JP2001019608A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚刺激性が少なく、安全性で高い抗菌性を
有する化粧料を提供する。 【解決手段】 ジグリセリンモノ脂肪酸エステルとグリ
セリンモノ脂肪酸エステルを含有する化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジグリセリンモノ
脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを含
有する化粧料に関する。さらに詳しくは、皮膚刺激性の
少ない、安全性の高い、抗菌性を有するジグリセリンモ
ノ脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを
含有する化粧料。

【０００２】

【従来の技術】化粧料の原料は、油脂、天然動植物抽出
成分、増粘剤、粘土鉱物、界面活性剤などを加え水分含
量の高い製品が多い。この状態は、微生物の繁殖条件と
も一致している。この為、化粧料が工場で製造され、流
通機構を通じて消費者の手にわたり、更に開封後その化
粧料が使い終わるまでの間、偶発的に混入してくる微生
物汚染の危険性から製品を守る必要がある。化粧料が微
生物で汚染されると、異臭、変色等の品質の劣化を招く
だけでなく、製品成分の変質による皮膚障害、病原菌に
よる感染症や非病原菌による日和見感染、菌体成分や代
謝産物による有害感染が引き起こされる可能性があるた
めである。

【０００３】このため、化粧料の微生物汚染の対策とし
て、化粧料に各種の防腐剤を添加することが広く一般的
に実施されている。従来より、化粧料の防腐剤としてパ
ラベン（パラオキシ安息香酸エステル）が最も広く用い
られており、それまでの防腐剤の中では比較的皮膚刺激
性も小さく安全性の高いものと言われている。しかしな
がら、パラベンを配合した化粧料でのかぶれも多数報告
されており、より安全性の高い化粧料が切望されてい
る。北米接触皮膚炎団体(North American Contact Derm
atities Group)の発表したArchives of Dermatology(10
8, P573, 1973)によると、パラベンによる接触皮膚炎の
感作性は、使用者の２〜３％に及ぶと言われている。さ
らに、最近では環境汚染などが原因となり、アレルギー
症もしくは擬アレルギー症の使用者が増大する傾向にあ
り、化粧料の防腐剤による接触皮膚炎など皮膚障害が増
加する傾向にある。

【０００４】一般に多価アルコールと脂肪酸のエステル
は、非イオン性界面活性剤として化粧料用乳化剤として
広く使用されている。この内、低級脂肪酸のグリセリン
エステルは、抗菌性を有する界面活性剤として知られて
いるが、安全性の点からは問題ないが、純度が低いため
臭気があり、多く配合することが出来ない。また、皮膚
刺激性が多少あるとされている。

【０００５】近年、化粧料は低刺激性のものが強く要望
されており、無着色・無香料やノンアルコールの化粧料
が開発され、市場を賑わしている。しかしながら、上述
したように皮膚刺激性に関しては防腐剤による刺激も大
きな要因を占めており、無防腐剤の化粧料の開発が長年
望まれている。化粧料には、その製造及び使用に際し微
生物等の雑菌が混入し、経時的に繁殖するため、防腐剤
の配合は欠かせないものである。仮に防腐剤を配合しな
い場合は、その化粧料を低温保管する等の処置が必要で
あり、使用に際し極めて不便なものとなる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
従来技術の問題点を克服し、皮膚刺激性の少ない抗菌剤
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成し
た。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、 １．ジグリセリンモノ脂肪酸エステルとグリセリンモノ
脂肪酸エステルを含有することを特徴とする化粧料。 ２．前記ジグリセリンモノ脂肪酸エステルのモノエステ
ル純度が50重量％以上であることを特徴とする前記１記
載の化粧料。 ３．前記グリセリンモノ脂肪酸エステルのモノエステル
純度が60重量％以上であることを特徴とする前記１記載
の化粧料。 ４．前記ジグリセリンモノ脂肪酸エステル及びグリセリ
ンモノ脂肪酸エステルの脂肪酸炭素数が８〜14の範囲で
あることを特徴とする前記１記載の化粧料。 ５．前記１、２、３又は４記載のジグリセリンモノ脂肪
酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを各々0.
01〜５重量％含有することを特徴とする化粧料。 により達成される。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について説明
する。グリセリン脂肪酸エステル、及びポリグリセリン
脂肪酸エステルは、食品添加物として、使用食品、使用
量に規制が設けられていない安全な化合物である。これ
ら化合物の中で、グリセリンモノ脂肪酸エステル、トリ
グリセリン脂肪酸エステル、ヘキサグリセリン脂肪酸エ
ステル、及びデカグリセリン脂肪酸エステルに抗菌性が
あることは知られている(Antimicrobial Agents and Ch
emotherapy, Nov. 1973, p.501〜506)。この文献では、
これらポリグリセリン脂肪酸エステルの抗菌性評価をSt
reptococcus sp. 、Staphyrococcus aureus 、Coryneba
cteriumsp. 、Nocardia asteroides 、Micrococcus sp.
の５種類のグラム陽性菌について最小発育阻止濃度
（ＭＩＣ）を測定したものであり、各菌でのＭＩＣ値は
抗菌性を有する公知のグリセリン脂肪酸エステルに比べ
大幅に小さいものであり、また、グラム陰性菌、酵母、
真菌での抗菌性の効果の記述はない。

【０００９】本発明に用いるジグリセリンモノ脂肪酸エ
ステルは、モノ脂肪酸エステルを50重量％以上含むもの
である。モノ脂肪酸エステルが50重量％未満では、抗菌
性効果が弱いか又は無い。一般的に、ジグリセリン脂肪
酸エステルは、ジグリセリンと脂肪酸とを無触媒又は触
媒存在下180 〜240 ℃で加熱混合して得られる。エステ
ル化反応は、無差別分布に沿って進行し、反応生成物と
して未反応ジグリセリン、ジグリセリンモノ脂肪酸エス
テルの他に、同ジエステル、同トリエステル、同テトラ
エステルが存在する。これらの存在比率は、ジグリセリ
ンと脂肪酸の反応モル比により決定される。具体的に、
ジグリセリンとラウリン酸とを混合し未反応脂肪酸が無
くなるまで反応した場合、反応生成物はほぼ次表のよう
になる。

【００１０】

【表１】

【００１１】ジグリセリンと脂肪酸の反応生成物は、反
応モル比を変えてもモノエステル含量が50重量％を超え
ることがない。本発明に用いられるモノ脂肪酸エステル
を50重量％以上含有するジグリセリンモノ脂肪酸エステ
ルは、通常の反応生成物から未反応ジグリセリンを除去
する方法（しかし、この方法ではモノ脂肪酸エステル含
量は最大で55重量％にしかならない）、溶剤分別する方
法、分子蒸留による方法等により得ることが出来る。こ
れら未反応物除去法、溶剤分別法、分子蒸留法は公知の
技術を採用出来る。

【００１２】本発明に用いられるモノ脂肪酸エステルを
50重量％以上含有するジグリセリンモノ脂肪酸エステル
は、脂肪酸炭素数が８〜14である。脂肪酸炭素数が８よ
り小さいジグリセリンモノエステルは、不快臭の発生や
皮膚刺激性が強くなる。また、脂肪酸炭素数が14より大
きいジグリセリンモノエステルは、抗菌性が劣るか又は
無い。

【００１３】本発明に用いられるジグリセリンモノ脂肪
酸エステルは、常温において液体又は半固体状の化合物
であり、無色、無臭であり、また皮膚に対して刺激性が
極めて弱い、又は無い。更に本発明のジグリセリンモノ
脂肪酸エステルは、抗菌剤としての作用効果だけでな
く、溶剤及び乳化剤としての性能も優れており、従来か
ら用いられている化粧料用乳化剤として利用することも
可能である。

【００１４】次に、本発明に用いるグリセリンモノ脂肪
酸エステルは、モノエステル純度60重量％以上含むもの
である。モノ脂肪酸エステルが60重量％未満では、抗菌
性効果が弱いか又は無い。本発明に用いられるモノ脂肪
酸エステルを60重量％以上含有するグリセリンモノ脂肪
酸エステルは、通常の反応生成物から未反応グリセリン
を除去する方法、溶剤分別する方法、分子蒸留による方
法等により得ることが出来る。これら未反応物除去法、
溶剤分別法、分子蒸留法は公知の技術を採用出来る。本
発明に用いられるモノ脂肪酸エステルを60重量％以上含
有するグリセリンモノ脂肪酸エステルは、脂肪酸炭素数
が８〜14である。脂肪酸炭素数が８より小さいグリセリ
ンモノエステルは、不快臭の発生や皮膚刺激性が強くな
る。また、脂肪酸炭素数が14より大きいグリセリンモノ
エステルは、抗菌性が劣るか又は無い。

【００１５】本発明に係わるジグリセリンモノ脂肪酸エ
ステル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルの配合量は、
各々0.01〜５重量％の範囲であり、ジグリセリンモノ脂
肪酸エステルとグリセリンモノ脂肪酸エステルの配合比
は、１／２〜２／１（重量比）の範囲が好ましい。

【００１６】本発明に係わるジグリセリンモノ脂肪酸エ
ステル及びグリセリン脂肪酸エステルを含有することを
特徴とする化粧料には、他の抗菌剤（他の有機系抗菌
剤、無機系抗菌剤等）の１又は２種以上と併用してもよ
い。

【００１７】本発明の化粧料はジグリセリンモノ脂肪酸
エステルとグリセリンモノ脂肪酸エステルを必須成分と
するが、加えて、本発明の効果を損なわない範囲で化粧
料に用いられる成分、例えば、油分、高級アルコール、
脂肪酸、紫外線吸収剤、粉体、顔料、界面活性剤、多価
アルコール・糖、高分子、生理活性成分、溶媒、酸化防
止剤、香料、防腐剤等を配合することができる。例を以
下に羅列するが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。 （１）油分の例 エステル系の油相成分：トリ２−エチルヘキサン酸グリ
セリル、２−エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イ
ソプロピル、ミリスチン酸ブチル、パルミチン酸イソプ
ロピル、ステアリン酸エチル、パルミチン酸オクチル、
イソステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、ミ
リスチン酸ブチル、リノール酸エチル、リノール酸イソ
プロピル、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソセチ
ル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソス
テアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステア
リン酸イソセチル、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジ
イソプロピル、ネオペンタン酸イソアラキル、トリ（カ
プリル・カプリン酸）グリセリル、トリ２−エチルヘキ
サン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸
トリメチロールプロパン、テトラ２−エチルヘキサン酸
ペンタエリスリトール、カプリル酸セチル、ラウリン酸
デシル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸デシル、ミ
リスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ステアリ
ン酸ステアリル、オレイン酸デシル、リシノレイン酸セ
チル、ラウリン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソト
リデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソ
ステアリル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸イ
ソステアリル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イ
ソセチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オクチル
ドデシル、リノール酸オクチルドデシル、イソステアリ
ン酸イソプロピル、２−エチルヘキサン酸セトステアリ
ル、２−エチルヘキサン酸ステアリル、イソステアリン
酸ヘキシル、ジオクタン酸エチレングリコール、ジオレ
イン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレング
リコール、ジ（カプリル、カプリン酸）プロピレングリ
コール、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリ
ン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチ
ルグリコール、トリカプリル酸グリセリル、トリウンデ
シル酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、
トリイソステアリン酸グリセリル、ネオペンタン酸オク
チルドデシル、オクタン酸イソステアリル、イソノナン
酸オクチル、ネオデカン酸ヘキシルデシル、ネオデカン
酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、イ
ソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸オク
チルデシル、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ポリ
グリセリンイソステアリン酸エステル、炭酸ジプロピ
ル、炭酸ジアルキル（Ｃ_12-18)、クエン酸トリイソセチ
ル、クエン酸トリイソアラキル、クエン酸トリイソオク
チル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳
酸オクチルデシル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセ
チルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、クエン
酸トリオクチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキ
システアリン酸２−エチルヘキシル、コハク酸ジ２−エ
チルヘキシル、アジピン酸ジイソブチル、セバシン酸ジ
イソプロピル、セバシン酸ジオクチル、ステアリン酸コ
レステリル、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキ
システアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリ
ル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、イソステアリン
酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル、１２−
ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソセチル、１２
−ステアロイルヒドロキシステアリン酸ステアリル、１
２−ステアロイルヒドロキシステアリン酸イソステアリ
ル等が挙げられる。

【００１８】炭化水素系の油相成分：スクワラン、流動
パラフィン、α−オレフィンオリゴマー、イソパラフィ
ン、セレシン、パラフィン、流動イソパラフィン、ポリ
ブテン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等が
挙げられる。

【００１９】動植物油とその硬化油、及び天然由来のロ
ウ：牛脂、硬化牛脂、豚脂、硬化豚脂、馬油、硬化馬
油、ミンク油、オレンジラフィー油、魚油、硬化魚油、
卵黄油等の動物油及びその硬化油、アボカド油、アルモ
ンド油、オリーブ油、カカオ油、杏仁油、ククイナッツ
油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サ
フラワー油、シアバター、大豆油、月見草油、ツバキ
油、トウモロコシ油、ナタネ油、硬化ナタネ油、パーム
核油、硬化パーム核油、パーム油、硬化パーム油、ピー
ナッツ油、硬化ピーナッツ油、ヒマシ油、硬化ヒマシ
油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ホホバ油、硬化ホホバ
油、マカデミアナッツ油、メドホーム油、綿実油、硬化
綿実油、ヤシ油、硬化ヤシ油等の植物油及びその硬化
油、ミツロウ、高酸価ミツロウ、ラノリン、還元ラノリ
ン、硬化ラノリン、液状ラノリン、カルナバロウ、モン
タンロウ等のロウ等が挙げられる。

【００２０】シリコーン系の油相成分：ジメチルポリシ
ロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルシク
ロポリシロキサン、オクタメチルポリシロキサン、デカ
メチルポリシロキサン、ドデカメチルシクロシロキサ
ン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ポリエーテ
ル変性オルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン・
メチルセチルオキシシロキサン共重合体、ジメチルシロ
キサン・メチルステアロキシシロキサン共重合体、アル
キル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポ
リシロキサン、アミノ変性シリコーン油、アミノ変性オ
ルガノポリシロキサン、ジメチコノール、シリコーンゲ
ル、アクリルシリコーン、トリメチルシロキシケイ酸、
シリコーンＲＴＶゴム等が挙げられる。

【００２１】フッ素系の油相成分：パーフルオロポリエ
ーテル、フッ素変性オルガノポリシロキサン、フッ化ピ
ッチ、フルオロカーボン、フルオロアルコール、フルオ
ロアルキル・ポリオキシアルキレン共変性オルガノポリ
シロキサン等が挙げられる。

【００２２】（２）高級アルコールの例 ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアル
コール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、２
−エチルヘキサノール、ヘキサデシルアルコール、オク
チルドデカノール等が挙げられる。

【００２３】（３）脂肪酸の例 カプリル酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、アラキン酸、アラキドン酸、ベヘン
酸、エルカ酸、２−エチルヘキサン酸等が挙げられる。

【００２４】（４）紫外線吸収剤の例 パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸アミル、パラ
アミノ安息香酸エチルジヒドロキシプロピル、パラアミ
ノ安息香酸グリセリル、パラアミノ安息香酸エチル、パ
ラアミノ安息香酸オクチル、パラアミノ安息香酸オクチ
ルジメチル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル
酸オクチル、サリチル酸トリエタノールアミン、サリチ
ル酸フェニル、サリチル酸ブチルフェニル、サリチル酸
ベンジル、サリチル酸ホモメンチル、ケイ皮酸ベンジ
ル、パラメトキシケイ皮酸オクチル、パラメトキシケイ
皮酸２−エチルヘキシル、ジパラメトキシケイ皮酸モノ
２−エチルヘキサン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮
酸イソプロピル、パラメトキシヒドロケイ皮酸ジエタノ
ールアミン塩、ジイソプロピル・ジイソプロピルケイ皮
酸エステル混合物、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチ
ル、ヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ヒドロキシメ
トキシベンゾフェノンスルホン酸及びその塩、ジヒドロ
キシメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシメトキシベ
ンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム、ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノ
ン、ヒドロキシオクトキシベンゾフェノン、テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、ブチルメトキシジベンゾイルメ
タン、２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−２−
エチルヘキシルー１−オキシ）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、メチル−Ｏ−アミノベンゾエート、２
−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルア
クリレート、フェニルベンゾイミダゾール硫酸、３−
（４−メチルベンジリデン）カンフル、イソプロピルジ
ベンゾイルメタン、４−（３，４−ジメトキシフェニル
メチレン）−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプ
ロピオン酸２−エチルヘキシル等、及びこれらの高分子
誘導体やシラン誘導体等が挙げられる。

【００２５】（５）粉体・顔料の例 赤色１０４号、赤色２０１号、黄色４号、青色１号、黒
色４０１号等の色素、黄色４号ＡＬレーキ、黄色２０３
号ＢＡレーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シル
クパウダー、ウレタンパウダー、テフロンパウダー、シ
リコーンパウダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー、
セルロースパウダー、デンプン、シリコーンエラストマ
ー球状粉体、ポリエチレン末等の高分子、黄酸化鉄、赤
色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、
群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化
セリウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、
カオリン、板状硫酸バリウム等の体質顔料、雲母チタン
等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等
の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ステアリン
酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、パルミチ
ン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウ
ム、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛等の金属セッ
ケン、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙
げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板
状、不定形状、燐片状、紡錘状等）及び粒子径に特に制
限はない。なおこれらの粉体は、従来公知の表面処理、
例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン
樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処
理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、Ｎ−アシル
化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属セッケン処
理、アミノ酸処理、レシチン処理、無機化合物処理、プ
ラズマ処理、メカノケミカル処理等によって事前に表面
処理されていてもいなくても構わない。

【００２６】（６）界面活性剤の例 アニオン性界面活性剤：脂肪酸セッケン、α−アシルス
ルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルス
ルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、ＰＯＥアルキルエーテル硫酸塩、アルキルア
ミド硫酸塩、アルキルリン酸塩、ＰＯＥアルキルリン酸
塩、アルキルアミドリン酸塩、アルキロイルアルキルタ
ウリン塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、ＰＯＥアルキルエー
テルカルボン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキ
ルスルホ酢酸ナトリウム、アシル化加水分解コラーゲン
ペプチド塩、パーフルオロアルキルリン酸エステル等が
挙げられる。

【００２７】カチオン性界面活性剤：塩化アルキルトリ
メチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモ
ニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
セトステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステア
リルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベ
ンジルアンモニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニ
ウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベヘニン酸アミドプ
ロピルジメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、ステ
アリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジ
メチルアミノプロピルアミド、ラノリン誘導体第四級ア
ンモニウム塩等が挙げられる。

【００２８】両性界面活性剤：カルボキシベタイン型、
アミドベタイン型、スルホベタイン型、ヒドロキシスル
ホベタイン型、アミドスルホベタイン型、ホスホベタイ
ン型、アミノカルボン酸塩型、イミダゾリン誘導体型、
アミドアミン型等が挙げられる。

【００２９】ノニオン性界面活性剤：プロピレングリコ
ール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル、ＰＯＥソルビッ
ト脂肪酸エステル、ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル、
ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ脂肪酸エステル、ＰＯ
Ｅ硬化ヒマシ油、ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ・ＰＯＰ共重
合体、ＰＯＥ・ＰＯＰアルキルエーテル、ポリエーテル
変性シリコーンラウリン酸アルカノールアミド、アルキ
ルアミンオキシド、水素添加大豆リン脂質等が挙げられ
る。

【００３０】天然系界面活性剤：レシチン、サポニン、
糖系界面活性剤等が挙げられる。

【００３１】（７）多価アルコール、糖の例 エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、
ジグリセリン、ポリグリセリン、３−メチル−１，３−
ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、ソルビ
トール、マンニトール、ラフィノース、エリスリトー
ル、グルコース、ショ糖、果糖、キシリトール、ラクト
ース、マルトース、マルチトール、トレハロース、アル
キル化トレハロース、混合異性化糖、硫酸化トレハロー
ス、プルラン等が挙げられる。またこれらの化学修飾体
等も使用可能である。

【００３２】（８）高分子の例 アクリル酸エステル／メタクリル酸エステル共重合体
（プラスサイズ、互応化学社製）、酢酸ビニル／クロト
ン酸共重合体（レジン28-1310 、ＮＳＣ社製）、酢酸ビ
ニル／クロトン酸／ビニルネオデカネート共重合体（28
-2930 、ＮＳＣ社製）、メチルビニルエーテルマレイン
酸ハーフエステル（ガントレッツＥＳ、ＩＳＰ社製）、
Ｔ−ブチルアクリレート／アクリル酸エチル／メタクリ
ル酸共重合体（ルビマー、ＢＡＳＦ社製）、ビニルピロ
リドン／ビニルアセテート／ビニルプロピオネート共重
合体（ルビスコールＶＡＰ、ＢＡＳＦ社製）、ビニルア
セテート／クロトン酸共重合体（ルビセットＣＡ、ＢＡ
ＳＦ社製）、ビニルアセテート／クロトン酸／ビニルピ
ロリドン共重合体（ルビセットＣＡＰ、ＢＡＳＦ社
製）、ビニルピロリドン／アクリレート共重合体（ルビ
フレックス、ＢＡＳＦ社製）、アクリレート／アクリル
アミド共重合体（ウルトラホールド、ＢＡＳＦ社製）、
ビニルアセテート／ブチルマレエート／イソボルニルア
クリラート共重合体（アドバンテージ、ＩＳＰ社製）、
カルボキシビニルポリマー（カーボポール、BFGoodrich
社製）、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体
（パミュレン、BFGoodrich社製）等のアニオン性高分子
化合物や、ジアルキルアミノエチルメタクリレート重合
体の酢酸両性化物（ユカフォーマー、三菱化学社製）、
アクリル酸オクチルアクリルアミド／アクリル酸ヒドロ
キシプロピル／メタクリル酸ブチルアミノエチル共重合
体(AMPHOMER 、ＮＳＣ社製）等の両性高分子化合物、ビ
ニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート
の４級化物（GAFQUAT 、ＩＳＰ社製）、メチルビニルイ
ミダゾリウムクロリド／ビニルピロリドン共重合体（ル
ビコート、ＢＡＳＦ社製）等のカチオン性高分子化合
物、ポリビニルピロリドン（ルビスコールＫ、ＢＡＳＦ
社製）、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（ルビ
スコールＶＡ、ＢＡＳＦ社製）、ビニルピロリドン／ジ
メチルアミノエチルメタクリレート共重合体（コポリマ
ー９３７、ＩＳＰ社製）、ビニルカプロラクタム／ビニ
ルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレート共
重合体（コポリマーＶＣ７１３、ＩＳＰ社製）等のノニ
オン性高分子化合物等がある。また、セルロース又はそ
の誘導体、ケラチン及びコラーゲン又はその誘導体、ア
ルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマ
リンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハ
イメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グア
ーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラ
クタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、
アルブミン、カゼイン、カードラン、ジェランガム、デ
キストラン等の天然由来高分子化合物も好適に用いるこ
とができる。

【００３３】（９）生理活性成分の例 生理活性成分としては、皮膚に塗布した場合に皮膚に何
らかの生理活性を与える物質が挙げられる。例えば、美
白成分、抗炎症剤、老化防止剤、紫外線防御剤、スリミ
ング剤、ひきしめ剤、抗酸化剤、発毛剤、育毛剤、保湿
剤、血行促進剤、抗菌剤、殺菌剤、乾燥剤、冷感剤、温
感剤、ビタミン剤、アミノ酸、創傷治癒促進剤、刺激緩
和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、酵素成分等が挙げられる。
これらの好適な配合成分の例としては、例えばアシタバ
エキス、アボカドエキス、アマチャエキス、アルテアエ
キス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエキス、
アンズ核エキス、イチョウエキス、ウイキョウエキス、
ウコンエキス、ウーロン茶エキス、エイジツエキス、エ
チナシ葉エキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オ
ウレンエキス、オオムギエキス、オトギリソウエキス、
オドリコソウエキス、オランダカラシエキス、オレンジ
エキス、海水乾燥物、海藻エキス、加水分解エラスチ
ン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カモミラエキ
ス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、甘草エキ
ス、カルカデエキス、カキョクエキス、キウイエキス、
キナエキス、キューカンバーエキス、グアノシン、クチ
ナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエ
キス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、
クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、紅茶
エキス、酵母エキス、ゴボウエキス、コメヌカ発酵エキ
ス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コラーゲン、コケ
モモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイタイ
抽出液、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキ
ス、サンザシエキス、サンショウエキス、シイタケエキ
ス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノ
キエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、シ
ョウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキス、セイ
ヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウ
ニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨ
ウハッカエキス、セージエキス、ゼニアオイエキス、セ
ンキュウエキス、センブリエキス、ダイズエキス、タイ
ソウエキス、タイムエキス、茶エキス、チョウジエキ
ス、チガヤエキス、チンピエキス、トウキエキス、トウ
キンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ド
クダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエ
キス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエ
キス、バクモンドウエキス、パセリエキス、蜂蜜、ハマ
メリスエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキ
ス、ビサボロール、ビワエキス、フキタンポポエキス、
フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブル
ームエキス、ブドウエキス、プロポリス、ヘチマエキ
ス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュ
エキス、ボタンエキス、ホップエキス、マツエキス、マ
ロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、
メリッサエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユ
ーカリエキス、ユキノシタエキス、ユズエキス、ヨクイ
ニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、リンゴ
エキス、レタスエキス、レモンエキス、レンゲソウエキ
ス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツ
レエキス、ローヤルゼリーエキス等を挙げることができ
る。

【００３４】また、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒ
アルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウ
ム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水
分解卵殻膜などの生体高分子、アミノ酸、加水分解ペプ
チド、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナ
トリウム、ベタイン、ホエイ、トリメチルグリシンなど
の保湿成分、スフィンゴ脂質、セラミド、フィトスフィ
ンゴシン、コレステロール、コレステロール誘導体、リ
ン脂質などの油性成分、ε−アミノカプロン酸、グリチ
ルリチン酸、β−グリチルレチン酸、塩化リゾチーム、
グアイアズレン、ヒドロコールチゾン等の抗炎症剤、ビ
タミンＡ、ビタミンＢ₂ 、ビタミンＢ₆ 、ビタミンＣ、
ビタミンＤ、ビタミンＥ、パントテン酸カルシウム、ビ
オチン、ニコチン酸アミド、ビタミンＣエステル等のビ
タミン類、アラントイン、ジイソプロピルアミンジクロ
ロアセテート、４−アミノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸等の活性成分、トコフェロール、カロチノイド、フ
ラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン等の抗酸化
剤、α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸などの細胞賦
活剤、γ−オリザノール、ビタミンＥ誘導体などの血行
促進剤、レチノール、レチノール誘導体等の創傷治癒
剤、アルブチン、コウジ酸、プラセンタエキス、イオ
ウ、エラグ酸、リノール酸、トラネキサム酸、グルタチ
オン等の美白剤、セファランチン、カンゾウ抽出物、ト
ウガラシチンキ、ヒノキチオール、ヨウ化ニンニクエキ
ス、塩酸ピリドキシン、ＤＬ−α−トコフェロール、酢
酸ＤＬ−α−トコフェロール、ニコチン酸、ニコチン酸
誘導体、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニルア
ルコール、アセチルパントテニルエチルエーテル、ビオ
チン、アラントイン、イソプロピルメチルフェノール、
エストラジオール、エチニルエストラジオール、塩化カ
プロニウム、塩化ベンザルコニウム、塩酸ジフェンヒド
ラミン、タカナール、カンフル、サリチル酸、ノニル酸
バニリルアミド、ノナン酸バニリルアミド、ピロクトン
オラミン、ペンタデカン酸グリセリル、Ｌ−メントー
ル、モノニトログアヤコール、レゾルシン、γ−アミノ
酪酸、塩化ベンゼトニウム、塩酸メキシレチン、オーキ
シン、女性ホルモン、カンタリスチンキ、シクロスポリ
ン、ジンクピリチオン、ヒドロコールチゾン、ミノキシ
ジル、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、ハッカ油、サダニシキエキス等の育毛剤などが挙げ
られる。

【００３５】（10）酸化防止剤の例 亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、エリソルビ
ン酸、エリソルビン酸ナトリウム、チオジプロピオン酸
ジラウリル、トコフェロール、トリルビグアナイド、ノ
ルジヒドログアヤレチン酸、パラヒドロキシアニソー
ル、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシ
トルエン、ステアリン酸アスコルビル、パルミチン酸ア
スコルビル、没食子酸オクチル、没食子酸プロピル、カ
ロチノイド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポ
ニン、リンゴエキスやチョウジエキスなどの酸化防止効
果の認められる植物エキス等が挙げられる。

【００３６】（11）溶媒の例 精製水、エタノール、低級アルコール、エーテル類、Ｌ
ＰＧ、フルオロカーボン、Ｎ−メチルピロリドン、フル
オロアルコール、揮発性直鎖状シリコーン、次世代フロ
ン等が挙げられる。

【００３７】本発明の化粧料としては、例えばファンデ
ーション、白粉、アイシャドウ、アイライナー、アイブ
ロー、チーク、口紅、ネイルカラー等のメイクアップ化
粧料、乳液、クリーム、ローション、カラミンローショ
ン、サンスクリーン剤、サンタン剤、アフターシェーブ
ローション、プレシェーブローション、パック料、アク
ネ対策化粧料、エッセンス等の基礎化粧料、シャンプ
ー、リンス、コンディショナー、ヘアカラー、ヘアトニ
ック、セット剤、養毛料、パーマネント剤等の頭髪化粧
料、ボディパウダー、デオドラント、脱毛剤、セッケ
ン、ボディシャンプー、入浴剤、ハンドソープ、香水等
が挙げられる。本発明の化粧料の剤型としては、二層
状、油中水型エマルション、水中油型エマルション、ジ
ェル状、スプレー、ムース状、油性、固型状、シート
状、パウダー状など従来公知の剤型を使用することがで
きる。

【００３８】前述の説明に加えて、具体的実施例並びに
その効果を抗菌力データにより説明する。

【００３９】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。表
２に示す本発明品であるジグリセリンモノ脂肪酸エステ
ル、グリセリンモノ脂肪酸エステル及び比較品を用いて
抗菌性の評価を行った。

【００４０】

【表２】

【００４１】［実施例１］下記本発明品を用いて、下記
方法で抗菌性について評価した。 （クリーム処方）下記処方のクリームを調製した。 ＜成分＞ ＜配合量 重量％＞ ＰＯＥ（２０）セチルエーテル 1.0 テトラオレイン酸ＰＯＥ（４０）ソルビット 1.0 モノステアリン酸グリセリル 1.0 ベヘニルアルコール 2.0 スクアラン 15.0 グリセリントリオクタネート 5.0 １，３ブチレングリコール 5.0 グリセリン 5.0 キサンタンガム（２％水溶液） 15.0 本発明品又は比較品（表３） 0.1〜4.0 精製水 49.5〜46.0 香料 適量

【００４２】

【表３】

【００４３】（抗菌力測定）本発明品及び比較品を配合
した上記クリームについて細菌類及び真菌類の抗菌試験
を行った。試験は、調製した各々のクリームに各指標菌
を 10⁵個／mlとなるように接種し、菌数の経時変化を測
定した。酵母および黒カビの試験結果を表４、５に示し
た。比較品１、２は大腸菌、緑膿菌、黄色ブドウ球菌に
は効果があったが、表４、５に示したように、酵母およ
び黒カビには効果がなかった。

【００４４】

【表４】

【００４５】

【表５】

【００４６】本発明品は、細菌類及び真菌類の両方に効
果があり、従来より使用されているパラオキシ安息香酸
エステル（比較品１）と同等な菌数の減少傾向を示し
た。

【００４７】［実施例２］下記本発明品を用いて、下記
方法で抗菌性について評価した。 （化粧水処方）ジグリセリンモノラウリン酸エステル
（モノエステル純度８４％）とグリセリンモノカプリン
酸エステル（モノエステル純度８８％）を（混合比１：
１）、加熱温度４０〜５０℃にてパドル攪拌により均一
混合し、本発明の混合物を得た。次に、下記処方の化粧
水を調製した。 ＜成分＞ ＜配合量 重量％＞ ＰＯＥ（３０）ＰＯＰ（６）デシルテトラ 表６に記載 デシルエーテル マカダミアンナッツ油 0.1 本発明の混合物 表６に記載 １，３ブチレングリコール 3.0 グリセリン 3.0 香料 適量 精製水 全量で100

【００４８】

【表６】

【００４９】（抗菌力測定）本発明品及び比較品を配合
した上記化粧水について細菌類及び真菌類の抗菌試験を
行った。試験は、調製した各々の化粧水に各指標菌を約
10⁵個／mlとなるように接種し、コロニー数の経時変化
を測定した。試験結果を表７〜１１に示した。 指標菌：大腸菌 Escherichia coli IFO3972 緑膿菌 Pseudomonas aeruginosa IFO13275 黄色ブドウ球菌 Staphylococcus aureus IFO13276 酵母 C.albicance IFO1594 黒カビ A.niger IFO4407

【００５０】

【表７】

【００５１】

【表８】

【００５２】

【表９】

【００５３】

【表１０】

【００５４】

【表１１】

【００５５】本発明品は、細菌類及び真菌類の両方に効
果があり、従来より使用されているパラオキシ安息香酸
エステル（比較品４）と同等な菌数の減少傾向を示し
た。

【００５６】［皮膚刺激性試験］抗菌剤の皮膚刺激性に
ついて、パッチテスト（閉塞パッチテスト法）により検
討した。本法は、化粧料等の皮膚刺激性を確認する目的
で一般的に用いられている手法である。 （試験方法）抗菌・防腐剤の皮膚刺激性について、パッ
チテスト（閉塞パッチテスト法）により検討した。 本発明品及び比較品を0.5 ％含む下記配合の希釈液
を作成する。 ＜配合液＞ ＜重量％＞ 蒸留水 89.5 エタノール 10.0 抗菌・防腐剤 0.5 上記希釈液を直径５mm程の円形ろ紙にしみ込ませ、
これを上腕部に貼付する。貼付方法は、ろ紙を同径のア
ルミニウム製円盤（フィンチャンバー）で覆いテープで
固定する。 48時間貼付後ろ紙を剥がし（パッチ除去）、その後
１時間及び24時間経過後の皮膚の刺激反応状態をもって
判定する。 ＜判定評価＞ 反応無し ：− 極く軽い紅斑 ：± 紅斑 ：＋ 紅斑及び浮腫 ：＋＋ 紅斑、浮腫及び小水疱：＋＋＋ 各々の係数をそれぞれ、０、0.5 、1.0 、2.0 、3.0 と
し、反応の表れた人数に係数を乗じたものの和を評点と
する。評点をパッチ除去後、１時間後（48時間判定）、
24時間後（72時間判定）の各々にとり、被験者の人数で
割り100 倍した値が刺激指数となる。刺激指数が、概ね
10以下は安全品、10〜30は許容品、30以上は要改良品と
評価される。 （評価結果）表１２に皮膚刺激試験（パッチテスト）の
結果を示す。

【００５７】

【表１２】

【００５８】表１２に示すように、本発明品の刺激性は
従来から使用されているパラオキシ安息香酸プロピルに
比較し刺激性が小さく安全性が高い。

【００５９】［皮膚刺激性試験］ジグリセリンモノラウ
リン酸エステル（モノエステル純度８４％）とグリセリ
ンモノカプリン酸エステル（モノエステル純度８８％）
を（混合比１：１）を均一混合した本発明の混合物の皮
膚刺激性について、パッチテスト（閉塞パッチテスト
法）により検討した。本法は、化粧料等の皮膚刺激性を
確認する目的で一般的に用いられている手法である。 （試験方法）本発明の混合物の皮膚刺激性について、パ
ッチテスト（閉塞パッチテスト法）により検討した。

【００６０】 本発明の混合物をワセリン（サンホワ
イト２００）で希釈し、３％、２％、１％含有品を調製
した。 上記配合サンプルをフィンチャンバー上にのせ、上
腕部に貼付する。 24時間経過後、フィンチャンバーを剥がし、軽く水
で洗浄後、皮膚の刺激反応状態を目視にて観察・判定す
る。 ＜判定評価＞ 反応無し ：− 極く軽い紅斑 ：± 紅斑 ：＋ 紅斑及び浮腫 ：＋＋ 紅斑、浮腫及び小水疱：＋＋＋ 各々の係数をそれぞれ、０、0.5 、1.0 、2.0 、3.0 と
し、反応の表れた人数に係数を乗じたものの和を評点と
する。一方、パラベン混合物（メチルパラベン：プロピ
ルパラベン＝２：１）をグリセリルトリ２−エチルヘキ
サノエートで希釈し、１％含有品を調製し、これを比較
品とした。 （評価結果）表１３に皮膚刺激試験（パッチテスト）の
結果を示す。

【００６１】

【表１３】

【００６２】表１３に示すように、本発明品はパラベン
混合物に比較し刺激性が小さく安全性が高い。

【００６３】

【発明の効果】本発明は、ジグリセリンモノ脂肪酸エス
テル及びグリセリンモノ脂肪酸エステルを配合した化粧
料である。本発明に係わる化粧料は、一般に刺激がある
と言われる防腐剤を配合することなく、極めて安全かつ
有用な化粧料である。

【手続補正書】

【提出日】平成１１年１１月３０日（１９９９．１１．
３０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３１】（７）多価アルコール、糖の例 エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、
ジグリセリン、ポリグリセリン、３−メチル−１，３−
ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，２
−ペンタンジオール、イソプレングリコール、ソルビト
ール、マンニトール、ラフィノース、エリスリトール、
グルコース、ショ糖、果糖、キシリトール、ラクトー
ス、マルトース、マルチトール、トレハロース、アルキ
ル化トレハロース、混合異性化糖、硫酸化トレハロー
ス、プルラン等が挙げられる。またこれらの化学修飾体
等も使用可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 指田 和幸 大阪府枚方市出口１−１−32 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AC022 AC072 AC122 AC182 AC421 AC422 AD352 BB48 CC01 CC04 CC05 DD27 DD31 EE10

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジグリセリンモノ脂肪酸エステルとグリ
   セリンモノ脂肪酸エステルを含有することを特徴とする
   化粧料。
2. 【請求項２】 前記ジグリセリンモノ脂肪酸エステルの
   モノエステル純度が50重量％以上であることを特徴とす
   る請求項１記載の化粧料。
3. 【請求項３】 前記グリセリンモノ脂肪酸エステルのモ
   ノエステル純度が60重量％以上であることを特徴とする
   請求項１記載の化粧料。
4. 【請求項４】 前記ジグリセリンモノ脂肪酸エステル及
   びグリセリンモノ脂肪酸エステルの脂肪酸炭素数が８〜
   14の範囲であることを特徴とする請求項１記載の化粧
   料。
5. 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載のジグリセ
   リンモノ脂肪酸エステル及びグリセリンモノ脂肪酸エス
   テルを各々0.01〜５重量％含有することを特徴とする化
   粧料。