JP5039820B2 - 二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法 - Google Patents
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また、高純度の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを得る方法として、二価フェノール類と(メタ)アクリル酸無水物とを反応させて、二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートと副生成物である二価フェノール類ジ(メタ)アクリレートとを含有する反応液を調製する工程、前記反応溶液中の未反応二価フェノール類を水洗浄により除去して粗結晶を調製する工程、前記粗結晶を溶媒で溶解させて溶解液を調製する工程、及び前記溶解液を貧溶媒と接触させることにより前記溶解液中の前記二価フェノール類ジ(メタ)アクリレートを除去する工程を含む、高純度の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを得る方法が報告されている(特許文献2)。
さらに、二価フェノール類を、疎水性溶媒中強酸触媒存在下(メタ)アクリル酸と加熱還流させ、溜出水を除去し、除去水の量が二価フェノール類のモル数の40〜100%に達したとき終了する二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートの製造方法が報告されている(特許文献3)。
本発明による二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートの製造方法は、二価フェノール類および(メタ)アクリル酸を、強酸性イオン交換樹脂存在下に、反応系内の水分を加熱減圧により除去しながらエステル化反応させることを特徴とする。
また、疎水性溶剤での洗浄を先に行った場合は、反応溶液と疎水性溶剤を接触させて、二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートおよび未反応の二価フェノール類を含む粗結晶を生成させて、この粗結晶を水で洗浄することで、二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートの結晶を得る。
1H−NMR測定により、二価フェノール類、二価フェノール類モノ(メタ)アクリレート、及び二価フェノール類ジ(メタ)アクリレートの合計を100モル%として、各成分を算出した。
(色相)
反応終了時点での着色具合を目視で観察した。
○:殆ど着色なし、△:僅かに着色、×:着色
(濁度)
反応終了時点の反応液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにより4質量倍に希釈して目視で観察した。
○:透明、△:僅かに濁り、×:濁り
4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの合成
冷却器、温度計、攪拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコにヒドロキノン100質量部、メタクリル酸235質量部、イオン交換樹脂としてオルガノ(株)製強酸性イオン交換樹脂アンバーリスト15.DRY10質量部を仕込み、120℃で反応を開始した。反応が平衡に達し、生成物の組成が一定になったところで系内の水分を測定したところ1.2質量%であった。その後、120℃で系内の水が0.2質量%未満を維持するように減圧留去しながら反応を継続した。ヒドロキシフェニルメタクリレートの割合がヒドロキノンを仕込んだモル数の56.8%になったところでエステル化反応を終了した。組成比、色相、濁度は表1に示すとおりである。
冷却器、温度計、攪拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコにヒドロキノン100質量部、メタクリル酸86質量部、イオン交換樹脂としてオルガノ(株)製強酸性イオン交換樹脂アンバーリスト15.DRY10質量部を仕込み、120℃で1.5時間反応したところ、反応生成物の割合が一定になったため、減圧蒸留して系内の水分を除去した。再び、120℃で1.5時間反応したところ、反応生成物の割合が一定になったため、減圧蒸留して系内の水分を除去した。この操作を繰り返し行い、ヒドロキシフェニルメタクリレートの割合がヒドロキノンを仕込んだモル数の38.9%になったところでエステル化反応を終了した。組成比、色相、濁度は表1に示すとおりである。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの合成
冷却器、温度計、攪拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコにヒドロキノン100質量部、メタクリル酸235質量部、イオン交換樹脂としてオルガノ(株)製強酸性イオン交換樹脂アンバーリスト15.DRY10質量部を仕込み、120℃で反応を開始した。反応が平衡に達し、生成物の組成が一定になったところで系内の水分を測定したところ1.2%であった。その後、120℃で系内の水が0.5〜1.0%を維持するように減圧留去しながら反応を継続した。ヒドロキシフェニルメタクリレートの割合がヒドロキノンを仕込んだモル数の37.1%になったところでエステル化反応を終了した。この場合、37%で平衡に達し、これ以上、エステル化は進行しなかった。組成比、色相、濁度は表1に示すとおりである。
2−ヒドロキシフェニルアクリレートの合成
冷却器、温度計、攪拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコにカテコール100質量部、メタクリル酸235質量部、イオン交換樹脂としてオルガノ(株)製強酸性イオン交換樹脂アンバーリスト15.DRY10質量部を仕込み、120℃で反応を開始した。反応が平衡に達し、生成物の組成が一定になったところで系内の水分を測定したところ1.3%であった。その後、120℃で系内の水が0.2質量%未満を維持するように減圧留去しながら反応を継続した。ヒドロキシフェニルメタクリレートの割合がカテコールを仕込んだモル数の49.5%になったところでエステル化反応を終了した。組成比、色相、濁度は表1に示すとおりである。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの合成
還流冷却器、水分離器、温度計及び撹拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコに、ヒドロキノン100質量部、メタクリル酸85質量部、p−トルエンスルホン酸4.0質量部、トルエン100質量部を仕込み、還流させながら反応を行った。120℃でトルエンと水の共沸混合物の留出が始まり、水分離器で分離した水を系外へ除去しながら、120℃で5時間反応させた。ヒドロキシフェニルメタクリレートの割合がヒドロキノンを仕込んだモル数の37.0%になったところでエステル化反応を終了した。組成比、色相、濁度は表1に示すとおりである。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの合成
冷却器、温度計、攪拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコにヒドロキノン100質量部、メタクリル酸86質量部、p−トルエンスルホン酸4.0質量部を仕込み、145℃で1.5時間反応したところ、反応生成物の割合が一定になったため、減圧蒸留して系内の水分を除去した。再び、145℃で1.5時間反応したところ、反応生成物の割合が一定になったため、減圧蒸留して系内の水分を除去した。この操作を繰り返し行い、ヒドロキシフェニルメタクリレートの割合がヒドロキノンを仕込んだモル数の35.1%になったところでエステル化反応を終了した。組成比、色相、濁度は表1に示すとおりである。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの合成
還流冷却器、水分離器、温度計及び撹拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコに、ヒドロキノン100質量部、メタクリル酸86質量部、イオン交換樹脂としてオルガノ(株)製強酸性イオン交換樹脂アンバーリスト15.DRY10質量部、トルエン100質量部を仕込み、還流させながら反応を行った。120℃でトルエンと水の共沸混合物の留出が始まり、水分離器で分離した水を系外へ除去しながら、120℃で16時間反応させた。ヒドロキシフェニルメタクリレートの割合がヒドロキノンを仕込んだモル数の51.3%になったところでエステル化反応を終了した。組成比、色相、濁度は表1に示すとおりである。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの精製
実施例1で得た反応液からイオン交換樹脂を濾別して、メチルシクロヘキサンでの洗浄を繰り返し行い、フェニレンジメタクリレートのモル分率が0.1になったところで、メチルシクロヘキサンでの洗浄を終了した。ここで、フェニレンジメタクリレートが除去された粗結晶が得られた。次に、水によるこの粗結晶の洗浄を繰り返し行い、未反応の二価フェノールのモル分率が0.5になったところで、水洗浄を終了した。引き続き脱液、乾燥することで65.7質量部(収率:40.6%)の白色結晶を得た。
ヒドロキノン:ヒドロキシフェニルメタクリレート:フェニレンジメタクリレートのモル分率は、0.2:99.2:0.6であった。
冷却器、温度計、攪拌羽を取り付けた1Lセパラブルフラスコに、得られた白色結晶100質量部、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート300質量部、アゾビスイソブチロニトリル4.0質量部を仕込み、70℃で6時間反応し、ポリマー溶液を得た。
得られたポリマー溶液を0.1μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過を行った。ガラス板に50μmのアプリケーターで塗布し、110℃のホットプレートで90秒、乾燥して膜厚3μmの塗膜を得た。更に230℃のオーブンで0、1、2、3時間加熱処理したときの波長400nmでの透過率を紫外可視分光光度計でそれぞれ測定した。結果を図1に示す。着色のないヒドロキシフェニルメタクリレートを原料に使用したポリマーは、加熱しても透過率の変化が少なく良好である。
比較例1で得られた反応液を参考例1と同様に処理して精製を行い、褐色粉末を得た。得られた褐色粉末を用いて参考例1と同様に重合を行い、ポリマー溶液を得た。引き続き、得られたポリマー溶液を0.1μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過を試みたが、目詰まりのため濾過が出来なかった。これは、濁度が高いためと考えられる。
比較例2で得られた反応液を参考例1と同様に処理して精製を行い、褐色粉末を得た。得られた褐色粉末を用いて参考例1と同様に重合を行い、ポリマー溶液を得た。引き続き、得られたポリマー溶液を用いて参考例1と同様に塗膜の透過率を測定した。結果を図1に示す。着色のあるヒドロキシフェニルメタクリレートを原料に使用したポリマーは、加熱すると透過率の変化が大きく、透明性を必要とする用途への適用が出来ない。
Claims (8)
- 二価フェノール類および(メタ)アクリル酸を、強酸性イオン交換樹脂存在下に、エステル化反応させて二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法であって、該方法が反応系内の水分を加熱減圧により除去しながらエステル化反応させる工程を含む、二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
- 仕込みの二価フェノール類に対する、二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートの生成率が40〜70モル%になった時点でエステル化反応を終了させる、請求項1に記載の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
- 前記加熱減圧は、前記エステル化反応と、反応系内の水分とエステル化物との加水分解反応が平衡状態となった後に開始する、請求項1または2に記載の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
- 加熱減圧後の反応系内の水分が1.0質量%以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
- 加熱減圧後の反応系内の水分が0.5質量%以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
- 二価フェノール類と(メタ)アクリル酸とをエステル化反応させる際のモル比が、二価フェノール類1.0モルに対し、(メタ)アクリル酸が3.0〜4.0モルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
- 前記エステル化反応は無疎水性溶媒下で行われる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
- 前記二価フェノール類がヒドロキノン又はカテコールである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の二価フェノール類モノ(メタ)アクリレートを製造する方法。
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