JP2020083816A - 可溶化組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】香料が水性成分中に可溶化された可溶化組成物であって、香り立ち、香りの持続性、長期にわたる保存安定性（長期安定性）に優れた可溶化組成物の提供。【解決手段】以下の成分（Ａ）を０．０１〜２０質量％、成分（Ｂ）を０．１〜２５質量％、成分（Ｃ）を０．０５〜２５質量％、成分（Ｄ）を１〜５０質量％含有し、（成分（Ｂ）＋成分（Ｃ））／成分（Ａ）の質量比が０．５〜５である可溶化組成物。（Ａ）香料（Ｂ）下記の式（Ｉ）の非イオン性界面活性剤Ｒ１−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ ・・・（Ｉ）（請求項１の記載を参照のこと）（Ｃ）下記の式（II）の非イオン性界面活性剤Ｒ２−Ｏ−(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅ−Ｈ ・・・（II）（請求項１の記載を参照のこと）（Ｄ）炭素数２〜５の１価アルコール【選択図】なし
Description
本発明は、香料が水性成分中に可溶化された可溶化組成物に関する。
香りは、製剤の高級感、効果への期待感、心理的な安心感などを演出する重要な要素である。香りを演出する香料は多くの製剤中に配合されているが、その香料は水に不溶の油成分であることが多い。例えば、フレグランスやミストなどの透明で水系の安定な製剤を得るために、香料を可溶化させる際に少量の界面活性剤を使用した場合には、十分な可溶化の効果を得ることができず、製剤が経時的に不安定になる可能性がある。一方で多量の界面活性剤を使用すると、可溶化した際に香料成分粒子の周りの界面活性剤量が多くなるため、香料の香り立ちが抑制される可能性がある。
そのような背景の中で、使用時の香り立ちに優れ、長期安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない香料組成物が提供されている（特許文献１）。また、化粧料等の外用剤の経時的安定性を改善し、温度変化履歴に対する保存安定性に優れた外用剤も提供されている（特許文献２）。
一方で、近年では香料が可溶化されたフレグランスなどの製剤を日常的に使用する場面が増えており、製剤を肌などに塗布した後に香りが持続するといったニーズが高まっている。しかしながら、従来技術の製剤では香り立ちや保存安定性には優れているものの、塗布後の香りの持続性が不十分であり、香料が配合された可溶化組成物において、香り立ち、香りの持続性、保存安定性をともに満足させるものは提供されていなかった。
本発明の目的は、香料が水性成分中に可溶化された可溶化組成物であって、香り立ち、香りの持続性、長期にわたる保存安定性（長期安定性）に優れた可溶化組成物を提供することである。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、香料に対し、特定の２種の非イオン性界面活性剤及び炭素数２〜５の１価アルコールを用いることで上記目的を達成できることを見出した。この知見に基づく本発明は下記のとおりである。
以下の成分（Ａ）を０．０１〜２０質量％、成分（Ｂ）を０．１〜２５質量％、成分（Ｃ）を０．０５〜２５質量％、成分（Ｄ）を１〜５０質量％含有し、（成分（Ｂ）＋成分（Ｃ））／成分（Ａ）の質量比が０．５〜５である可溶化組成物。
（Ａ）香料
（Ｂ）下記の式（Ｉ）の非イオン性界面活性剤
Ｒ１−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ ・・・（Ｉ）
（Ｒ１は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。a 、ｂ及びｃはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
（Ｃ）下記の式（II）の非イオン性界面活性剤
Ｒ２−Ｏ−(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅ−Ｈ ・・・（II）
（Ｒ２は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。ｄ及びｅはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたり平均付加モル数であり、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０である。(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅはｄモルのＰＯとｅモルのＥＯがブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示している。）
（Ｄ）炭素数２〜５の１価アルコール
（Ａ）香料
（Ｂ）下記の式（Ｉ）の非イオン性界面活性剤
Ｒ１−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ ・・・（Ｉ）
（Ｒ１は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。a 、ｂ及びｃはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
（Ｃ）下記の式（II）の非イオン性界面活性剤
Ｒ２−Ｏ−(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅ−Ｈ ・・・（II）
（Ｒ２は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。ｄ及びｅはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたり平均付加モル数であり、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０である。(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅはｄモルのＰＯとｅモルのＥＯがブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示している。）
（Ｄ）炭素数２〜５の１価アルコール
本発明の可溶化組成物は、香り立ち、香りの持続性、長期安定性に優れるという効果を奏する。
なお、本発明における「可溶化」とは、香料を水性成分と可溶化剤の存在下において、安定性かつ透明性の高い溶液に調製することができる技術を言う。「水性成分」とは、水；エチルアルコールやプロピルアルコールなどの低級アルコール；水及び低級アルコールの混合液などを言う。
なお、本発明における「可溶化」とは、香料を水性成分と可溶化剤の存在下において、安定性かつ透明性の高い溶液に調製することができる技術を言う。「水性成分」とは、水；エチルアルコールやプロピルアルコールなどの低級アルコール；水及び低級アルコールの混合液などを言う。
本発明の可溶化組成物は、成分（Ａ) 、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）及び成分（Ｄ）を少なくとも含有する。以下、各成分（Ａ) 〜（Ｄ）について順に説明する。
なお、本明細書において記号「〜」を用いて規定された数値範囲は「〜」の両端（上限及び下限）の数値を含むものとする。例えば「２〜１０」は２以上１０以下を表す。
なお、本明細書において記号「〜」を用いて規定された数値範囲は「〜」の両端（上限及び下限）の数値を含むものとする。例えば「２〜１０」は２以上１０以下を表す。
＜香料（成分（Ａ））＞
成分（Ａ）は香料である。香料としては、動物又は植物より得られる天然香料、化学的合成手段によって製造される合成香料、及びそれらの混合物である調合香料が挙げられ、特に限定されない。
成分（Ａ）は香料である。香料としては、動物又は植物より得られる天然香料、化学的合成手段によって製造される合成香料、及びそれらの混合物である調合香料が挙げられ、特に限定されない。
用いる香料の例としては、リモネンなどの炭化水素類、1 −ノナノールなどのアルコール類、フェノール類、ｐ−アニスアルデヒドなどのアルデヒド類、脂肪酸類、ケトン類、アセタール類、アネトールなどのエーテル類、ヘキサン酸エチルなどのエステル類、カーボネート類、ラクトン類、オキシム類、ニトリル類、シッフ塩基類、アミド類、含窒素化合物、含硫黄化合物、天然精油や天然抽出物を挙げることができる。好ましい香料としてはアルデヒド類、エーテル類、エステル類が挙げられる。
これらの香料を任意に混合させたものが、シトラス系香料、フローラル系香料、フルーツ系香料、スパイス系香料として用いられる。なお、各香料は、自然物からの抽出あるいは合成などによって得ることができ、また各香料会社から購入して用いても良い。香料は１種を配合し、又は２種以上を組み合わせて配合することができる。
可溶化組成物中における成分（Ａ）の含有量は、０．０１〜２０質量％である。成分（Ａ）の含有量が少なすぎると、使用時の香り立ちに十分な優れた効果が得られ難くなる。この観点から、成分（Ａ）の含有量は０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上が特に好ましい。また、成分（Ａ）の含有量が多すぎると、可溶化組成物の長期安定性が低下することがある。この観点から、成分（Ａ）の含有量は１０質量％以下が好ましく、５質量％以下が特に好ましい。
＜非イオン性界面活性剤（成分（Ｂ））＞
成分（Ｂ）は下記の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｂ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ１−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ ・・・（Ｉ）
成分（Ｂ）は下記の式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｂ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ１−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ ・・・（Ｉ）
式（Ｉ）中のＲ１は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。炭素数の下限は、１８が好ましく、２０が特に好ましい。炭素数の上限は、３２が好ましく、２６が特に好ましい。Ｒ１の炭素数が小さすぎると可溶化力が低下することがあり、Ｒ１の炭素数が大きすぎると長期安定性が低下することがある。
式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体は、通常、アルコールを用いて製造され、式（Ｉ）中のＲ１は式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に用いられるアルコールに由来する。かかるアルコールは、炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルコールである。
上記アルコールとしては、例えば、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコンタノール、ヘキサトリアコンタノール等の直鎖アルコール；イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−テトラデシルオクタデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール；ヘキサデセノール、オクタデセノール、エイコセノール、ドコセノール等の直鎖アルケノール；１−メチルヘプタデセノール、イソトリデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの１種又は２種以上を用いることができる。これらのアルコールの中で可溶化力の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノールが特に好ましい。
上記アルコールとしては、例えば、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコンタノール、ヘキサトリアコンタノール等の直鎖アルコール；イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−テトラデシルオクタデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール；ヘキサデセノール、オクタデセノール、エイコセノール、ドコセノール等の直鎖アルケノール；１−メチルヘプタデセノール、イソトリデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの１種又は２種以上を用いることができる。これらのアルコールの中で可溶化力の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノールが特に好ましい。
式（Ｉ）中のＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基であり、オキシプロピレン基、オキシイソブチレン基、オキシ１−エチルエチレン基、オキシ２−ブチレン基、オキシテトラメチレン基が例示できる。
ＡＯの平均付加モル数ａが２以上の場合、２以上のＡＯは同種の基であっても、異種の基であってもよい。ＡＯが２種以上の異種の基である場合は、ランダム状付加でもブロック状付加のいずれでもよい。
ＡＯの平均付加モル数ａが２以上の場合、２以上のＡＯは同種の基であっても、異種の基であってもよい。ＡＯが２種以上の異種の基である場合は、ランダム状付加でもブロック状付加のいずれでもよい。
式（Ｉ）中のＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基である。式（Ｉ）中のａ、ｂ、ｃは、それぞれ、ＡＯ、ＰＯ、ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数である。
ａは１〜４０の数である。ａの上限は、３０が好ましく、２０が特に好ましく、１３がさらに好ましい。ａの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、４がさらに好ましい。ａが小さすぎると可溶化力が低下することがあり、ａが大きすぎると長期安定性が低下することがある。
ｂは１〜４０の数である。ｂの上限は、３０が好ましく、２０が特に好ましく、１０がさらに好ましい。ｂの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、４がさらに好ましい。ｂが小さすぎたり大きすぎたりすると、可溶化力が低下することがある。
ｃは１〜８０の数である。ｃの上限は、６０が好ましく、４０が特に好ましく、３０がさらに好ましい。ｃの下限は、５が好ましく、１０が特に好ましい。ｃが小さすぎると可溶化力が低下することがあり、ｃが大きすぎると長期安定性が低下することがある。
上記ａ、ｂ及びｃの総和（ａ＋ｂ＋ｃ）は２０以上であり、好ましくは３０以上、特に好ましくは３５以上である。（ａ＋ｂ＋ｃ）が小さすぎると可溶化力が低下することがある。また、取り扱い易さの点から、（ａ＋ｂ＋ｃ）は好ましくは１００以下であり、８０以下が特に好ましく、５０以下がさらに好ましく、４０以下がより好ましい。
式（Ｉ）におけるＥＯ及びＰＯの結合部分は[(ＰＯ) ｂ／（ＥＯ) ｃ] と記載され、この記載は本発明においてｂモルのＰＯとｃモルのＥＯが、ブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを示す。ＥＯ及びＰＯがブロック状に結合していると可溶化力が低下することがある。また、Ｒ１の炭素数をｎとしたとき、ｙ＝（２ｎ＋ａ）で表されるｙ値は３０≦ｙ≦１００であることが好ましく、特に好ましくは３５≦ｙ≦８０、さらに好ましくは４０≦ｙ≦７０、より好ましくは５０≦ｙ≦６０である。
式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、ランダム率をｘとすると、０．１≦ｘ＜１であり、好ましくは０．３≦ｘ≦０．９７、特に好ましくは０．５≦ｘ≦０．９、さらに好ましくは０．６≦ｘ≦０．８５、より好ましくは０．７≦ｘ≦０．８である。ランダム率ｘが小さすぎると、可溶化能が低下することがある。
式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体中のランダム率は、式（Ｉ）中のＡＯ、ＥＯ、ＰＯの１分子あたりの各平均付加モル数ａ、ｂ、ｃから下記の式（III）により求めることができる。
ｘ＝（ｂ＋ｃ）／（ａ＋ｂ＋ｃ）・・・（III）
ｘ＝（ｂ＋ｃ）／（ａ＋ｂ＋ｃ）・・・（III）
式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数が１２〜３６個である直鎖又は分岐鎖のアルキルもしくはアルケニルアルコールに、アルカリ触媒下、５０〜１６０℃、０．５ＭＰa(ゲージ圧) 以下にてアルキレンオキシドを付加重合した後に、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を付加重合し、塩酸、リン酸、酢酸などの酸にて中和し、さらに水分及び中和塩を除去することで式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体を得ることができる。
可溶化組成物中における成分（Ｂ）の含有量は０．１〜２５質量％である。成分（Ｂ）の含有量が少なすぎると、十分な可溶化効果を得ることが困難になり、長期安定性が低下することがある。この観点から、成分（Ｂ）の含有量は０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上が特に好ましい。また、成分（Ｂ）の含有量が多すぎると、可溶化組成物の香り立ち及び香りの持続性が低下することがある。この観点から、成分（Ｂ）の含有量は１０質量％以下が好ましく、５質量％以下が特に好ましく、２質量％以下がさらに好ましい。
＜非イオン性界面活性剤（成分（Ｃ）＞
成分（Ｃ）は下記の式（II）で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｃ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ２−Ｏ−(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅ−Ｈ ・・・（II）
成分（Ｃ）は下記の式（II）で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分（Ｃ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｒ２−Ｏ−(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅ−Ｈ ・・・（II）
式（Ｉ）中のＲ２は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。炭素数の下限は、１８が好ましく、２０が特に好ましい。炭素数の上限は、３２が好ましく、２６が特に好ましい。Ｒ２の炭素数が小さすぎると可溶化力が低下することがあり、Ｒ２の炭素数が大きすぎると長期安定性が低下することがある。
式（II）のアルキレンオキシド誘導体は、通常、アルコールを用いて製造され、式（Ｉ）中のＲ２は式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に用いられるアルコールに由来する。かかるアルコールは、炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルコールである。
上記アルコールとしては、例えば、ドデカノール（ラウリルアルコール）、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール（ステアリルアルコ-ル）、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコサノール、ヘキサトリアコサノール等の直鎖アルコール；イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−テトラデシルオクタデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール；ヘキサデセノール、オクタデセノール、ドコセノール等の直鎖アルケノール；１−メチルヘプタデセノール、イソトリデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの１種又は２種以上を用いることができる。これらのアルコールの中で可溶化力及び長期安定性の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノールが特に好ましい。
上記アルコールとしては、例えば、ドデカノール（ラウリルアルコール）、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール（ステアリルアルコ-ル）、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、トリアコサノール、ヘキサトリアコサノール等の直鎖アルコール；イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−テトラデシルオクタデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノール等の分岐アルコール；ヘキサデセノール、オクタデセノール、ドコセノール等の直鎖アルケノール；１−メチルヘプタデセノール、イソトリデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体の製造時に、これらのアルコールの１種又は２種以上を用いることができる。これらのアルコールの中で可溶化力及び長期安定性の観点から、分岐アルコールが好ましく、イソトリデカノール、１−メチルヘプタデカノール、２−オクチルデカノール、２−デシルテトラデカノールが特に好ましい。
ＰＯはオキシプロピレン基であり、ＥＯはオキシエチレン基である。式（II）中のｄ、ｅは、それぞれＰＯ、ＥＯの１分子あたりの平均付加モル数である。
ｄは１〜８０の数である。ｄの上限は、５０が好ましく、４０が特に好ましく、３０がさらに好ましい。ｄの下限は、３が好ましく、５が特に好ましく、１０がさらに好ましい。ｄが小さすぎたり大きすぎたりすると、可溶化力が低下することがある。
ｅは１〜４０の数である。ｅの上限は、３５が好ましく、２５が特に好ましく、１５がさらに好ましい。ｅの下限は、２が好ましく、３が特に好ましく、５がさらに好ましい。ｅが小さすぎると可溶化力が低下することがあり、大きすぎると長期安定性が低下することがある。
式（II）におけるＥＯ及びＰＯの結合部分は(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅと記載され、この記載は本発明においてｄモルのＰＯとｅモルのＥＯが、ブロック状に結合していることを示す。
式（II）で示される非イオン性界面活性剤のＨＬＢ（Hydrophile-Lipophile Balance)は４〜１０が好ましく、５〜８が特に好ましい。ＨＬＢは有機概念図におけるＩＯＢ×１０で示される。有機概念図におけるＩＯＢとは、前記有機概念図における有機性値（ＯＶ）に対する無機性値（ＩＶ）の比、即ち「無機性値（ＩＶ）／有機性値（ＯＶ）」をいう。 前記有機概念図とは、藤田穆により提案されたものであり、その詳細は、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ”， １９５４， ｖｏｌ．２， ２， ｐｐ．１６３−１７３；「化学の領域」， １９５７， ｖｏｌ．１１， １０， ｐｐ．７１９−７２５；「フレグランスジャーナル」， １９８１， ｖｏｌ．５０， ｐｐ．７９−８２などで説明されている。
式（II）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数が１２〜３６個である直鎖又は分岐鎖のアルキルアルコールに、アルカリ触媒下、５０〜１６０℃、０．５ＭＰa(ゲージ圧) 以下にてプロピレンオキシドを付加重合した後に、エチレンオキシドを付加重合し、塩酸、リン酸、酢酸などの酸にて中和し、さらに水分及び中和塩を除去することで式（II）のアルキレンオキシド誘導体を得ることができる。
可溶化組成物中における成分（Ｃ）の含有量は０．０５〜２５質量％である。成分（Ｃ）の含有量が少なすぎると、十分な可溶化効果を得ることが困難になり、長期安定性が低下することがある。この観点から、成分（Ｃ）の含有量は０．１質量％以上が好ましく、０．１５質量％以上が特に好ましい。また、成分（Ｃ）の含有量が多すぎると、可溶化組成物の香り立ち及び香りの持続性が低下することがある。この観点から、成分（Ｃ）の含有量は１０質量％以下が好ましく、５質量％以下が特に好ましく、２質量％以下がさらに好ましい。
成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の各含有量の総和の質量比（成分（Ｂ）＋成分（Ｃ））／成分（Ａ）は０．５〜５であり、好ましくは０．５〜３、特に好ましくは１〜２である。この質量比が小さすぎると長期安定性が低下することがあり、逆に質量比が大きすぎると香料の香り立ちが抑制されてしまうことがある。
成分（Ｃ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の質量比（成分（Ｂ）／成分（Ｃ））は１〜９が好ましく、特に好ましくは３〜６である。この質量比が上記範囲内では、さらに十分な可溶化効果を得ることができる。
＜炭素数２〜５の１価アルコール（成分（Ｄ））＞
成分（Ｄ）は炭素数２〜５の１価アルコールであり、炭素数２〜５の１価アルコールとしては、炭素数が２〜５の直鎖又は分岐鎖の１価のアルコールを使用することができる。例えば、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノールなどが挙げられる。中でも、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールが好ましく、特にエタノールが好ましい。成分（Ｄ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
成分（Ｄ）は炭素数２〜５の１価アルコールであり、炭素数２〜５の１価アルコールとしては、炭素数が２〜５の直鎖又は分岐鎖の１価のアルコールを使用することができる。例えば、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノールなどが挙げられる。中でも、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコールが好ましく、特にエタノールが好ましい。成分（Ｄ）は１種類のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
可溶化組成物中における成分（Ｄ）の含有量は１〜５０質量％であり、好ましくは５〜４５質量％、特に好ましくは１５〜３０質量％である。成分（Ｄ）の含有量が多すぎると、アルコールの揮発に伴い、長期安定性が低下することがある。
＜他の成分＞
本発明の可溶化組成物は、成分（Ａ）の香料が水に可溶化された組成物であるから、水を必須成分として含有する。水としては、例えば、イオン交換水、蒸留水、ＲＯ水、水道水、工業用水が挙げられる。
本発明の可溶化組成物は、成分（Ａ）の香料が水に可溶化された組成物であるから、水を必須成分として含有する。水としては、例えば、イオン交換水、蒸留水、ＲＯ水、水道水、工業用水が挙げられる。
水は、成分（Ａ）〜成分（Ｄ）及び任意に含有し得る成分を所定量に調整する量にて用いられる。具体的には、本発明の可溶化組成物における水の含有量は、３５〜９８．８４質量％であり、好ましくは４５〜９５質量％、特に好ましくは６０〜９０質量％である。
本発明の可溶化組成物は、さらに必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲内で、化粧品に一般的に用いられている各種成分、例えば、成分（Ｄ）以外のアルコール、ビタミン類、紫外線吸収剤、水溶性高分子、酸化防止剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、他の非イオン性界面活性剤、金属イオン封鎖剤、カルボキシビニルポリマーなどの増粘剤、防腐剤、色素、粉体類などを配合することができる。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明する。
＜香料（成分（Ａ））＞
成分（Ａ−１）：ヘキサン酸エチル（富士フイルム和光純薬（株）製）
成分（Ａ−２）：アニスアルデヒド（東京化成工業（株）製）
成分（Ａ−３）：アネトール（富士フイルム和光純薬（株）製）
成分（Ａ−１）：ヘキサン酸エチル（富士フイルム和光純薬（株）製）
成分（Ａ−２）：アニスアルデヒド（東京化成工業（株）製）
成分（Ａ−３）：アネトール（富士フイルム和光純薬（株）製）
＜合成例１：成分（Ｂ−１）の合成＞
イソトリデカノール１００ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２〜０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド２３２ｇを滴下し、３時間攪拌した。続いて１２０℃、０．２〜０．５ＭＰa(ゲージ圧) にて滴下装置よりエチレンオキシド５２８ｇ、プロピレンオキシド１４５ｇの混合物を滴下させ、２時間攪拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するために減圧−０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、化合物１を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７−１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシド及びプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（Ｉ）におけるａ、ｂ、ｃの値を特定し、更にランダム率ｘを算出した。
イソトリデカノール１００ｇと触媒としての水酸化カリウム２．０ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を溶解した。引続き、１２０℃、０．２〜０．５ＭＰａ（ゲージ圧）にて、滴下装置によりプロピレンオキシド２３２ｇを滴下し、３時間攪拌した。続いて１２０℃、０．２〜０．５ＭＰa(ゲージ圧) にて滴下装置よりエチレンオキシド５２８ｇ、プロピレンオキシド１４５ｇの混合物を滴下させ、２時間攪拌した。その後、オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するために減圧−０．０９５ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。更に、処理後に生成した塩を除去するために濾過を行い、化合物１を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７−１に準じた水酸基価測定によって得られる水酸基価からエチレンオキシド及びプロピレンオキシド付加物の数平均分子量を求め、その数平均分子量から式（Ｉ）におけるａ、ｂ、ｃの値を特定し、更にランダム率ｘを算出した。
＜合成例２：成分（Ｂ−２）〜（Ｂ−４）、（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）の合成＞
出発原料ならびにエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各付加量を変更したこと以外は、合成例１と同様の合成方法にて、成分（Ｂ−２）〜（Ｂ−４）、（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）を得た。
成分（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）、（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）について、出発原料、アルキレンオキシドの種類、アルキレンオキシド、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各平均付加モル数（ａ、ｂ、ｃ）、各平均付加モル数の合計（ａ＋ｂ＋ｃ）、ｙならびにランダム率ｘを表１−１、表１−２に示す。
出発原料ならびにエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各付加量を変更したこと以外は、合成例１と同様の合成方法にて、成分（Ｂ−２）〜（Ｂ−４）、（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）を得た。
成分（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）、（Ｂ’−１）〜（Ｂ’−３）について、出発原料、アルキレンオキシドの種類、アルキレンオキシド、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各平均付加モル数（ａ、ｂ、ｃ）、各平均付加モル数の合計（ａ＋ｂ＋ｃ）、ｙならびにランダム率ｘを表１−１、表１−２に示す。
＜合成例３：成分（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）、（Ｃ’−１）〜（Ｃ’−２）の合成＞
出発原料ならびにエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各付加量を変更した以外は、合成例１と同様の合成方法にて、成分（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）、（Ｃ’−１）〜（Ｃ’−２）を合成した。
出発原料、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各平均付加モル数（ｄ、ｅ）を表２−１、表２−２に示す。
出発原料ならびにエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各付加量を変更した以外は、合成例１と同様の合成方法にて、成分（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）、（Ｃ’−１）〜（Ｃ’−２）を合成した。
出発原料、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの各平均付加モル数（ｄ、ｅ）を表２−１、表２−２に示す。
＜成分（Ｄ）＞
成分（Ｄ）：エタノール（関東化学工業（株）製）
成分（Ｄ）：エタノール（関東化学工業（株）製）
＜実施例１〜１１及び比較例１〜１０＞
成分（Ａ−１）〜（Ａ−３）、合成で得られた成分（Ｂ−１）〜成分（Ｂ’−２）、合成で得られた成分（Ｃ−１）〜成分（Ｃ’−２）、成分（Ｄ）及び水を表３−１及び表３−２に示した量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合して、液状の可溶化組成物を得た。なお、表３−１及び表３−２における各成分の含有量の数値は質量％を示す。
成分（Ａ−１）〜（Ａ−３）、合成で得られた成分（Ｂ−１）〜成分（Ｂ’−２）、合成で得られた成分（Ｃ−１）〜成分（Ｃ’−２）、成分（Ｄ）及び水を表３−１及び表３−２に示した量で、室温（２５℃）にて均一になるまで混合して、液状の可溶化組成物を得た。なお、表３−１及び表３−２における各成分の含有量の数値は質量％を示す。
＜評価＞
得られた実施例１〜１１及び比較例１〜１０の可溶化組成物における可溶化状態の確認、香料の香り立ち、香りの持続性、長期安定性を以下のようにして評価した。結果を表３−１及び表３−２に示す。
得られた実施例１〜１１及び比較例１〜１０の可溶化組成物における可溶化状態の確認、香料の香り立ち、香りの持続性、長期安定性を以下のようにして評価した。結果を表３−１及び表３−２に示す。
（ａ）可溶化状態の確認
可溶化組成物が可溶化状態であることは、以下の方法に従って確認した。即ち、紫外可視分光光度計（日本分光（株）製, Ｖ−５３０）を用いて、２５℃、６００ｎｍの波長を有する可視光の１ｃｍセルの透過率（％）を測定し、下記のように評価した。
◎：透過率９０％以上
○：透過率８０％以上、９０％未満
△：透過率５０％以上、８０％未満
×：透過率５０％未満
可溶化組成物が可溶化状態であることは、以下の方法に従って確認した。即ち、紫外可視分光光度計（日本分光（株）製, Ｖ−５３０）を用いて、２５℃、６００ｎｍの波長を有する可視光の１ｃｍセルの透過率（％）を測定し、下記のように評価した。
◎：透過率９０％以上
○：透過率８０％以上、９０％未満
△：透過率５０％以上、８０％未満
×：透過率５０％未満
（ｂ）香り立ち
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、香り立ちの強さについて下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが強く香り立ちを感じた。
２点：パネラーがやや香り立ちを感じた。
１点：パネラーが香り立ちを殆ど感じなかった。
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、香り立ちの強さについて下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが強く香り立ちを感じた。
２点：パネラーがやや香り立ちを感じた。
１点：パネラーが香り立ちを殆ど感じなかった。
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２５点以上（可溶化組成物は、非常に優れた香り立ちを有する。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物は、優れた香り立ちを有する。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物は、やや優れた香り立ちを有する。）
×：１５点未満（可溶化組成物は、香り立ちが良くない。）
◎：２５点以上（可溶化組成物は、非常に優れた香り立ちを有する。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物は、優れた香り立ちを有する。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物は、やや優れた香り立ちを有する。）
×：１５点未満（可溶化組成物は、香り立ちが良くない。）
（ｃ）香りの持続性
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、１２０分後の香りの持続効果について下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが十分な香りを有していると感じた。
２点：パネラーがやや香りを有していると感じた。
１点：パネラーが香りを殆ど感じなかった。
パネラー１０名の前腕に、可溶化組成物を０．２ｍＬ塗布し、１２０分後の香りの持続効果について下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが十分な香りを有していると感じた。
２点：パネラーがやや香りを有していると感じた。
１点：パネラーが香りを殆ど感じなかった。
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２５点以上（可溶化組成物は、非常に優れた香りの持続性を有する。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物は、香りの持続性を有する。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物は、やや優れた香りの持続性を有する。）
×：１５点未満（可溶化組成物は、香りの持続性が良くない。）
◎：２５点以上（可溶化組成物は、非常に優れた香りの持続性を有する。）
○：２０点以上、２５点未満（可溶化組成物は、香りの持続性を有する。）
△：１５点以上、２０点未満（可溶化組成物は、やや優れた香りの持続性を有する。）
×：１５点未満（可溶化組成物は、香りの持続性が良くない。）
（ｄ）長期安定性
可溶化組成物５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃、２５℃及び４０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した可溶化組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明又は半透明であり、変化が無かった。
×：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれかの温度において白濁し、析出、固化、分離等の変化があった。
可溶化組成物５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃、２５℃及び４０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した可溶化組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明又は半透明であり、変化が無かった。
×：保存後の可溶化組成物の外観が、いずれかの温度において白濁し、析出、固化、分離等の変化があった。
表３−１より明らかなように、実施例１〜１１の可溶化組成物はいずれも優れた性能を有していた。
成分（Ｂ）を含有しない比較例１〜３の可溶化組成物では、成分（Ａ）を可溶化できず、長期安定性が悪くなった。
成分（Ｃ）を用いない比較例４及び比較例５の可溶化組成物では、可溶化状態又は香りの持続性が悪くなった。
（成分（Ｂ）＋成分（Ｃ））／成分（Ａ）の質量比が０．５〜５の範囲外である比較例６及び７の可溶化組成物では、可溶化状態、香り立ち、香りの持続性及び長期安定性のいずれかが、実施例１〜１１の可溶化組成物に比べて劣っていた。
成分（Ｂ）、（Ｃ）又は（Ｄ）を含有しない比較例８〜１０の可溶化組成物では、可溶化状態、香り立ち、香りの持続性及び長期安定性のいずれかが、実施例１〜１１の可溶化組成物に比べて劣っていた。
Claims (1)
- 以下の成分（Ａ）を０．０１〜２０質量％、成分（Ｂ）を０．１〜２５質量％、成分（Ｃ）を０．０５〜２５質量％、成分（Ｄ）を１〜５０質量％含有し、（成分（Ｂ）＋成分（Ｃ））／成分（Ａ）の質量比が０．５〜５である可溶化組成物。
（Ａ）香料
（Ｂ）下記の式（Ｉ）の非イオン性界面活性剤
Ｒ１−Ｏ−(ＡＯ)ａ−[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]−Ｈ ・・・（Ｉ）
（Ｒ１は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＡＯは炭素数３又は４のオキシアルキレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。a 、ｂ及びｃはそれぞれオキシアルキレン基、オキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたりの平均付加モル数であり、１≦ａ≦４０、１≦ｂ≦４０、１≦ｃ≦８０、（ａ＋ｂ＋ｃ）≧２０である。[(ＰＯ)ｂ／(ＥＯ)ｃ]はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯがランダム状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示し、ランダム率ｘが０．１≦ｘ＜１である。）
（Ｃ）下記の式（II）の非イオン性界面活性剤
Ｒ２−Ｏ−(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅ−Ｈ ・・・（II）
（Ｒ２は炭素数１２〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基である。ｄ及びｅはそれぞれオキシプロピレン基、オキシエチレン基の１分子あたり平均付加モル数であり、１≦ｄ≦８０、１≦ｅ≦４０である。(ＰＯ)ｄ-(ＥＯ)ｅはｄモルのＰＯとｅモルのＥＯがブロック状に結合してなるポリオキシアルキレン基を示している。）
（Ｄ）炭素数２〜５の１価アルコール
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