JP7445194B2 - 化粧料用経皮吸収抑制剤 - Google Patents
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式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出される重量平均分子量(Mw)とz平均分子量(Mz)の比率Mz/Mwが式(2)の関係を満足することを特徴とする化粧料用経皮吸収抑制剤にかかるものである。
Z-[O-(PO)a-[(PO)b/(EO)c]-H]n ・・・(1)
(式(1)中、
Zは、炭素数1~6かつ1~3個の水酸基を有する化合物から、全ての水酸基を除いた残基を示し、
nは、前記化合物が有する前記水酸基の数であって、1~3の数を示し、
POはオキシプロピレン基を示し、
EOはオキシエチレン基を示し、
aおよびbは、それぞれ前記オキシプロピレン基POの平均付加モル数を示し、
cは前記オキシエチレン基EOの平均付加モル数を示し、
aは0~100の数を示し、bは1~100の数を示し、cは1~200を示し、a+b+c≧10かつb/c=0.2~5であり、
(PO)b/(EO)cは前記オキシプロピレン基POと前記オキシエチレン基EOがランダム付加していることを示し、前記オキシプロピレン基POと前記オキシエチレン基EOのランダム率xが0.1≦x≦1であり、前記ランダム率xは(b+c)/(a+b+c)により算出される。)
5≦Mz/Mw≦60 ・・・ (2)
本発明のアルキルオキシド誘導体は、式(1)で示される化合物である。
Zの炭素数が1であればメタノール、炭素数が2であればエタノール、エチレングリコール、炭素数が3であればプロピレングリコール、グリセリン、炭素数が4であればブタノール、炭素数が5であればトリメチロールプロパン、炭素数が6であればヘキシレングリコール等からすべての水酸基を除いた残基があげられる。Zの炭素数は1~6である。
化合物(Z(OH)n)としては、n=1であれば、メタノール、エタノール、ブタノール、n=2であればエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、n=3であればグリセリン、トリメチロールプロパンなどが挙げられる。また、1~3個の水酸基を有する化合物として、これらの混合物を用いても良い。
また、a+b+cが大きくなるにつれて粘度が上昇する。分散・配合のしやすさの観点から、a+b+cは150以下であることが好ましく、120以下であることが更に好ましく、100以下とすることが特に好ましい。
b/cが0.2未満であると、化粧料組成物とした際にべたつきが生じる可能性がある。5を超えると、製剤安定性が悪くなる可能性がある。b/cは好ましくは0.25~3であり、より好ましくは0.33~2である。
x=(b+c)/(a+b+c) ・・・(3)
ランダム率xは0.1≦x≦1とする。ランダム率xが0.1未満になると、経皮吸収抑制効果が不十分になる可能性がある。0.1以上とするが、0.5以上が更に好ましく、0.6以上とすることが更に好ましく、0.8以上とすることが特に好ましく、0.85以上が最も好ましい。
また、ランダム率xは1以下であるが、x<1であることが好ましく、0.99以下であることが更に好ましく、0.97以下であることが最も好ましい。
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)において、示差屈折率計を用いて得られたクロマトグラムによって得られる分子量に規定される。このクロマトグラムとは、屈折率強度と溶出時間との関係を表すグラフである。
この時、アルキレンオキシドの平均供給速度に制限はないがアルキレンオキシドの仕込み量によって変化させることが望ましい。具体的にはアルキレンオキシドの全供給量の5~20wt%を供給する間の速度(単位時間あたりの供給量)をV1、アルキレンオキシドの全供給量の20~50wt%を供給する間の速度をV2、アルキレンオキシドの全供給量の50~100wt%を供給する間の速度をV3としたとき、V1/V2=1.1~2.0、V2/V3=1.1~1.5となるようにアルキレンオキシドの平均供給速度を制御することが好ましい。
DMC触媒の使用量は、特に制限されるものではないが、生成するアルキレンオキシド誘導体に対して、0.0001~0.1wt%が好ましく、0.001~0.05wt%がより好ましい。DMC触媒の反応系への投入は初めに一括して導入してもよいし、順次分割して導入してもよい。重合反応終了後、複合金属錯体触媒の除去を行う。触媒の除去はろ別や遠心分離、合成吸着剤による処理など公知の方法により行うことが出来る。
Md[M’y(CN)z]e(H2O)f・(R)g
・・・(6)
式(6)中、MおよびM’は金属、Rは有機配位子、d、e、yおよびzは金属の原子価と配位数により変わる正の整数であり、fおよびgは、金属の配位数により変わる正の整数である。
金属M’としては、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)、Cr(II)、Cr(III)、Mn(II)、Mn(III)、Ni(II)、V(IV)、V(V)などがあげられ、なかでもFe(II)、Fe(III)、Co(II)、Co(III)が好ましく用いられる。
経皮吸収が抑制される化粧料の成分としては、防腐剤、紫外線吸収剤、香料等があげられる。防腐剤としては、パラオキシ安息香酸メチルなどのパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、フェノキシエタノール等があげられ、紫外線吸収剤としては、パラメトキシケイ皮酸エステル、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン等があげられ、香料としてはアセトイン、リモネン、シネオール等が挙げられる。
本発明の化粧料用経皮吸収抑制剤を含有する化粧料組成物に対しては、通常添加可能な添加剤を更に加えることができる。
(製造例1:複合金属シアン化物錯体触媒の合成)
塩化亜鉛2.1gを含む2.0mlの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートK3Co(CN)6を0.84g含む15mlの水溶液を、40℃にて攪拌しながら15分間かけて滴下した。滴下終了後、水16ml、tert-ブチルアルコール16gを加え、70℃に昇温し、1時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作(1回目濾過)を行い、固体を得た。この固体に、水14ml、tert-ブチルアルコール8.0gを加え、30分間攪拌したのち濾過操作(2回目濾過)を行い、固体を得た。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備した5Lオートクレーブに、ブタノール56gと製造例1で得られた複合金属シアン化物錯体触媒0.03gを仕込み、窒素置換後、110℃へと昇温し、0.3MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、プロピレンオキシド176gを滴下し、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定したところ、1時間後、反応槽内の圧力が急激に減少した。その後、反応槽内を90℃に保ちながら、0.5MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にプロピレンオキシド1054gとエチレンオキシド1164gの混合物を滴下した。添加終了後、90℃で1時間反応させ、75~85℃で1時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた化合物1について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
ただし、ブタノールはKHネオケム製、プロピレンオキシドは住友化学製、エチレンオキシドは日本触媒製のものを用いた。
出発原料、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの平均付加モル数、ランダム率以外は、合成例1と同様の方法で化合物を合成した。得られた実施例化合物A2~A4について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備した5Lオートクレーブに、ブタノール56gと触媒としての水酸化カリウム6.0gを仕込み、窒素置換後、110℃へと昇温し、0.5MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にプロピレンオキシド1230gとエチレンオキシド1164gの混合物を滴下した。添加終了後、110℃で1.5時間反応させ、75~85℃で1時間減圧処理後、反応物を5Lナスフラスコに移し、速やかに1N塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ過を行った。
各実施例、比較例組成物を調製した。表2、3に示した組成で原料を配合し、室温で均一になるまで撹拌混合することによって、液状の組成物を得た。
得られた実施例、比較例組成物を用いて、下記方法に従い、経皮吸収率を測定した。なお、試験装置として、垂直型拡散セルを使用した。
1. 皮膚透過性試験用メンブレン(Strat-M、メルクミリポア社製)を垂直型拡散セルに、メンブレンの真皮構造側がレセプターセル側に位置するように取り付けた。
2. メンブレンの角層構造側に、上記調製した実施例、比較例組成物を約1mL滴下し、アルミ箔で覆い、固定した。
3. レセプターセルには純水を5mL満たした。
4. 実験の間、レセプターセルはスターラーでセル内の純水を撹拌させ、レセプターセルを覆っているウォータージャケットには、ヒーター/サーキュレーターにより、37℃の温水を循環させることで、レセプターセル内の温度を37℃で一定に保った。
5. レセプターセル内の温度が37℃になった時点から、1時間後に、レセプターセル2のサンプリング・ポートより生理食塩水を400μLサンプリングし、その後同量の純水を戻し、液量を一定にした。
6. サンプリング液中の吸収成分量をHPLCによって測定した。測定結果について、下記式により、ブランクに対する相対経皮吸収率(%)を算出した。
1時間後のブランクに対する経皮吸収率=
(1時間後の実施例および比較例の経皮吸収量)/(1時間後のブランクの経皮吸収量)×100
◎: ブランクに対する相対経皮吸収率が、40%未満である
○: ブランクに対する相対経皮吸収率が、40%以上、55%未満である
△: ブランクに対する相対経皮吸収率が、55%以上、70%未満である
×: ブランクに対する相対経皮吸収率が、70%以上である
モニターの皮膚上に荒れ肌を再現し、塗布時のひりひり感について官能評価を行った。モニター10名の腕に、2%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液をパッチテスト用テープへ0.2g滴下し、前腕内側に貼り付け3時間閉塞した後、ぬるま湯で洗浄してタオルで拭くことで、荒れ肌を再現した。実施例、比較例組成物を腕に塗布し、官能評価を行った。塗布時のひりひり感について、下記評点基準により3段階で評価した。10名の合計点を算出し、以下の評価基準により評価した。
評点基準
3点: ひりひり感を感じない
2点: ひりひり感をほとんど感じない
1点: ひりひり感を感じる
評価基準
◎: 25点以上
○: 20点以上、25未満
△: 20点未満
デオドラントシート 質量%
実施例化合物1 3.0
プロピレングリコール 1.0
グリセリン 1.0
エタノール 25
フェノキシエタノール 0.5
PEG-60 水添ひまし油 3.0
メントール 0.1
メチルポリシロキサン 0.2
シリカ 1.5
タルク 1.0
ユーカリエキス 0.02
イソプロピルメチルフェノール 0.1
クロルヒドロキシアルミニウム 1.0
香料 適量
水 残部
調製方法:
全成分を均一になるまで撹拌し、調製終了とする。
結果:
経皮吸収の抑制効果、および塗布時のひりひり感の抑制効果に優れていた。
Claims (1)
- オクタノール/水分配係数LogPO/Wが0~8.0の成分の経皮吸収を抑制する化粧料用経皮吸収抑制剤であって、
式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出される重量平均分子量(Mw)とz平均分子量(Mz)の比率Mz/Mwが式(2)の関係を満足することを特徴とする、化粧料用経皮吸収抑制剤。
Z-[O-(PO)a-[(PO)b/(EO)c]-H]n ・・・(1)
(式(1)中、
Zは、炭素数1~6かつ1~3個の水酸基を有する化合物から、全ての水酸基を除いた残基を示し、
nは、前記化合物が有する前記水酸基の数であって、1~3の数を示し、
POはオキシプロピレン基を示し、
EOはオキシエチレン基を示し、
aおよびbは、それぞれ前記オキシプロピレン基POの平均付加モル数を示し、
cは前記オキシエチレン基EOの平均付加モル数を示し、
aは0~100の数を示し、bは1~100の数を示し、cは1~200を示し、a+b+c≧10かつb/c=0.2~5であり、
(PO)b/(EO)cは前記オキシプロピレン基POと前記オキシエチレン基EOがランダム付加していることを示し、前記オキシプロピレン基POと前記オキシエチレン基EOのランダム率xが0.1≦x≦1であり、前記ランダム率xは(b+c)/(a+b+c)により算出される。)
5≦Mz/Mw≦60 ・・・ (2)
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