JP5086556B2 - 塗料組成物 - Google Patents
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Description
このような塗料では、風雨や直射日光に対する耐候性等の性能が要求される。
1.ピペリジン基を有する有機合成樹脂を含む結合材と、
アルコキシシリル基とピペリジン基とを有する化合物が被覆されてなる無機粉粒体とを含み、
該無機粉粒体が、アナターゼ型酸化チタンを含む塗料組成物。
本発明では、無機粉粒体をアルコキシシリル基とピペリジン基とを有する化合物で被覆することにより、アルコキシシリル基が無機粉粒体と強固に密着し、ピペリジン基が無機粉粒体より発生したラジカルを捕捉し、ラジカルによる有機成分の分解・劣化を抑えることができる。かつ、結合材にも、ピペリジン基を導入することにより、ラジカルによる有機成分の分解・劣化を相乗的に抑えることができる。
このような有機合成樹脂としては、例えば、
(1)重合性モノマーとピペリジン基を有する化合物(以下、「(A)成分」ともいう。)とを混合し、重合させる方法、また、
(2)重合性モノマーを重合して得られる有機合成樹脂に、ピペリジン基を有する化合物を導入する方法、または(1)及び(2)の方法を併用する方法等で得ることができる。
4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−クロトノイル−4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等のピペリジン基と重合性不飽和結合を有する化合物、
4−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールと同じ)、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、3−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、2,4−ビス{N−ブチル−N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラテトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ}6−(2−ヒドロキシエチルアミン)1,3,5−トリアジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル){(3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル)メチル}ブチルマロネート、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、3−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等のピペリジン基と反応性官能基を有する化合物等が挙げられる。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシシシラン、ビニルトリエトキシシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン等のアルコキシシリル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、イソクロトン酸、サリチル酸、けい皮酸等のカルボキシル基含有モノマー、
(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシメチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸−4−ヒドロキシブチル、エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール―ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールアリルエーテル、ポリプロピレングリコールアリルエーテル、ポリエチレングリコール―ポリプロピレングリコールアリルエーテル、N−メチロ−ル(メタ)アクリルアミド等のヒドロキシル基含有モノマー
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸−i−ブチル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−sec−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸−n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ミリスチル、(メタ)アクリル酸パルミチル、(メタ)アクリル酸トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸n一アミル、(メタ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸オキチル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸ドデセニル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸−2−フェニルエチル、(メタ)アクリル酸−2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸−4−メトキシブチル等の(メタ)アクリル酸エステル系モノマー;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロオクチル(メタ)アクリレート、シクロデシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート等のシクロアルキル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸t−アミル、(メタ)アクリル酸トリプロピルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソプロピルメチル、(メタ)アクリル酸トリブチルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソブチルメチル、(メタ)アクリル酸トリt−ブチルメチル、4−tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート等のt−アルキル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸アミノメチル、(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸アミノブチル、ブチルビニルベンジルアミン、ビニルフェニルアミン、p−アミノスチレン、(メタ)アクリル酸−N−メチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N−t−ブチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N,N−ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸−N,N−ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸−N,N−ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸−N,N−ジエチルアミノプロピル、N−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ピペリジン、N−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ピロリジン、N−〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕モルホリン、4−〔N,N−ジメチルアミノ〕スチレン、4−〔N,N−ジエチルアミノ〕スチレン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等のアミノ基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸グリシジル、ジグリシジルフマレート、(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシシクロヘキシル、3,4−エポキシビニルシクロヘキサン、アリルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸−ε−カプロラクトン変性グリシジル、(メタ)アクリル酸−β−メチルグリシジル等のグリシジル基含有モノマー;
(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−シクロプロピル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクロイルピロリジン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−n−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、ビニルアミド、N,N−メチレンビスアクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−メチロ−ル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有モノマー;
ジアセトン(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、アクロレイン、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニル(イソ)ブチルケトン、アセトニルアクリレート、アクリルオキシアルキルプロパナール類、メタクリルオキシアルキルプロパナール類、2ーヒドロキシプロピルアクリレートアセチルアセテート、タンジオールアクリレートアセチルアセテート、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシアリルエステル等のカルボニル基含有モノマー;
メタクリロイルイソシアネートなどのイソシアネート基含有モノマー;
ビニルオキサゾリン、2−ビニル−2−オキサゾリン、2−プロペニル2−オキサゾリン等のオキサゾリン基含有モノマー;
プロピレン−1,3−ジヒドラジン及びブチレン−1,4−ジヒドラジンなどのヒドラジノ基含有モノマー;
アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシアリルエステル等のアセトアセトキシル基含有モノマー;
アクリロニトリル、メタアクリロニトリル等のニトリル基含有モノマー;
N−メチロ−ル(メタ)アクリルアミド等のメチロール基含有モノマー;
フッ化ビニリデン等のハロゲン化ビニリデン系モノマー;
スチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレン、ビニルトルエン、t−ブチルスチレン、ビニルアニソール、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル系モノマー;
スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸などのスルホン酸含有モノマー;
2−ヒドロキシ−4−(メタ)アクリロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{(メタ)アクリロキシ−エトキシ}ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{(メタ)アクリロキシ−ジエトキシ}ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{(メタ)アクリロキシ−トリエトキシ}ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系モノマー;
2−{2’−ヒドロキシ−5’−(メタ)アクリロキシエチルフェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、2−{2’−ヒドロキシ−5’−(メタ)アクリロキシエチル−3−t−ブチルフェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、3−(メタ)アクリロイル−2−ヒドロキシプロピル−3−{3’−(2’’−ベンゾトリアゾール)−4−ヒドロキシ−5−t−ブチル}フェニルプロピオネート等のベンゾトリアゾール系モノマー;
エチレン、プロピレン、イソプレン、ブタジエン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、バーサチック酸ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン等のその他のモノマー;
等が挙げられ、これらのうち1種または2種以上を用いることができ、適宜設定することができる。
このような反応性官能基の組み合わせとして、例えば、ヒドロキシル基とイソシアネート基、アミノ基とイソシアネート基、アミノ基とグリシジル基、アミノ基とグリシジル基、カルボキシル基とグリシジル基、カルボキシル基とアミノ基、カルボキシル基とカルボジイミド基、カルボキシル基とアジリジン基、カルボキシル基とオキサゾリン基、カルボニル基とヒドラジド基、アセトアセトキシル基とアミノ基、アルコキシシリル基とカルボキシル基、アルコキシシリル基とヒドロキシル基、反応性シリル基どうし等が挙げられる。
反応方法としては、特に限定されず、常法により反応させればよく、必要に応じ触媒等を使用してもよい。
(3)ピペリジン基と重合性不飽和結合を有する化合物と、アルコキシシリル基と重合性不飽和結合を有する化合物とを重合させることにより得る方法、
(4)ピペリジン基と反応性官能基を有する化合物と、アルコキシシリル基と該反応性官能基と反応可能な官能基を有する化合物とを反応させることにより得る方法、
または、(3)及び(4)の方法を併用する方法等により得ることができる。
また、(4)の方法におけるアルコキシシリル基と反応性官能基を有する化合物としては、特に限定されないが、アルコキシシリル基の炭素数が8以下、好ましくは5以下のものであることが好ましい。アルコキシシリル基と重合性不飽和結合を有する化合物としては、例えば、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシシラン等が挙げられる。
(4)の方法では特に、ピペリジン基とヒドロキシル基を有する化合物と、イソシアネート基とアルコキシシリル基を有する化合物の組み合わせ、ピペリジン基とアミノ基とを有する化合物と、イソシアネート基とアルコキシシリル基を有する化合物の組み合わせが好ましい。
このような反応における反応温度は、通常、30〜150℃程度であることが好ましい。
また、反応触媒を加えて、反応を促進することもできる。反応触媒としては、特に限定されないが、上述した反応性官能基の組み合わせにより、適宜選定すればよい。
さらに、上述した化合物、反応比率等を適宜調整することにより、目的とするピペリジン基とアルコキシシラン基を有する化合物を得ることができる。
乾燥方法としては、例えば、熱風乾燥、真空乾燥、直接加熱乾燥、高周波加熱乾燥、遠赤外線加熱乾燥、除湿乾燥等を採用することができる。乾燥工程において乾燥容器を使用する場合、乾燥容器としては各種の形状のものが使用可能である。乾燥容器は、排気口、加熱装置、攪拌装置等を備えたものであってもよい。
乾燥温度については、無機粉粒体及びアルコキシシリル基とピペリジン基とを有する化合物の耐熱温度以下の範囲内で適宜設定することができるが、通常は30〜200℃、好ましくは50〜120℃である。
また、必要に応じ通常用いられる公知の着色顔料、体質顔料、骨材、繊維、可塑剤、防腐剤、防黴剤、消泡剤、粘性調整剤、レベリング剤、分散剤、沈降防止剤、たれ防止剤、艶消し剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、抗菌剤、吸着剤、溶剤等を、単独あるいは併用して配合することにより塗料組成物を得ることができる。
また、塗装方法としては、特に限定されず公知の方法で塗装することができるが、塗料の形態の応じ、例えば、刷毛、スプレー、ローラー、鏝、へら等の各種塗装器具を用いた塗装や、ロールコーター、フローコーター等種々の方法により塗装することができる。また、塗料の塗付量は、各種用途にあわせて、適宜設定すればよい。
(製造例1)
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン40重量部、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン60重量部、ジブチル錫ジラウレート0.5重量部を混合し、50℃で3時間反応させてピペリジン基とアルコキシシラン基を有する化合物(以下、「化合物(1)」という。)を得た。
(製造例2)
4−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン40.9重量部、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン59.0重量部、ジブチル錫ジラウレート0.1重量部を混合し、50℃で3時間反応させてピペリジン基とアルコキシシラン基を有する化合物(「化合物(2)」ともいう。)を得た。
アナターゼ型酸化チタン(平均粒子径150nm、堺化学工業株式会社製)(以下、「無機粉粒体(1)」という。)100重量部、化合物(1)1.0重量部を温度25℃、相対湿度50%にて、1時間攪拌混合し、100℃で1時間乾燥させ、粒子(1)を得た。
得られた粒子(1)を、表1に示すように、有機合成樹脂エマルション(1)(モノマー成分:アクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸2エチルヘキシル、メタクリル酸ブチル、スチレン、化合物(2)、ガラス転移温度:15℃、固形分:50重量%)60重量部、粒子(1)20重量部、添加剤(造膜助剤、消泡剤、粘性調整剤)20重量部を常法にて均一に混合・攪拌し、水性塗料(1)を製造した。
得られた水性塗料(1)について、次の耐変色性試験を行った。
スレート板(150mm×150mm)に、SKクリヤーシーラー(合成樹脂エマルション系シーラー、エスケー化研株式会社製)をローラーで150g/m2塗付し、標準状態で24時間養生させた後、製造した水性塗料(1)をスプレーにて300g/m2塗付し、標準状態で14日間乾燥させ試験体を得た。
得られた試験体を、大阪府茨木市で南向き45度傾斜にて、1ヶ月屋外暴露した後、色差計(CM−3700d、コニカミノルタホールディングス株式会社製)を用いて、1ヶ月屋外暴露前後の色差(Δb)により次のように評価した。結果は表1に示す。
◎:Δb=0.5未満
○:Δb=0.5以上1.0未満
△:Δb=1.0以上1.5未満
×:Δb=1.5以上2.0未満
無機粉粒体(1)100重量部、化合物(1)5.0重量部を温度25℃、相対湿度50%にて、1時間攪拌混合し、100℃で1時間乾燥させ、粒子(2)を得た。
得られた粒子(2)を、表1に示すように、有機合成樹脂エマルション(1)60重量部、粒子(2)20重量部、添加剤(造膜助剤、消泡剤、粘性調整剤)20重量部を常法にて均一に混合・攪拌し、水性塗料(2)を製造した。
得られた水性塗料(2)について、実施例1と同様の耐変色性試験を行った。結果は表1に示す。
無機粉粒体(1)100重量部、化合物(1)10.0重量部を温度25℃、相対湿度50%にて、1時間攪拌混合し、100℃で1時間乾燥させ、粒子(3)を得た。
得られた粒子(3)を、表1に示すように、有機合成樹脂エマルション(1)60重量部、粒子(3)20重量部、添加剤(造膜助剤、消泡剤、粘性調整剤)20重量部を常法にて均一に混合・攪拌し、水性塗料(3)を製造した。
得られた水性塗料(3)について、実施例1と同様の耐変色性試験を行った。結果は表1に示す。
表1に示すように、有機合成樹脂エマルション(1)60重量部、無機粉粒体(1)20重量部、添加剤(造膜助剤、消泡剤、粘性調整剤)20重量部を常法にて均一に混合・攪拌し、水性塗料(4)を製造した。
得られた水性塗料(4)について、実施例1と同様の耐変色性試験を行った。結果は表1に示す。
有機合成樹脂エマルション(2)(モノマー成分:アクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸2エチルヘキシル、メタクリル酸ブチル、スチレン、ガラス転移温度:15℃、固形分:50重量%)60重量部、粒子(1)20重量部、添加剤(造膜助剤、消泡剤、粘性調整剤)20重量部を常法にて均一に混合・攪拌し、水性塗料(5)を製造した。
得られた水性塗料(5)について、実施例1と同様の耐変色性試験を行った。結果は表1に示す。
有機合成樹脂エマルション(2)60重量部、無機粉粒体(1)20重量部、添加剤(造膜助剤、消泡剤、粘性調整剤)20重量部を常法にて均一に混合・攪拌し、水性塗料(6)を製造した。
得られた水性塗料(6)について、実施例1と同様の耐変色性試験を行った。結果は表1に示す。
Claims (1)
- ピペリジン基を有する有機合成樹脂を含む結合材と、
アルコキシシリル基とピペリジン基とを有する化合物が被覆されてなる無機粉粒体とを含み、
該無機粉粒体が、アナターゼ型酸化チタンを含む塗料組成物。
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