KR101730366B1 - 아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 아이소소바이드 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 아이소소바이드 유도체 화합물은 우수한 광학적 특성과 열적 특성을 갖고 있어 고분자 소재로 응용이 가능하며, 천연물 기반의 친환경, 무독성 소재로서 환경호르몬이 발생할 수 있는 비스페놀 A 기반의 고분자소재를 대체할 수 있다.

Description

아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법{ISOSORBIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}
본 발명은 아이소소바이드 유도체 화합물 및 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 우수한 광학적 특성과 열적 특성을 갖고 있는 아이소소바이드 유도체 화합물 및 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
세계적인 에너지 수요 증가와 함께 전통적인 에너지원의 고갈로 인하여 현재 대체 에너지 개발이 각광받고 있다. 이 중에서도 바이오매스는 미국 에너지성에 의해 진행된 대체에너지 개발 프로젝트인 ‘바이오매스에서 연료 생산’ 등에서 보듯이 크게 주목을 받고 있는 재생이 가능한 양적 생물자원이다. 그 중 초본계 바이오매스를 여러 공정에 걸쳐 얻을 수 있는 소르비톨을 이용하여 제조되는 아이소소바이드는 이미 생산 및 사용이 확립되어 있는 석유화학 기반의 기초 화합물을 대신할 수 있는 바이오매스 유래 물질 중 하나로, 현재까지 계속 이와 관련된 많은 연구가 진행되고 있다.
아이소소바이드(isosorbide)는 소르비톨(sorbitol)의 간단한 탈수화 공정을 통하여 얻을 수 있는 물질로, 기존에 사용되던 고분자 제품들을 대체할 수 있는 차세대 고성능, 친환경 소재의 합성에 필요한 단량체로 주목받고 있다.
아이소소바이드는 글루코스로부터 유래된 헤테로사이클릭 화합물로서, 글루코스를 수소화하여 소르비톨이 형성되고, 이를 이중 탈수하여 얻어질 수 있다. 아이소소바이드는 2개의 테트라하이드로 퓨란링이 120°의 각도로 결합된 V자형 구조의 물질로 2, 6 번 탄소 위치에 히드록시기를 갖는다.
아이소소바이드는 광학적 비대칭성을 갖는 견고한 구조의 화합물로 그 유도체는 특이한 기능을 나타낸다는 점에서, 의약품 원료나 고기능성 공업재료의 원료 등으로서 유용하게 사용되고 있다. 또한, 아이소소바이드는 광학특성과 열적 특성이 우수하여 광디스크 기판, 광섬유 또는 렌즈 등의 광학 전자 부재에의 사용이 시도되고 있다.
또한 기존에 널리 사용되고 있는 비스페놀 A 기반 고분자, 예를 들어 폴리카보네이트는 사용시 용출될 수 있는 비스페놀 A로 인하여 여러 가지 환경 및 환경 호르몬 문제점이 있었다.
따라서 폴리카보네이트의 원료인 비스페놀을 대체할 수 있을 뿐만 아니라 광학특성과 열적 특성이 우수한 화합물로서 환경호르몬 등의 용출 위험성이 없는 물질로 알려진 아이소소바이드 유도체를 간단한 방법으로 순도 높게 제조할 수 있는 제조방법이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 친환경 무독성 고분자 단량체로 사용할 수 있는 아이소소바이드 유도체 화합물 및 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 일 측면에 따르면,
하기 구조식 1로 표시되는 아이소소바이드 유도체 화합물이 제공된다.
[구조식 1]
Figure 112015025522826-pat00001

본 발명의 다른 하나의 측면에 따르면,
하기 반응식 1과 같이,
화합물 1의 아이소소바이드를 화합물 2와 반응시켜 화합물 3의 화합물을 제조하는 단계 (a);
화합물 3을 반응시켜 화합물 6을 제조하는 단계 (b);를 포함하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법이 제공된다.
[반응식 1]
Figure 112015025522826-pat00002
상기 반응식 1에서,
X는 Cl, Br 및 I 중에서 선택된 어느 하나이다.
상기 X는 Br일 수 있다.
단계 (a)의 반응은 40 내지 80℃에서 3 내지 48시간 동안 수행될 수 있다.
단계 (b)가 하기 반응식 2의 반응과 같고,
반응식 2의 반응은 화합물 3을 수소화붕소 첨가-산화반응(hydroboration)을 수행하여 화합물 6을 제조하는 단계 (c)를 포함할 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112015025522826-pat00003

단계 (c)에서 사용된 수소화붕소 첨가제는 9-BBN(9-borabicyclo[3.3.1]nonane), 텍실보레인(thexylborane), 텍실클로로보레인(thexylchloroborane), 다이시아밀보레인(disiamylborane) 및 다이사이클로헥실보레인(dicyclohexylborane) 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
단계 (b)가 하기 반응식 3의 반응과 같고,
반응식 3의 반응은 화합물 3을 화합물 4와 반응시켜 에폭시화(epoxydation)된 화합물 5를 제조하는 단계 (d); 및
화합물 5를 환원시켜 화합물 6을 제조하는 단계 (e);를 포함할 수 있다.
[반응식 3]
Figure 112015025522826-pat00004
상기 반응식 3에서,
Q가 클로로페닐기, 브로모페닐기 및 이오도페닐기 중 어느 하나이다.
Q는 클로로페닐기일 수 있다.
단계 (e)에서 사용된 환원제는 DIBAH(diisobutylaluminium hydride)의 유도체일 수 있다.
상기 DIBAH의 유도체는 -O3SCF3에 의해 치환된 DIBAH일 수 있다.
단계 (e)는 0 내지 50℃에서 30분 내지 2시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 아이소소바이드 유도체 화합물은 우수한 광학적 특성과 열적 특성을 갖고 있어 고분자 소재로 응용이 가능한 효과가 있다.
또한, 천연물 기반의 친환경, 무독성 소재로서 환경호르몬이 발생할 수 있는 비스페놀 A 기반의 고분자소재를 대체할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에서의 중간체 (1)의 1H NMR 결과이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에서의 중간체 (2)의 1H NMR 결과이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 아이소소바이드 유도체 화합물의 1H NMR 결과이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명하도록 한다.
그러나, 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명의 아이소소바이드 유도체 화합물에 대해 설명하도록 한다.
본 발명의 아시소소바이드 유도체 화합물은 하기 구조식 1로 표시된다.
[구조식 1]
Figure 112015025522826-pat00005

이하, 본 발명의 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법을 설명하도록 한다.
본 발명에 따른 제조방법은 하기 반응식 1과 같이, 총 두 단계로 나누어 설명할 수 있다.
먼저, 화합물 1의 아이소소바이드를 화합물 2와 반응시켜 화합물 3의 화합물을 제조한다(단계 a).
다음으로, 화합물 3을 히드록실화 반응을 수행하여 화합물 6을 제조한다(단계 b).
[반응식 1]
Figure 112015025522826-pat00006
상기 반응식 1에서,
X는 Cl, Br 및 I 중에서 선택된 어느 하나이다.
상기 X는 바람직하게는 Br일 수 있다.
단계 (a)의 산화반응은 40 내지 80℃에서 수행될 수 있고, 바람직하게는 45 내지 75℃, 더욱 바람직하게는 50 내지 70℃에서 수행될 수 있다. 또한, 단계 (a)의 산화반응은 3 내지 48시간 동안 수행될 수 있고, 바람직하게는 3 내지 36시간 동안, 더욱 바람직하게는 4 내지 30시간, 더욱 더 바람직하게는 4 내지 24시간 동안 수행될 수 있다. 그러나, 단계 (a)가 수행되는 시간은 단계 (a)의 반응 온도에 따라 달라질 수 있다.
단계 (b)는 하기 반응식 2 및 반응식 3 중에서 선택된 어느 하나의 반응과 같을 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112015025522826-pat00007
[반응식 3]
Figure 112015025522826-pat00008
상기 반응식 3에서,
Q는 클로로페닐기, 브로모페닐기 및 이오도페닐기 중 어느 하나이다.
상기 Q는 바람직하게는 클로로페닐기일 수 있다.
상기 반응식 2의 반응은 화합물 3을 수소화붕소 첨가-산화반응을 수행하여 화합물 6을 제조하는 반응이다(단계 c).
상기 수소화붕소 첨가-산화반응은 수소화붕소 첨가제에 의해 알켄에 보레인이 첨가되어 알킬보레인이 형성되고, 상기 알킬보레인이 과산화수소에 의해 산화되어 알코올을 형성되는 반응이다.
상기 수소화붕소 첨가제는 9-BBN(9-Borabicyclo[3.3.1]nonane), 텍실보레인(thexylborane), 텍실클로로보레인(thexylchloroborane), 다이시아밀보레인(disiamylborane) 및 다이사이클로헥실보레인(dicyclohexylborane) 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 9-BBN(9-Borabicyclo[3.3.1]nonane)을 사용할 수 있다.
상기 반응식 3의 반응은 총 두 단계로 나누어 설명할 수 있다.
먼저, 화합물 3을 화합물 4와 반응시켜 에폭시화(epoxydation)된 화합물 5를 제조한다(단계 d).
다음으로. 화합물 5를 환원시켜 화합물 6을 제조한다(단계 e).
단계 (e)에서 사용된 환원제는 DIBAH(diisobutylaluminium hydride)의 유도체일 수 있다. 바람직하게는 -O3SCF3에 의해 치환된 DHBAH를 사용할 수 있다.
단계 (e)는 0 내지 50℃에서 수행될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 40℃, 더욱 바람직하게는 20 내지 25℃에서 수행될 수 있다. 또한, 단계 (e)는 30분 내지 2시간 동안 수행될 수 있으며, 바람직하게는 40분 내지 1시간 40분, 더욱 바람직하게는 40분 내지 1시간 20분 동안 수행될 수 있다. 그러나, 단계 (e)가 수행되는 시간은 단계 (e)의 반응 온도에 따라 달라질 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 들어 설명하도록 한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 중간체 (1)의 합성
Figure 112015025522826-pat00009
50 mL 둥근 바닥 플라스크에 아이소소바이드(isosorbide) 1.46g(10 mmol)과 수산화칼륨 3.366g(60 mmol) 수용액을 함께 15분간 교반한다. 그리고 테트라부틸암모늄 브로마이드(tetrabutylammonium bromide) 0.032g(0.06 mmol)과 알릴 브로마이드(allyl bromide) 7.26g(60 mmol)을 적가 후 80 ℃에서 6시간 동안 환류한다. 이후 상온에서 반응물을 식히고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 200 ml를 사용하여 여과한다. 증류수(200 ml)를 이용하여 2~3회 추출한 후 포화된 염화나트륨 수용액을 이용하여 2~3회 세척하여 유기층을 모은다. 다음으로 마그네슘설페이트(magnesium sulfate) 10g으로 유기층의 물을 제거한다. 농축 후에 컬럼 크로마토그래피법을 사용하여(Hex:EA= 4:1) 분리하여 78%의 생성물을 얻었다. 이에 대한 1H 및 13C NMR의 데이터는 아래와 같다. 또한, 중간체 (1)의 1H NMR 결과를 도 1에 나타내었다.
1H NMR data (600MHz, CDCl3): δ 5.94-5.83 (m, 2H), 5.29-5.24 (q. 2H), 5.19-5.16(t, 2H), 4.61-4.48(t, 1H), 4.49-4.48(d, 1H), 4.19-4.16(m, 1H), 4.04-3.89(m, 8H), 3.59-3.56(t, 1H)
13C NMR data (150MHz, CDCl3): δ 134.5, 134.2, 117.8, 117.4, 86.3, 83.8, 80.2, 79.4, 73.4, 71.6, 70.5, 69.8
제조예 2: 중간체 (2)의 합성
Figure 112015025522826-pat00010
100 mL 둥근 바닥 플라스크에 메타-클로로퍼옥시벤조산(Meta-chloroperoxybenzoic acid) 1.59g(9.24 mmol)을 넣는다. 이후, 메틸렌클로라이드(methylene chloride) 30 ml에 녹인 제조예 1에 따라 제조된 중간체 (1) 1.0g(4.2 mmol)을 -15℃에서 아주 천천히 적가한다. 적가 후, 상온에서 약 24시간 동안 강하게 교반하면서 반응시킨다. 이후 -20℃ 이하에서 m-클로로벤조산(m-chlorobenzoic acid)을 충분히 석출시킨 후 여과한다. 10% 황산수소 나트륨(sodium bisulfate), 20% 탄산수소나트륨(sodium bicarbonate), 포화된 염화나트륨 수용액을 차례로 사용하여 세척 후 농축하여 78%의 생성물을 얻었다. 이에 대한 1H 및 13C NMR의 데이터는 아래와 같다. 또한, 중간체 (2)의 1H NMR 결과를 도 2에 나타내었다.
1H NMR (600MHz, CDCl3): δ 4.67-4.62 (m, 1H), 4.52-4.48 (m, 1H), 4.11-3.35(m, 10H), 3.18-3.10(m, 2H), 2.61-2.56(m, 2H), 2.57-2.56(m, 2H),
13C NMR (150MHz, CDCl3): δ 86.2, 84.9, 80.7, 80.4, 80.2, 73.4, 71.8, 71.1, 70.4, 69.9, 50.8, 44.29
제조예 3: 중간체 (3)의 합성
Figure 112015025522826-pat00011
오븐에서 건조된 50 mL 2-neck 둥근 플라스크의 한 구에 냉각기와 오일 버블러를 장착한다. DIBAH(diisobutylaluminium hydride) 1.07g(7.5 mmol)을 증류된 에테르 3.75 ml에 희석시킨 후 플라스크에 적가하여 0℃로 평형 시킨다. 이후 트리플루오로메탄술폰산(Triflic acid) 1.13 g(7.5 mmol)을 무수 에테르 1.5 ml에 희석시켜 1.5 ml을 적가한다. 오일 버블러에서 수소기체가 발생하는 것을 확인하고, 반응이 멈추면 무수 에테르 4.75ml 첨가하여 희석시켜 중간체 (3)을 제조하였다.
실시예 1: 아이소소바이드 유도체 화합물의 합성
Figure 112015025522826-pat00012
140℃에서 4시간 동안 건조하여 수분을 제거하고 아르곤을 채운 50 mL 둥근 바닥 플라스크에 제조예 1에 따라 제조된 중간체 (1) 0.226g(1 mmol)을 넣고 0℃ 에서 온도평형 시킨다. 테트라하이드로퓨란(THF: tetrahydropyran)에 녹아있는 0.5M 9-BBN(9-Borabicyclo(3.3.1)nonane) 4.4 ml(4.4 mmol)를 0℃에서 아주 천천히 적가 후 상온에서 2시간 동안 교반한다. 이후 다시 0℃에서 3M 수산화나트륨 0.74 ml(2.2 mmol) 과 30% 과산화수소 0.23 ml(2.2 mmol)를 차례대로 천천히 적가 한다. 과산화수소를 적가할 때 발열에 조심한다. 다시 상온에서 2~3시간동안 교반하고 농축기로 테트라하이드로퓨란만 제거한 뒤, 다량의 메탄올을 투입하여 추가 생성물을 최대한 석출시킨 후 셀라이트를 이용하여 필터한다. 다음으로 물까지 농축 시킨 이후 클로로폼을 투입하고, 무수 황산마그네슘으로 물을 제거한 뒤, 셀라이트로 필터하고 한번 더 농축한다. 그리고 컬럼 크로마토그래피법을 사용하여(MeOH:EA= 1:10) 분리하여 70%의 생성물을 얻었다. 이에 대한 1H 및 13C NMR의 데이터는 아래와 같다. 또한, 아이소소바이드 유도체 화합물의 1H NMR 결과를 도 3에 나타내었다.
1H NMR (600MHz, CDCl3): δ 4.71-4.69(t, 1H), 4.53-4.52(d, 1H), 4.05-3.92(m, 5H), 3.83-3.64(m, 8H), 3.60-3.57(t, 1H), 2.92(s, 1H), 2.06(s, 1H), 1.86-1.77(m, 4H),
13C NMR (150MHz, CDCl3): δ 86.3, 84.5, 80.0, 79.9, 73.2, 70.3, 68.2, 68.1, 61.1, 60.6, 32.2, 31.9
실시예 2: 아이소소바이드 유도체 화합물의 합성
Figure 112015025522826-pat00013
50 mL 둥근 바닥플라스크에 제조예 2에 따라 제조된 중간체 (2) 1.025g(4mmol)을 무수 에테르 2ml에 희석하고, 1.5M의 제조예 3에 따라 제조된 중간체 (3) 2.95 ml(4.4 mmol)를 천천히 적가하고, 1시간 동안 25℃에서 교반 한다. 이후 3N 염화수소로 ??칭한 후, 포화 염화나트륨 수용액 및 무수 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하여 농축한다. 이후 분별증류법을 실시하여 73%의 생성물을 얻었다. 이에 대한 1H 및 13C NMR의 데이터는 아래와 같다.
1H NMR (600MHz, CDCl3) : δ 4.71-4.69(t, 1H), 4.53-4.52(d, 1H), 4.05-3.92(m, 5H), 3.83-3.64(m, 8H), 3.60-3.57(t, 1H), 2.92(s, 1H), 2.06(s, 1H), 1.86-1.77(m, 4H),
13C NMR (150MHz, CDCl3) : δ 86.3, 84.5, 80.0, 79.9, 73.2, 70.3, 68.2, 68.1, 61.1, 60.6, 32.2, 31.9

Claims (11)

  1. 고분자 중합용 단량체로 사용하기 위한,
    하기 구조식 1로 표시되는 아이소소바이드 유도체 화합물.
    [구조식 1]
    Figure 112016120139793-pat00014
  2. 하기 반응식 1과 같이,
    화합물 1의 아이소소바이드를 화합물 2와 반응시켜 화합물 3의 화합물을 제조하는 단계 (a); 및
    화합물 3을 반응시켜 화합물 6을 제조하는 단계 (b);를
    포함하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
    [반응식 1]
    Figure 112015025522826-pat00015

    상기 반응식 1에서,
    X는 Cl, Br 및 I 중에서 선택된 어느 하나이다.
  3. 제2항에 있어서,
    X가 Br인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서,
    단계 (a)의 반응은 40 내지 80℃에서 3 내지 48시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
  5. 제 2항에 있어서,
    단계 (b)가 하기 반응식 2의 반응과 같고,
    반응식 2의 반응은 화합물 3을 수소화붕소 첨가-산화반응(hydroboration)을 수행하여 화합물 6을 제조하는 단계 (c)인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
    [반응식 2]
    Figure 112015025522826-pat00016
  6. 제5항에 있어서,
    단계 (c)에서 사용된 수소화붕소 첨가제는 9-BBN(9-borabicyclo[3.3.1]nonane), 텍실보레인(thexylborane), 텍실클로로보레인(thexylchloroborane), 다이시아밀보레인(disiamylborane), 및 다이사이클로헥실보레인(dicyclohexylborane) 중에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
  7. 제2항에 있어서,
    단계 (b)가 하기 반응식 3의 반응과 같고,
    반응식 3의 반응은 화합물 3을 화합물 4와 반응시켜 에폭시화(epoxydation)된 화합물 5를 제조하는 단계 (d); 및
    화합물 5를 환원시켜 화합물 6을 제조하는 단계 (e);를 포함하는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
    [반응식 3]
    Figure 112015025522826-pat00017

    상기 반응식 3에서,
    Q는 클로로페닐기, 브로모페닐기 및 이오도페닐기 중 어느 하나이다.
  8. 제7항에 있어서,
    Q가 클로로페닐기인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서,
    단계 (e)에서 사용된 환원제는 DIBAH(diisobutylaluminium hydride)의 유도체인 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 DIBAH의 유도체는 -O3SCF3에 의해 치환된 DIBAH를 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
  11. 제7항에 있어서,
    단계 (e)는 0 내지 50℃에서 30분 내지 2시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 아이소소바이드 유도체 화합물의 제조방법.
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