JP2000186116A - （メタ）アクリル系共重合体、それを用いた樹脂組成物および塗料用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐候性に優れているだけでなく、ハイリソッ
ト化が達成できかつ溶液粘度が低い溶剤型樹脂組成物、
特に溶剤型塗料用樹脂組成物およびそのための新規共重
合体の提供。 【解決手段】 （ａ）シクロヘキサンジメタノールモノ
（メタ）アクリレート単量体単位２０〜６０重量％、
（ｂ）ピペリジン骨格含有ビニル単量体単位０．５〜１
０重量％（ｃ）その他のビニル単量体単位７９．５〜３
０重量％よりなる（メタ）アクリル系共重合体であっ
て、その水酸基価が４０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量
平均分子量（Ｍｗ）が１，０００〜５０，０００である
ことを特徴とする（メタ）アクリル系共重合体およびそ
れを用いた樹脂組成物および塗料用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、耐候性に優れ溶剤
に溶かしたとき溶液粘度が低く且つ高固形分化が達成で
きる（メタ）アクリル系共重合体、それを用いた樹脂組
成物および塗料用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】自動車用塗料および家庭用塗料等におい
ては、長期間に渡り耐候性に優れる重合体が求められて
おり、従来その点に優れるアクリル系重合体が多く使用
されている。特に高度な耐候性が必要とされる塗料で
は、アクリル系重合体とともに紫外線安定剤が併用され
たり、また紫外線吸収性単量体単位を構成成分とするア
クリル系重合体も提案されている（特公昭６１−４２７
５１号公報）。

【０００３】長期耐候性に優れるアクリル系重合体とし
て、特公平７−４９４５３号公報には、シクロアルキル
メタクリレート、紫外線吸収性単量体、水酸基含有単量
体およびその他の共重合単量体を共重合してなるアクリ
ルポリオールが開示されている。該アクリルポリオール
は、耐候性に優れると同時に得られる塗膜の硬度、光沢
および肉持性が優れている。しかしながら、上記アクリ
ルポリオールには以下のような問題があった。すなわ
ち、近年溶剤型塗料においては、地球環境保護の観点か
ら媒体として用いる有機溶剤の使用量を削減すること、
言い換えると重合体を高濃度で含有しながら作業性に優
れる塗料（ハイソリッド塗料）が望まれているが、上記
アクリルポリオールを用いた塗料では、塗料溶液の固形
濃度を高めると溶液の粘度が上昇し易いという問題があ
った。また、塗料溶液の粘度は、重合体の水酸基価と相
関があり、水酸基価が大きい重合体が用いられると塗料
溶液の粘度は上昇する。そのために、上記アクリルポリ
オールでは、塗料粘度の上昇を招かないために重合体の
水酸基価を高めに設定する困難があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、長期
耐候性に優れているだけでなく、ハイソリッド化が達成
できかつ溶液粘度が低い溶剤型樹脂組成物、特に溶剤型
塗料用樹脂組成物およびそのための新規共重合体を提供
する点にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の第１は、（ａ）
シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート
単量体単位２０〜６０重量％、（ｂ）ピペリジン骨格含
有ビニル単量体単位０．５〜１０重量％、（ｃ）その他
のビニル単量体単位７９．５〜３０重量％よりなる（メ
タ）アクリル系共重合体であって、その水酸基価が４０
〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）が
１，０００〜５０，０００であることを特徴とする（メ
タ）アクリル系共重合体に関する。

【０００６】前記共重合体は、特に（ａ）シクロヘキサ
ンジメタノールモノ（メタ）アクリレート単量体単位３
５〜５０重量％、（ｂ）ピペリジン骨格含有ビニル単量
体単位０．５〜１０重量％、（ｃ）その他のビニル単量
体単位６４．５〜４０重量％よりなる（メタ）アクリル
系共重合体であることが好ましい。

【０００７】本発明の第二は、請求項１または２記載の
（メタ）アクリル系共重合体と架橋剤とを含有する樹脂
組成物に関する。

【０００８】本発明の第三は、請求項３の樹脂組成物と
溶剤とを含有する塗料用組成物に関する。

【０００９】前記（メタ）アクリル系共重合体の水酸基
価は４０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが必要であ
る。水酸基価が４０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であると、官能
基を有さない共重合体が生成し塗料として用いた場合、
耐侯性の低下、耐溶剤性等の一般塗料物性の低下を招き
好ましくない。水酸基価が２００ｍｇＫＯＨ／ｇを越え
ると、得られる共重合体の粘度が増加し、課題とするハ
イソリッド化が達成できないため好ましくない。また、
（メタ）アクリル系共重合体の重量平均分子量は１，０
００〜５０，０００であることが必要である。（メタ）
アクリル系共重合体の重量平均分子量が、１，０００未
満であると塗料として用いる場合に基材への密着性に劣
り、一方５０，０００を越えると塗料溶液の粘度が高く
なり過ぎ、作業性に劣る。該重合体の好ましい重量平均
分子量は、２，０００〜３０，０００である。

【００１０】前記（ａ）のシクロヘキサンジメタノール
モノ（メタ）アクリレート単量体（シクロヘキシル基お
よび水酸基を含有する単量体）は下記一般式（１）

【化１】 （式中、Ｒは水素または低級アルキル基である）で示す
ことができる。

【００１１】下記シクロヘキサンジメタノールモノ（メ
タ）アクリレート単量体において、シクロヘキサンに対
する２つの置換基の位置は、１，４位が最も好ましい
が、１，３位、１，２位であることもでき、またこれら
の２種以上の混合物であってもよい。

【００１２】前記シクロヘキサンジメタノールモノ（メ
タ）アクリレート単量体の具体例としては、１，４−シ
クロヘキサンジメタノールモノアクリレート、１，４−
シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート、１，
３−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、
１，３−シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレー
ト、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレ
ート、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノメタク
リレートなどを挙げることができる。

【００１３】前記（ｂ）のピペリジン骨格含有ビニル単
量体は、重合性紫外線安定性単量体であって、前記特公
平７−４９４５３号公報記載のものなどを挙げることが
できる。

【００１４】これらの単量体例としては、下記一般式
（２）

【化２】 または下記一般式（３）

【化３】 〔前記式（２）および（３）中におけるＲ¹は水素また
はシアノ基、Ｒ²とＲ³は水素および炭素数１〜２のアル
キル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基、Ｒ
⁴は水素または炭素数１〜１８のアルキル基、Ｘは酸素
またはイミノ基、Ｍｅはメチル基である。〕を挙げるこ
とができる。

【００１５】前記（ｂ）の単量体の具体例としては、
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルア
クリレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアクリレート、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルメタクリレート、４−シ
アノ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
アクリレート、４−シアノ−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルメタクリレート、１−アクリロイ
ル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルア
クリレート、１−メタクリロイル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルメタクリレート、１−アク
リロイル−４−シアノ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアクリレート、１−メタクリロイル−
４−シアノ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルメタクリレート、１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジルクロトレート、１−クロトノイル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルクロ
トレートなどを挙げることができる。

【００１６】前記（ｃ）の単量体は、前記（ａ）および
（ｂ）の単量体と共重合できる単量体であればよい。

【００１７】このような単量体としては、例えば、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ターシャリーブチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル
（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル；グリシジル（メタ）アクリレートなどのエ
ポキシ基含有不飽和単量体；（メタ）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ビニルピリジン、ビニルイミダゾールなどの窒素含
有不飽和単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデンなどのハ
ロゲン含有不飽和単量体；スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエンなどの芳香族不飽和単量体；酢酸ビ
ニルなどのビニルエステル；ビニルエーテル；（メタ）
アクリロニトリルなどの不飽和シアン化合物などを挙げ
ることができ、これらの群から選ばれた１種または２種
以上を使用することができる。又、酸性官能基を含有す
る重合性不飽和単量体も使用することができ、例えば、
（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイ
ン酸及び無水マレイン酸などの如きカルボキシル基含有
不飽和単量体；ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸
及びスルホエチル（メタ）アクリレートなどの如きスル
ホン酸基含有不飽和単量体；２−（メタ）アクリロイル
オキシエチルアシッドホスフェート、２−（メタ）アク
リロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、２−
（メタ）アクリロイルオキシ−２−クロロプロピルアシ
ッドホスフェート、２−メタクリロイルオキシエチルフ
ェニルリン酸などの酸性リン酸エステル系不飽和単量体
などを挙げることができ、これらの群から選ばれる１種
又は２種以上を使用することができる。

【００１８】本発明の（メタ）アクリル系共重合体の重
合方法は特に限定されず従来公知の重合法によって重合
して製造できる。例えば、溶液重合法を採用する際に使
用できる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレンや
その他の高沸点の芳香族系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチ
ルやセロソルブアセテート、ブロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートなどのエステル系溶剤；メチ
ルエチルケトン、メチルソブチルケトンなどのケトン系
溶剤；イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノ
ールなどの脂肪族アルコール類；プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルな
どのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類など
を挙げることができ、これらの１種又は２種以上の混合
物を使用することができる。

【００１９】また重合開始剤としては、アゾビスイソブ
チロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルパーオキサイドなど通常のラジカル重合開始
剤を挙げることができる。反応温度は室温〜２００℃、
好ましくは４０〜１４０℃の範囲である。

【００２０】前記架橋剤としては、ポリイソシアネート
化合物、アミノ樹脂、エポキシ化合物、シラン化合物、
金属キレート化合物などを挙げることができる。

【００２１】前記ポリイソシアネート化合物としては、
ｐ−フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、リジンジイソシアネートなどのジイソシアネート
類、こられの３量体、またはこれらの低分子量ポリオー
ル付加物などを挙げることができ、前記アミノ樹脂とし
ては、メラミン、ベンゾグアナミン、尿素などを挙げる
ことができ、エポキシ化合物としては、ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂などを挙げることができ、シラン化合
物としては、アセトキシシラン、アルコキシシラン、ケ
トキシムシラン、アミノシラン、アミノキシシランなど
を挙げることができ、金属キレート化合物としては、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ａｌなどのアルコキシド、アセチルアセトナ
ート、アシレートなどを挙げることができる。前記（メ
タ）アクリル系共重合体に対する前記架橋剤の添加量
は、（メタ）アクリル系共重合体に含まれる水酸基に応
じて選ぶのが良く、アクリル系重合体に含まれる水酸基
（ＯＨ基）に対して前記架橋剤中の反応性官能基（イソ
シアネート基、エポキシ基、アミノ基、アセトキシシラ
ン中のアセトキシ基やアルコキシシラン中のアルコキシ
基）が０．８〜２倍の範囲が好ましく、とくにほぼ等量
で用いることが好ましい。

【００２２】また、本発明の（メタ）アクリル系共重合
体組成物は、その使用時における架橋反応を促進するた
めに、各組成物に合った触媒を添加することもできる。
使用できる触媒としては、例えば、架橋剤がポリイソシ
アネート化合物の場合には、トリエチレンジアミン、ト
リエチルアミン等のアミン類、ジブチルスズジラウレー
ト等の有機錫化合物などが、架橋剤がエポキシ化合物の
場合には、ジメチルベンジルアミン等のアミン類、フェ
ノールなどが、架橋剤がシラン化合物の場合には、パラ
トルエンスルホン酸等の有機酸類、ジブチルスズジアセ
テート等の有機錫化合物などが、それぞれ挙げられる。

【００２３】本発明の（メタ）アクリル系共重合体組成
物からは、温和な条件下で理想的な架橋体がえられ、塗
料用のみならず、インキバインダー、織物、不織布など
のコーティング剤、接着剤、シーリング剤、ポッティン
グ剤などに使用することができる。

【００２４】本発明の（メタ）アクリル系共重合体を塗
料組成物に適用する場合には、該（メタ）アクリル系共
重合体に、架橋剤、溶剤、染顔料、そのほかの添加剤お
よび必要に応じ他の重合体を配合して塗料組成物とし、
各種素材へ塗布し、架橋塗膜を得る。（メタ）アクリル
系共重合体を溶液重合法によって製造した場合には、共
重合体と有機溶媒を分離しないで、重合体溶液に架橋剤
などを含有させ、各種素材へ塗布したあと、有機溶媒を
揮散させるのが好ましい。

【００２５】アクリル系共重合体と架橋剤とを含む重合
体組成物に必要に応じ配合することができる他の重合体
としては、（メタ）アクリル系共重合体と相溶性のある
重合体が好ましい。具体的には、ポリメチルメタクリレ
ート、スチレン・アクリル酸アルキルエステル共重合体
などのアクリル系樹脂類、ポリエステル類、ポリウレタ
ン類、ポリエーテル類、ポリアミド類、ポリカーボネー
ト、ポリ塩化ビニル系樹脂類、フェノール樹脂類、アル
キッド樹脂類などが挙げられる。アクリル系共重合体に
対する前記他の重合体の配合量は、重量比で、１０：９
０〜１００：０の範囲で選ぶことができる。

【００２６】

【実施例】以下に実施例、比較例を挙げて本発明を説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではな
い。

【００２７】実施例１ 撹拌機、温度計、冷却機、滴下管、窒素ガス導入管のつ
いた３０００ｍｌの４口フラスコに窒素ガス気流下、酢
酸ブチル（ＢＡＣ）７２０重量部を仕込み、オイルバス
中で９０℃に昇温し、９０℃±１℃の範囲で制御した。
その後、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）５８０重量
部、イソブチルアクリレート（ＩＢＡ）４０重量部、
１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート
（ＣＨＤＭＡＡ）３５０重量部、アクリル酸（ＡＡ）１
０重量部、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジルメタクリレート（ＨＡＬＳＭ）２０重量部、ド
デシルメルカプタン（ＤＭ）５０重量部及びアゾイソブ
チルニトリル（ＡＩＢＮ）３０重量部からなる重合性単
量体成分を３時間かけて滴下し、さらに９０℃で２時間
保持し共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液の不
揮発分は、５９．５％、粘度は１．６ｐａ・ｓであり、
共重合体の分子量Ｍｗは４０００、水酸基価は１００ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであった。

【００２８】実施例２ 使用した重合性単量体組成を表１に示したとおりとする
以外は実施例１と同様の操作を繰り返して共重合体溶液
を得た。この共重合体溶液の不揮発分は５９．５％、粘
度は２．９ｐａ・ｓであり、共重合体の分子量Ｍｗは３
９００、水酸基価は１１０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００２９】比較例１ 実施例１における水酸基含有単量体である１，４−シク
ロヘキサンジメタノールモノアクリレート（ＣＨＤＭＡ
Ａ）のかわりに、水酸基含有重合性単量体成分としてヒ
ドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）とシクロヘ
キシルメタクリレート（ＣＨＭＡ）を使用し、重合性単
量体組成を表２に示したとおりとする以外は実施例１と
同様の操作を繰り返して比較例１の共重合体を得た。得
られた共重合体溶液の不揮発分は６０．０％、粘度は
２．６ｐａ・ｓ、共重合体の分子量Ｍｗは４１００、水
酸基価は１００ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３０】比較例２ 実施例１における水酸基含有単量体である１，４−シク
ロヘキサンジメタノールモノアクリレート（ＣＨＤＭＡ
Ａ）のかわりに、水酸基含有重合性単量体成分としてヒ
ドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）とシクロヘ
キシルメタクリレート（ＣＨＭＡ）を使用し、重合性単
量体組成を表２に示したとおりとする以外は実施例１と
同様の操作を繰り返して比較例２の共重合体を得た。得
られた共重合体溶液の不揮発分は５９．５０％、粘度は
３．８ｐａ・ｓ、共重合体の分子量Ｍｗは４２００、水
酸基価は１１０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】ＣＨＭＡ ：シクロヘキシルメタクリレ
ート ＭＭＡ ：メチルメタクリレート ＩＢＡ ：イソブチルアクリレート ＡＡ ：アクリル酸 ＨＥＭＡ ：ヒドロキシエチルメタクリレート ＣＨＤＭＡＡ：１，４−シクロヘキサンジメタノールモ
ノアクリレート ＨＡＬＳＭ ：１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジルメタクリレート ＤＭ ：ドデシルメルカプタン ＡＩＢＮ ：アゾイソブチルニトリル ＢＡＣ ：酢酸ブチル 得られた共重合体の各特性値は以下の方法で測定した。 分子量Ｍｗ・・・基準サンプルとしてＭｗ１０００、５
０００、１００００、５００００、１０００００のポリ
スチレンを使用してゲルパーミュレーションクロマトグ
ラフィーにて測定した。 水酸基価 ・・・ＪＩＳ Ｋ００７０ 中和滴定法 樹脂Ｔｇ ・・・ＤＳＣ測定 試料０．５ｍｇ −５０
〜１００℃ １０℃／ｍｉｎ Ｎ₂気流下（２０ｍｌ／
ｍｉｎ） 不揮発分 ・・・乾燥条件 １５５℃×４５ｍｉｎ 試
料１ｇ 粘度 ・・・得られた共重合体を２５℃の恒温水槽
中にて５時間浸漬した後、Ｂ型粘度計にて６０ｒｐｍで
測定した。

【００３４】表１〜２に示すように水酸基含有モノマー
として１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリ
レート（ＣＨＤＭＡＡ）を使用した実施例１及び２は水
酸基含有モノマーとしてヒドロキシエチルメタクリレー
ト（ＨＥＭＡ）を使用した比較例１〜２に比べ、分子量
および水酸基価とほぼ同一とした場合に不揮発分６０ｗ
ｔ％における溶液粘度が６割程度に低下することが分か
る。又、実施例１および比較例１の水酸基価１００ｍｇ
ＫＯＨ／ｇの共重合体について、ロータリーエバポレー
ターを使用し不揮発分７５％まで濃縮し、得られた共重
合体溶液を５％刻みで不揮発分５５〜７５％の範囲で希
釈した。得られた共重合体溶液の粘度を測定した。その
結果を表３に示す。

【００３５】

【表３】

【００３６】表３に示すように、本発明のものはハイソ
リッド化に伴ってさほど粘度が上がらないのに較べて、
比較例のものはある段階から急激な粘度上昇を示す。

【００３７】塗料配合例 実施例１、２および比較例１〜２の各共重合体を用いて
下記配合により、まず一次分散液を作る。

【００３８】 一次分散液の処方例 酸化チタン〔石原産業（株）製ＣＲ−９７〕 ６０重量部 共重合体溶液（不揮発分６０ｗｔ％） ３０重量部 酢酸ブチル ２０重量部 ガラスビーズ（東芝バロティーニ製 ＧＢ５０３Ｍ） １１０重量部 合計 ２２０重量部 ペイントコンディショナーを用いて３０分間上記成分の
混合を行った後、１００目濾布にて濾過しガラスビーズ
を除去し一次分散液を得た。これを用いて下記配合によ
り塗料ベースを作った。

【００３９】 塗料ベースの処方例 一次分散液 １１０重量部 共重合体溶液（不揮発分６０ｗｔ％） ６０重量部 酢酸ブチル ５重量部 ジブチルスズジラウリレート ０．００５重量部 合計 １７５．００５重量部

【００４０】白色塗料サンプルの調製 硬化剤として無応変型ＨＤＩ３量体コロネートＨＸ（日
本ポリウレタン工業製）を使用しＮＣＯ／ＯＨ＝１／１
の比率になるように表４の割合で添加し、白色塗料サン
プルを調整する。そのため、実施例１および比較例１の
グループと実施例２および比較例２のグループでは硬化
剤の使用量が変わってくる。

【表４】

【００４１】塗布条件 基材 ・・・アルミニウムテストピース（アロジン
１０００処理）ＳＰＣＣ−ＳＤ（ＪＩＳ Ｇ−３１４
１） 塗布方法 ・・・バーコーターＮｏ４０膜厚３０μ±５
μ 硬化条件 ・・・２０℃の室温において２日間乾燥後、
６０℃通風乾燥機中で４０ｍｉｎ強制硬化

【００４２】 塗料評価 硬化 ・・・ＪＩＳ Ｋ５４００ 鉛筆硬度 碁盤目剥離試験・・・ＪＩＳ Ｋ５４００ 碁盤目テープ法 耐衝撃性試験 ・・・ＪＩＳ Ｋ５４００ デュポン式 光沢 ・・・ＪＩＳ Ｋ５４００ 鏡面光沢度（６０度） 耐候性試験・・・超促進耐候性試験機アイスーパーＵＶテスター （岩崎電気製 ＳＵＶ Ｗ１３１） 試験条件 サイクル・・・照射１２ｈｒ、休止４ｈｒ、結露８ｈｒ 照射 ・・・照度１００ｍＷ／ｃｍ²(２９５〜４５０ ｎｍ) ブラックパネル温度６３±３℃、湿度５０％ Ｒ．Ｈ． 休止 ・・・ブラックパネル温度６３±３℃、湿度９０％ Ｒ．Ｈ． 結露 ・・・ブラックパネル温度３０±３℃、湿度９０％ Ｒ．Ｈ． 照射試験１２０ｈｒ毎の６０度光沢測定を実施し、ブランク 値からの光沢保持率を評価した。

【００４３】試験結果を表５〜６に示す

【表５】

【００４４】

【表６】

【００４５】試験結果の表５〜６に示すように、水酸基
含有重合性単量体として１，４−シクロヘキサンジメタ
ノールモノアクリレート（ＣＨＤＭＡＡ）を使用した実
施例１、２では、耐候性試験４８０ｈｒ後の光沢保持率
が６０％以上保持しているのに対し、水酸基含有重合性
単量体としてヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭ
Ａ）とともにシクロヘキシルメタクリレート（ＣＨＭ
Ａ）３０ｗｔ％を共重合した比較例１、２では耐候性試
験４８０ｈｒ後の光沢保持率が５０％以下に低下してい
た。

【００４６】

【効果】本発明は、シクロヘキサンジメタノールモノ
（メタ）アクリレートとピペリジン骨格含有ビニル単量
体とを巧みに組み合わせることにより、耐候性に優れて
いるだけでなく、ハイソリッド化が達成できかつ、溶液
粘度が低い溶剤型樹脂組成物とくに溶剤型塗料用樹脂組
成物を作ることのできる新規な（メタ）アクリル系共重
合体を提供するものである。

フロントページの続き (72)発明者 井上 興一郎 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東 亞合成株式会社名古屋総合研究所内 (72)発明者 河合 道弘 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東 亞合成株式会社名古屋総合研究所内 Ｆターム(参考） 4J002 BC071 BC081 BC091 BC121 BD091 BD101 BE041 BF021 BG011 BG041 BG051 BG061 BG071 BG101 BG131 BH021 BJ001 BQ001 CC182 CC192 CD052 EC076 EE046 ER006 ET016 EX036 EX076 FD142 FD146 FD150 GH01 GJ00 GJ02 HA05 4J038 CC021 CC081 CG021 CG031 CG141 CG161 CG171 CH071 CH121 CK021 CK041 CL011 GA03 GA09 KA03 KA06 NA03 PB02 PB07 PC02 4J100 AB02P AB03P AB04P AC03P AC04P AG04P AJ01P AJ02P AJ08P AK32P AL03P AL04P AL05P AL08P AL08Q AL08R AL10P AM02P AM15P AM21R AM23R AP01P AQ12P AQ19P BA03Q BA31P BA40R BA56 BA65 BB01 BC04Q BC45 BC65R CA05 DA01 DA30 JA01

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）シクロヘキサンジメタノールモノ
   （メタ）アクリレート単量体単位２０〜６０重量％、
   （ｂ）ピペリジン骨格含有ビニル単量体単位０．５〜１
   ０重量％、（ｃ）その他のビニル単量体単位７９．５〜
   ３０重量％よりなる（メタ）アクリル系共重合体であっ
   て、その水酸基価が４０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量
   平均分子量（Ｍｗ）が１，０００〜５０，０００である
   ことを特徴とする（メタ）アクリル系共重合体。
2. 【請求項２】 （ａ）シクロヘキサンジメタノールモノ
   （メタ）アクリレート単量体単位３５〜５０重量％、
   （ｂ）ピペリジン骨格含有ビニル単量体単位０．５〜１
   ０重量％、（ｃ）その他のビニル単量体単位６４．５〜
   ４０重量％よりなる（メタ）アクリル系共重合体である
   請求項１記載の（メタ）アクリル系共重合体。
3. 【請求項３】 請求項１または２記載の（メタ）アクリ
   ル系共重合体と架橋剤とを含有する樹脂組成物。
4. 【請求項４】 請求項３の樹脂組成物と溶剤とを含有す
   る塗料用組成物。