JP7139912B2 - 可溶化組成物 - Google Patents
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Description
(A)香料
(B)下記の式(I)の非イオン性界面活性剤
R1-O-(AO)a-[(PO)b/(EO)c]-H ・・・(I)
(R1は炭素数12~36の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。AOは炭素数3又は4のオキシアルキレン基、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基である。a 、b及びcはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の1分子あたりの平均付加モル数であり、4≦a≦13、4≦b≦10、10≦c≦30、(a+b+c)≧20である。[(PO)b/(EO)c]はbモルのPOとcモルのEOがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率xが0.5≦x≦0.9である。)
(C)下記の式(II)の非イオン性界面活性剤
R2-O-(PO)d-(EO)e-H ・・・(II)
(R2は炭素数12~36の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基である。d及びeはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の1分子あたり平均付加モル数であり、5≦d≦30、3≦e≦15である。(PO)d-(EO)eはdモルのPOとeモルのEOがブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示している。)
(D)炭素数2~5の1価アルコール
なお、本発明における「可溶化」とは、香料を水性成分と可溶化剤の存在下において、安定性かつ透明性の高い溶液に調製することができる技術を言う。「水性成分」とは、水;エチルアルコールやプロピルアルコールなどの低級アルコール;水及び低級アルコールの混合液などを言う。
なお、本明細書において記号「~」を用いて規定された数値範囲は「~」の両端(上限及び下限)の数値を含むものとする。例えば「2~10」は2以上10以下を表す。
成分(A)は香料である。香料としては、動物又は植物より得られる天然香料、化学的合成手段によって製造される合成香料、及びそれらの混合物である調合香料が挙げられ、特に限定されない。
成分(B)は下記の式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分(B)は1種類のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
R1-O-(AO)a-[(PO)b/(EO)c]-H ・・・(I)
上記アルコールとしては、例えば、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコンタノール、ヘキサトリアコンタノール等の直鎖アルコール;イソトリデカノール、1-メチルヘプタデカノール、2-オクチルデカノール、2-デシルテトラデカノール、2-テトラデシルオクタデカノール、2-ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール;ヘキサデセノール、オクタデセノール、エイコセノール、ドコセノール等の直鎖アルケノール;1-メチルヘプタデセノール、イソトリデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。式(I)のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの1種又は2種以上を用いることができる。これらのアルコールの中で可溶化力の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、1-メチルヘプタデカノール、2-オクチルデカノール、2-デシルテトラデカノールが特に好ましい。
AOの平均付加モル数aが2以上の場合、2以上のAOは同種の基であっても、異種の基であってもよい。AOが2種以上の異種の基である場合は、ランダム状付加でもブロック状付加のいずれでもよい。
x=(b+c)/(a+b+c)・・・(III)
成分(C)は下記の式(II)で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分(C)は1種類のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
R2-O-(PO)d-(EO)e-H ・・・(II)
上記アルコールとしては、例えば、ドデカノール(ラウリルアルコール)、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール(ステアリルアルコ-ル)、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコサノール、ヘキサトリアコサノール等の直鎖アルコール;イソトリデカノール、1-メチルヘプタデカノール、2-オクチルデカノール、2-デシルテトラデカノール、2-テトラデシルオクタデカノール、2-ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール;ヘキサデセノール、オクタデセノール、ドコセノール等の直鎖アルケノール;1-メチルヘプタデセノール、イソトリデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。式(I)のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの1種又は2種以上を用いることができる。これらのアルコールの中で可溶化力及び長期安定性の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、1-メチルヘプタデカノール、2-オクチルデカノール、2-デシルテトラデカノールが特に好ましい。
成分(D)は炭素数2~5の1価アルコールであり、炭素数2~5の1価アルコールとしては、炭素数が2~5の直鎖又は分岐鎖の1価のアルコールを使用することができる。例えば、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、t-ブチルアルコール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、3-ペンタノール、2-メチル-1-ブタノール、3-メチル-1-ブタノール、2-メチル-2-ブタノール、3-メチル-2-ブタノール、2,2-ジメチル-1-プロパノールなどが挙げられる。中でも、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールが好ましく、特にエタノールが好ましい。成分(D)は1種類のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の可溶化組成物は、成分(A)の香料が水に可溶化された組成物であるから、水を必須成分として含有する。水としては、例えば、イオン交換水、蒸留水、RO水、水道水、工業用水が挙げられる。
成分(A-1):ヘキサン酸エチル(富士フイルム和光純薬(株)製)
成分(A-2):アニスアルデヒド(東京化成工業(株)製)
成分(A-3):アネトール(富士フイルム和光純薬(株)製)
イソトリデカノール100gと触媒としての水酸化カリウム2.0gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を溶解した。引続き、120℃、0.2~0.5MPa(ゲージ圧)にて、滴下装置によりプロピレンオキシド232gを滴下し、3時間攪拌した。続いて120℃、0.2~0.5MPa(ゲージ圧) にて滴下装置よりエチレンオキシド528g、プロピレンオキシド145gの混合物を滴下させ、2時間攪拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6~7とし、含有する水分を除去するために減圧-0.095MPa(ゲージ圧)、100℃で1時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、化合物1を得た。
また、JIS K1557-1に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシド及びプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式(I)におけるa、b、cの値を特定し、更にランダム率xを算出した。
出発原料ならびにエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各付加量を変更したこと以外は、合成例1と同様の合成方法にて、成分(B-2)~(B-4)、(B’-1)~(B’-3)を得た。
成分(B-1)~(B-4)、(B’-1)~(B’-3)について、出発原料、アルキレンオキシドの種類、アルキレンオキシド、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各平均付加モル数(a、b、c)、各平均付加モル数の合計(a+b+c)、yならびにランダム率xを表1-1、表1-2に示す。
出発原料ならびにエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各付加量を変更した以外は、合成例1と同様の合成方法にて、成分(C-1)~(C-4)、(C’-1)~(C’-2)を合成した。
出発原料、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各平均付加モル数(d、e)を表2-1、表2-2に示す。
成分(D):エタノール(関東化学工業(株)製)
成分(A-1)~(A-3)、合成で得られた成分(B-1)~成分(B’-2)、合成で得られた成分(C-1)~成分(C’-2)、成分(D)及び水を表3-1及び表3-2に示した量で、室温(25℃)にて均一になるまで混合して、液状の可溶化組成物を得た。なお、表3-1及び表3-2における各成分の含有量の数値は質量%を示す。
得られた実施例1~11及び比較例1~10の可溶化組成物における可溶化状態の確認、香料の香り立ち、香りの持続性、長期安定性を以下のようにして評価した。結果を表3-1及び表3-2に示す。
可溶化組成物が可溶化状態であることは、以下の方法に従って確認した。即ち、紫外可視分光光度計(日本分光(株)製, V-530)を用いて、25℃、600nmの波長を有する可視光の1cmセルの透過率(%)を測定し、下記のように評価した。
◎:透過率90%以上
○:透過率80%以上、90%未満
△:透過率50%以上、80%未満
×:透過率50%未満
パネラー10名の前腕に、可溶化組成物を0.2mL塗布し、香り立ちの強さについて下記の基準で官能評価を行った。
3点:パネラーが強く香り立ちを感じた。
2点:パネラーがやや香り立ちを感じた。
1点:パネラーが香り立ちを殆ど感じなかった。
◎:25点以上(可溶化組成物は、非常に優れた香り立ちを有する。)
○:20点以上、25点未満(可溶化組成物は、優れた香り立ちを有する。)
△:15点以上、20点未満(可溶化組成物は、やや優れた香り立ちを有する。)
×:15点未満(可溶化組成物は、香り立ちが良くない。)
パネラー10名の前腕に、可溶化組成物を0.2mL塗布し、120分後の香りの持続効果について下記の基準で官能評価を行った。
3点:パネラーが十分な香りを有していると感じた。
2点:パネラーがやや香りを有していると感じた。
1点:パネラーが香りを殆ど感じなかった。
◎:25点以上(可溶化組成物は、非常に優れた香りの持続性を有する。)
○:20点以上、25点未満(可溶化組成物は、香りの持続性を有する。)
△:15点以上、20点未満(可溶化組成物は、やや優れた香りの持続性を有する。)
×:15点未満(可溶化組成物は、香りの持続性が良くない。)
可溶化組成物50mLを透明ガラス容器に入れて密封し、0℃、25℃及び40℃で1ヶ月間保存した。1ヵ月後に、それぞれの温度で保存した可溶化組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。
○:保存後の可溶化組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明又は半透明であり、変化が無かった。
×:保存後の可溶化組成物の外観が、いずれかの温度において白濁し、析出、固化、分離等の変化があった。
Claims (1)
- 以下の成分(A)を0.01~20質量%、成分(B)を0.1~25質量%、成分(C)を0.05~25質量%、成分(D)を1~50質量%含有し、(成分(B)+成分(C))/成分(A)の質量比が0.5~5である可溶化組成物。
(A)香料
(B)下記の式(I)の非イオン性界面活性剤
R1-O-(AO)a-[(PO)b/(EO)c]-H ・・・(I)
(R1は炭素数12~36の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。AOは炭素数3又は4のオキシアルキレン基、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基である。a 、b及びcはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の1分子あたりの平均付加モル数であり、4≦a≦13、4≦b≦10、10≦c≦30、(a+b+c)≧20である。[(PO)b/(EO)c]はbモルのPOとcモルのEOがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率xが0.5≦x≦0.9である。)
(C)下記の式(II)の非イオン性界面活性剤
R2-O-(PO)d-(EO)e-H ・・・(II)
(R2は炭素数12~36の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基である。d及びeはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の1分子あたり平均付加モル数であり、5≦d≦30、3≦e≦15である。(PO)d-(EO)eはdモルのPOとeモルのEOがブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示している。)
(D)炭素数2~5の1価アルコール
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