JP2004043336A - 抗菌剤及びそれを配合してなる化粧料 - Google Patents
抗菌剤及びそれを配合してなる化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004043336A JP2004043336A JP2002200795A JP2002200795A JP2004043336A JP 2004043336 A JP2004043336 A JP 2004043336A JP 2002200795 A JP2002200795 A JP 2002200795A JP 2002200795 A JP2002200795 A JP 2002200795A JP 2004043336 A JP2004043336 A JP 2004043336A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- antibacterial
- cosmetic
- present
- antimicrobial agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
【効果】α−モノアルキルグリセリルエーテルを特徴とする抗菌剤を含有することにより、パラオキシ安息香酸エステルを使用せずして、十分な抗菌作用を有することによって安全性に優れた化粧料の提供が可能となる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌剤に関し、詳しくは、パラオキシ安息香酸エステルと同等の優れた抗菌性を有するα−モノアルキルグリセリルエーテル及びこれを配合する化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】化粧料には、外部から混入してくる微生物の増殖を抑制し、経時とともに死滅させ製品の劣化を防止する目的で抗菌剤が使用される。代表的なものとして、パラオキシ安息香酸エステルが汎用されている。パラオキシ安息香酸エステルは、食品にも汎用されているが、過去アレルギーが認められた経緯があり、皮膚刺激性に問題が指摘されており、化粧料への配合に関しては配合の上限が規定されている。その他、安息香酸塩、サリチル酸塩やデヒドロ酢酸塩もよく使用されるがパラオキシ安息香酸エステルと同様に皮膚刺激の問題が指摘されている。
【0003】近年、フェノキシエタノールによって抗菌性をもたせる動きがあるが、皮膚刺激の問題は回避できているとは言えない。また、天然系の抗菌性を有する物質としては、ヒノキチオール、モノカプリル酸グリセリド、カチオン系アミノ酸誘導体、ビサボロール、グリコール類、及び植物抽出液としてのローズマリー抽出液やグレープフルーツ種子抽出液等が知られており、それらを併用して微生物の増殖を抑えることも試されている。しかしながら、ヒノキチオールは、鉄イオンの存在下で褐変を起こすことが知られている。モノカプリル酸グリセリルは、水存在下でエステル結合が加水分解作用により遊離したカプリル酸が発生し、その臭いが好ましくない。また、植物抽出物系抗菌剤においては、活性成分が十分に確定されているわけではないために、ロットによる抗菌力のバラツキが生じ一定の抗菌性を保持することが難しい状況にある。このような観点から、これら種々の問題点をクリアする新たな抗菌剤の開発が求められている。
【0004】
【問題を解決する手段】そこで、本発明者は、かかる実情に鑑み鋭意検討した結果、α−モノアルキルグリセリルエーテルが低濃度、かつ幅広い抗菌スペクトルを有することを見出し、本発明の完成に至った。
【0005】即ち、本発明は、前記化1で示されるα−モノアルキルグリセリルエーテルを特徴とする抗菌剤及び化粧料である。
【0006】以下、本発明の構成について詳しく記述する。本発明に用いられるα−モノアルキルグリセリルエーテルは、化2に示したごとく、アルコール(R−OH)に塩基を加え、脱プロトンを行い、グリシドールを反応させることによって得ることが可能であり、その他の方法としては、アルキルグリシジルエーテルを作成し、オキシラン部を開環することによっても得ることが可能であるが、これに限定されることはない。また、生成物は、分子蒸留を行うことによって純度の高いものを得ることが可能である。
【0007】
【化2】
【0008】本発明のα−モノアルキルグリセリルエーテルのアルコキシル基は、炭素数6のヘキシル、炭素数8のオクチルや2−エチルヘキシル、炭素数10のデシルや炭素数12のラウリルを使用することができる。しかし、それ以外の炭素数の短いアルコキシル基や炭素数の長いアルコキシル基は、十分な抗菌作用を得ることは出来ない。
【0009】本発明に用いられるカチオン系アミノ酸誘導体はとしては、N−ヤシ油脂肪酸アシルL−アルギニンエチル−DL−ピロリドンカルボン酸塩等がある。このN−ヤシ油脂肪酸アシルL−アルギニンエチル−DL−ピロリドンカルボン酸塩は、ケラチンタンパクに良く吸着し、高い帯電防止能を持っており、ヘアリンスなどに使用されている。また、カチオン系界面活性剤の特性としての抗菌作用も有しているが、それらの中でも高い安全性を持っていることが知られている。
【0010】本発明のα−モノアルキルグリセリルエーテルは、単独でも十分な抗菌性を示すが、少量のフェノキシエタノール、ヒノキチオール、モノカプリル酸グリセリド、カチオン系アミノ酸誘導体、ビサボロールや1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール等の抗菌剤を併用することによって、抗菌作用が向上する。その中でも、カチオン系アミノ酸誘導体を併用することによって飛躍的に抗菌作用を向上させることが出来る。
【0011】本発明において、α−モノアルキルグリセリルエーテルは、単独でも十分な抗菌性を示すが、化粧料等への応用に於いて、処方系によっては、カビ等の真菌に対して稀ではあるが十分な抗菌性を示しにくい場合がある。このことは前述した従来より化粧料に使用されている防腐剤についても同様に指摘されていることである。そのような場合において、N−ヤシ油脂肪酸アシルL−アルギニンエチル−DL−ピロリドンカルボン酸塩を配合することによって十分な抗菌性を得ることが可能となった。
【0012】本発明の化粧料には、上記した必須成分の他に通常の化粧品や医薬品、医薬部外品等に用いられる他の成分、例えば、ビタミンB2類、ビタミンB6類、ビタミンC類、ビタミンD類、ニコチン酸類、ビタミンE類、ビタミンP、ビオチン等のビタミン類、アミノ酸及びアミノ酸誘導体、ホホバ油、スクワラン等の油分、グリセリン、ソルビトール、1,3−ブチレングリコール等のグリコール類、コラーゲン、ヒアルロン酸等の高分子保湿剤、酸化防止剤、界面活性剤、グリチルリチン酸誘導体等の消炎剤、各種植物抽出物、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤、香料、水、アルコール、色剤、ポリエチレン等の樹脂粉末等を必要に応じて適宜配合することができる。
【0013】本発明にかかるα−モノアルキルグリセリルエーテルの各種化粧料に対する配合量は、化粧料の実施態様、化粧料の使用形態などに応じて変動させることが可能で特に限定されない。原則的には、化粧料中に有効量存在すれば良いが、一般的な配合量は、化粧料組成物中0.001〜5質量%であり、好ましくは0.01〜3.0質量%、更に好ましくは0.1〜1.0質量%であるが、化粧料の剤型や処方内容により適正量は特に限定することはできないための目安である。
【0014】本発明にかかる化粧料への適用範囲は、剤型等による制限はなく、全ての化粧料に適用が可能である。
【0015】例えば、本発明にかかる有効成分をクリーム、乳液、化粧水、パック剤、洗顔料などの各種基礎化粧料、ファンデーション、口紅、ほほ紅、白粉などの各種メーキャップ料、洗髪料、養毛剤、シャンプー、リンスなどの各種頭髪用化粧料、石鹸、美爪料、オーデコロン等その他化粧料に対して適用可能である。また、前記各種化粧料の実施態様は、溶液、エマルジョン、軟膏、ゾル、ゲル、パウダー、スプレー等の各種態様においても適用可能である。
【0015】
【実施例1】以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されることはない。
[α−モノアルキルグリセリルエーテルの製造]
まず、本発明にかかる皮膚外用剤において特徴的なα−モノアルキルグリセリルエーテルの製造例について説明する。
【0017】
製造例1「α−モノn−オクチルグリセリルエーテル」
オクタノール(和光純薬製)65g(0. 5mol)にKOH0.6gを加え、95℃に加熱、グリシドール(和光純薬製)37g (0.5mol)を30分かけて滴下し、滴下終了後、1時間、95℃で撹拌した。反応終了後、冷塩酸中に投入し、エチルエーテルで抽出し、溶媒を留去後、反応物を蒸留し、約12gの目的物を得た。
【0018】
製造例2「α−モノn−ラウリルグリセリルエーテル」
ラウリルアルコール(和光純薬製)93g(0.5mol)にKOH0.8gを加え、95℃に加熱、グリシドール37g (0.5mol)を30分かけて滴下し、滴下終了後、1時間、95℃で撹拌した。反応終了後、冷塩酸中に投入し、エチルエーテルで抽出し、溶媒を留去後、反応物を蒸留し、約22gの目的物を得た。
【0019】
製造例3「α−モノ2−エチルエキシルグリセリルエーテル」
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(エピオールEH:日本油脂製)100gにテトラヒドロフラン2Lと1N−硫酸500mLを室温下、24時間撹拌した。反応終了後、エチルエーテルで抽出し、溶媒を留去後、反応物を蒸留し、91gの目的物を得た。
【0020】
実験例2〔抗菌力(チャレンジテスト)の確認〕
合成にて得た炭素鎖の異なるα−モノアルキルグリセリルエーテルにおいて法定5菌種(S.aureus、E.coli.、Ps.aerginosa
、C.arbicans、A.niger)に対する抗菌性の確認試験を行った。試料は、α−モノブチルグリセリルエーテル(MBGE)、α−モノn−ヘキシルグリセリンエーテル(MHGE)、α−モノn−オクチルグリセリンエーテル(MOGE)、α−2エチルヘキシルグリセリンエーテル(MEHGE)、α−モノn−デシルグリセリンエーテル(MDGE)、α−モノn−ラウロイルグリセリルエーテル(MLGE)、モノステアリルグリセリルエーテル(MSGE)、セラキルアルコール(モノオレイルグリセリルエーテル)(MOLGE)を7.0%の1,3−ブチレングリコール水溶液にそれぞれの試料配合量が0.2質量%になるように取り、試験に供した。
【0021】
〔判定基準〕
判定基準については、以下の5段階にて評価した。
◎:顕著な菌数の減少が見られた。
○:菌数の減少が見られた。
△:穏やかな菌数の減少が見られた。
▲:菌数の減少及び増加がみられなかった
×:菌数の増加が見られた。
【0022】α−モノアルキルグリセリルエーテルの炭素鎖の違いによる抗菌作用比較
【表1】
【0023】
【表2】
【0024】表1、2の結果より、細菌及び真菌に関してもα−モノアルキルグリセリルエーテルの抗菌力の高さが見られる。その中でも、炭素数8、炭素数9、炭素数10のα−オクチルグリセリルエーテルに強くかつ幅広い抗菌作用が認められた。
【0025】「汎用防腐剤との抗菌作用の比較」
法定5菌種(S.aureus、E.coli.、Ps.aerginosa 、C.arbicans、A.niger)に対する抗菌性の試験を行った。試料は、α−モノn−オクチルグリセリルエーテル(MOGE)、モノカプリン酸グリセリル(MGK)、パラオキシ安息香酸メチル(M.P.)、及びフェノキシエタノール(PE)を7.0%の1,3−ブチレングリコール水溶液にそれぞれの試料配合量が0.2質量%になるように取り、試験に供した。
【0026】
【表3】
【0027】
【表4】
【0028】表3、4の結果から、α−モノn−オクチルグリセリルエーテルは、細菌に関しては、モノカプリン酸グリセリンよりも抗菌作用は強く、パラオキシ安息香酸メチルと同程度であり、真菌に関しては、モノカプリン酸グリセリンやパラオキシ安息香酸メチルよりも強いことを確認した。よって、パラオキシ安息香酸メチルと比較して同レベル以上の抗菌性を有していることから、化粧料等への応用においてα−モノn−オクチルグリセリルエーテルのみで十分に抗菌効果をもたせることが可能であることを示唆するものである。
【0029】「エマルジョン系における抗菌作用」
法定5菌種(S.aureus、E.coli.、Ps.aerginosa 、C.arbicans、A.niger)に対する抗菌性の確認を行った。試料は、表5記載の組成乳液、実施例及び比較例をそれぞれ常法に従って調製し、試験を実施した。
【0030】
【表5】
【0031】
【表6】
【0032】
【表7】
【0033】表6、7の結果から、同濃度のフェノキシエタノールと比較すると細菌、真菌に対してともに抗菌作用は強く、パラオキシ安息香酸メチルとは同程度の抗菌作用を示すことを確認した。
【0034】〔N−ヤシ油脂肪酸アシルL−アルギニンエチル−DL−ピロリドンカルボン酸塩の併用による効果〕
法定5菌種(S.aureus、E.coli.、Ps.aerginosa 、C.arbicans、A.niger)に対する抗菌性の試験を行った。試料は、表8記載の組成乳液、実施例及び比較例をそれぞれ常法に従って調製し、試験を実施した。
【0035】
【表8】
【0036】
【表9】
【0037】
【表10】
【0038】表9、10の結果から、実施例3のように処方系によっては、真菌(カビ等)に対する抗菌作用が、細菌に対する抗菌作用と比較して若干低い場合を示すがある。その場合に、N−ヤシ油脂肪酸アシルL−アルギニンエチル−DL−ピロリドンカルボン酸塩を併用することによって抗菌効果の向上が見られ、細菌に対する抗菌作用同様の効果を示す。しかし、パラオキシ安息香酸メチルに同様にN−ヤシ油脂肪酸アシルL−アルギニンエチル−DL−ピロリドンカルボン酸塩を併用しても、細菌に関して抗菌性の向上は殆ど見られず、菌数の減少は見られるものの本発明のような著しい菌数の減少に至る効果は見られず、本発明の抗菌剤は最も優れた抗菌作用を得ていることを確認した。
【0039】次に本発明にかかるα−モノアルキルグレセリルエーテルを用いた具体的な化粧料について説明する。
【0040】
【処方例】以下に本発明の処方例を挙げる。
<処方例1>化粧水
(質量%)
α−モノn−オクチルグリセリルエ−テル 0.1
グリセリン
5.0
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(20E.0) 0.5
1,3−ブチレングリコール
7.0
酸化防止剤
適量
香料
適量
精製水
残部
【0041】
<処方例2>化粧用クリーム
(質量%)
α−モノ2エチルヘキシルグリセリルエ−テル
0.1
ミツロウ
2.0
ステアリルアルコール
5.0
ステアリン酸
8.0
スクワラン
10.0
自己乳化型グリセリルモノステアレート 3.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.0)
1.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
水酸化カリウム
0.3
香料
適量
酸化防止剤
適量
精製水
残部
【0042】
<処方例3>乳液
(質量%)
α−モノn−オクチルグリセリルエーテル 0.1
α−モノn−デシルグリセリルエ−テル 0.1
スクワラン
8.0
ワセリン
2.0
ミツロウ
0.5
ソルビタンセスキオレエート
0.8
ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.0)
1.2
カルボキシビニルポリマー
0.2
水酸化カリウム
0.1
1.3−ブチレングリコール
7.0
香料
適量
酸化防止剤
適量
精製水
残部
【0043】
<処方例4>パック剤
(質量%)
α−モノn−オクチルグリセリルエ−テル
0.5
酢酸ビニル樹脂エマルジョン
15.0
ポリビニルアルコール
10.0
ホホバ油 3.0
グリセリン
5.0
酸化チタン
8.0
カオリン
7.0
エタノール
5.0
香料
適量
酸化防止剤
適量
精製水
残部
【0044】
<処方例5>軟膏
(質量%)
α−モノn−オクチルグリセリルエ−テル 0.2
酢酸トコフェロール
0.5
パラジメチルアミノ安息香酸オクチル
4.0
ブチルメトキシベンゾイルメタン
4.0
ステアリルアルコール
18.0
モクロウ
20.0
グリセリンモノステアリン酸エステル
0.3
ワセリン
33.0
香料
適量
酸化防止剤
適量
精製水
残部
【0045】
<処方例6>アイシャドウ
(質量%)
α−モノn−オクチルグリセリルエ−テル 0.2
N−ヤシ油脂肪酸アシルL−アルキ゛ンエチル−DL−ヒ゜ロリト゛ンカルホ゛ン酸塩 0.1
酸化防止剤
適量
流動パラフィン 6.0
メチルポリシロキサン 2.0
香料
適量
セスキオレイン酸ソルビタン
2.0
タルク
45.0
マイカ
15.0
セリサイト
5.0
顔料
14.5
パール顔料 10.0
【0046】上記した処方例1〜6にて作成した化粧料を各化粧料について健常女性パネラー20名(計120名)に2週間使用してもらい使用感触及び皮膚刺激について確認した。その結果、1名の皮膚刺激も見られず使用感触も十分に満足する回答を得た。
【0047】
【発明の効果】本発明によれば、α−モノアルキルグリセリルエーテルを含むことを特徴とする抗菌剤を配合する化粧料が提供され、該化粧料は、パラオキシ安息香酸エステルを使用せずして、十分な抗菌作用を有することによって安全性に優れたものである。
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002200795A JP2004043336A (ja) | 2002-07-10 | 2002-07-10 | 抗菌剤及びそれを配合してなる化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002200795A JP2004043336A (ja) | 2002-07-10 | 2002-07-10 | 抗菌剤及びそれを配合してなる化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004043336A true JP2004043336A (ja) | 2004-02-12 |
Family
ID=31707513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002200795A Pending JP2004043336A (ja) | 2002-07-10 | 2002-07-10 | 抗菌剤及びそれを配合してなる化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2004043336A (ja) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005068095A (ja) * | 2003-08-26 | 2005-03-17 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
JP2006249124A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Kao Corp | 殺菌洗浄剤組成物 |
JP2007016018A (ja) * | 2005-06-08 | 2007-01-25 | Adeka Corp | 抗菌剤 |
WO2007066723A1 (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Kao Corporation | ポリグリセリルエーテル誘導体の製造方法 |
JP2008143839A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Mandom Corp | 皮膚用パック化粧料 |
JP2008266332A (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | L'air Liquide Sante Internatl | グリセロールエーテル/ポリオール混合物に基づいた組成物 |
WO2010113683A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | ライオン株式会社 | シート状化粧料 |
JP2012521351A (ja) * | 2009-03-20 | 2012-09-13 | スティーフェル ラボラトリーズ インコーポレイテッド | 脂肪酸モノグリセリド組成物 |
JP2013095729A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 防腐抗菌組成物 |
US8933134B2 (en) | 2010-06-09 | 2015-01-13 | L'oreal | Compositions containing agar and a softening agent |
WO2014191258A3 (en) * | 2013-05-26 | 2015-01-29 | Symrise Ag | Antimicrobial compositions comprising glyceryl ethers |
JP2016029099A (ja) * | 2015-11-12 | 2016-03-03 | 株式会社Adeka | 化粧料 |
JP2016132653A (ja) * | 2015-01-22 | 2016-07-25 | 日本メナード化粧品株式会社 | 湿式固形粉末化粧料 |
WO2019073874A1 (ja) | 2017-10-11 | 2019-04-18 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物及び該抗菌性組成物を含む化粧料 |
JP2021080224A (ja) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物、該抗菌性組成物を含む化粧料組成物、及びグリセリルエーテル組成物の抗菌性を向上させる方法 |
-
2002
- 2002-07-10 JP JP2002200795A patent/JP2004043336A/ja active Pending
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005068095A (ja) * | 2003-08-26 | 2005-03-17 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
JP2006249124A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Kao Corp | 殺菌洗浄剤組成物 |
JP2007016018A (ja) * | 2005-06-08 | 2007-01-25 | Adeka Corp | 抗菌剤 |
JP4861991B2 (ja) * | 2005-12-09 | 2012-01-25 | 花王株式会社 | ポリグリセリルエーテル誘導体の製造方法 |
WO2007066723A1 (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Kao Corporation | ポリグリセリルエーテル誘導体の製造方法 |
JP2008143839A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Mandom Corp | 皮膚用パック化粧料 |
EP1992327A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-11-19 | Air Liquide Santé (International) | Composition based on glycerol ether/polyol mixtures |
EP2316410A3 (en) * | 2007-04-16 | 2011-06-22 | Air Liquide Santé (International) | Composition based on glycerol ether/polyol mixtures |
US8058218B2 (en) | 2007-04-16 | 2011-11-15 | Air Liquide Sante (International) | Composition based on glycerol ether/polyol mixtures |
JP2008266332A (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | L'air Liquide Sante Internatl | グリセロールエーテル/ポリオール混合物に基づいた組成物 |
JP2012521351A (ja) * | 2009-03-20 | 2012-09-13 | スティーフェル ラボラトリーズ インコーポレイテッド | 脂肪酸モノグリセリド組成物 |
WO2010113683A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | ライオン株式会社 | シート状化粧料 |
JP5683453B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2015-03-11 | ライオン株式会社 | シート状化粧料 |
US8933134B2 (en) | 2010-06-09 | 2015-01-13 | L'oreal | Compositions containing agar and a softening agent |
JP2013095729A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 防腐抗菌組成物 |
WO2014191258A3 (en) * | 2013-05-26 | 2015-01-29 | Symrise Ag | Antimicrobial compositions comprising glyceryl ethers |
CN105228449A (zh) * | 2013-05-26 | 2016-01-06 | 西姆莱斯股份公司 | 含有甘油醚的抗微生物组合物 |
JP2016132653A (ja) * | 2015-01-22 | 2016-07-25 | 日本メナード化粧品株式会社 | 湿式固形粉末化粧料 |
JP2016029099A (ja) * | 2015-11-12 | 2016-03-03 | 株式会社Adeka | 化粧料 |
WO2019073874A1 (ja) | 2017-10-11 | 2019-04-18 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物及び該抗菌性組成物を含む化粧料 |
KR20200068683A (ko) | 2017-10-11 | 2020-06-15 | 가부시키가이샤 아데카 | 항균성 조성물 및 그 항균성 조성물을 포함하는 화장료 |
US11260003B2 (en) | 2017-10-11 | 2022-03-01 | Adeka Corporation | Antimicrobial composition and cosmetic containing antimicrobial composition |
JP2021080224A (ja) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物、該抗菌性組成物を含む化粧料組成物、及びグリセリルエーテル組成物の抗菌性を向上させる方法 |
JP7412975B2 (ja) | 2019-11-22 | 2024-01-15 | 株式会社Adeka | 抗菌性組成物、該抗菌性組成物を含む化粧料組成物、及びグリセリルエーテル組成物の抗菌性を向上させる方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH1053510A (ja) | 外用組成物 | |
EP2405885B1 (en) | Thickening additive compositions for sunscreen formulations | |
JP2004043336A (ja) | 抗菌剤及びそれを配合してなる化粧料 | |
JPS6078914A (ja) | 化粧料及び医薬組成物 | |
WO2003002074A1 (fr) | Compositions en emulsion | |
EP2323969B1 (en) | Use of esters derived from natural sources having lower viscosity and higher spread rate as well as preparation of natural personal care composition comprising such esters | |
JP2002193755A (ja) | フケ・カユミ防止頭髪用および洗髪用化粧料 | |
WO2022082218A1 (en) | Improved dermatological compositions and uses thereof | |
JP4927986B2 (ja) | 皮膚外用剤並びに皮膚外用剤の防腐抗菌方法 | |
JP6666737B2 (ja) | 皮膚外用剤または化粧料として有用な組成物 | |
JP4917287B2 (ja) | 皮膚外用剤および皮膚外用剤の抗菌・防腐方法 | |
JP4807823B2 (ja) | 化粧料用防腐剤及び化粧料 | |
JP2004067626A (ja) | 外用剤組成物 | |
WO1997041825A1 (fr) | Produit de beaute | |
JP5766561B2 (ja) | カチオン化グリセリルグルコシドの混合物及び皮膚外用剤 | |
TW201600116A (zh) | 作為皮膚外用劑或化妝料之有用的組成物 | |
JP4309190B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH0967241A (ja) | 化粧料 | |
JPH11279023A (ja) | 外用組成物 | |
JP4791873B2 (ja) | 抗菌剤 | |
JP2006232732A (ja) | 乳化組成物 | |
JP2005162652A (ja) | 化粧料 | |
JP2010180150A (ja) | 防腐・防黴剤 | |
JP2003183113A (ja) | 外用組成物 | |
JP2001019608A (ja) | 化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20050421 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20051018 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060124 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20060327 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20060620 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |