JP5057016B2 - 活性エネルギー線の照射により活性化するアミンイミド化合物、それを用いた組成物およびその硬化方法 - Google Patents
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Description
より塩基性の大きい、第三アミン類を光化学的に発生させ得る光塩基発生剤として、芳香族系アミンイミド化合物が報告されており(特許文献4、5)、エポキシ樹脂と多価チオール化合物類等との付加硬化反応において光照射後に加熱硬化開始温度が低くなる事例が報告されている。また、芳香族系アミンイミド化合物と一重項・三重項増感剤、すなわち水素引き抜き型ラジカル発生剤との組み合わせ(特許文献5)についても報告がある。
:Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings,Inks & Paints,Ed.by G.Bradley,John Wiley and Sons Ltd.(1998、p479〜p545) Pure and Appl.Chem.,64,1239 (1992) J.Org.Chem.,55,5919 (1990) Polym.Mat.Sci.Eng.,64,55 (1991) Macromol.,28,365 (1995)
すなわち、請求項1は、
(A)活性エネルギー線照射により塩基を発生する光塩基発生剤であって、下記一般式(I)で示される構造を分子中に1つ以上有するアミンイミド化合物と、
(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物と、
(C)活性エネルギー線ラジカル発生剤の上記(A)〜(C)を主成分とする組成物
である。
本発明に用いられる(A)光塩基発生剤としてのアミンイミド化合物の合成方法は特に限定されるものではないが、合成の簡便性、安全性を考慮すると、カルボン酸エステルとヒドラジン及びエポキシ化合物からの合成法が好ましい。その場合の合成温度と時間に関しては特に制限を受けないが、一般的には0〜100℃の温度で30分〜7日間攪拌することによって目的のアミンイミド構造を有する化合物を得ることができる。好ましくは本発明のアミンイミド化合物は従来光塩基発生剤として知られている芳香族アミンイミド等に較べ熱分解温度が低いという特徴を有するため、副反応の抑制と生成するアミンイミドの熱分解の抑制の為、合成反応初期の温度を0〜25℃の範囲内に、最終段階における温度を60℃以下に調節することが好ましい。
前記(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物としては、既知の塩基性触媒により重合する反応系(樹脂、組成物)が利用できる。例えば、マイケル付加反応、エポキシ化合物の塩基性触媒による単独重合、エポキシ化合物および/または(メタ)アクリレート化合物および/またはエピスルフィド化合物と、チオール、アミノ、フェノール、イソシアネート、カルボキシルおよび/または酸無水物基を含む化合物との重合、ヒドロキシおよび/またはチオール基含有化合物とイソシアネート含有化合物の重合、シアノアクリレート化合物の重合等があるがこの限りではない。
本発明のアミンイミド化合物を用いて活性エネルギー線(光)硬化(重合)性の組成物を得る場合、硬化性(重合性)樹脂や組成物として、エポキシ樹脂やそれを主成分とする組成物、またはエポキシ樹脂とポリチオール化合物を主成分とする組成物を用いることが好適であるが、これらに限定されない。
また、本発明の組成物における(A)アミンイミド化合物の配合量は、(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物の種類により変化するがね、例えば成分(B)としてエポキシ樹脂を選択した場合は、エポキシ樹脂100重量部に対して、0.1〜50重量部であることが望ましく、さらに好ましくは0.5〜30重量部である。0.1重量部未満であると硬化性が不足し、50重量部を超えると耐熱性や強度などの硬化物の特性が悪くなる。
また、ラジカル発生剤の種類によっては、組み合わせる(A)アミンイミド化合物の構造により、その効果に差が現れる可能性がある。これはアミンイミド化合物とラジカル発生剤の吸収エネルギー線の波長の組み合わせに影響されると考えられるため、(A)アミンイミド化合物と(C)ラジカル発生剤の最適な組み合わせは任意に選択してもよい。本発明の組成物におけるラジカル発生剤の添加量は、ラジカル発生剤の吸収波長及びモル吸光係数を参考にする必要があるが、一般的に(A)アミンイミド化合物1重量部に対して0.01〜10重量部であり、好ましくは0.05〜5重量部である。少なすぎると充分な光活性向上効果が得られず、多すぎると塩基性触媒作用を阻害する。
なお、本発明の(A)アミンイミド化合物は、活性エネルギー線以外の例えば加熱によっても活性化するが、加熱のみによる活性化に比較して活性エネルギー線照射を併用することでその重合硬化性を大幅に向上させることができる。一般的な紫外線照射装置は紫外線と同時に熱線が放射されるため、本発明の組成物を重合硬化には極めて有用である。
また、前記新規なアミンイミド化合物を硬化触媒として、例えばエポキシ樹脂等と併用することにより、加熱硬化性に加え、エネルギー線(光)照射による硬化性を付与することができる。
J.Polym.Sci.Part A,38,18,3428(2000)および特開2000−229927公報に開示された方法に従い、対応するカルボン酸メチルエステルまたはカルボン酸エチルエステルと、ジメチルヒドラジンとエポキシ化合物からそれぞれのアミンイミド化合物(本発明のアミンイミド化合物A〜D、本発明に含まれない脂肪族アミンイミド化合物E〜H、本発明に含まれない芳香族アミンイミド化合物I)を得た。
国際公開特許WO2002/051905に開示された方法に従い芳香族系アミンイミド化合物である1,1−ジメチル−1−(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル)アミンパラニトロベンジイミド(本発明に含まれない芳香族アミンイミド化合物J)を得た。
・メチルアルコール:東京化成工業株式会社試薬
・フェニルグリシジルエーテル:和光純薬工業株式会社製試薬
・URIC H30:伊藤製油株式会社製 ポリオール
・ISONATE 143LP:ダウケミカル日本株式会社製 変性ジフェニルメタンジイソシアネート
・エピクロン835LV:大日本インキ工業株式会社製 ビスフェノール型エポキシ樹脂
・デナコールEX−911:ナガセケムテックス株式会社製 脂肪族エポキシ樹脂
・JERキュアQX30:ジャパンエポキシレジン株式会社製 3官能脂肪族ポリチオール
・JERキュアQX40:ジャパンエポキシレジン株式会社製 4官能脂肪族ポリチオール
・イルガキュア184:チバスペシャリティーケミカル株式会社製 開裂型光ラジカル発生剤
・イルガキュア651:チバスペシャリティーケミカル株式会社製 開裂型光ラジカル発生剤
・ダロキュア1173:チバスペシャリティーケミカル株式会社製 開裂型光ラジカル発生剤
・ルシリンTPO:BASFジャパン株式会社製 開裂型光ラジカル発生剤
・ベンゾフェノン:東京化成工業株式会社試薬 水素引き抜き型光ラジカル発生剤
内径33mm高さ55mmの透明サンプル瓶に1.5gのアミンイミド化合物Aと55gのメチルアルコールと3.0gの精製水を加え、アミンイミド化合物Aを溶解する。窒素雰囲気下でスターラーで攪拌しながらこのサンプル瓶の側面より、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置において、365nm照度:100mW/cm2の活性エネルギー線を照射し、指定秒照射後、堀場製作所社製pHメーターD22にて、pHを測定した。活性エネルギー線照射前のpHは8.50であり、活性エネルギー線を10秒間照射後のpHは8.53、20秒間照射後のpHは8.54、30秒間照射後のpHは8.55、50秒照射後のpHは8.56と、活性エネルギー線照射により塩基性が増大し、アミンイミド化合物Aが光塩基発生剤であることが示された。
フェニルグリシジルエーテル:0.1mol(15.017g)とアミンイミド化合物A:0.003mol(0.739g)とダロキュア1173:0.001mol(0.164g)を室温で混合し均一な溶液を得た。この溶液を示差走査熱量計(DSC)のサンプル容器に7.5mg秤量し、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を照射し、照射前と、9J/cm2照射後の反応開始温度をDSC測定により求めた。DSC測定にはセイコーインスツルメント社製DSC(DSC110)を用い、密閉容器、窒素雰囲気下昇温速度10℃/min.で25〜280℃まで昇温測定した。得られたDSCチャートから硬化発熱の立ち上がり温度(DSC Onset)を求め、これを反応開始温度とした。
活性エネルギー線照射前の反応開始温度は153.7℃であるのに対し、活性エネルギー線照射後の反応開始温度は115.1℃となり、エポキシ化合物の重合において、本発明のアミンイミド化合物が、活性エネルギー線照射によってより高い触媒作用を示す、光塩基発生剤として有効であることが示された。
URIC H30:10gにアミンイミド化合物A:0.5gとイルガキュア651:0.2gを混合し室温で攪拌して均一な溶液とした。この溶液にISONATE 143LP:4.5gを混合し室温で攪拌し均一な溶液とした後、直ちにガラス板状に100μmの厚みで塗布し、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を照射し、照射前と、6J/cm2照射後の塗膜の25℃での硬化性を比較した。活性エネルギー線照射前の塗膜がタックのない弾性体に硬化するまでの時間は40分であったのに対し、活性エネルギー線照射後の塗膜がタックのない弾性体に硬化するまでの時間は30分となり、ポリオールとポリイソシアネートの重合反応においても、本発明のアミンイミド化合物Aが、活性エネルギー線照射によってより高い触媒作用を示す光塩基発生剤として有効であることが示された。
表2に示す通りの重量比で材料を遮光容器中室温(25℃)で混合攪拌し、実施例4〜9および比較例1のエポキシ樹脂系組成物を調製した。なおアミンイミド化合物Aは通常室温で液状であるが、結晶化している場合は55℃にて溶解してから攪拌混合した。得られた各組成物を下記項目について評価試験を行いその結果を併せて各表に示した。各評価試験の方法は以下の通りである。
表2に示す通りの重量比で材料を室温(25℃)で混合攪拌し、アミンイミド化合物が全て溶解するかを目視で観察した
・反応開始温度および反応ピーク温度の測定
各組成物を示差走査熱量計(DSC)のサンプル容器に7.5mg秤量し、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を指定量照射した。照射前と、指定積算光量照射後の組成物の反応開始温度をDSC測定により求めた。DSC測定にはセイコーインスツルメント社製DSC(DSC110)を用い、窒素雰囲気下昇温速度10℃/min.で25〜280℃まで昇温測定した。得られたDSCチャートから硬化発熱の立ち上がり温度(DSC Onset)を求め、これを反応開始温度とした。またDSCカーブの最大値の温度を反応ピーク温度とした。
・硬化時間の測定
各組成物0.1gをスライドガラスに滴下し、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を指定量照射した。照射前と、指定積算光量照射後の試験片を指定温度に設定した恒温炉に放置し、組成物の表面がべたつきがなく全体が硬化するまでの時間を測定した。
・保存安定性試験
組成物を10mlの遮光瓶に密閉し25℃恒温室の暗所に保管し、組成物がゲル化し流動性がなくなるまでの時間
表3に示す通りの重量比で材料を遮光容器中室温(25℃)で混合攪拌し、実施例10〜13および比較例2〜4のエポキシ/チオール樹脂系組成物を調製した。室温で溶解しないものは、40℃で攪拌し溶解させた。なおアミンイミド化合物の各重量は、各アミンイミド化合物0.005mol量に、ラジカル発生剤の各重量は、各ラジカル発生剤0.01mol量に相当する重量である。得られた各組成物を下記項目について評価試験を行いその結果を併せて各表に示した。また実施例11と比較例3の組成物のDSCチャートを図1に示した。
各評価試験の方法は以下の通りである。
表2に示す通りの重量比で材料を遮光容器中室温(25℃)で混合攪拌し、アミンイミド化合物が全て溶解するかを目視で観察した。室温(25℃)で溶解性の悪いものは、40℃にて攪拌しアミンイミド化合物が全て溶解するかを目視で観察した。
・反応開始温度および反応ピーク温度測定
各組成物を示差走査熱量計(DSC)のサンプル容器に7.5mg秤量し、浜松ホトニクス社製スポット紫外線照射装置(365nm照度:100mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を指定量照射した。照射前と、指定積算光量照射後の組成物の反応開始温度をDSC測定により求めた。DSC測定にはセイコーインスツルメント社製DSC(DSC110)を用い、窒素雰囲気下昇温速度10℃/min.で25〜280℃まで昇温測定した。得られたDSCチャートから硬化発熱の立ち上がり温度(DSC Onset)を求め、これを反応開始温度とした。またDSCカーブの最大値の温度を反応ピーク温度とした。
・保存安定性試験
組成物を10mlの遮光瓶に密閉し5℃冷蔵庫内に保管し、組成物がゲル化し流動性がなくなるまでの時間を測定した。
下表4に示す通りの重量比で材料を遮光容器中室温(25℃)で混合攪拌し、実施例14〜17および比較例5〜10のエポキシ/チオール樹脂系組成物を調製した。室温で溶解性の悪いものは、40℃で攪拌し溶解させた。なおアミンイミド化合物の各重量は、各アミンイミド化合物0.005mol量に相当する重量である。得られた各組成物を下記項目について評価試験を行いその結果を併せて表中に示した。各評価試験の方法は実施例10〜13、比較例2〜4における方法と同じである。
表5に示す通りの重量比で材料を遮光容器中室温(25℃)で混合攪拌し室温で混合攪拌し、実施例18〜23および比較例11、12の組成物を調製した。室温で溶解しないものは、40℃で攪拌混合した。得られた各組成物を下記項目について評価試験を行いその結果を併せて各表に示した。各評価試験の方法は以下の通りである。
表5に示す通りの重量比で材料を室温(25℃)で混合攪拌し、アミンイミド化合物が全て溶解するかを目視で観察した。室温で溶解しない場合、60℃にて1時間攪拌を行い、アミンイミド化合物が全て溶解するかを目視で観察した。
・硬化時間の測定
各組成物0.1gをスライドガラスに滴下し、ウシオ電機株式会社製紫外線硬化炉UVL−4001−N(365nm照度:200mW/cm2)を用いて活性エネルギー線を指定量照射した。照射前と、指定積算光量照射後の試験片を25℃室内および60℃に設定した恒温炉に放置し、組成物の表面がべたつきがなく全体が硬化するまでの時間を測定した。
Claims (14)
- 前記(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物が、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物である請求項1に記載の組成物。
- 前記(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物が、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物と分子内に2個以上のチオール基を有する化合物の混合物である請求項1に記載の組成物。
- 前記(C)活性エネルギー線ラジカル発生剤が、開裂型のラジカル発生剤である請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物の配合割合が、成分(B)100重量部に対して成分(A)を0.1〜50重量部、成分(C)を成分(A)1重量部に対し0.01〜10重量部それぞれ添加した請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物が、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物である請求項6に記載の方法。
- 前記(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物が、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物と分子内に2個以上のチオール基を有する化合物の混合物である請求項6に記載の方法。
- 前記組成物の配合割合が、成分(B)100重量部に対して成分(A)を0.1〜50重量部添加した請求項6〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物が、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物である請求項10に記載の方法。
- 前記(B)塩基性触媒により重合反応または別の形態に転換される1種以上の化合物が、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物と分子内に2個以上のチオール基を有する化合物の混合物である請求項10に記載の方法。
- 前記(C)活性エネルギー線ラジカル発生剤が、開裂型のラジカル発生剤である請求項10に記載の方法。
- 前記組成物の配合割合が、成分(B)100重量部に対して成分(A)を0.1〜50重量部、成分(C)を成分(A)1重量部に対し0.01〜10重量部それぞれ添加した請求項10〜13のいずれか1項に記載の方法。
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