JP5047777B2 - チオ尿素組成物およびそれらの使用 - Google Patents
チオ尿素組成物およびそれらの使用 Download PDFInfo
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Description
本願は、2004年3月26日提出の米国仮出願第60/556,570号の優先権を主張するものであり、この出願は引用されることにより本願明細書の開示の一部とされる。
発明の分野
発明の背景
(a) Heck,R.F. Acc.Chem.Res. 1979, 12, 146. (b) DeMeijere,A.; Meyer,F.E. Angew. Chem.,Int.Ed. 1994, 33, 2379. (c) Cabri,W.; Candiani,I. Acc.Chem.Res. 1995, 28, 2. (d) Negishi,E.; Coperet,C.; Ma,S.; Liou,S.; Liu,F. Chem.Rev. 1996, 96, 365. (e) Crisp,G.T. Chem.Soc,Rev. 1998, 27, 427. (f) Beletskaya,I.P.; Cheprakov,A,V. Chem.Rev. 2000, 100, 3009, (g) Whitcombe,N.J.; KuokHii,K.; Gibson,S,E. Tetra hedron 2001, 57, 7449. (h) Dounay,A.B.; Overman,L.E. Chem.Rev. 2003, 103, 2945 (a) Littke,A.F.; Fu,G.C.J. Org. Chem. 1999, 64, 10. (b) Littke,A.F.; Fu,G.C.J. Am.Chem.Soc. 2001, 123, 6989. (c) Shaughnessy,K.H.; Kim,P.; Hartwig,J.F.J. Am.Chem.Soc. 1999, 121, 2123. (d) Stambuli,J.P.; Stauffer,S.R.; Shaughnessy,K.H.; Hartwig,J.F.J. Am.Chem.Soc. 1999, 121, 2677. (e) Ehrentraut,A.; Zapf,A.; Beller,M. Synlett 2000, 1589. (a) Ben-David,Y.; Portnoy,M.; Gozin,M.,Milstein,D. Organo metallics 1992, 11, 1995. (b) Portnoy,M.; Milstein,D. Organo metallics 1993, 12, 1655. (c) Portnoy,M.; Ben-David,Y.; Milstein,D. Organo metallics 1993, 12, 4734. (d) Portnoy,M.; Ben-David,Y.; Rousso,I.; Milstein,D. Organo metallics 1994, 13, 3465. (e) Shaw,B.L.; Perera,S.D. Chem. Commun. 1998, 1863. (a) Dupont,J.; Pfeffer,M.; Spencer,J. Eur.J.Inorg.Chem. 2001, 1917. (b) Benford,R.B. Chem.Commun. 2003, 1787 Reetz,M.; Lohmer,G.; Schwickardi,R. A new.Chem.,Int.Ed., 1998, 37, 481 (a) Dupont,J.; Pfeffer,M.; Spencer,J. Eur.J.Inorg.Chem. 2001, 1917. (b) Benford,R.B. Chem.Commun. 2003, 1787 (a) Herrmann,W.A. Angew. Chem., Int.Ed. 2002, 41, 1290. (b) Yong,B.S.; Nolan,S.P. Chem tracts-Organic Chemistry 2003, 205 (a) Buchmeiser,M.R.; Wurst,K. J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 11101. (b) Silberg,J.; Schareina,T.; Kempe,R.; Wurst,K.; Buchmeiser,M.R. J.Organomet. Chem. 2001, 622,6. (c) Masllorens,J.; Moreno-Manas,M.; Pla-Quintana,A.; Roglans,A.; Org. Lett. 2003, 5, 1559 (a) Touchard,F.; Fache,F.; Lemaire,M.Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3319. (b) Touchard,F.; Gamez,P.; Fache,F.; Lemaire,M. Tetrahedron Lett. 1997, 38,2 275. (c) Touchard,F.; Bernard,M.; Fache,F.; Delbecq,F.; Guiral,V.; Sautet,P.; Lemaire,M. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 133. (d) Tommasino,M.L.; Casalta,M.; Breuzard,J.A.J.; Lemaire,M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4835. (e) Breuzard,J.A.J.; Tommasino,M.L.; Touchard,F.; Lemaire,M.; Bonnet,M.C. J.Mol.Catal.A: Chem. 2000, 156, 223. (f) Touchard,F.; Bernard,M.; Fache,F.; Lemaire, M.J. Mol.Catal.A: Chem. 1999, 140, 1. (a) DeMunno,G.; Gabriele,B.; Salerno,G. Inorg.Chim.Acta 1995, 234, 181. (b) Gabriele,B.; Salerno,G.; Costa,M.; Chiusoli,G.P. J.Organomet.Chem. 1995, 503, 21. (c) Zhang,T.Y.; Allen,M. J.TetrahedronLett. 1999, 40, 5813. (d) Nan,Y.; Miao,H.; Yang,Z. Org.Lett. 2000, 2, 297. (e) Miao,H.; Yang,Z. Org.Lett. 2000, 2, 1765. (f) Hu,Y.;Yang,Z. Org.Lett. 2001, 3, 1387. Dai,M.; Liang,B.; Wang,C.; Chen,J.; Yang,Z. Org.Lett. 2004, 6, 221 Gurtler,C.; Buchwald,S. L. Chem.Eur. J. 1999, 5, 3107 Selvakumar,K.; Zapf,A.; Beller, M.Org.Lett. 2002, 4, 3031. (a) Olivier-Bourbigou,H.; Magna,L. J.Mol.Catal.A: Chem. 2002, 182-183, 419. (b) Dupont,J.; deSouza,R.F.; Suarez,P. A.Z.Chem.Rev. 2002, 102, 3667. (c) Davis,J.H.Jr.; Fox,P.A.Chem.Commun. 2003, 1209 (a) Hassan,J.; Sevignon,M.; Gozzi,C.;Schulz,E.; Lemaire, M.Chem.Rev. 2002, 102, 1359. (b) Miura, M.Angew.Chem.,Int.Ed. 2004, 43, 2201 (a) Darses,S.; Michaud,G.; Genet, J.-P.Eur.J.Org.Chem. 1999, 1875: (b) Molander,G.A.; Katona,B.W.; Machrouhi,F. J.Org.Chem. 2002, 67, 8416. (b) Darses,S.; Genet, J.-P.Eur.J. Org. Chem. 2003, 4313.
一般構造Iで表されるN,N’−二置換されたモノチオ尿素配位子であって、
キラルである場合、鏡像異性体の混合物または単一の鏡像異性体である、N,N’−二置換されたモノチオ尿素配位子。
キラルである場合、鏡像異性体の混合物または単一の鏡像異性体である、配位子。
キラルである場合、鏡像異性体の混合物または単一の鏡像異性体である、配位子。
N,N’−ジアリールアミンの無水トルエン溶液を1,1’−チオカルボニルジイミダゾール(1.2当量)に加えた。次いで、この溶液を100℃で攪拌し、反応をTLCにより監視した。完了後、溶液を酢酸エチルで希釈し、希HClおよび食塩水で洗浄した。有機層を減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーまたは95%エタノールから再結晶させることにより、純粋なチオ尿素が得られた。
N,N’−ジアリールアミンとNa2CO3(1.5当量)を無水THFに入れ、攪拌している混合物に、チオホスゲン(1.2当量)のTHF溶液を、室温で滴下しながら加えた。室温で一晩攪拌した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を希HClおよび食塩水で洗浄し、除湿し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーまたは95%エタノールから再結晶させることにより、純粋なチオ尿素が得られた。
方法Aを使用、収率75%。M.p.167−168℃、1HNMR(300MHz、CDCl3)δ7.42(d,J=9.0Hz,4H)、6.95(d,J=9.0Hz,4H)、4.08(s,4H)、3.81(s,6H)、13CNMR(75MHz、CDCl3)δ182.2、158.1、138.8、127.5、114.2、55.4、49.8、IR(cm−1):1511、1443、1285、LRMS(EI):314(M+、100)、HRMS(EI):C17H18N2O2S(M+)に対する計算値314.1089、実測値314.1088。
方法Bを使用、収率85%。M.p.218−218.5℃、1HNMR(400MHz、CDCl3)δ6.91(s,4H)、3.94(s,4H)、2.26(s,6H)、2.24(s,12H)、13CNMR(75MHz、CDCl3)δ181.1、138.2、136.6、134.5、129.5、47.6、21.1、17.8、IR(cm−1):1488、1331、1271、LRMS(FAB):339(M++1、100)、HRMS(FAB):C21H26N2S(M++1)に対する計算値339.1894、実測値339.1879。
方法Bを使用、収率70%。M.p.152−153℃、1HNMR(300MHz、CDCl3)δ7.32(t,J=6.6Hz,2H)、7.20(d,J=7.5Hz,4H)、4.02(s,4H)、2.80−2.70(m,4H)、2.69−2.60(m,4H)、1.33(t,J=7.5Hz,12H)、13CNMR(75MHz、CDCl3)δ182.6、142.5、136.1、128.8、126.5、49.1、24.0、14.4、IR(cm−1):1484、1285、LRMS(EI):366(M+、39)、337(100)、HRMS(EI):C23H30N2S(M+)に対する計算値366.2130、実測値366.2120。
ジイミン:収率92%。1HNMR(300MHz、CDCl3)δ8.27(s,2H)、7.35(d,J=8.3Hz,2H)、7.25(d,J=8.3Hz,2H)、6.86(s,2H)、1.43(s,18H)、1.34(s,18H)、13CNMR(75MHz、CDCl3)δ158.6、150.1、150.0、140.4、126.0、123.8、116.0、35.3、34.4、31.3、30.5、IR(cm−1):1609、1492、1265、LRMS(EI):432(M+、100)、HRMS(EI):C30H44N2(M+)に対する計算値432.3504、実測値432.3504。
方法Aを使用、収率75%。M.p.173−174℃、1HNMR(300MHz、CDCl3)δ7.41−7.15(m,10H)、3.82−3.77(m,4H)、2.32−2.24(m,2H)、13CNMR(75MHz、CDCl3)δ180.7、147.4、129.2、127.4、125.8、51.4、22.3、IR(cm−1):1494、1285、LRMS(EI):268(M+、73)、EI−HRMS:C16H16N2S(M+)に対する計算値268.1034、実測値268.1015。
ラセミ系2,2’−ジアミノ−6,6’−ジメトキシ−ビフェニル2(60mg、0.25mmol)とNaBH(OAc)3(212mg、1mmol)をジクロロメタン(10mL)に入れ、攪拌している懸濁液に、ベンズアルデヒド(0.06ml、0.58mmol)をジクロロメタン(2mL)に入れた溶液を、室温で滴下しながら加えた。次いで、混合物を一晩攪拌した。シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィー処理により、N,N’−ジベンジルジアミンが白色固体として得られた(94mg、90%)。1HNMR(300MHz、CDCl3)δ7.26−7.11(m,12H)、6.38(d,J=8.2Hz,2H)、6.32(d,J=7.7Hz,2H)、4.32(s,4H)、4.17(br s,2H)、3.70(s,6H)、13CNMR(75MHz、CDCl3)δ158.1、147.3、139.9、129.6、128.4、126.7、126.6、107.2、104.2、100.6、55.7、47.5、IR(cm−1):3432、3086、3051、2938、1586、496、1472、1422、1282、1131、LRMS(EI):424(M+,33)、333(100)、HRMS(EI):C28H28N2O2S(M+)に対する計算値424.2151、実測値424.2138。
1l:白色固体、収率95%、m.p.225−226℃、1HNMR(400MHz、CDCl3)δ7.37−7.34(m,2H)、7.21−7.18(m,2H)、7.18−7.00(m,2H)、4.87−4.79(m,2H)、4.15−4.11(m,2H)、3.54−3.35(m,8H)、1.44−1.19(m,48H)、13CNMR(100MHz、CDCl3)δ190.0、149.1、142.9、141.3、129.8、127.4、124.1、54.0、52.5、35.6、34.0、32.0、31.1、25.2、24.2、IR(cm−1):2958、2865、1609、1440、1397、1362、1244、1185、1133、1026、ESI LRMS:690(M,2)、359(100)、EI HRMS:C42H66N4S2に対する計算値690.4729、実測値690.4717。
ジアミン塩(2.0g、9.2mmol)およびNa2CO3(0.85g、8mmol)をCH3CN(15ml)に入れ、攪拌している混合物に、ビス(ブロモメチル)メシチレン(0.72g、2.3mmol)をCH3CN(10ml)に入れた溶液を81℃で徐々に加えた。得られた混合物を24時間還流した。次いで、この混合物を酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄し、除湿し、濃縮した。得られたオイルをTHF(30ml)に溶解させ、Na2CO3(1.27g、12mmol)を加えた。チオホスゲン(0.7ml、9mmol)をTHF(10ml)に入れた液を室温で非常にゆっくりと滴下した。一晩攪拌した後、THFを除去し、水(20ml)および酢酸エチル(40ml)を加えた。有機層を希HClおよび食塩水で洗浄し、除湿し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(20%酢酸エチル/石油エーテル)により、純粋なビス−チオ尿素1oが白色固体として得られた(150mg、11%)。
ボラン−ジメチルスルフィド(THF中2M)(3.6ml、7.2mmol、8当量)を、ジアミド(0.9mmol)のTHF(20ml)溶液に0℃で加えた。次いで、この溶液を一晩還流させた。室温に冷却した後、メタノールを非常にゆっくり加え、過剰のボランを分解した。溶剤を除去した。メタノール(10ml)を加え、再度減圧下で除去した。得られたテトラアミンは、次の工程に直接使用した。
ヨウ化アリールとオレフィンのHeck反応に関する一般的な手順
臭化アリールとオレフィンのHeck反応に関する一般的な手順
不活性化された臭化アリールおよび活性化された塩化物とオレフィンのHeck反応に関する一般的な手順
ハロゲン化アリールとホウ酸のSuzuki反応に関する一般的な手順
Claims (4)
- チオ尿素−パラジウム錯体の配位子である、構造Vで表される、N,N’−二置換されたチオ尿素配位子であって、
nが1〜8の整数であり、
R1およびR2が、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、または−(CH2)m−R80であり、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12が、それぞれ独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、または−(CH2)m−R80であり、
前記アリール環が、独立して、置換されていないか、またはR13で置換されており、
R13が、それぞれ独立して、H、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ハロゲン、アルコキシル、−SiR3、または−(CH2)m−R80であり、
R80が、置換されていないアリール、シクロアルキル、またはシクロアルケニルを表し、
mが、それぞれ独立して、0〜8の整数である。)
キラルである場合、鏡像異性体の混合物または単一の鏡像異性体である、N,N’−二置換されたチオ尿素配位子。 - R1およびR2が、それぞれ独立して、2,4,6−メシチル、2,5−ジ−t−ブチルフェニル、2,6−ジエチルフェニル、またはt−ブチルであり、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12がHであり、
R13が、2,4,6−トリメチルまたは2,4−ジメチルであり、
n=1および2、m=1である、請求項2に記載のN,N’−二置換されたチオ尿素配位子。 - R1およびR2が、それぞれ独立して、2,4,6−メシチル、2,5−ジ−t−ブチルフェニル、2,6−ジエチルフェニル、またはt−ブチルであり、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10がHであり、
R13がHであり、
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