JP5036533B2 - 持続放出製剤 - Google Patents
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Description
実施例1は、ペプチドB−PGG塩(ペプチドB(DOrn Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpg)対PGGの1:1モル比)の製造の説明を提供する。PGG94mgをNaOH溶液2ml(0.10から0.20NのNaOH濃度)に溶解し、次にこれを0.2μmフィルターでろ過することによってPGGの原液を作製した。PGGの原液(1.56mL)に、水0.8mL中のペプチドB酢酸塩109.4mgの溶液を攪拌しながら連続的に添加し、沈殿物を形成させた。遠心分離によって沈殿物を回収した。
ペプチドA−PGGとタンニン酸の塩を、実施例1のペプチドB−PGGと同様にして作製した。ペプチドAは、アセチル Lys Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpgであった。
以下の表1及び2は、水中及びPBS中での、タンニン酸及びPGGとペプチドA(アセチル Lys Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpg)及びペプチドB(DOrn Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpg)の塩のペプチド含量及び溶解度を列挙する。データは、PGGペプチド塩がタンニン酸塩よりも高いペプチド含量を有することを示した。PGG沈殿物はタンニン酸塩よりも高いPBS溶解度を有する。
ペプチドB−PGG塩の収率、ペプチド含量及び溶解度への塩形成pH(すなわちNaOHの濃度レベル)の影響の試験を実施した。pH7.0、7.2、7.6及び8.6の4つのペプチドB−PGG塩を作製し、単離した。次に、水中及びPBS中でのこれらの溶解度、及びまたこれらのペプチド含量も測定した。これらの結果は、塩形成の間のpHが上昇すると共に水溶解度、塩形成の収率及びペプチド含量が上昇することを明らかにする(表3)。
この実施例は、ラットにおけるペプチドB/PGG及びペプチドB/タンニン酸塩の持続放出を述べる。ラット薬物動態(PK)試験を、TRIS緩衝液に懸濁したペプチドB/PGG塩及びペプチドB/タンニン酸塩;及び対照群としてペプチドB酢酸塩のPBS溶液の単回皮下注射(10mg/kg用量)によって実施した。PK結果は、pH7.0で作製したペプチドB/タンニン酸塩及びペプチドB/PGG塩に関して1週間の持続放出を示した。しかし、pH7.6及び8.6で作製したペプチドB/PGG塩は、pH7.0で作製した塩(2週間まで)に比べてより短い放出期間(約2−3日間)を示した。
ペプチドB(DOrn Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpg)のPGG塩の純粋なアノマー(β−PGG)及びアノマーの混合物(α+β−PGG)を、実施例1で述べたのと同様の方法によって作製した。これらの塩の水溶解度に有意差はなかった。水溶解度に基づき、これらの塩についてのインビボ持続放出期間は類似すると予想される。
以下の実施例は、持続放出に関する動物薬物動態(PK)試験において検討した、ペプチドとの塩を作製するためのEGCGの使用を述べる。EGCG184mgを0.2N NaOH 2ml中に溶解し、次にこれを0.2μmフィルターでろ過することによってEGCG(Sigma−Aldrich)の原液を作製した。EGCGの原液(1.4mL)に、水1.2mL中のペプチドB(DOrn Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpg)の酢酸塩138mgの溶液を攪拌しながら緩やかに添加した。生じた懸濁液を室温で約10−15分間攪拌した。遠心分離後、上清を傾瀉し、沈殿物を水1mLで洗った(遠心分離と上清の傾瀉ごとに3回ずつ)。沈殿物を真空下に約30−35℃で約20時間乾燥して、ペプチドB−EGCG塩218mg(88%)をオフホワイト色の粉末として得た。
Claims (25)
- アミノ酸20以下のペプチドと、ペンタガロイルグルコース(PGG)及び没食子酸エピガロカテキン(EGCG)からなる群から選択される精製没食子酸エステルとの持続放出性複合体を含む医薬製剤であって、前記ペプチドがB1ペプチドアンタゴニストであり、前記複合体が前記ペプチドと前記没食子酸エステルとをpH6.5〜8.6で混合して調製される前記ペプチドと前記没食子酸エステルの塩である前記医薬製剤。
- 医薬的に許容される担体、医薬的に許容される賦形剤、またはその両方を更に含む、請求項1に記載の製剤。
- 前記精製没食子酸エステルがペンタガロイルグルコース(PGG)である、請求項1に記載の製剤。
- 前記複合体が前記ペプチドとPGGの塩であり、1週間未満または約1週間の動物における放出期間を有する、請求項3に記載の製剤。
- 前記複合体が前記ペプチドとPGGの塩であり、4日間未満の動物における放出期間を有する、請求項3に記載の製剤。
- 前記精製没食子酸エステルが没食子酸エピガロカテキン(EGCG)である、請求項1に記載の製剤。
- 前記複合体中の前記ペプチドが重量/重量ベースで精製没食子酸エステルより過剰である、請求項1に記載の製剤。
- 前記ペプチド対精製没食子酸エステルのモル比が1:1、1:2または1:3である、請求項1に記載の製剤。
- 前記複合体が前記ペプチドとPGGの塩であり、前記塩が2週間までの動物における放出期間を有する、請求項3に記載の製剤。
- 前記ペプチドが、i)DOrn Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpg;およびii)アセチルLys Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpgから選択され、但しDOrnはオルニチンのD異性体であり、Hypはトランス−4−ヒドロキシ−プロリンであり、Dticは1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−カルボン酸のD異性体であり、及びCpgはシクロペンチルグリシンである、請求項1に記載の製剤。
- アミノ酸20以下のB1ペプチドアンタゴニストペプチドの溶液と、ペンタガロイルグルコース(PGG)及び没食子酸エピガロカテキン(EGCG)からなる群から選択される精製没食子酸エステルの溶液とを、前記ペプチドと前記精製没食子酸エステルの複合体がpH6.5〜8.6で形成され、混合液から析出する条件下で混合し、前記複合体を含む医薬製剤を調製することを含む、請求項1に記載の医薬製剤を作製する方法。
- 前記没食子酸エステルがPGGである、請求項11に記載の方法。
- 前記没食子酸エステルがEGCGである、請求項11に記載の方法。
- アミノ酸20以下のペプチドと、ペンタガロイルグルコース(PGG)及び没食子酸エピガロカテキン(EGCG)からなる群から選択される精製没食子酸エステルとの精製複合体を含む持続放出性組成物であって、前記ペプチドがB1ペプチドアンタゴニストであり、前記複合体が前記ペプチドと前記没食子酸エステルとをpH6.5〜8.6で混合して調製される前記ペプチドと前記没食子酸エステルの塩である、前記組成物。
- 前記精製没食子酸エステルがペンタガロイルグルコース(PGG)である、請求項14に記載の組成物。
- 前記複合体がペプチドとPGGの塩であり、前記塩が1週間未満または約1週間の動物における放出期間を有する、請求項15に記載の組成物。
- 前記複合体がペプチドとPGGの塩であり、4日間未満の動物における放出期間を有する、請求項15に記載の組成物。
- 前記精製没食子酸エステルが没食子酸エピガロカテキン(EGCG)である、請求項14に記載の組成物。
- 前記ペプチドが、i)DOrn Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpg;およびii)アセチルLys Lys Arg Pro Hyp Gly Cpg Ser Dtic Cpgから選択され、但しDOrnはオルニチンのD異性体であり、Hypはトランス−4−ヒドロキシ−プロリンであり、Dticは1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−3−カルボン酸のD異性体であり、及びCpgはシクロペンチルグリシンである、請求項14に記載の組成物。
- アミノ酸20以下のペプチドであるB1ペプチドアンタゴニストペプチドの溶液と、ペンタガロイルグルコース(PGG)及び没食子酸エピガロカテキン(EGCG)からなる群から選択される精製没食子酸エステルの溶液とを混合する工程と、ここで、沈殿物がpH6.5〜8.6で形成される、
前記沈殿物を単離する工程と
を含む、持続放出性組成物を作製する方法。 - 前記没食子酸エステルがPGGである、請求項20に記載の方法。
- 前記没食子酸エステルがEGCGである、請求項20に記載の方法。
- 前記複合体中のペプチドが重量/重量ベースで精製没食子酸エステルより過剰である、請求項14に記載の組成物。
- ペプチド対精製没食子酸エステルのモル比が1:1、1:2または1:3である、請求項14に記載の組成物。
- 前記複合体がペプチドとPGGの塩であり、前記塩が2週間までの動物における放出期間を有する、請求項15に記載の組成物。
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