyen 3,6-dimetoxihexahidrofuro[3,2-b]furano.

En una realización, el codisolvente presente en la microemulsión se selecciona de un compuesto de fórmula (A)

en la que R¹se selecciona de hidrógeno, metilo, etilo, alquilo de C³-C⁵lineal y ramificado, que incluye alquilo de C⁴e hidroxialquilo de C²-C⁵.

En otra realización, el codisolvente presente en la microemulsión se selecciona de un compuesto de fórmula (B)

en la que R²y R³independientemente uno de otro, se seleccionan de hidrógeno, metilo, etilo, alquilo de C³-C⁵lineal y ramificado (que incluye alquilo de C⁴) e hidroxialquilo de C²-C⁵.

La expresión "aceite odorífero", presente en la microemulsión, se refiere a un solo ingrediente olfativamente activo o una mezcla de ingredientes que proporcionan un olor agradable y que son solubles en aceite. Un ingrediente olfativamente activo puede ser cualquier aceite o extracto natural, o compuesto químico usado en una composición de fragancia. Dichos ingredientes son bien conocidos en la técnica y muchos se describen en “Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Allured Publishing Corporation, 1994, IL, EE. UU..

Los ejemplos de aceites odoríferos son extractos de flores (por ejemplo, lirio, lavanda, rosa, jazmín, neroli o ylangylang), tallos y hojas (por ejemplo, geranio, pachulí o petitgrain), frutas (por ejemplo, anís, cilantro, comino o enebro), pieles de fruta (por ejemplo, bergamota, cítricos o naranja), raíces (por ejemplo, macis, angélica, cardamomo, iris o calmus), madera (por ejemplo, pino, sándalo, guayaco, cedro o rosa), hierbas y pastos (por ejemplo, estragón, hierba de limón, salvia o tomillo ), agujas y ramas (por ejemplo, pino o abeto), resinas y/o bálsamos (por ejemplo, gálbano, elemí, benzol, mirra, olíbano u opopónaco). Además, las materias primas animales tales como zibet y/o castóreo se pueden usar como aceites aromáticos según la invención. Los ingredientes olfativamente activos sintéticos típicos son, por ejemplo, compuestos que pertenecen a la clase química de los alcoholes (por ejemplo, alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol™ (3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-pentent-2-ol e isómeros), eugenol, farnesol, geraniol, Javanol™ ([1-metil-2-[(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il)metil]ciclopropil]metanol), linalol, mentol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, Sandalore™ (3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol), Super Muguet™ (6-etil-3-metil-6(5)-octen-1-ol), terpineol o Timberol™ (1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol)), aldehídos y cetonas (por ejemplo, Azurone® (7-(3-metilbutil)-1,5-benzodioxepin-3-ona), anisaldehído, a-amilcinamaldehído, Georgywood™ (1-(1,2,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il)etanona), hidroxicitronelal, Iso E® Super (1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-2-il)etanona), Isoraldeine® (3-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1 -il)but-3-en-2-ona), Hedione® (2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato de metilo), Lilial® (3-(4-(terc-butil)fenil)-2-metilpropanal), maltol, metilcedrilcetona, metilionona, verbenona o vainillina), éteres y acetales (por ejemplo, Ambrox™ (dodecahidro-3a,6,6,9atetrametilnafto[2,1-b]furano), geranil-metil-éter, óxido de rosa o Spirambrene™ (2',2',3,7,7-pentametilspiro[biciclo[4.1.0]heptano-2,5'-[1,3]dioxano])), ésteres y lactonas (por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, Y-decalactona, Helvetolide® (2-(1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi)-2-metilpropionato), Y-undecalactona o acetato de vetivenilo), macrociclos (por ejemplo, Ambrettolida (oxaciclohepadec-10-en-2-ona), brasilato de etileno o Exaltolide® (oxaciclohexadecan-2-ona) y heterociclos tales como isobutilquinolina.

En una realización, la fase oleosa odorífera puede ser una mezcla compleja de muchos ingredientes, algunos se pueden comportar como solubilizantes adicionales. Por ejemplo, se sabe que los alcoholes inferiores tales como el hexanol, el butanol y el pentanol actúan como solubilizantes o codisolventes, facilitando la formación espontánea de microemulsiones.

La cantidad de fase oleosa odorífera en la microemulsión está determinada en gran medida por el uso previsto de la microemulsión. Las microemulsiones comprenden cantidades relativamente altas de una fase oleosa odorífera hasta un 15 por ciento en peso basado en la microemulsión. Las microemulsiones como se definieron anteriormente están destinadas principalmente para uso directo, por ejemplo, perfumar la piel, la tela, el cabello o el aire (como ambientadores, desodorantes). Sin embargo, también se pueden incorporar en productos de consumo, tales como productos cosméticos (por ejemplo, desodorantes corporales) y limpiadores de superficies duras, obteniendo de este modo un producto perfumado.

Para el propósito de esta invención, por "microemulsión" se entiende una mezcla líquida termodinámicamente estable de aceite, agua y tensioactivo en combinación con un codisolvente.

La microemulsión puede contener además otros ingredientes tales como antioxidantes, agentes quelantes, filtros UV, agentes refrescantes, conservantes, agentes espesantes, ingredientes activos cosméticos, hidratantes, humectantes, emolientes, pigmentos, colorantes, tintes, antiespumantes, reguladores de pH o agentes tampón, u otros ingredientes conocidos por las personas expertas en la técnica.

La microemulsión como se describe aquí anteriormente se puede preparar según métodos conocidos en la técnica. Las realizaciones particulares de la presente invención se describen ahora adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes.

Los ejemplos tienen únicamente fines ilustrativos y se debe entender que una persona experta en la técnica puede realizar variaciones y modificaciones sin apartarse del alcance de las reivindicaciones adjuntas. Se debe entender que las realizaciones descritas se pueden usar individualmente o se pueden combinar.

Ejemplo 1:

Se prepararon varias composiciones con los ingredientes (cantidades dadas en% en peso) enumerados en la Tabla 1, como sigue.

En un vaso de precipitados equipado con un agitador y a temperatura ambiente, se mezclaron todos los ingredientes marcados con (A) en la Tabla 1 hasta que se disolvieron. A la fase acuosa resultante se le añadió la fase oleosa odorífera (marcada con (B) en la Tabla 1) con baja velocidad de agitación constante. Se obtuvieron de este modo disoluciones transparentes.

Se pasaron tres ciclos de congelación-descongelación para controlar la reversibilidad de la formación de microemulsión. Las ocho composiciones pasaron con éxito los ciclos de congelación-descongelación, confirmando que se obtuvo una microemulsión.

Tabla 1:

Las formulaciones se sometieron a ensayos de estabilidad estándar a de 4 a 50°C.

Ejemplo 2:

Tabla 2:

Las composiciones 2-1 y 2-2 (cantidades dadas en% en peso) se prepararon siguiendo el procedimiento general descrito en el Ejemplo 1 y se ensayaron en las mismas condiciones. Ambas superaron con éxito los ciclos de congelación-descongelación, confirmando que se obtuvo una microemulsión.

Ejemplo 3:

Las composiciones fueron evaluadas por 19 panelistas a ciegas mediante la comparación de dos composiciones. Las composiciones se rociaron sobre cada uno de los antebrazos del panelista y se evaluaron durante un período de 8 horas. A cada panelista se le preguntó sobre las propiedades sensoriales como se indica en la Tabla 3 a continuación y sobre el tiempo de secado.

Tabla 3:

+’*' : muy buena

++: buena

+ : aceptable

- no aceptable

Como se puede ver en los resultados de los ensayos anteriores, todas las formulaciones que contienen los codisolventes mostraron un mejor rendimiento.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Una microemulsión acuosa que comprende

i) una fase oleosa odorífera

ii) por lo menos un tensioactivo no iónico

iv) opcionalmente, un solubilizante seleccionado de derivados de glicerol y dioles, y mezclas de los mismos, caracterizada por el hecho de que la microemulsión comprende hasta un 15% en peso de la fase oleosa odorífera y de 65% en peso a 74% en peso de agua.

2. Una microemulsión acuosa según la reivindicación 1, en la que el tensioactivo no iónico tiene un HLB de 8 a 18.

3. Una microemulsión acuosa según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el codisolvente es un compuesto de fórmula (A).

en la que R¹es hidrógeno, metilo, etilo, alquilo de C³-C⁵, o hidroxialquilo de C²-C⁵.

4. Una microemulsión acuosa según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que el codisolvente es un compuesto de fórmula (B).

en la que R²y R³se seleccionan independientemente uno de otro de hidrógeno, metilo, etilo, alquilo de C³-C⁵e hidroxialquilo de C²-C⁵.

5. Una microemulsión acuosa según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que el codisolvente se selecciona de isosorbida, solketal, 4-(metoximetil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano, 4-(etoximetil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano, 3,6-dimetoxihexahidrofuro[3,2-b]furano y mezclas de los mismos.

6. Una microemulsión acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el solubilizante se selecciona de 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,2-pentanodiol, 2-metil-pentano-2,4-diol, 2-hexanodiol, 1,2 octanodiol, dipropilenglicol-propil-éter, dipropilenglicol-sobernal-éter y mezclas de los mismos.