CN116600776A - 抗氧化剂组合物 - Google Patents
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Abstract
公开了含有主抗氧化剂、有机酸、和任选地三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐的抗氧化剂组合物。还公开了含有这种抗氧化剂组合物的香料组合物或消费品。
Description
技术领域
本发明涉及用于香料、化妆品、和消费品中作为丁羟甲苯(BHT)的替代品的抗氧化剂组合物。
背景技术
香料被广泛地用于消费品中，其包括个人护理产品、家庭护理产品和织物护理产品。
通常，香料组合物含有天然成分和合成成分，如萜烯类(例如，柠檬烯和α-萜品烯)、醇类(例如，香茅醇)、酚类(例如，丁子香酚)、醛类(例如，女贞醛)、酮类(例如，γ-甲基紫罗兰酮)、酯类(例如，二氢茉莉酮酸甲酯)、内酯类(例如，壬内酯-γ)、以及醚类(例如，柏木甲醚)。许多香料组合物易于氧化降解，导致丧失嗅觉特征、出现异味、不希望的颜色改变、或者形成刺激性或过敏性物质。将抗氧化剂组合物添加到香料、化妆品、和消费品中以抑制氧化。
丁羟甲苯(BHT)由于其高效率和低成本而被广泛地用作抗氧化剂。然而，BHT可以引起皮肤中的过敏反应和其他健康问题。由于可能的内分泌干扰特性，欧洲化学品管理局(ECHA)已经限制其使用。α-生育酚是维生素E分子中最具生物活性的形式，由于其抗氧化特性而以相对高的浓度用作化妆品中的皮肤护理活性成分。然而，不希望在香料或化妆品中使用高含量的α-生育酚作为抗氧化剂，不仅是因为它的成本高，而且还因为它被氧化后的气味难闻。消费者更喜欢来自可持续且具有成本效益来源的抗氧化剂组合物来替代BHT。
为了避免香料氧化降解，应通过识别最有效率和安全的合成或天然抗氧化剂分子、或通过利用抗氧化剂与配方中其他成分之间的协同作用来寻找新的抗氧化剂替代品。
需要开发具有低气味或无气味、颜色和随时间变化的抗氧化剂组合物。它们应广泛地溶于不同的介质中，如水、乙醇和非极性介质(对应于精油介质)。此外，那些抗氧化剂组合物应当是安全的，没有形成刺激性物质或过敏性物质的倾向。
发明内容
本发明是通过出人意料地发现某些包含主抗氧化剂和有机酸的抗氧化剂组合物而完成的。示例性主抗氧化剂为α-生育酚、3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯、及其组合。该有机酸可以选自由以下组成的组：柠檬酸、草酸、苹果酸、及其组合。优选地，一些抗氧化剂组合物含有三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐(CAS号220410-74-2；“TTMHPC”)。此外，一些抗氧化剂组合物含有极性溶剂或非极性溶剂、或其组合，这些溶剂包括苯甲酸苄酯、柠檬酸三乙酯、和二丙二醇。
在存在和不存在三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐的情况下，出乎意料地观察到了主抗氧化剂与有机酸之间的抗氧化协同作用。主抗氧化剂与有机酸的重量比优选地为500:1至1:50、更优选300:1至1:20、并且最优选200:1至1:10。
包含任何上述抗氧化剂组合物的香料组合物或消费品也在本发明的范围内。在这些香料组合物或消费品中，主抗氧化剂以0.001wt％至1wt％、优选0.01wt％至0.3wt％、并且更优选0.01wt％至0.2wt％的量存在；有机酸以0.00001wt％至2wt％、优选0.0001wt％至1wt％、并且更优选0.0001wt％至0.5wt％的量存在；以及三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐以0至1wt％(w/w)、优选0.00001wt％至0.5wt％、并且更优选0.0001wt％至0.1wt％的量存在。
如本文所用，术语“主抗氧化剂”是指自由基清除剂，其在链终止反应中与链增长自由基(如过氧基、烷氧基、和羟基自由基)反应。具体地，这些抗氧化剂将氢供给烷氧基和羟基自由基，将它们分别转移到惰性醇和水中。典型的商业主抗氧化剂是受阻酚和芳香仲胺。最广泛使用的主抗氧化剂是空间位阻酚。它们在加工和长期热老化期间都是非常有效的自由基清除剂，并且总体上具有嗅觉惰性且不会变色。
除非另有说明，否则在此和权利要求书中提及的所有份数、百分比和比例均以重量计。
本文公开的值和尺寸不应被理解为严格限于所述的精确数值。相反，除非另有说明，否则每个此类值旨在意指所述值和围绕该值的功能等效范围。例如，公开为“50％”的值旨在意指“约50％”。
术语“L”、“mL”、和“μL”分别是指“升”、“毫升”、和“微升”。
如本文所用，单数形式“一种/一个(a/an)”和“所述/该(the)”包括复数个指示物，除非上下文中另外明确指明。除非另有定义，否则本文使用的所有技术和科学术语具有与本领域普通技术人员通常所理解的相同的含义。当在本文件中使用时，术语“包含”(“comprising”或“comprises”)意指“包括(including或includes)，但不限于”。当在本文件中使用时，术语“示例性”旨在意指“通过举例”，并不旨在指示特定示例性项目是优选的或所需的。在本文件中，当使用术语如“第一”和“第二”来修饰名词时，这种用法只是为了将一个项目与另一个项目区分开；并且除非特别说明，否则并不旨在要求有序顺序。
本发明的一个或多个实施例的细节在下面的描述中列出。根据说明书并且根据权利要求书，其他特征、目标和优点将是清楚的。
具体实施方式
已经发现有机酸和任选地三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐出乎意料地增强了主抗氧化剂的抗氧化能力，使它们的混合物在保护香料组合物、香料成分和消费品免受随时间的氧化降解中非常有用。
本发明的抗氧化剂组合物在极性或非极性溶剂中和在经受氧化应激时已经示出对香料组合物和消费品的改进保存。它们以优于或类似于传统的和不太理想的抗氧化剂丁羟甲苯(BHT)的方式提供相当的抗氧化保护。
合适的主抗氧化剂包括α-生育酚、3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯(“MDTBHPP”)、及其组合。术语“α-生育酚”包括其所有异构体，其包括(±)α-生育酚(CAS号10191-41-0)、(+)-α-生育酚(即，(2R)-2,5,7,8-四甲基-2-[(4R,8R)-(4,8,12-三甲基十三烷基)]色满-6-醇；CAS号59-02-9)、以及(-)-α-生育酚(即，(2S)-2,5,7,8-四甲基-2-[(4S,8S)-4,8,12-三甲基十三烷基]-3,4-二氢色烯-6-醇；CAS号1406-18-4和77171-97-2)。优选的有机酸是柠檬酸。
溶剂通常按其极性分类，并且被认为是极性或非极性的，如介电常数所指示的。然而，必须注意的是，极性是连续量表，并且不能应用严格的界限。尽管如此，通常，介电常数大于约5的溶剂被认为是“极性的”，并且介电常数小于5的那些溶剂被认为是“非极性的”。
本领域的技术人员可以做出各种替代、修改、变化或改进，其中的每一项也旨在被所公开的实施例涵盖。本文公开的抗氧化剂体系适用于保护任何香料原料(天然或合成的)免受氧化，如2,4-二甲基-3-环己烯-2,5-甲醛、2,6-二甲基辛-7-烯-2-醇、(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸甲酯、1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8,-四甲基-2-萘基)乙烷-1-酮、2,4-二甲基环己-3-烯-1-甲醛、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、三甲基-2,6,6-双环(3,1,1)庚-2-烯、2-甲氧基-4-(2-丙烯基)-苯酚、(3aR,5aS,9aS,9bR)3a,6,6,9a-四甲基-2,4,5,5a,7,8,9,9b-八氢-1H-苯并[e][1]苯并呋喃、3,7-二甲基辛1,6-二烯-3-醇、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯、乙酸苄酯、4-(4-羟基苯基)-丁基-2-酮、5-己基四氢呋喃-2-酮、2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮、3,7-二甲基辛-1,6-二烯-3-基乙酸酯、2H-1-苯并吡喃-2-酮、广藿香油、佛手柑油、沉香油、柏木油、茉莉净油等。
上述抗氧化剂组合物可以适用于保护任何含有香料或香料原料的商业产品，如淡香水产品、淡香精、古龙水、洗衣增香剂、包封香料、精制香料(fine fragrance)、男士精制香料、女士精制香料、香精(perfume)、固体香精、天然喷雾产品、香精喷雾产品、家庭护理产品、香薰藤条、多功能清洁剂、地板清洁剂、卫生间清洁剂、马桶圈块(toilet rim block)、浴室纸巾(bath tissue)、液体空气清新剂、空气清新剂喷雾、喷雾分配器产品、香棒(incense stick)、地毯除臭剂、蜡烛、房间除臭剂、液体碗盘清洁剂、糊状碗盘清洁剂、抗炎膏、抗炎软膏、抗炎喷雾剂、消毒剂、个人护理产品、皂、条皂、液体皂、沐浴香料、沐浴露、非气溶胶身体喷雾、身体乳、清洁剂、身体霜、消毒洗手剂、洗手液、功能性产品基料、防晒乳液、防晒喷雾、除臭剂、防汗剂、滚抹式产品、气溶胶产品、天然喷雾产品、基于蜡的除臭剂、二醇型除臭剂、皂型除臭剂、面部乳液、身体乳液、润手乳液、混杂乳液、身体粉、剃须膏、剃须啫喱、剃须膏、沐浴浸泡剂、沐浴凝胶、去角质磨砂膏、脚霜、面巾纸、清洁擦拭物、滑石产品、护发产品、含氨护发剂、洗发剂、头发调理剂、护发素、头发清新剂、头发固定剂或造型助剂、漂毛膏、染发剂或着色剂、织物护理产品、织物柔软剂、液体织物柔软剂、织物柔软剂片、干燥剂片、织物清新剂、熨烫水、洗涤剂、衣物洗涤剂、液体衣物洗涤剂、粉状衣物洗涤剂、片剂衣物洗涤剂、衣物洗涤剂条、衣物洗涤剂霜、手洗衣物洗涤剂、昆虫驱避剂产品、野生生物香氛等。也可以将抗氧化剂组合物添加到化妆品、风味剂组合物、或食物产品中。
如上所述，香料组合物或消费品可以含有有效量的本发明的抗氧化剂组合物，该组合物相对于香料成分是基本上稳定的，其量足以稳定香料免受氧化降解。
本发明通过以下非限制性实例进行了更详细地描述。无需进一步详尽说明，据信认为本领域技术人员基于本文的说明书可以以其最大程度利用本发明。将本文引用的所有出版物都通过引用以其整体并入。
实例1和2
通过混合下表1中的成分来制备本发明的两种抗氧化剂组合物，即，组合物1和组合物2。
表1.
| 成分，wt％ | 组合物1 | 组合物2 |
| 3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯 | 25％ | - |
| α-生育酚 | - | 25％ |
| 三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐 | 1.5％ | 1.5％ |
| 柠檬酸 | 0.25％ | 0.25％ |
| 苯甲酸苄酯 | 29.3％ | - |
| 柠檬酸三乙酯 | 29.3％ | - |
| 二丙二醇 | 14.65％ | 73.25％ |
在组合物1和组合物2中，3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯和α-生育酚是主氧化剂，并且苯甲酸苄酯、柠檬酸三乙酯和二丙二醇是溶剂。这两种组合物很容易被添加到产品基料(如香料油、水醇体系)中，或消费品(如淡香水、身体喷雾、或消毒洗手剂)中。这些组合物呈液体形式并且可稳定香料油、水醇体系、和消费品。可以调节每种成分的浓度，使得这样制备的组合物与产品基料相容。
香料1
通过混合下表2中列出的成分来制备香料1。将抗氧化剂组合物添加到香料1中以评估其抗氧化功效。
表2.香料1
香料2
用10wt％的香料1、78wt％的乙醇、和12wt％的水来制备香料2。香料2是基于香料1的水醇配制品。
实例3-7
通过以下表3中指示的、按香料1的重量计的量添加主氧化剂(α-生育酚或MDTBHPP)、柠檬酸、和任选地TTMHPC来制备组合物3-7。
组合物3和组合物4含有α-生育酚和柠檬酸，其重量比分别为1000:1和4800:1。
组合物5含有重量比为100:6:1的α-生育酚、TTMHPC、和柠檬酸。
组合物6含有重量比为100:1的MDTBHPP和柠檬酸。
组合物7含有重量比为100:6:1的MDTBHPP、TTMHPC、和柠檬酸。
组合物8含有重量比为20:10:1的MDTBHPP、TTMHPC、和柠檬酸。
还用表3中的成分及其按香料1的重量计的量制备了十种对照组合物。
表3
所提出的抗氧化剂配制品对油介质中的氧化敏感原料混合物的功效。
使用RapidOxy仪器来评价组合物3-7以及十种对照组合物的抗氧化功效，该仪器允许在高温和过量的氧气下加速氧化过程。
在80℃的温度和300kPa的压力下测试组合物和对照物(各5mL)，具有低于P最大的50％压降。以小时(h)计记录每种组合物消耗0.25mol/L的氧气(O2)的时间。时间越长指示抗氧化功效越高。结果在下表4中示出。
表4
出乎意料地，组合物3需要12.1小时来消耗0.25mol/L的氧气，比α-生育酚对照(4.3小时)和柠檬酸对照的时间(3小时)长得多。理论上，在没有任何协同作用的情况下，α-生育酚和柠檬酸消耗0.25mol/L的氧气所需的时间为4.3小时。
组合物5需要16.2小时来消耗0.25mol/L的氧气。如上表3中所示，组合物5含有0.1％的α-生育酚、0.006％的TTMHPC、和0.001％的柠檬酸。这三种成分累计需要9.4小时以消耗0.25mol/L的氧气，计算如下：对照-柠檬酸的时间+对照-TT的时间+对照-TOCO-0.1的时间-2×对照0的时间。
组合物6需要11.6小时来消耗0.25mol/L的氧气，这比不存在协同作用的单个组分的时间(9.3小时)长得多。
组合物7需要20.7小时来消耗0.25mol/L的氧气。在没有协同作用的情况下，如果将MDTBHPP、TTMHPC、和柠檬酸累计地计算，那么只需要14.4小时。
本发明的抗氧化剂组合物对商业香料产品的功效
六种水醇香料产品，即，香料I-VI，被用于评价本发明的三种抗氧化剂组合物(组合物5和7-8)的功效。香料I-VI各自含有溶解在乙醇和水中、具有在下表5中指示的浓度的不同的香料油。
表5.香料I-VI
| 香料产品 | 香料油(％) | 乙醇(％) | 水(％) |
| 香料I | 25 | 67 | 8 |
| 香料II | 20 | 79 | 1 |
| 香料III | 25 | 67 | 8 |
| 香料IV | 10 | 78 | 12 |
| 香料V | 12 | 78 | 10 |
| 香料VI | 11 | 78 | 11 |
通过将组合物5、7-8以及对照组合物以上表3中指示的量添加到香料油中、或直接地添加到香料产品中，来评估这些组合物对香料产品的功效。
将抗氧化剂组合物或BHT添加到每种香料产品以获得受保护的香料产品，将该受保护的香料产品在50℃下储存四周。对照-0为未添加任何抗氧化剂的香料产品，并且也在50℃下进行储存。将原始香料产品在5℃下储存四周作为参考香料。经训练的小组通过感官评价(气味和颜色)来评估每种样品。
通过两个标准(即，强度和质量)来评价气味。在储存后，将每种香料产品与参考香料之间的差异记录在下表7中。如该表所示，第一个数字表征香料强度的变化，量表从0至5，其中分数为0指示没有变化，并且分数为5指示变化很大。第二个数字表征香料质量的变化，量表也是从0至5。还评价和比较了每种香料产品的颜色。表7包括在储存后受保护的香料产品与对照-0之间的量表为从A至F的颜色变化。分数为A指示没有变化，并且分数为F指示变化很大。气味和颜色的评价分数见下表6。
表6.气味和颜色分数
表7.气味和颜色评价
表7中的结果示出，本发明的组合物5和组合物7保护了香料产品免于变色和质量变化。
此外，本发明的组合物8与对照-0以及对照-BHT-0.05(香料产品的按重量计0.05％)一起在香料I、II、和VI中进行了评价。
由GC-MS评估组合物8对于在60℃下储存两周之后的香料油相较于在5℃下储存的参考香料的回收率的功效。还使用在5℃下储存的参考香料作为基料，计算了在60℃下储存两周之后的组合物8的ΔECMC。基于对立颜色理论使用Hunter L、a、b色标计算出ΔECMC。该理论假设人眼中的感受器将颜色感知为以下对立对。因此，每个量表的L值指示亮或暗的级别，a值指示红色或绿色，并且b值指示黄色或蓝色。需要所有三个值来完整地描述物体的颜色。增量值(ΔL、Δa、和Δb)指示组合物和参考物彼此在L、a、和b的差异程度。因此，将总色差ΔECMC计算为单个值，该值考虑了组合物与参考物的L、a与b之间的差异。高的ΔECMC值指示大的色差。
下表8示出了三种香料中的组合物8相较于对照-0和对照-BHT-0.05的GC-MS回收率和ΔECMC。
表8.在60℃下储存两周后的回收率和ΔECMC
表8示出组合物8以高回收率和低颜色变化有效地保护了香料产品。
本发明的抗氧化剂组合物对洗发剂和调理剂产品中的香料的功效
将组合物5和组合物7各自添加到香料VII中以获得香料VII-5和香料VII-7，将这两种香料添加到洗发剂组合物和头发调理剂组合物中，使用上述量表来评价产品气味和颜色的变化。
将每种含有抗氧化剂组合物或对照物的香料洗发剂产品或头发调理剂产品在45℃下储存八周。将参考产品在5℃下储存，该产品含有香料但不含有任何抗氧化剂组合物。感官评价(气味和颜色)结果在下表9中示出。
表9.洗发剂和头发调理剂产品中的抗氧化剂组合物
表9中的结果示出，本发明的组合物5和组合物7有效地保护了洗发剂和头发调理剂产品中的香料。
Claims (11)
1.一种抗氧化剂组合物，其包含：
(a)主抗氧化剂，以及
(b)有机酸。
2.如权利要求1所述的抗氧化剂组合物，其中，所述主抗氧化剂为α-生育酚、3-(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯、或其组合。
3.如权利要求1或2所述的抗氧化剂组合物，其中，所述有机酸选自由以下组成的组：柠檬酸、草酸、苹果酸、及其组合。
4.如权利要求1-3中任一项所述的抗氧化剂组合物，其进一步包含三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐。
5.如权利要求1-4中任一项所述的抗氧化剂组合物，其进一步包含溶剂，所述溶剂为极性溶剂、非极性溶剂、或其组合。
6.如权利要求5所述的抗氧化剂组合物，其中，所述溶剂为苯甲酸苄酯、柠檬酸三乙酯、二丙二醇、或其组合。
7.如权利要求1-6中任一项所述的抗氧化剂组合物，其中，所述主抗氧化剂与所述有机酸的重量比为500∶1至1∶50、优选300∶1至1∶20、并且更优选200∶1至1∶10。
8.如权利要求4-7中任一项所述的抗氧化剂组合物，其中，所述主抗氧化剂与三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐的重量比为500∶1至1∶50、优选300∶1至1∶20、并且更优选200∶1至1∶10。
9.一种香料组合物，其包含香料以及如权利要求1-8中任一项所述的抗氧化剂组合物。
10.一种消费品，其包含消费品基料以及如权利要求1-8中任一项所述的抗氧化剂组合物。
11.如权利要求9所述的香料组合物或如权利要求10所述的消费品组合物，其中，所述主抗氧化剂以0.001wt％至1wt％、优选0.01wt％至0.3wt％、并且更优选0.01wt％至0.2wt％的量存在；所述有机酸以0.00001wt％至2wt％、优选0.0001wt％至1wt％、并且更优选0.0001wt％至0.5wt％的量存在；以及三(四甲基羟基哌啶醇)柠檬酸盐以0至1wt％(w/w)、优选0.00001wt％至0.5wt％、并且更优选0.0001wt％至0.1wt％的量存在。
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