JP5893893B2 - 防腐抗菌組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、非イオン界面活性剤からなる防腐抗菌剤組成物に関するものである。
化粧料の防腐抗菌剤としては、パラベン類が汎用されているが、皮膚刺激性、アレルギー性、環境ホルモン作用などが報告されており、より人体に安全な防腐抗菌剤が望まれている。そこで、より人体に安全なアルキル鎖長Ｃ８〜１２のアルキルグリセリルエーテルやアルキル鎖長Ｃ８〜１２のアルキルグリセリンエステルが使用されている（例えば、特許文献１〜３参照。）。
しかしながら、アルキル鎖長Ｃ８〜１２のアルキルグリセリルエーテルやアルキル鎖長Ｃ８〜１２のアルキルグリセリンエステルは、水に不溶性であるため化粧料への配合には可溶化や乳化する工夫が必要であることから、抗菌効果に優れ、溶解性が高く、安全性に優れた防腐抗菌剤が求められている。さらに、パラベン類は、可溶化剤を用いて可溶化すると、防腐抗菌効果が不活化されることが知られており、可溶化の必要がない溶解性に優れ、防腐抗菌効果の優れた防腐抗菌剤が求められている。
本発明の目的は、優れた防腐抗菌効果を有し、水への溶解性が良好で、安全性に優れた防腐抗菌組成物を提供するものである。
パラベン類の代替として用いられる中鎖脂肪酸グリセリン脂肪酸エステルや、エチルヘキシルグリセリルエーテルは、防腐抗菌効果には優れるものの、水溶性が低く、充分な防腐抗菌効果を得るために必要な添加濃度においては、外観は白濁しており、安定性も不十分である。
本特許発明者らは、上述の問題点に鑑み、モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルモノグリセリルエーテルと、モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルポリグリセリルエーテルを混合することにより、優れた防腐抗菌性を有し、かつ水に可溶で、安全性に優れた防腐抗菌組成物を発明するに至った。
すなわち本発明は、下記成分Ａ及びＢを含有する防腐抗菌組成物である。
Ａ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルモノグリセリルエーテル
Ａの構造：Ｒ１−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２（ＯＨ）
（Ｒ１はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ１のエーテル結合部位は、グリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。）
Ｂ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルポリグリセリルエーテル
Ｂの構造：Ｒ２−（ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２）ｎ−ＯＨ
（Ｒ２はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ２のエーテル結合部位は、ポリグリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。ｎは２以上の整数。）
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（Ｒ１はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ１のエーテル結合部位は、グリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。）
Ｂ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルポリグリセリルエーテル
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（Ｒ２はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ２のエーテル結合部位は、ポリグリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。ｎは２以上の整数。）
本発明の防腐抗菌組成物は、防腐抗菌効果に優れ、水への溶解性が高く、安全性に優れるという利点がある。本発明の防腐抗菌組成物を用いる事により、簡便に防腐抗菌効果が高く、安全性に優れた化粧料を開発することが可能となる。
また、化粧料以外の他の分野への応用として、食器用洗剤、コンタクトレンズ用製剤、医療用製剤及び工業用原料としても好ましく使用することができる。
また、化粧料以外の他の分野への応用として、食器用洗剤、コンタクトレンズ用製剤、医療用製剤及び工業用原料としても好ましく使用することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、下記成分Ａ及びＢを含有する防腐抗菌組成物である。
Ａ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルモノグリセリルエーテル
Ａの構造：Ｒ１−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２（ＯＨ）
（Ｒ１はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ１のエーテル結合部位は、グリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。）
本発明は、下記成分Ａ及びＢを含有する防腐抗菌組成物である。
Ａ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルモノグリセリルエーテル
Ａの構造：Ｒ１−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２（ＯＨ）
（Ｒ１はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ１のエーテル結合部位は、グリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。）
Ｂ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルポリグリセリルエーテル
Ｂの構造：Ｒ２−（ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２）ｎ−ＯＨ
（Ｒ２はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ２のエーテル結合部位は、ポリグリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。ｎは２以上の整数。）
Ｂの構造：Ｒ２−（ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２）ｎ−ＯＨ
（Ｒ２はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ２のエーテル結合部位は、ポリグリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。ｎは２以上の整数。）
また、本発明の成分Ｂはポリグリセリン部分の重合度が２〜５量体であり、２〜５量体のいずれかを２０％以上を含むことを特徴とする、上記記載の防腐抗菌組成物である。
さらに、成分Ａ及びＢの質量比が、９．９：０．１〜４：６であることを特徴とする上記記載の防腐抗菌組成物である。
また、前記、モノアルキルモノグリセリルエーテル及び／又はモノアルキルポリグリセリルエーテルのアルキル鎖長がＣ８であることを特長とする。
また、本発明は、成分Ａ及びＢの合計が、０．０１〜２０質量％であることを特徴とする、上記の防腐抗菌組成物である。
また、本発明は、成分Ａ及びＢの合計が、０．０１〜２０質量％であることを特徴とする、上記の防腐抗菌組成物である。
さらに、上記のいずれか記載の防腐抗菌組成物を含有することを特徴とする化粧料組成物である。
本発明の防腐抗菌組成物は、他の抗菌剤の１又は２種類以上と併用しても良い。また、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧料に用いられる成分、例えば、多価アルコール、高級アルコール、油分、脂肪酸、紫外線吸収剤、粉体、顔料、界面活性剤、糖、高分子、生理活性物質、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、香料等を配合することが出来るが、これに限定されるものではない。
本発明に用いられるモノアルキルグリセリルエーテル、又は、モノアルキルポリグリセリルエーテルの製造方法としては、塩基性触媒の存在下、脂肪族アルコールに該アルコール／グリシドールの存在モル比が特定となるようにグリシドールを添加して反応させる方法、ポリグリセリンにα−オレフィンエポキシドを反応させることによって得られる方法、酸触媒もしくはアルカリ触媒存在下で、アルキルグリシジルエーテルを、グリセリン又はポリグリセリンを用いて開環させる方法等が挙げられ、さらに未反応物等を溶剤により除去する方法や分子蒸留法を組合せることもできるが、特に限定されるものではない。また、本発明に用いられる成分Ａ及び成分Ｂは、例えば上記記載の方法で、各々合成したのち混合することもできるが、例えば上記記載の方法で、一度の合成工程で成分Ａ及び成分Ｂの混合物として合成することもできる。
本発明の防腐抗菌組成物は、従来のモノアルキルモノグリセリルエーテルと比較すると、水への溶解性が極めて高く、化粧料の防腐抗菌剤として好ましく利用される。本発明の防腐抗菌組成物が対象とする製剤は、化粧料が望ましく、食器用洗剤、コンタクトレンズ用製剤、医療用製剤及び工業用原料としても好ましく使用される。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に制限されるものでは無い。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に制限されるものでは無い。
実施例
カプリルアルコールに塩基性触媒存在下グリシドールを反応させて得られたカプリルグリセリルエーテルを、分子蒸留を行なって９５％のモノカプリルモノグリセリルエーテルを得た（成分Ａ）。カプリルアルコールに塩基性触媒存在下グリシドールを反応させて得られたモノカプリルポリグリセリルエーテルを、分子蒸留を行なって、モノカプリルジグリセリルエーテルを６４％、モノカプリルトリグリセリルエーテルを２５％、モノカプリルテトラグリセリルエーテルを１１％含むモノカプリルポリグリセリルエーテルを得た（成分Ｂ）。
カプリルアルコールに塩基性触媒存在下グリシドールを反応させて得られたカプリルグリセリルエーテルを、分子蒸留を行なって９５％のモノカプリルモノグリセリルエーテルを得た（成分Ａ）。カプリルアルコールに塩基性触媒存在下グリシドールを反応させて得られたモノカプリルポリグリセリルエーテルを、分子蒸留を行なって、モノカプリルジグリセリルエーテルを６４％、モノカプリルトリグリセリルエーテルを２５％、モノカプリルテトラグリセリルエーテルを１１％含むモノカプリルポリグリセリルエーテルを得た（成分Ｂ）。
これらの成分Ａ及び成分Ｂを、表１に示した割合でビーカーに量り取り、均一になるまで良く撹拌し本発明品Ａ〜Ｅ（実施例１〜５）を得た。さらに、これらの発明品Ａ〜Ｅを用いて、表２の配合で化粧料組成物（化粧水及び乳液）を調製し、本発明品Ｆ〜Ｏ（実施例６〜１５）を得た。なお、表の比率は質量％を示す。
本発明品の組成
本発明品Ａ〜Ｅを含有する化粧料組成物（化粧水）
本発明品Ａ〜Ｅを含有する化粧料組成物（乳液）
比較例
比較例として、実施例記載のモノカプリルモノグリセリルエーテル（成分Ａ）及びモノカプリルポリグリセリルエーテル（成分Ｂ）を、表４に示した割合でビーカーに量り取り、均一になるまで良く撹拌し比較品１〜３を得た。また、化粧料、洗浄料、医薬品に汎用される防腐剤であるメチルパラベン（比較品４）、フェノキシエタノール（比較品５）、エチルヘキシルグリセリルエーテル（比較品６）、カプリルグリセリルエーテル（比較品７）、ペンタンジオール（比較品８）は、市販の試薬を購入した。さらに、これらの比較品１〜８を用いて、表５及び表６の配合で化粧料組成物（化粧水及び乳液）を調製し、比較品９〜２４を得た。なお、表の比率は質量％を示す。
比較例として、実施例記載のモノカプリルモノグリセリルエーテル（成分Ａ）及びモノカプリルポリグリセリルエーテル（成分Ｂ）を、表４に示した割合でビーカーに量り取り、均一になるまで良く撹拌し比較品１〜３を得た。また、化粧料、洗浄料、医薬品に汎用される防腐剤であるメチルパラベン（比較品４）、フェノキシエタノール（比較品５）、エチルヘキシルグリセリルエーテル（比較品６）、カプリルグリセリルエーテル（比較品７）、ペンタンジオール（比較品８）は、市販の試薬を購入した。さらに、これらの比較品１〜８を用いて、表５及び表６の配合で化粧料組成物（化粧水及び乳液）を調製し、比較品９〜２４を得た。なお、表の比率は質量％を示す。
比較品の組成
比較品１〜８を含有する化粧料組成物（化粧水）
比較品１〜８を含有する化粧料組成物（乳液）
試験例１．溶解性試験
本発明品Ａ〜Ｅ（実施例１〜５）と、比較品１〜８について、水への溶解性の比較試験を行った。
本発明品Ａ〜Ｅ（実施例１〜５）と、比較品１〜８について、水への溶解性の比較試験を行った。
＜試験方法＞
発明品及び比較品について、０．１％、０．５％、１％、１０％、２０％の水溶液を調製した。外観を目視にて確認し、さらに分光光度計を用いて２０℃での波長６５０ｎｍにおける透過率を測定した。
＜試験結果＞
結果を表７に示した。
発明品及び比較品について、０．１％、０．５％、１％、１０％、２０％の水溶液を調製した。外観を目視にて確認し、さらに分光光度計を用いて２０℃での波長６５０ｎｍにおける透過率を測定した。
＜試験結果＞
結果を表７に示した。
水溶解性の試験結果
※表中の上段は透過率。下段は目視評価。上段の「−」は、分離や沈殿により透過率が測定不能のため測定値なし。
以上の結果より、本発明品は優れた水溶解性を示した。
以上の結果より、本発明品は優れた水溶解性を示した。
試験例２．防腐効力試験
本発明品及び比較例について、防腐効力試験を行った。
本発明品及び比較例について、防腐効力試験を行った。
＜試験方法＞
試験液の調製にあたっては、実際に化粧品等に使用される濃度を勘案し、本発明品Ａ〜Ｅ（実施例１〜５）、比較品１〜３及び比較品６〜７は１％水溶液を調製し、検体とした。比較品４は０．１％、比較品５は０．３％、比較品８は２．０％水溶液を調製し、検体とした。
また、本発明品Ｆ（実施例６）〜本発明品Ｏ（実施例１５）並びに比較品９〜２４の化粧料組成物は、そのまま検体とした。
試験液の調製にあたっては、実際に化粧品等に使用される濃度を勘案し、本発明品Ａ〜Ｅ（実施例１〜５）、比較品１〜３及び比較品６〜７は１％水溶液を調製し、検体とした。比較品４は０．１％、比較品５は０．３％、比較品８は２．０％水溶液を調製し、検体とした。
また、本発明品Ｆ（実施例６）〜本発明品Ｏ（実施例１５）並びに比較品９〜２４の化粧料組成物は、そのまま検体とした。
上記記載の検体液１０ミリリットル（又はグラム）に、各種液体培地で培養し、１０７〜９ｃｆｕに調整した下記菌液１００マイクロリットルを接種し、試験液とした。試験液の生菌数を、７日目、１４日目、２１日目毎に測定し、２１日目の生菌数の残存数から抗菌性を評価した。
菌１；大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）
菌２；黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）
菌３；クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）
菌２；黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）
菌３；クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）
＜試験結果＞
防腐効力試験の結果を表８〜４６に示した。
防腐効力試験の結果を表８〜４６に示した。
以上の結果より、本発明品Ａ（実施例１）〜本発明品Ｏ（実施例１５）は、２１日目で全ての菌が検出限界以下に減少しており、化粧料、洗浄料、医薬品に汎用される防腐剤と同等又はそれ以上の防腐抗菌効果を有していることが示された。
試験例１及び２で明らかな通り、本発明は、水に対する溶解性に優れ、かつ防腐抗菌効果にも優れるものである。
試験例１及び２で明らかな通り、本発明は、水に対する溶解性に優れ、かつ防腐抗菌効果にも優れるものである。
本発明の防腐抗菌組成物は、様々な洗浄料、化粧料、医療用製剤及び工業用原料等数多くの分野に応用することができ、また、簡便に安全性に優れた化粧料、洗浄料を提供することができるようになり、産業上貢献非常に大である。
Claims (5)
- Ａ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルモノグリセリルエーテル
Ａの構造：Ｒ１−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２（ＯＨ）
（Ｒ１はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ１のエーテル結合部位は、グリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。）
Ｂ：モノエーテル含量が５０％以上でアルキル鎖長がＣ８〜Ｃ１２のモノアルキルポリグリセリルエーテル
Ｂの構造：Ｒ２−（ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２）ｎ−ＯＨ
（Ｒ２はＣ８〜Ｃ１２のアルキル基であり、Ｒ２のエーテル結合部位は、ポリグリセリンの１級水酸基又は２級水酸基のどちらでも良い。ｎは２以上の整数。）
上記成分Ａ及びＢを含有する防腐抗菌組成物であって、成分Ａ及びＢの質量比が、９．９：０．１〜４：６である防腐抗菌組成物。 - 成分Ｂは、ポリグリセリン部分の重合度が２〜５量体であり、２〜５量体のいずれかを２０％以上を含む請求項１記載の防腐抗菌組成物。
- モノアルキルモノグリセリルエーテル及び／又はモノアルキルポリグリセリルエーテルのアルキル鎖長がＣ８である請求項１又は２記載の防腐抗菌組成物。
- 成分Ａ及びＢの合計が、０．０１〜２０質量％である請求項１〜３いずれか記載の防腐抗菌組成物。
- 請求項１〜４いずれか記載の防腐抗菌組成物を含有することを特徴とする透明化粧料組成物。
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