JP2003055638A - フィルム状接着剤 - Google Patents
フィルム状接着剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】熱時での信頼性を確保するとともに、溶剤に溶
解させた懸濁液の状態ににおいても室温での保存性が長
く、また、比較的低温での硬化が可能なフィルム状接着
剤を提供するものである。 【解決手段】（ａ）熱可塑性樹脂、（ｂ）エポキシ樹
脂、（ｃ）下記構造式（１）で表されるアミンイミド化
合物からなることを特徴とするフィルム状接着剤。 【化１】 （ただし、式中Ｒ１〜Ｒ４は官能基を有しても良い炭素
数１以上のアルキル基またはアリール基を示し、ｎは１
〜４の整数を示す。）
解させた懸濁液の状態ににおいても室温での保存性が長
く、また、比較的低温での硬化が可能なフィルム状接着
剤を提供するものである。 【解決手段】（ａ）熱可塑性樹脂、（ｂ）エポキシ樹
脂、（ｃ）下記構造式（１）で表されるアミンイミド化
合物からなることを特徴とするフィルム状接着剤。 【化１】 （ただし、式中Ｒ１〜Ｒ４は官能基を有しても良い炭素
数１以上のアルキル基またはアリール基を示し、ｎは１
〜４の整数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフィルム状に加工さ
れた接着剤組成物に関するものであり、さらに詳しくは
エポキシ樹脂と特徴的な熱硬化触媒を含有し、保存性が
高く、硬化性がよい接着剤に関するものである。
れた接着剤組成物に関するものであり、さらに詳しくは
エポキシ樹脂と特徴的な熱硬化触媒を含有し、保存性が
高く、硬化性がよい接着剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来のフィルム状の接着剤としては、熱
可塑性バインダーやＴｇが比較的低温の樹脂からなる樹
脂を適当な溶剤に分散させ、塗工やスクリーン印刷によ
り離型フィルム上に薄膜状に形成し、加熱乾燥などで溶
剤を揮散させ、乾燥フィルム状の接着剤を作成して得る
ことが一般的であった。こうして得られたフィルム状接
着剤は加熱プレスや熱ラミネートなどにより溶融し、貼
り合わせることができる。しかしながら、ホットメルト
接着のため近年の電子部品の熱時安定性を満足するもの
ではなかった。
可塑性バインダーやＴｇが比較的低温の樹脂からなる樹
脂を適当な溶剤に分散させ、塗工やスクリーン印刷によ
り離型フィルム上に薄膜状に形成し、加熱乾燥などで溶
剤を揮散させ、乾燥フィルム状の接着剤を作成して得る
ことが一般的であった。こうして得られたフィルム状接
着剤は加熱プレスや熱ラミネートなどにより溶融し、貼
り合わせることができる。しかしながら、ホットメルト
接着のため近年の電子部品の熱時安定性を満足するもの
ではなかった。
【０００３】また、熱時の信頼性を確保するため、単な
るホットメルトではなく加熱硬化性のエポキシ樹脂を配
合させたものがある。これらの接着剤は、熱可塑性樹脂
からなるバインダー、エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂を
硬化させる硬化剤からなる組成物を適当な溶剤に溶解さ
せ、塗布し、溶剤を乾燥させフィルム化することによっ
てフィルム状の接着剤を得ることができるものである。
このようにして得られたものも加熱プレスや熱ラミネー
ターなどにより貼り合わせることができるが、ホットメ
ルトと違いエポキシ樹脂が加熱架橋しているため、高温
時にフィルム状接着剤が溶融することがないため接着性
の信頼性が向上する。エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤
として、室温で長期間の安定性を有し、熱などのエネル
ギーにより活性となるいわゆる潜在性硬化剤が用いられ
る。その代表例としては、ジシアンジアミドや、アミン
−エポキシ付加物、マイクロカプセル化アミン等も用い
られる（特開平０５−０４７２１２号等）。
るホットメルトではなく加熱硬化性のエポキシ樹脂を配
合させたものがある。これらの接着剤は、熱可塑性樹脂
からなるバインダー、エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂を
硬化させる硬化剤からなる組成物を適当な溶剤に溶解さ
せ、塗布し、溶剤を乾燥させフィルム化することによっ
てフィルム状の接着剤を得ることができるものである。
このようにして得られたものも加熱プレスや熱ラミネー
ターなどにより貼り合わせることができるが、ホットメ
ルトと違いエポキシ樹脂が加熱架橋しているため、高温
時にフィルム状接着剤が溶融することがないため接着性
の信頼性が向上する。エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤
として、室温で長期間の安定性を有し、熱などのエネル
ギーにより活性となるいわゆる潜在性硬化剤が用いられ
る。その代表例としては、ジシアンジアミドや、アミン
−エポキシ付加物、マイクロカプセル化アミン等も用い
られる（特開平０５−０４７２１２号等）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の硬化剤は有機溶剤に不安定であり、潜在性硬化剤から
エポキシ樹脂を硬化させる成分が漏出したり、逆にエポ
キシ樹脂を硬化させる成分が有機溶剤により分解されて
しまったりといった不具合があった。よって、フィルム
状に形成する前段階の液状態（懸濁液状態）での保存安
定性が非常に悪く、保存中にゲル化してしまったり、加
熱硬化性が非常に劣ってしまったりという問題が発生す
ることがあった。
の硬化剤は有機溶剤に不安定であり、潜在性硬化剤から
エポキシ樹脂を硬化させる成分が漏出したり、逆にエポ
キシ樹脂を硬化させる成分が有機溶剤により分解されて
しまったりといった不具合があった。よって、フィルム
状に形成する前段階の液状態（懸濁液状態）での保存安
定性が非常に悪く、保存中にゲル化してしまったり、加
熱硬化性が非常に劣ってしまったりという問題が発生す
ることがあった。
【０００５】それらの問題を解決する手法として、潜在
性硬化剤と有機溶剤の接触時間を極力少なくする方法が
採られた。すなわち、塗工やスクリーン印刷の直前など
に硬化剤を混合する方法である。この方法では作り置き
することができず、かつ、フィルム状に加工する前の行
程で軽量、混合、撹拌の行程が必要であるため、時間
的、工程的に制限され生産性が著しく悪いものであっ
た。
性硬化剤と有機溶剤の接触時間を極力少なくする方法が
採られた。すなわち、塗工やスクリーン印刷の直前など
に硬化剤を混合する方法である。この方法では作り置き
することができず、かつ、フィルム状に加工する前の行
程で軽量、混合、撹拌の行程が必要であるため、時間
的、工程的に制限され生産性が著しく悪いものであっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決するために鋭意検討し見いだされたものであり、エ
ポキシ樹脂と熱硬化触媒としてアミンイミド化合物を含
有することにより熱時での信頼性を確保するとともに、
溶剤に溶解させた懸濁液の状態ににおいても室温での保
存性が長く、また、比較的低温での硬化が可能なフィル
ム状接着剤を提供するものである。
解決するために鋭意検討し見いだされたものであり、エ
ポキシ樹脂と熱硬化触媒としてアミンイミド化合物を含
有することにより熱時での信頼性を確保するとともに、
溶剤に溶解させた懸濁液の状態ににおいても室温での保
存性が長く、また、比較的低温での硬化が可能なフィル
ム状接着剤を提供するものである。
【０００７】すなわち、（ａ）熱可塑性樹脂、（ｂ）エ
ポキシ樹脂、（ｃ）下記構造式（１）で表されるアミン
イミド化合物からなることを特徴とするフィルム状接着
剤により前述の課題を解決した。
ポキシ樹脂、（ｃ）下記構造式（１）で表されるアミン
イミド化合物からなることを特徴とするフィルム状接着
剤により前述の課題を解決した。
【０００８】
【化２】
（ただし、式中Ｒ１〜Ｒ４は官能基を有しても良い炭素
数１以上のアルキル基またはアリール基を示し、ｎは１
〜４の整数を示す。）
数１以上のアルキル基またはアリール基を示し、ｎは１
〜４の整数を示す。）
【０００９】以下、本発明の詳細を説明する。本発明で
用いられる（ａ）成分である熱可塑性樹脂バインダーと
しては、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレンブタジエ
ンゴム、ブタジエンゴムクロロプレンゴム、ニトリルブ
タジエンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、
ウレタンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、クロロス
ルホン化ポリエチレンゴム、塩素化ポリエチレン、アク
リルゴム、エピクロロヒドリンゴム、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、カルボキシル変性エチレン−酢酸ビニル
共重合体、エチレン−イソブチルアクリレート共重合
体、ポリアミド、ポリエステル、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリビニルエーテル、ポリビニルブチラール、ポ
リウレタン、スチレン−ブチレン−スチレン（ＳＢＳ）
共重合体、カルボキシル変性ＳＢＳ共重合体、スチレン
−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）共重合体、スチレン
−エチレン−ブチレン−スチレン（ＳＥＢＳ）共重合
体、マレイン酸変性ＳＥＢＳ共重合体、カルボキシル変
性ＣＲ、スチレン−ブタジエンゴム、イソブチレン−イ
ソプレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエンゴム
（ＮＢＲ）、カルボキシル変性ＮＢＲ、エポキシ樹脂、
シリコーンゴム（ＳＲ）などから選ばれる１種または２
種以上の組み合わせにより得られるものを使用できる。
用いられる（ａ）成分である熱可塑性樹脂バインダーと
しては、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレンブタジエ
ンゴム、ブタジエンゴムクロロプレンゴム、ニトリルブ
タジエンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、
ウレタンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、クロロス
ルホン化ポリエチレンゴム、塩素化ポリエチレン、アク
リルゴム、エピクロロヒドリンゴム、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、カルボキシル変性エチレン−酢酸ビニル
共重合体、エチレン−イソブチルアクリレート共重合
体、ポリアミド、ポリエステル、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリビニルエーテル、ポリビニルブチラール、ポ
リウレタン、スチレン−ブチレン−スチレン（ＳＢＳ）
共重合体、カルボキシル変性ＳＢＳ共重合体、スチレン
−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）共重合体、スチレン
−エチレン−ブチレン−スチレン（ＳＥＢＳ）共重合
体、マレイン酸変性ＳＥＢＳ共重合体、カルボキシル変
性ＣＲ、スチレン−ブタジエンゴム、イソブチレン−イ
ソプレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエンゴム
（ＮＢＲ）、カルボキシル変性ＮＢＲ、エポキシ樹脂、
シリコーンゴム（ＳＲ）などから選ばれる１種または２
種以上の組み合わせにより得られるものを使用できる。
【００１０】また、本発明で用いられる（ｂ）成分であ
るエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビ
スフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル等のエポキシ化合物等があげられるがこれに限定する
ものではない。
るエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビ
スフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル等のエポキシ化合物等があげられるがこれに限定する
ものではない。
【００１１】（ｂ）成分の添加量は（ａ）成分１００重
量部に対して１０〜１００重量部である。
量部に対して１０〜１００重量部である。
【００１２】本発明で用いられるアミンイミド化合物
は、前記一般式（１）で表されるものである。具体的な
例としては、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチル−
１−２−ヒドロキシプロピル）アミンマンデルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル
−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロ
キシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシプロピル）アミンラクトイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピ
ル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミンマ
ンデルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシ
カプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシ
イソブチルイミド、１ ，１−ジメチル−１−（２−ヒ
ドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミンラクトイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシプ
ロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチル−１
−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンマンデルイ
ミド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシ
プロピル）アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，
１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン
ラクトイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピル）アミンベンジルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル）アミンラクトイミド、１，１−ジメチル−１−（２
−ヒドロキシプロピル）アミンメチルイミド、１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンプロ
ピルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンオクチルイミド、１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンラウリルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミンステアリルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシプロピル）アミンフェニルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンアクリルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒ
ドロキシプロピル）アミンメタクリルイミド、１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチル）アミンメチル
イミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチ
ル）アミンプロピルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシブチル）アミンオクチルイミド、１，
１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチル）アミンラ
ウリルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シブチル）アミンステアリルイミド、１，１−ジメチル
−１−（２−ヒドロキシブチル）アミンフェニルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチル）
アミンアクリルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシブチル）アミンメタクリルイミド、１，１−
ジエチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメチ
ルイミド、１，１−ジエチル−１−（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミンプロピルイミド、１，１−ジエチル−１
−（２−ヒドロキシプロピル）アミンオクチルイミド、
１，１−ジエチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンラウリルイミド、１，１−ジエチル−１−（２−ヒ
ドロキシプロピル）アミンステアリルイミド、１，１−
ジエチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンフェ
ニルイミド、１，１−ジエチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンアクリルイミド、１，１−ジエチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタクリルイミ
ド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンマリイミ
ド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−
３−アリロキシプロピル）アミンタータルイミド、ビス
−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリ
ロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジ
メチル−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン
タータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２，
３−ジヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロ
ピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメチル−１
−（２−ヒドロキシプロピル）アミンフタルイミド、ビ
ス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アジピイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２
−ヒドロキシプロピル）セバシイミドが挙げられる。こ
れらのアミンイミド化合物は必要に応じて２種以上を併
用しても良い。
は、前記一般式（１）で表されるものである。具体的な
例としては、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチル−
１−２−ヒドロキシプロピル）アミンマンデルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル
−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロ
キシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシプロピル）アミンラクトイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピ
ル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミンマ
ンデルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシ
カプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシ
イソブチルイミド、１ ，１−ジメチル−１−（２−ヒ
ドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミンラクトイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシプ
ロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチル−１
−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンマンデルイ
ミド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシ
プロピル）アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，
１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン
ラクトイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピル）アミンベンジルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル）アミンラクトイミド、１，１−ジメチル−１−（２
−ヒドロキシプロピル）アミンメチルイミド、１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンプロ
ピルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンオクチルイミド、１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンラウリルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミンステアリルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシプロピル）アミンフェニルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンアクリルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒ
ドロキシプロピル）アミンメタクリルイミド、１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチル）アミンメチル
イミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチ
ル）アミンプロピルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシブチル）アミンオクチルイミド、１，
１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチル）アミンラ
ウリルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シブチル）アミンステアリルイミド、１，１−ジメチル
−１−（２−ヒドロキシブチル）アミンフェニルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシブチル）
アミンアクリルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシブチル）アミンメタクリルイミド、１，１−
ジエチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメチ
ルイミド、１，１−ジエチル−１−（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミンプロピルイミド、１，１−ジエチル−１
−（２−ヒドロキシプロピル）アミンオクチルイミド、
１，１−ジエチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンラウリルイミド、１，１−ジエチル−１−（２−ヒ
ドロキシプロピル）アミンステアリルイミド、１，１−
ジエチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンフェ
ニルイミド、１，１−ジエチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンアクリルイミド、１，１−ジエチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタクリルイミ
ド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンマリイミ
ド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−
３−アリロキシプロピル）アミンタータルイミド、ビス
−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリ
ロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジ
メチル−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン
タータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２，
３−ジヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロ
ピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメチル−１
−（２−ヒドロキシプロピル）アミンフタルイミド、ビ
ス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アジピイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２
−ヒドロキシプロピル）セバシイミドが挙げられる。こ
れらのアミンイミド化合物は必要に応じて２種以上を併
用しても良い。
【００１３】また、（ｃ）成分のさらに好ましい例とし
てＲ１がカルボニル炭素に結合する炭素に水酸基が結合
している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を有して
も良いアルキル基またはアリール基である。この構造の
ものが好ましい理由はより低温で（ｂ）成分を硬化させ
ることができフィルム状接着剤として有用だからであ
る。
てＲ１がカルボニル炭素に結合する炭素に水酸基が結合
している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を有して
も良いアルキル基またはアリール基である。この構造の
ものが好ましい理由はより低温で（ｂ）成分を硬化させ
ることができフィルム状接着剤として有用だからであ
る。
【００１４】好ましいＲ１の具体例としては２−ヒドロ
キシイソブチル酸残基、２−ヒドロキシカプロン酸残
基、マンデル酸残基、ベンジル酸残基、リンゴ酸残基、
酒石酸残基、等があげられる。また、Ｒ２〜Ｒ４はアル
キル基の側鎖に水酸基などを有するものを使用すること
もできるが、Ｒ２、Ｒ３のアルキル基は炭素数が多くな
ると反応性が落ちるので、炭素数４以下のアルキル基で
あることが望ましい。さらには合成上の簡便さ、反応性
の高さから判断するとＲ２、Ｒ３がメチル基であること
が最も好ましい。
キシイソブチル酸残基、２−ヒドロキシカプロン酸残
基、マンデル酸残基、ベンジル酸残基、リンゴ酸残基、
酒石酸残基、等があげられる。また、Ｒ２〜Ｒ４はアル
キル基の側鎖に水酸基などを有するものを使用すること
もできるが、Ｒ２、Ｒ３のアルキル基は炭素数が多くな
ると反応性が落ちるので、炭素数４以下のアルキル基で
あることが望ましい。さらには合成上の簡便さ、反応性
の高さから判断するとＲ２、Ｒ３がメチル基であること
が最も好ましい。
【００１５】このＲ１に水酸基が結合している好ましい
アミンイミド化合物の具体的な例は前述した（ｃ）成分
の中でも下記のものであるである。すなわち、１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンベン
ジルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキ
シカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロ
キシプロピル）アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−ア
リロキシプロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピ
ル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−
２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−
２−ヒドロキシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−
１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンベンジル
イミド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキ
シプロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル
−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−
ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロ
キシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミンベンジル
イミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピル）アミンマンデルイミド、１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル）アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル）アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、ビ
ス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビ
ス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−ア
リロキシプロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，
１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ
プロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメチル
−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンタータ
ルイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミンマリイミドが好ましい（ｃ）成分である。この好
ましい（ｃ）成分を使用すると低温での硬化性が向上す
る。
アミンイミド化合物の具体的な例は前述した（ｃ）成分
の中でも下記のものであるである。すなわち、１，１−
ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンベン
ジルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキ
シカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロ
キシプロピル）アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−ア
リロキシプロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジ
メチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピ
ル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−
２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−
２−ヒドロキシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−
１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンベンジル
イミド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキ
シプロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル
−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−
ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロ
キシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミンベンジル
イミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピル）アミンマンデルイミド、１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル）アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル）アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、ビ
ス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビ
ス−１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−ア
リロキシプロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，
１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ
プロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメチル
−１−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンタータ
ルイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミンマリイミドが好ましい（ｃ）成分である。この好
ましい（ｃ）成分を使用すると低温での硬化性が向上す
る。
【００１６】本発明のアミンイミド化合物は、例えば対
応する構造をもつカルボン酸ハライドと非対称ジアルキ
ルヒドラジンとの反応で得られるヒドラジドをアルキル
ハライド（またはアルアルキルハライド）によりヒドラ
ジウム塩となし、これを塩基で処理することにより、あ
るいは対応する構造をもつカルボン酸エステルと非対称
ジアルキルヒドラジンを末端エポキシ基を有するエポキ
シ化合物と共に反応させることにより容易に製造され
る。多官能のアミンイミド化合物を製造するには、対応
する多官能カルボン酸ハライドまたは多官能カルボン酸
エステルを使用すれば良い。
応する構造をもつカルボン酸ハライドと非対称ジアルキ
ルヒドラジンとの反応で得られるヒドラジドをアルキル
ハライド（またはアルアルキルハライド）によりヒドラ
ジウム塩となし、これを塩基で処理することにより、あ
るいは対応する構造をもつカルボン酸エステルと非対称
ジアルキルヒドラジンを末端エポキシ基を有するエポキ
シ化合物と共に反応させることにより容易に製造され
る。多官能のアミンイミド化合物を製造するには、対応
する多官能カルボン酸ハライドまたは多官能カルボン酸
エステルを使用すれば良い。
【００１７】本発明に用いるアミンイミド化合物は、バ
インダー中のエポキシ樹脂成分１００重量部に対し、
０．５〜８０重量部、好ましくは１〜６０重量部の割合
で配合する。アミンイミド量が０．５重量部未満である
と組成物の硬化性が低下し、８０重量部を超えると硬化
物の特性が低下する。
インダー中のエポキシ樹脂成分１００重量部に対し、
０．５〜８０重量部、好ましくは１〜６０重量部の割合
で配合する。アミンイミド量が０．５重量部未満である
と組成物の硬化性が低下し、８０重量部を超えると硬化
物の特性が低下する。
【００１８】さらに必要に応じ本発明の効果を損ねない
範囲、すなわち所望の保存安定性を達成できる範囲で
（ｃ）成分以外の硬化剤を併用しても良い。その例とし
てジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジドなどのカ
ルボン酸ヒドラジド類、フェノール樹脂、酸無水物、イ
ミダゾール類、アミン−エポキシ付加物、マイクロカプ
セル化アミン等などが挙げられる。
範囲、すなわち所望の保存安定性を達成できる範囲で
（ｃ）成分以外の硬化剤を併用しても良い。その例とし
てジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジドなどのカ
ルボン酸ヒドラジド類、フェノール樹脂、酸無水物、イ
ミダゾール類、アミン−エポキシ付加物、マイクロカプ
セル化アミン等などが挙げられる。
【００１９】本発明のフィルム状接着剤は（ａ）成分〜
（ｃ）成分までの組成物をフィルム状に加工して得るこ
とができる。この方法として（ａ）成分〜（ｃ）成分を
有機溶剤中に分散し、液状（懸濁液状）にして、離型紙
や離型フィルムなどに薄膜状に形成する。薄膜状に形成
する方法としてはバーコーターやロールコーターなどに
より塗工する方法やスクリーン印刷などがあげられる。
薄膜状に形成した後、加熱炉や温風炉などで有機溶剤を
揮散させることにより、フィルム状の乾燥被膜を得るこ
とができる。
（ｃ）成分までの組成物をフィルム状に加工して得るこ
とができる。この方法として（ａ）成分〜（ｃ）成分を
有機溶剤中に分散し、液状（懸濁液状）にして、離型紙
や離型フィルムなどに薄膜状に形成する。薄膜状に形成
する方法としてはバーコーターやロールコーターなどに
より塗工する方法やスクリーン印刷などがあげられる。
薄膜状に形成した後、加熱炉や温風炉などで有機溶剤を
揮散させることにより、フィルム状の乾燥被膜を得るこ
とができる。
【００２０】さらに、本発明のフィルム状接着剤は離型
紙や離型フィルムに形成するのではなく、銘板や接続コ
ネクタなどの被着体の片方に直接形成しても良い。この
場合、離型紙から被着体に転写する必要が無く、離型紙
のゴミがでないというメリットがある。
紙や離型フィルムに形成するのではなく、銘板や接続コ
ネクタなどの被着体の片方に直接形成しても良い。この
場合、離型紙から被着体に転写する必要が無く、離型紙
のゴミがでないというメリットがある。
【００２１】本組成物を分散する有機溶剤としてはトル
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、酢酸エチル等が好ましく用いられる。その他
の有機溶剤としてはセロソルブアセテート、カルビトー
ルアセテート、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサ
ン、ジオキソラン、イソホロン、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン等があげられる。
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、酢酸エチル等が好ましく用いられる。その他
の有機溶剤としてはセロソルブアセテート、カルビトー
ルアセテート、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサ
ン、ジオキソラン、イソホロン、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン等があげられる。
【００２２】また、本発明は上述した成分以外にもシラ
ンカップリング剤、チタンカップリング剤、消泡剤等を
添加することもできる。
ンカップリング剤、チタンカップリング剤、消泡剤等を
添加することもできる。
【００２３】さらに、本発明の組成物に導電性粒子を添
加することにより導電性の有するフィルム状接着剤にす
ることができる。本発明で用いられる導電性粒子として
は銀、金、パラジウム、ニッケル等の金属類およびこれ
らの合金やカーボン粉、或いはプラスチック粒子に金属
メッキしたものや、金属粒子の表面に絶縁被膜を施した
ものなど従来から公知の導電性粒子が使用できる。ま
た、これら導電性粒子の形状は樹枝状、片状、角状、球
状、粒状、針状、不規則状、海綿状粉等何れを用いても
よく、または、これらを単独または二種類以上を併用し
て用いることもできる。本発明で用いられる導電性粒子
の粒径は特に規定されず目的に応じて任意の粒径を選択
して使用する。
加することにより導電性の有するフィルム状接着剤にす
ることができる。本発明で用いられる導電性粒子として
は銀、金、パラジウム、ニッケル等の金属類およびこれ
らの合金やカーボン粉、或いはプラスチック粒子に金属
メッキしたものや、金属粒子の表面に絶縁被膜を施した
ものなど従来から公知の導電性粒子が使用できる。ま
た、これら導電性粒子の形状は樹枝状、片状、角状、球
状、粒状、針状、不規則状、海綿状粉等何れを用いても
よく、または、これらを単独または二種類以上を併用し
て用いることもできる。本発明で用いられる導電性粒子
の粒径は特に規定されず目的に応じて任意の粒径を選択
して使用する。
【００２４】本発明に用いられる導電性粒子は、目的に
応じて、導電性樹脂組成物中の不揮発分に対し１〜９８
重量％用いられる。例えば、異方導電性接着剤として使
用したい場合は、好ましくは１〜５０重量％で用いられ
１重量％未満では、安定な接続ができない。また、５０
重量％以上であると線間絶縁に問題が生じる可能性が高
くなる。また、導電性接着剤として使用する場合は、好
ましくは、１０〜９８重量％で用いられる。
応じて、導電性樹脂組成物中の不揮発分に対し１〜９８
重量％用いられる。例えば、異方導電性接着剤として使
用したい場合は、好ましくは１〜５０重量％で用いられ
１重量％未満では、安定な接続ができない。また、５０
重量％以上であると線間絶縁に問題が生じる可能性が高
くなる。また、導電性接着剤として使用する場合は、好
ましくは、１０〜９８重量％で用いられる。
【００２５】本発明で得られるフィルム状の接着剤組成
物は、熱時での信頼性を確保するとともに、有機溶剤に
溶解させた懸濁液の状態においても室温での保存性が長
く、また、８０℃程度の比較的低温での硬化が可能とい
うすぐれた特徴を持ち合わせた組成物である。
物は、熱時での信頼性を確保するとともに、有機溶剤に
溶解させた懸濁液の状態においても室温での保存性が長
く、また、８０℃程度の比較的低温での硬化が可能とい
うすぐれた特徴を持ち合わせた組成物である。
【００２６】
【発明の実施の形態】以下、実施例比較例を用いて本発
明を具体的に説明する。尚、本発明はこれらの例示に限
定されるものではない。
明を具体的に説明する。尚、本発明はこれらの例示に限
定されるものではない。
【００２７】実施例１〜８、比較例１〜５
表１に記載の配合物を調製する。容器に各配合物を秤量
し回転式撹拌羽根を用いて均一になるまで分散させ、各
懸濁液を得た。 保存安定性試験 この懸濁液を透明密閉容器に封入し２５℃で保管し保存
安定性を確認した。 接着試験 Ｔ型はく離接着強さ測定用の試験片を得るために以下の
操作をおこなった。懸濁液をフッ素系の離型フィルム上
にバーコーターを用いて均一に塗布し、６０℃で１０分
間乾燥させ、フィルム状の乾燥皮膜を得た。Ｔ型はく離
接着強さ測定用の５０μｍ厚みのポリイミドフィルム
（カプトン：デュポン社製）と前記乾燥皮膜とを重ね合
わせた。この状態で８０℃のラミネーターを通過させ、
離型フィルムをはがすことにより試験片にフィルム状接
着剤を転写した。フィルム状接着剤を転写した該ポリイ
ミドフィルムの接着剤面にさらに別のポリイミドフィル
ムを重ね、この状態で１５０℃のラミネーターを通過さ
せたものを作成した後、８０℃２時間、１２０℃２時
間、１５０℃２時間と温度を変えて熱風乾燥炉内で硬化
させた。これを５時間２５℃で養生させたものを５０ｍ
ｍ／ｍｉｎの速度ではく離接着強さを測定した。 耐熱性試験 前記剥離試験用の試験片を１５０℃２時間で硬化させた
ものを２５０℃で１分間のＩＲ照射炉を通過させ高熱に
よるズレやはく離部分があるかどうかを目視判断した。
異常無ければ○、ズレやはく離部分ががあった場合は×
とした。結果を表１にまとめる。
し回転式撹拌羽根を用いて均一になるまで分散させ、各
懸濁液を得た。 保存安定性試験 この懸濁液を透明密閉容器に封入し２５℃で保管し保存
安定性を確認した。 接着試験 Ｔ型はく離接着強さ測定用の試験片を得るために以下の
操作をおこなった。懸濁液をフッ素系の離型フィルム上
にバーコーターを用いて均一に塗布し、６０℃で１０分
間乾燥させ、フィルム状の乾燥皮膜を得た。Ｔ型はく離
接着強さ測定用の５０μｍ厚みのポリイミドフィルム
（カプトン：デュポン社製）と前記乾燥皮膜とを重ね合
わせた。この状態で８０℃のラミネーターを通過させ、
離型フィルムをはがすことにより試験片にフィルム状接
着剤を転写した。フィルム状接着剤を転写した該ポリイ
ミドフィルムの接着剤面にさらに別のポリイミドフィル
ムを重ね、この状態で１５０℃のラミネーターを通過さ
せたものを作成した後、８０℃２時間、１２０℃２時
間、１５０℃２時間と温度を変えて熱風乾燥炉内で硬化
させた。これを５時間２５℃で養生させたものを５０ｍ
ｍ／ｍｉｎの速度ではく離接着強さを測定した。 耐熱性試験 前記剥離試験用の試験片を１５０℃２時間で硬化させた
ものを２５０℃で１分間のＩＲ照射炉を通過させ高熱に
よるズレやはく離部分があるかどうかを目視判断した。
異常無ければ○、ズレやはく離部分ががあった場合は×
とした。結果を表１にまとめる。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】以上のように本発明は、熱可塑性樹脂バ
インダーだけでなく、エポキシ樹脂を配合し、特定のア
ミンイミド化合物で硬化させることにより熱時での信頼
性を確保するとともに、特に、有機溶剤中の懸濁液の状
態においても室温での保存性が長く時間的、工程的に制
限されることがなく生産性にすぐれるものである。
インダーだけでなく、エポキシ樹脂を配合し、特定のア
ミンイミド化合物で硬化させることにより熱時での信頼
性を確保するとともに、特に、有機溶剤中の懸濁液の状
態においても室温での保存性が長く時間的、工程的に制
限されることがなく生産性にすぐれるものである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J004 AA05 AA09 AA10 AA11 AA13
AA14 AA16 AB05 BA02 FA08
4J036 AA02 AD08 AD09 AF06 AJ05
DC36 FB02 FB05 FB06 FB16
JA06 KA01
4J040 CA011 CA071 CA091 CA141
DA121 DA141 DA181 DB051
DC091 DF001 DM011 EC062
EC072 EC152 EC371 ED001
EF001 EG001 EK031 HB03
HB18 HB30 HC13 JB02 KA14
KA23 LA05
Claims (4)
- 【請求項１】（ａ）熱可塑性樹脂、（ｂ）エポキシ樹
脂、（ｃ）下記構造式（１）で表されるアミンイミド化
合物からなることを特徴とするフィルム状接着剤。 【化１】 （ただし、式中Ｒ１〜Ｒ４は官能基を有しても良い炭素
数１以上のアルキル基またはアリール基を示し、ｎは１
〜４の整数を示す。） - 【請求項２】前記（ａ）〜（ｃ）成分を有機溶剤中に分
散させ、薄膜状に塗工し、有機溶剤を揮散させることに
より得られる請求項１に記載のフィルム状接着剤。 - 【請求項３】前記Ｒ１がカルボニル炭素に結合する炭素
に水酸基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ
置換基を有しても良いアルキル基またはアリール基であ
る請求項１または２に記載されたフィルム状接着剤。 - 【請求項４】前記（ａ）〜（ｃ）成分にさらに導電粉を
分散させた請求項１〜請求項３に記載されたフィルム状
接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001250273A JP2003055638A (ja) | 2001-08-21 | 2001-08-21 | フィルム状接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001250273A JP2003055638A (ja) | 2001-08-21 | 2001-08-21 | フィルム状接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003055638A true JP2003055638A (ja) | 2003-02-26 |
Family
ID=19079132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001250273A Pending JP2003055638A (ja) | 2001-08-21 | 2001-08-21 | フィルム状接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003055638A (ja) |
Cited By (6)
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| WO2004024843A1 (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Asahi Glass Company, Limited | 接着剤組成物および熱可塑性エラストマ製モールディング付きガラス板 |
| WO2008001637A1 (fr) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Three Bond Co., Ltd. | Composé imide d'amine destiné à être activé par irradiation par un rayonnement d'énergie active, composition utilisant celui-ci et procédé servant à faire durcir celui-ci |
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| WO2022014646A1 (ja) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 旭化成株式会社 | アミンイミド化合物、アミンイミド組成物、硬化剤、エポキシ樹脂組成物、アミンイミド化合物の製造方法、封止材、及び接着剤 |
| WO2023127800A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化物、封止材及び接着剤 |
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2001
- 2001-08-21 JP JP2001250273A patent/JP2003055638A/ja active Pending
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