JP5031376B2 - マメ科植物の根粒形成因子として有用な合成化合物及びその調製方法 - Google Patents

Description

Ｉ． 記述
本発明は、植物に対して活性を示す合成化合物、特に、マメ科植物根粒形成因子としての活性を示し、また、植物成長刺激物質としての活性も示す合成化合物、及び、このような化合物の調製方法に関する。

マメ科植物による窒素固定のプロセスが、これらの植物と土壌細菌である根粒菌の間の共生に基づいているということは知られている。根粒菌−マメ科植物の共生は、毎年、根粒により、全ての窒素肥料工業が産生するよりも多くのアンモニウムを産生している。従って、この共生は、農学的に少なからぬ役割を果たしている。マメ科植物は、タンパク質が豊富であり、ダイズ、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイ、インゲンマメ及びハウチワマメなどのマメ類やアルファルファ及びクローバーなどの飼料植物により、全世界で消費される植物タンパク質の約３分の１を産する。

窒素を固定する根粒の形成は、分子シグナル（当該植物が分泌するフラボノイドと当該細菌が合成する根粒形成因子（Nod 因子））の交換から始まる。これらの因子は、オリゴ糖フラグメントとその骨格の非還元末端に結合している脂質鎖からなっている。これらは、これら自体をマメ科植物−細菌の対に特異的であるようなものとする構造的な特性（糖の２つの末端における置換及び該鎖の可変性）を有している。

これらのリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）は、根粒菌の特定の培養から直接単離可能であるか、又は、化学的に合成可能であるか、又は、化学−酵素的に得ることが可能である。後者の方法を介して、発酵槽内で組換え大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）菌株を培養することによりオリゴ糖骨格を形成させることができ、次いで、脂質鎖を化学的に結合させることができる。

マメ科植物（例えば、ダイズ）の種子を非常に低濃度のＮｏｄ因子で処理した場合、農学的な条件下で、窒素を固定する根粒の数が大幅に増大し得、収穫量が有意に増大し得る。従って、将来において、Ｎｏｄ因子型の化合物が、農業的大規模使用を目的として工業的に製造されることになることは明らかである。しかしながら、天然Ｎｏｄ因子の工業的な調製及びコンディショニングには、以下の２つの難点がある：（１）天然のＮｏｄ因子は、分光測定法などの単純な方法によるアッセイは困難である；（２）天然のＮｏｄ因子は、特に、これらが根圏内に存在している微生物酵素又は植物により切断され得る−ＣＯ−ＮＨ−結合を有しているという理由により、植物の存在下又は土壌中で不安定である。

本発明の態様の内の１つでは、Ｎｏｄ因子型の化合物の調製方法を企図しており、そのような化合物の一部は、本発明の別の態様を構成する。特に、生物学的に活性な特定の化合物は、紫外線領域において強い吸収を示し、これにより、その工業的な調製に際してアッセイが容易となり、マーケッティングを対象とした製品中での検出及びアッセイが容易となり、また、このような製品における安定性及び貯蔵性を試験することが可能となる。さらに、合成されたこれらの化合物の一部は、天然のＮｏｄ因子よりも高い安定性を示す。

本明細書に記載されている化合物を用いて、植物又は植物の部分を処理することができる。用語「植物」は、野生植物及び作物植物（将来の作物植物を包含する）を意味する。作物植物は、慣習的な品種選定法（variety-selection method）に由来し得るか、又は、遺伝子工学法に由来し得るか、又は、これら２つの方法を組み合わせたものに由来し得る。用語「植物の部分（plant parts）」は、植物の全ての地上部若しくは地下部又は全ての地上の器官若しくは地下の器官、例えば、顕花植物の種子、根、塊茎、根茎、芽、茎、葉及び花などを意味する。さらにまた、植物の部分のカテゴリーには、収穫産物も包含され、また、根茎、塊茎、種子、芽又は接ぎ穂などの栄養繁殖器官（reproductive vegetative material）や生殖増殖器官（reproductive germinative material）も包含される。

本明細書に記載されている化合物を用いて、植物若しくは植物の部分を直接処理することが可能であるか、又は、それらの周囲の環境を介して処理することが可能であるか、又は、それらの培養培地若しくは貯蔵媒体を介して処理することが可能である。通常の処理方法は、例えば、浸漬、気化、蒸発、散布、拡散及び塗布などであり、また、繁殖器官（reproductive material）の場合、特に、種子の場合は、単一のコーティング又は多層コーティングなどである。

繁殖器官（特に、種子）を処理する場合、本明細書に記載されている化合物は、単独で適用することもできるし、又は、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、成長調節剤及び除草剤などの他の活性分子と組み合わせて適用することもできる。本明細書に記載されている化合物及びこれらと上記群に属する活性分子の組合せは、直接適用することもできるし、又は、適切な製剤を用いて適用することもできる。このような製剤は、使用に先立って、希釈し得るか、又は、被膜形成剤を添加し得る。収穫から播種（これは、自然播種を包含する）までの間で種子を取り扱う任意の段階において使用することができる。種子を処理するための適切な方法及び製剤は、当業者には知られており、また、とりわけ、以下の文献に記載されている：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２。

一般に使用される製剤は、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、散布用粉末剤（spraying powder）、ペースト剤、可溶性ペースト剤、ゲル剤、顆粒剤、濃厚サスポエマルション剤、天然又は合成の含浸剤（impregnated material）や、さらに、ポリマーを使用してマイクロカプセル化したものであり得る。これらの製剤は、一般に、例えば、本明細書に記載されている化合物及び／又は該化合物と他の活性分子との組合せを、適切な場合には乳化用界面活性剤及び／又は分散用界面活性剤び／又は起泡用界面活性剤を用いて、固体又は液体の製剤用担体と混合することにより調製する。これらには、鉱物質顔料などの色素を含ませることも可能である。

対象となるＮｏｄ因子は、特に、上記で記載したアルファルファに関連したＮｏｄ因子（１）である。現存する全てのマメ科植物の中で、アルファルファ及びソラマメ属（vetch）は、これまで、非常に多くの研究の主題となってきた。さまざまなＮｏｄ因子類似体を用いて行われた数種類の活性試験のおかげで、ＬＣＯの構造と植物の反応の間の関係を確立することが可能となった。アルファルファに対して最大の活性を示す単離された根粒形成因子は、還元糖の６位が硫酸化され、非還元末端に位置する糖の６位がアセチル化され、且つ、２つの不飽和を含んでいる１６個の炭素からなる鎖でアシル化されている四量体（Ｃ１６：２Δ２Ｅ，９Ｚ）（１）である。

酢酸アニオンが存在しない場合、グルコサミン単位が付加されている場合、又は、２つの不飽和の内の一方が失われた場合、活性は僅かしか低下しないことが分かっている。鎖長の変化についての試験により、１６個の炭素からなる鎖の場合に最大活性となることが明らかになった。最後に、硫酸アニオンは、アルファルファが当該Ｎｏｄ因子を認識するために最も重要であるが、他方では、ソラマメ属の場合は活性を示すためには硫酸アニオンが存在していないことが必要である。

脂質鎖の２位に存在している共役不飽和が根粒形成にとって重要であるということが研究により示されている。それは、Ｃ１６：１Δ９Ｚ鎖でアシル化された類似体は、活性が（殆ど１０倍近く）劣るという理由による。

これらの結果から、共役アミド結合をベンズアミド結合で模倣させた一連の類似体を調製した。これらの化合物は、本発明の態様の内の１つを構成する。ベンジルアミン型の官能基を含んでいる別の一連の類似体は、本発明の別の態様を構成する。

このような化合物は、マメ科植物において根粒形成の現象を惹起若しくは促進することができるか、又は、植物の成長及び発生を刺激することができる。

本発明の植物Ｎｏｄ因子である化合物は、好ましくは、式（Ｉ）：

［式中、
＊ ｎは、１、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＲ^１０−、−ＣＲ^１０Ｒ^１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表す；
＊ Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子からなる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子からなる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される；
＊ Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＲ^１７−、−ＣＲ^１７Ｒ^１８−及び−ＮＲ^１９から選択される置換基を表す；
＊ Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ^２０、ＮＨ_２及びＮＨＲ^２０から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ_３から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル及びＲ^２１から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル及びＲ^２２から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ^２３から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４及びＲ^２４から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ^２５から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１７及びＲ^１８は、互いに独立して、Ｃ_１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４及びＲ^２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表される化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。

好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物は、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている。

これらの化合物の中で、好ましいものは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている式（Ｉ）で表される化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている式（Ｉ）の化合物である。

これらの好ましい化合物の中で、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている式（Ｉ）の化合物を挙げることができる。

本発明の化合物の中で、Ａがカルボニル基を表す化合物は特に有利であり、このような化合物は、式（Ｉａ）：

［式中、
＊ ｎは、１、２又は３を表す；
＊ Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合しているヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される；
＊ Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＲ^１７−、−ＣＲ^１７Ｒ^１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ^１９から選択される置換基を表す；
＊ Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ^２０、ＮＨ_２及びＮＨＲ^２０から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ_３から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル及びＲ^２１から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル及びＲ^２２から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ^２３から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４及びＲ^２４から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ^２５から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１７及びＲ^１８は、互いに独立して、Ｃ_１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４及びＲ^２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。

式（Ｉａ）で表されるこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。

式（Ｉａ）で表されるこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であるか、又は、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。

本発明の化合物の中で、Ａがメチレン基を表す化合物も同様に特に有利であり、このような化合物は、式（Ｉｂ）：

［式中、
＊ ｎは、１、２又は３を表す；
＊ Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される；
＊ Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＲ^１７−、−ＣＲ^１７Ｒ^１８−、−ＮＨ−及び−ＮＲ^１９から選択される置換基を表す；
＊ Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ^２０、ＮＨ_２及びＮＨＲ^２０から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ_３から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル及びＲ^２１から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル及びＲ^２２から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ^２３から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４及びＲ^２４から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ^２５から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１７及びＲ^１８は、互いに独立して、Ｃ_１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４及びＲ^２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。

式（Ｉｂ）で表されるこれらの化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。

式（Ｉｂ）で表されるこれらの化合物の中で、さらに好ましいのは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であるか、又は、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。

本発明の化合物の中で、Ｃが酸素原子を表す化合物も同様に特に有利であり、このような化合物は、式（Ｉｃ）：

［式中、
＊ ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＲ^１０−、−ＣＲ^１０Ｒ^１１−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ−及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ−から選択される置換基を表し、好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−を表す；
＊ Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される；
＊ Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ^２０、ＮＨ_２及びＮＨＲ^２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ_３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル及びＲ^２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル及びＲ^２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ^２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４及びＲ^２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
＊ Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ^２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１７及びＲ^１８は、互いに独立して、Ｃ_１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４及びＲ^２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。

式（Ｉｃ）で表される化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｄは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。

本発明の化合物の中で、Ａがカルボニル基を表し且つＣが酸素原子を表す化合物は、特に、最も有利であり、このような化合物は、式（Ｉｄ）：

［式中、
＊ ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表す；
＊ Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される；
＊ Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ^２０、ＮＨ_２及びＮＨＲ^２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ_３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル及びＲ^２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル及びＲ^２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ^２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４及びＲ^２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
＊ Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ^２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１７及びＲ^１８は、互いに独立して、Ｃ_１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４及びＲ^２５は、互いに独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。

式（Ｉｄ）で表される化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。

本発明の化合物の中で、Ａがメチレン基を表し且つＣが酸素原子を表す化合物も、同様に、特に、最も有利であり、このような化合物は、式（Ｉｅ）：

［式中、
＊ ｎは、１、２又は３を表し、好ましくは、２又は３を表す；
＊ Ｂは
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
・それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環から誘導された二価基；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含み、それぞれ５個又は６個の原子を含んでいる２つの縮合している芳香族環又はヘテロ芳香族環から誘導された二価基；
・ビフェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロビフェニレン；
を表し；
ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される；
＊ Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ^２０、ＮＨ_２及びＮＨＲ^２０から選択される置換基を表し、好ましくは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ_３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^６は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル及びＲ^２１から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル及びＲ^２２から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、アラビノシル及びＲ^２３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４及びＲ^２４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
＊ Ｒ^９は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、マンノース、グリセロール及びＲ^２５から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１７及びＲ^１８は、互いに独立して、Ｃ_１−６−アルキル及びＦから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４及びＲ^２５は、互いに独立して、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
で表すことができる化合物、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体である。上記で定義した化合物の内で、最も重要な化合物は、塩、特に、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩又はテトラアルキルアンモニウム塩である。

式（Ｉｅ）で表される化合物の中で、好ましいのは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
の内のいずれかを単独で又は組み合わせて満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｄは、３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物であり、最も好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎは、２又は３を表す；
＊ Ｂは、フェニレンを表す；
＊ Ｄは、１１個の炭素を含んでいて飽和しているか又は炭素４と炭素５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９は、Ｈを表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す；
を同時に満たしている化合物である。

本発明の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）又は式（Ｉｅ）で表される化合物の中で、好ましいのは、
＊ Ｂが

（ここで、Ｒ^１２及びＲ^１３は、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから互いに独立して選択される２つの置換基を表す。）
から選択される置換基を表す化合物である。

本発明の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）又は式（Ｉｅ）で表される化合物の中で、同様に好ましいのは、
＊ Ｂが
・アリーレン；
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
・ナフチレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロナフチレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される。）
を表す化合物であり、好ましくは、
＊ Ｂが
・アリーレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロアリーレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される。）
を表す化合物であり、さらに好ましくは、
＊ Ｂが
・フェニレン；
又は、
・窒素、酸素及び硫黄から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含んでいるヘテロフェニレン；
（ここで、これらの基は、場合により、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３で置換されていてもよく、その際、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される。）
を表す化合物であり、特に、
＊ Ｂが、１つ又は２つの置換基Ｒ^１２及びＲ^１３（ここで、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、−ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、ＮＲ^１５Ｒ^１６及びＣ_１−６−アルキルから選択される。）で置換されていてもよいフェニレンＢ１を表す；
化合物を挙げることができる。

本発明の好ましい化合物の中で、さらにまた、以下の特徴：
＊ ｎ＝２又は３；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、水素原子を表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３及びＣ（Ｏ）ＮＨ_２から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ及びＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^９は、水素原子を表す；
の内の１つを単独で又は組み合わせて満たしている化合物も挙げることができ、さらに好ましくは、以下の特徴：
＊ ｎ＝２又は３；
＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す；
＊ Ｃは、−Ｏ−を表す；
＊ Ｄは、７〜１５個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し、好ましくは、下記式：

［式中、
・ ｍ＝１〜１２であり、
・ ｐ＝０〜１１であり、
・ ｑ＝６〜１４であり、
・ ｓ＝５〜１３であり、
・ ここで、ｍ＋ｐ≦１２であり、およびｍ＋ｐ≧４である。］
の内の１つに相当する炭化水素鎖を表し、さらに好ましくは、下記式：

［式中、
・ ｍ＝１〜１２であり、
・ ｐ＝０〜１１であり、
・ ｑ＝６〜１４であり、
・ ここで、ｍ＋ｐ≦１２であり、およびｍ＋ｐ≧４である。］
の内の１つに相当する炭化水素鎖を表し、最も好ましくは、１１個の炭素原子を含んでいて飽和しているか又は炭素原子４と炭素原子５の間が不飽和である直鎖炭化水素鎖を表す；
＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^１は、Ｈ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す；
＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、水素原子を表す；
＊ Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３及びＣ（Ｏ）ＮＨ_２から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^８は、Ｈ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ及びＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４から選択される置換基を表す；
＊ Ｒ^９は、水素原子を表す；
の組合せを満たしている化合物も挙げることができ、特に、Ｒ^８が、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ若しくはＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４を表すか、又は、式：

［式中、
＊ Ｒ^２６は、Ｈ及びＣＨ_３から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｈを表す；
＊ Ｒ^２７及びＲ^２８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ及びＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４から選択される置換基を表し、好ましくは、Ｒ^２７及びＲ^２８は、Ｈを表す。］
で表される置換基を表す化合物を挙げることができる。

特に有利であり且つ好ましい本発明化合物の例としては、下記式：

［式中、Ｍは、存在している場合には、Ｈ^＋、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋及び（Ｃ_１−８−アルキル）_４Ｎ^＋から選択されるカチオンを表す。］
の内の１つに相当する化合物を挙げることができる。

上記で具体的に記載した本発明化合物に加えて、特に、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（Ｉｄ）及び式（Ｉｅ）について存在可能な置換基の組合せの変異形も、同様に、本発明の一部を形成する。

脂質鎖を含んでいないキチンオリゴマーが活性を示さないことは知られており、また、根圏においてアミド結合が切断されることによりＮｏｄ因子が分解されると活性を失うことも知られている。

このＮｏｄ因子の分解を制限するか又は防止さえできるように、一連の類似化合物を調製したが、これらの調製した化合物の一部は、天然のＮｏｄ因子よりも安定である。

ＩＩ−１． 本発明化合物の構造
メタ位が置換されているベンズアミド基を含んでいる化合物を調製した。鎖に沿った原子の総数（１６）を同一に保つのが好ましく、また、９位におけるシス型の不飽和を保つのも好ましい。実際には、当該出発物質を調製するために、酸素原子を介して芳香族環に脂質鎖を結合させることができる。

メタ位が置換されているベンジルアミン官能基を含んでいる類似体４を合成し、また、Ｎ−アセチル化類似体５（これは、天然生成物の全体としての電荷を回復させることが可能である）も合成した。これらの類似体は、硫酸化シリーズで調製した。

一方は完全に飽和している鎖を含んでおり、もう一方はアルキン型の不飽和を含んでいる２種類の別の硫酸化類似体により、天然生成物の９位にあるＺ型の不飽和の影響について研究することができる。

最後に、一方では当該芳香族環上の置換がオルト位にあり、もう一方ではパラ位にある２種類の硫酸化類似体により、天然生成物の２位にあるトランス型の不飽和の影響について研究することができる。

最後に、フコシル五量体から誘導され、当該鎖上にメタ置換を有する類似体を調製した。

生物学的な試験については、以下の化合物を参照する。

ＩＩ−２． さまざまな芳香族鎖の合成
ベンズアミドＬＣＯについて、アミノ四量体と塩化ベンゾイルのカップリング（アシル化）を行い、ベンジルＬＣＯについては、ベンズアルデヒドとのカップリング（還元的アルキル化）を行う。

ＩＩ−２．１． メタ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
下記反応スキームに従い、メチルエステル１５を調製する。このメチルエステル１５を還元してアルデヒドとすること又は鹸化して酸（塩化アシル前駆体）とすることが考えられる。

これを行うために、１−ヨードウンデク−４Ｚ−エン１３を使用して、３−ヒドロキシ安息香酸メチルをアルキル化する。エステル１５が、収率７６％で単離される。

上記エステルを、２段階で、アルデヒド１７に変換する。

さらに、エステル１５を鹸化した後、塩化オキサリルと反応させることにより、塩化アシル１９が得られる。

ＩＩ−２．２． メタ位がウンデカニルオキシ鎖及びウンデク−４−イニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
無水ＤＭＦ中で、１−ブロモウンデカン又は１−ヨードウンデク−４−インを用いて同様の手順を実施した後、鹸化及び塩化物形成に付すことにより、酸塩化物２３及び２７が得られる。

ＩＩ−２．３． オルト位又はパラ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている芳香族鎖の合成
１−ヨードウンデク−４Ｚ−エン１３と２−ヒドロキシ安息香酸メチル２８（又は、サリチル酸メチル）のＷｉｌｌｉａｍｓｏｎカップリング（収率６６％）及び１−ヨードウンデク−４Ｚ−エン１３と４−ヒドロキシ安息香酸メチル３２のＷｉｌｌｉａｍｓｏｎカップリング（収率７９％）で予め得た２９及び３３から、酸塩化物３１及び３５も同様に調製される。

上記鹸化及び塩化物への変換は、いずれの場合も、定量的である。

ＩＩ−３． 硫酸化四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）のさまざまな塩化ベンゾイルによるＮ−アシル化

ＩＩ−３．１． ３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９とのカップリング

上記カップリングは、炭酸水素ナトリウムの存在下で、ＤＭＦ−水混合物に当該出発物質を溶解させることにより実施することができる。これらの条件下では、遊離アミンのみがアシル化される。６当量の塩化物を用いて１８時間反応させた後、約６０％が変換されているが、この反応は、非常に選択的である。かくして、３３％の所望の生成物３が単離される。得られた生成物の純度は、ＨＰＬＣにより確認する。

生成物３の紫外線（ＵＶ）吸収スペクトルは、特に、３に存在している２８９ｎｍの吸収ピークにより、参照化合物１２の紫外線吸収スペクトルとは実質的に異なっている。当該ピークはベンズアミド基に起因するピークであるが、このようなピークは化合物１２では存在していない。これにより、天然のＮｏｄ因子とは対照的に、本発明化合物の一部がそのＵＶ特性によりアッセイが容易であるということが完全に説明される。

化合物３は、化合物１２とは異なって、２８９ｎｍで励起されたときに、３４５ｎｍの特徴的な蛍光発光も示す。

ＩＩ−３．２． ３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイルクロリド２３及び３−（ウンデク−４−イニルオキシ）ベンゾイルクロリド２７とのカップリング
先の誘導体についての手順と同じ手順を繰り返す。即ち、ＤＭＦ−水混合物に溶解させ、数当量の塩化物を使用する。

これらの条件下、飽和している類似体６が収率３２％（変換率４７％）で得られ、三重結合を有している類似体７が収率３１％（変換率７０％）で得られる。純度は、同様に、ＨＰＬＣにより確認する。

ＩＩ−３．３． ２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド３１及び４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド３５とのカップリング
これらの２種類の類似体については、同様のプロトコルを用いて、オルト置換誘導体８では４８％の収率が達成され、パラ置換誘導体９では４０％の収率が達成される。これらの２種類の反応では、４当量の塩化物を使用した。純度は、同様に、ＨＰＬＣにより確認する。

ＩＩ−４． 硫酸化されていない四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ）の３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９によるＮ−アシル化

先と同様に、出発物質及び当該塩化物が溶解可能なＤＭＦ−水混合物中で反応を行った。最終の精製を促進するために、該反応は、塩基性Ｄｏｗｅｘ樹脂（ＨＣＯ_３ ⁻）の存在下で行う。

該反応の終わりに、反応媒体をアセトニトリル／水混合物で希釈する。上記樹脂を濾過し、酸性Ｄｏｗｅｘ樹脂（Ｈ^＋）に通し、濃縮し、固体残渣を酢酸エチルで洗浄し、次いで、水で洗浄することにより、予期化合物を精製する。かくして、２２％の予期生成物２が単離される。

ＩＩ−５． フコシル化五量体ＣＯ−Ｖ（ＮＨ _２ ，Ｆｕｃ）の３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド１９によるＮ−アシル化

先の生成物について行ったのと同様にして、出発物質及び当該塩化物が溶解可能なＤＭＦ−水混合物中で反応を行った。最終の精製を促進するために、該反応は、塩基性Ｄｏｗｅｘ樹脂（ＨＣＯ_３ ⁻）の存在下で行う。

該反応の終わりに、反応媒体をアセトニトリル／水混合物で希釈する。上記樹脂を濾過し、酸性Ｄｏｗｅｘ樹脂（Ｈ^＋）に通し、濃縮し、固体残渣を酢酸エチルで洗浄し、次いで、水で洗浄することにより、予期化合物を精製する。かくして、２８％の予期生成物１０が単離される。

ＩＩ−６． 硫酸化四量体の３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンズアルデヒドによる還元的アルキル化
ＩＩ−６．１． 四量体ＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）のアルキル化

当該還元的アルキル化反応は、臭化リチウムの存在下、無水ＤＭＦ中で行った。１２当量のアルデヒド及び１５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを使用し、２４時間後にシリカゲルクロマトグラフィーに付すことにより、７１％の予期カップリング生成物４が単離される。

ＩＩ−６．２． 還元的アルキル化で得られたカップリング生成物のＮ−アセチル化

反応は、炭酸水素ナトリウムの存在下、酢酸エチル−メタノール−水混合物中で、無水酢酸を添加することにより行う。１２時間経過した後、（Ｈ^＋）樹脂に通すことにより出発物質４を除去する。シリカで精製した後、予期生成物５が、収率７７％で単離される。純度は、ＨＰＬＣで確認する。

ＩＩ−７． 活性試験
ＩＩ−７．１． Ｇａｌｅｇｏｉｄ群の温帯性マメ科植物に対する活性試験
カルボニル基に共役している二重結合を有する疎水性鎖を有するＮｏｄ因子を産生する根粒菌により、Ｇａｌｅｇｏｉｄ群の温帯性マメ科植物に根粒を形成させる。この群には、アルファルファ、エンドウ、ソラマメ、ヒヨコマメ及びクローバーなどの重要なマメ科作物が含まれている。

上記硫酸化生成物を、アルファルファに対する根粒形成の誘発について試験し、また、モデルマメ科植物であるタルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）にに対する初期ノジュリンをコードする共生遺伝子の発現の誘発について試験する。

ＩＩ−７．１．１． アルファルファに対する根粒形成試験
試験管内の窒素欠乏寒天培地上で、無菌条件下、アルファルファの苗を成育させる（Ｄｅｍｏｎｔ−Ｃａｕｌｅｔ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏ．， １２０，８３−９２， １９９９）。未処理植物を対照とする。天然Ｎｏｄ因子又は合成ＬＣＯ因子を、示してある濃度で添加する。

ＩＩ−７．１．１．１． 根粒形成試験の結果
メタ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されているベンズアミド誘導体３は、有利な活性を示し、その活性は、参照のＣ１６：１Δ９Ｚ鎖でアシル化されている硫酸化四量体１１の活性に類似している。

ベンジル誘導体４は、ベンズアミド誘導体３と比較して、中程度の活性を示す。

最後に、ベンジル誘導体４をＮ−アセチル化することにより、反応性が向上するが、その活性は、ベンズアミド誘導体３の活性よりも低いままである。

これらの結果は、アミド結合の重要性を示している。これらのベンズアミド誘導体を用いて得られた結果により、天然化合物に存在しているアミド−二重結合の共役の効果が裏付けられる。

メタ位がウンデク−４−イニルオキシ鎖で置換されているベンズアミド７は、ベンズアミド誘導体３の活性に匹敵する活性を示すが、完全に飽和している鎖で置換されているベンズアミド化合物６は、僅かに低い活性を示す。これらの結果は、４位に不飽和が存在することにより、活性が増大し得るということを示している。

オルト位及びパラ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されているベンズアミド誘導体８及び９に関する試験により、メタ位が置換されているベンズアミド誘導体３よりも活性が低い類似体が明らかになる。かくして、トランス型の不飽和の模倣としては、メタ位の置換が好ましい。

ＩＩ−７．１．２． タルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）に対する初期ノジュリン誘発についての試験
これらの試験は、合成ＬＣＯが、天然のＮｏｄ因子と同じシグナル伝達経路の活性化により共生反応を誘発するかどうかを決定するために行う。これらの試験は、モデルマメ科植物タルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）に対して行う。メタ位がウンデク−４Ｚ−エニルオキシ鎖で置換されている硫酸化ベンズアミド誘導体３は、アルファルファに対する根粒形成試験において最も活性が高い合成化合物であるが、この化合物の活性について、「野生型」植物及び遺伝子ＤＭＩ１における突然変異体（これは、Ｎｏｄ因子シグナルの伝達において改変されている）に対して試験する（Ｃａｔｏｉｒａ ｅｔ ａｌ． Ｐｌａｎｔ Ｃｅｌｌ， １２，， １６４７−１６６５， ２０００）。参照としての化合物は、Ｃ１６：２Δ２Ｅ，９Ｚ鎖でアシル化されている硫酸化四量体１２であり、これは、天然Ｎｏｄ因子の類似体である。対照は、ＬＣＯの非存在下で栽培した植物である。

ＩＩ−７．１．２．１． レポーター遺伝子
生物学的なプロセスの間に特定の遺伝子の発現の調節を測定することは一般に困難である。そのような遺伝子の特定の産物の大部分が容易に検出又は測定できないからである。この問題を克服するために、「レポーター遺伝子」（即ち、容易にアッセイ可能なタンパク質をコードする遺伝子）と融合させる技術を用いる。このような融合では、調べることが望まれている遺伝子調節領域を含んでいるＤＮＡ配列とレポーター遺伝子のＤＮＡ配列を合する。次いで、構築物を、形質転換により植物に再導入する。かくして、標的遺伝子が発現された場合、レポーター遺伝子も自動的に発現される。その後は、レポーター遺伝子タンパク質のアッセイの問題である。

植物の活性との負の相互作用を避けるために、当該植物により通常形成されるどのような酵素もコードしないレポーター遺伝子を使用する。最も一般的に使用される酵素の内の１つは、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）に由来するβ−グルクロニダーゼ（ＧＵＳ）であり、これは、さまざまなβ−グルクロニドの開裂を触媒する加水分解酵素である。この酵素の市販されている基質としては、以下のものを使用することができる：Ｘ−Ｇｌｕｃ（Ｓｉｇｍａ Ｂ−４７８２）：５−ブロモ−４−クロロ−３−インドリルグルクロニド（形成されたアニオンは、青色を呈する）。

ＩＩ−７．１．２．２． Ｅｎｏｄ１１：：ＧＵＳＡ
モジュレーションに関与するマメ科植物の遺伝子は、以下の２種類の大きな型に分類することができる：
初期ノジュリン遺伝子（ＥＮＯＤ）（これは、感染及び根粒形成プロセスの活性化の第一日目に活性化される。）；
後期ノジュリン遺伝子（これは、細菌の適用後数日が経過するまで活性化されず、また、根粒の成熟期間になるまで介在しない。）。

ＲＰＲＰ（反復プロリンリッチタンパク質（repetitive proline-rich protein））をコードし、根粒根及び組織上への根粒形成の感染の第一ステップ中に転写されるタルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）の新しい遺伝子であるＭｔＥＮＯＤ１１が同定された（Ｊｏｕｒｎｅｔ ｅｔ ａｌ． Ｍｏｌ． Ｐｌａｎｔ−Ｍｉｃｒｏｂｅ Ｉｎｔｅｒａｃｔ．， １４， ７３７−７４８， ２００１）。融合ＭｔＥＮＯＤ１１：：ＧＵＳＡを発現する遺伝子導入タルウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｔｒｕｎｃａｔｕｌａ）植物を用いて、該植物の培養培地に添加されたＮｏｄ因子類似体によりＥＮＯＤ１１遺伝子の転写が惹起されたかどうかについて測定することが可能である。

ＥＮＯＤ１１転写試験の場合、モジュレーション試験に関して、Ｆａｈｒａｅｕｓ培地を使用するが、しかし、寒天なしで使用する。培養培地を含んでいるポケット内の紙の上に実生を配置する。ＭｔＥＮＯＤ１１：：ＧＵＳ：融合を有している２つの型の遺伝子導入植物の反応を比較する：「野生型」（ＷＴ）Ｊｅｍａｌｏｎｇ植物及びＤＭＩ１遺伝子における突然変異体を有している植物（これは、Ｎｏｄ因子シグナルを伝達することができない。）。これらの植物を５日間成育させ、その苗を、次いで、さまざまな濃度のＬＣＯで処理する。６時間経過した後、その苗を取り除き、１〜２時間の間、Ｘ−Ｇｌｕｃを含んでいる水性培地の中に置く。次いで、特徴的な青色の反応を示す根の数を数える。

この試験は、根粒形成試験における濃度よりも低い濃度のＬＣＯで機能し得る程度にまで、比較的感受性が高い。

ベンズアミド誘導体３は、参照化合物であるアシル化四量体１２と比較して、約１０倍活性が低いことが分かる。さらに、参照化合物１２に関して、ベンズアミド誘導体３は、ＤＭＩ１突然変異体を有している植物では何の反応も惹起しない。かくして、ベンズアミド型の合成化合物は、天然Ｎｏｄ因子により活性化される伝達経路と同じ伝達経路を介してＥＮＯＤ１１遺伝子の転写を活性化するとの結論を下し得る。

ＩＩ−７．２． 他のマメ科植物に対する活性試験
硫酸化ベンズアミド誘導体は、ウマゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ）の各種の根に対して、主要な天然硫酸化アルファルファ根粒菌（Ｓｉｎｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｍｅｌｉｌｏｔｉ）Ｎｏｄ因子（これは、Ｃ１６：２鎖でＮ−アシル化されている）と同様の生物学的活性を示すことが分かった。該ベンズアミド誘導体は、カルボニル基に共役している二重結合を有する疎水性鎖とキチンオリゴマーバックボーンの間にアミド結合を有する天然アルファルファ根粒菌（Ｓ．ｍｅｌｉｌｏｔｉ）Ｎｏｄ因子の優れた構造的模倣物であるという仮説を立てた。このタイプのα−β共役二重結合は、アルファルファ、クローバー、エンドウ、ソラマメ及びヒヨコマメなどの温帯性マメ科植物に根粒を形成させる根粒菌に由来するＮｏｄ因子に特有のものである。これとは対照的に、ダイズ、ラッカセイ、インゲンマメ及びササゲなどの熱帯原産のマメ科植物に根粒を形成させる根粒菌は、カルボニル基が二重結合と共役していないＮｏｄ因子を産生する。従って、共役二重結合を有さない天然Ｎｏｄ因子のベンズアミド類似体が、同種のマメ科植物に対しても生物学的な活性を示すかどうかについて決定することが重要であった。

この問題は、ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）根毛変形バイオアッセイを用いて検討した。ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）は、ダイズに根粒形成させる根粒菌によって産生されるＮｏｄ因子に非常によく似たＮｏｄ因子を産生する根粒菌により根粒形成される飼料作物である：キチンオリゴマーバックボーンは、５つのグルコサミン残基を有しており、Ｎ−アシル鎖は、本質的に、バクセン酸（Ｃ１８：１）であり、還元グルコサミン残基は、硫酸化されておらず、フコシル残基でＯ−置換されている。ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）は、種子及び実生のサイズが小さく、取扱い上の都合がよいことから、モデル系として選択した。

ＩＩ−７．２．１． ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）に対する根毛変形アッセイ
ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）（品種 Ｒｏｄｅｏ）の種子を滅菌した。長さ約１ｃｍの細根を有する発芽した種子を、無菌的に、Ｆａｒｈａｅｕｓ軟寒天平板上に移した。平板をパラフィルムで密封し、植物グロースチャンバ（２５℃； 明期１６時間； 相対湿度７５％； 光源の型ＯｓｒａｍＶＦｌｕｏｒａ Ｌ７７； 平板の頂部における光強度３０μＥ・ｍ^−２・ｓ^−１）内で２日間垂直に配置して、植物を成長させ、根毛を発育させた。次いで、２ｍＬのＮｏｄ因子誘導体滅菌溶液を注いで、ミヤコグサの根系を覆った。３０分間経過した後、余分な液体を除去した。植物グロースチャンバ内でさらに１６時間インキュベーションした。５個体の植物の根をスライドガラスとカバーガラスの間に移し、メチレンブルーで染色した後、明視野顕微鏡法で観察した。

根毛変形（Ｈａｄ）活性は限界希釈法により評価した。Ｎｏｄ因子誘導体は、１０^−７Ｍ〜１０^−１１Ｍの範囲の濃度で適用した。２種類のＤＰ５キチン誘導体の活性を比較した（ダイズＮｏｄ因子及びそのベンゾイル化類似体１０）。両方の化合物は、この還元末端がＯ−フコシル化されていたが、末端非還元グルコサミン残基上のＮ−置換が異なっていた（Ｃ１８：１ Ｎ−アシル化（ダイズＮｏｄ因子同様）又はＮ−ベンゾイル化）。各化合物を、水／エタノール（５０／５０）に溶解させ； ０．０１％Ｃｈａｐｓを１ｍＭの濃度で添加した。次いで、これらの原液を水で希釈した。

植物の反応について評価するために、輪郭の明瞭な根毛分枝の基準を選択し（根系上の２つ以上の部位における多数の分枝）、顕著な反応を示す植物を《＋》として分類した。《＋》反応の比率の統計的有意性（Ｐ＝０．０５）は、フィッシャーの《正確》確率検定（ＳＡＳソフトウェア）に基づく比率比較を用いて計算した。実験は２回実施した。以下の表にデータを示す。

それぞれの処理及びそれぞれの希釈に１５個体の植物を用いた。６６個体の未処理植物を用いて、根毛変形特性についての植物の固有の可変性を評価した。未処理対照と比較して、処理された植物の間でＨａｄ＋の比率が有意に高い場合（確率水準 Ｐ＝０．０５）、この反応を「＋」と分類した。データは、フィッシャーの《正確》確率検定を用いて解析した。

これらの実験は、ミヤコグサ（Ｌｏｔｕｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔｕｓ）根毛変形バイオアッセイで、ベンズアミド誘導体１０が、高い活性を有していること（ナノモル濃度で有意な活性を有していること）を示している。かくして、ベンズアミド誘導体を用いて、アシル鎖上にα−β共役二重結合を有していないＮｏｄ因子を産生する根粒菌により根粒形成されるマメ科植物（例えば、ダイズ）に対する共生活性を刺激し得るであろうとの結論を下し得る。

ＩＩＩ． 実施例
芳香族誘導体に関し、環には、公認されている命名法に従って番号を付ける。ＣＯ及びＬＣＯのＮＭＲスペクトルの記載に関しては、糖には、還元末端から出発して番号を付ける。

各糖に、慣習的な方法で番号を付ける。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（２）

７．２ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ）を２００μＬの水と５００μＬのＤＭＦに溶解させ、４０℃に加熱する。次いで、３６ｍｇのＤｏｗｅｘ １ｘ２−１００樹脂（ＨＣＯ_３ ⁻）を添加した後、蒸留したＴＨＦに１９を溶解させた溶液（２６μｍｏｌ）１６０μＬを添加する。１０８ｍｇのＨＣＯ_３ ⁻樹脂及び及び蒸留したＴＨＦに１９を溶解させた溶液（７８μｍｏｌ）４８０μＬを３回に分けて４８時間かけて添加する。この反応媒体を３ｍＬのアセトニトリル／水（１：１）混合物で希釈する。この反応媒体を収集し、それにより、該樹脂が残る。次いで、収集した反応媒体を脱脂綿で濾過して、これに伴っている樹脂ビーズを除去する。濾液を、Ｄｏｗｅｘ ５０ｘ８−１００樹脂（Ｈ^＋）に通し、次いで、濃縮する。固体残渣を酢酸エチルで洗浄した後、水で洗浄する。２ｍｇの白色の粉状物を得る（即ち、収率２２％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，２０／１ ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ_２Ｏ）δ（ｐｐｍ）： ７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ−２，ＡｒＨ−６ 及び ＡｒＨ−５），７．０４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４１−５．３５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．８７（ｄ，０．７Ｈ，Ｊ_１．２＝２．３Ｈｚ，Ｈ−１α^Ｉ），４．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｈ−１β^ＩＶ）．４．４２（ｄ，０．３Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｈ _１−β^Ｉ），４．３３（２ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｈ−１β^{ＩＩ−ＩＩＩ}），３．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，ＡｒＯＣＨ _２−ＣＨ_２），３．７８−３．０５（ｍ，２４Ｈ，他の糖 Ｈ），２．１６（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８ 及び Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ），１．９７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０ 及び Ｊ＝６．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８１／１．８１／１．７９（３ｓ，９Ｈ，３ＣＯＣＨ _３），１．８０−１．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２），１．２８−１．１３（ｍ、８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８１（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
質量スペクトル： 正エレクトロスプレー（ＥＳＩ）イオン化 ｍ／ｚ＝１１８３．５［Ｍ＋Ｎａ］^＋。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（３）

１５ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）（１７μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。次いで、３ｍｇの炭酸水素ナトリウム（３４μｍｏｌ）を添加した後、１９を０．２５ｇ／ｍＬ（１６．４μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液２０μＬを添加する。反応媒体を６０℃に加熱し、４８の溶液１００μＬ及び及び１０ｍｇの炭酸水素ナトリウムを６回に分けて１８時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、残渣をシリカカラム上のジクロロメタン（ＤＣＭ）／メタノール（５／１）の中に配置して（著しく希釈し）精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（７／２／１ 酢酸エチル／メタノール／水）で溶離させる。かくして、６．５ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率３３％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）： ７．４８ 及び ７．４１（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６），７．３６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．６７．７Ｈｚ 及び Ｊ_５．４８．１Ｈｚ），７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．２〜Ｊ_４．６１．４Ｈｚ），５．４１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０３（ｄ，０．８Ｈ，Ｈ−１α^Ｉ，Ｊ_{１＊ａ＊２}３．２ＨＺ），４．６８−４．５９−４．５０（３ｄ，３Ｈ，Ｈ−１β^{ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}，Ｊ_１β．２８．４Ｈｚ，８．５Ｈｚ 及び ８．７Ｈｚ），４．５６（ｄ，０．２Ｈ，Ｈ−１β^Ｉ，Ｊ_１β．２７．７Ｈｚ），４．２５−３．３０（ｍ，２６Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，該糖の他のＨ），２．２５（ｔｄ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２，Ｊ６．７Ｈｚ 及び Ｊ６．２Ｈｚ），２．１０−１．９０（ｍ，１１Ｈ，ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２ 及び ３ＣＨ _３ＣＯ），１．８３（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２，Ｊ６．７Ｈｚ），１．３５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８８（ｍ，３Ｈ，ＣＨ _３）。
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝１１３９．４［Ｍ−Ｎａ］−
ＵＶ： ２８９ｎｍ
蛍光： λ_ｅｘ：２８９ｎｍ；λ_ｅｍ：３４５ｎｍ。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（４）

１１ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）（１２μｍｏｌ）を０．５ｍＬのＤＭＦに溶解させ、それに、１２ｍｇの臭化リチウムを添加する。２ｍｇのシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３２μｍｏｌ）及び１７を７３ｍｇ／ｍＬ（２６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液１００μＬを添加する。反応媒体を４０℃で４時間加熱する。２時間毎に、２当量のアルデヒド及び２．５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加する（即ち、総量で１２当量のアルデヒド及び１５当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウム）。たとえ当該変換が完結していなくても、過剰のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを０．５Ｎの塩酸で破壊することにより反応を停止させる。ガスの発生が止まったとき、媒体を水で希釈し、凍結乾燥させる。生じた物質を取って水の中に入れ、５ｍｇの炭酸水素ナトリウム（５９μｍｏｌ）を添加して塩基性のｐＨに戻す。次いで、得られた物質をメタノールと一緒に２回蒸発させる。脂質鎖を除去するために、白色の固体残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（５／２／１）で溶離させた後、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、１０ｍｇの白色の針状物を単離する（即ち、収率７１％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）： ７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_４．５８．２Ｈｚ 及び Ｊ_５．６７．８Ｈｚ），７．０２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６），６．９０（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．６２．３Ｈｚ），５．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０８（ｄ，０．８Ｈ，Ｈ−１α^Ｉ，Ｊ_１α．２３．１Ｈｚ），４．６７（ｍ，２．２Ｈ，Ｈ−１β^{Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ}），４．４７（ｄ，１Ｈ，Ｈ−１β^ＩＶ，Ｊ_１β．２８．０Ｈｚ），４．０６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．９４（ｓ，２Ｈ，ＮＨ−ＣＨ _２−Ａｒ），４．２５−３．４５（ｍ，２３Ｈ，該糖の他のＨ），２．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ _２ ^ＩＶ，Ｊ_１β．２〜Ｊ_２．３８．８Ｈｚ），２．３１−２．１２（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），２．０７−２．０４−２．０１（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ _３ＣＯ），１．８９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．９Ｈｚ），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．８Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）： １７２（３ＣＨ_３ ＣＯ），１６０（ＡｒＣ−３），１３２−１３１−１３０（ＡｒＣ−１，ＡｒＣ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２２（ＡｒＣ−６），１１５（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−４），１０５（Ｃ−１β^{ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），９８（Ｃ−１β^Ｉ），９２（Ｃ−１α^Ｉ），８２−５３（該糖の２１Ｃ 及び Ａｒ−ＣＨ_２−ＮＨ），６８（ＣＨ_２−ＯＡｒ），３３−２３（１０ＣＨ_２ 及び ３ＣＨ_３ＣＯ），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝１１２５．４［Ｍ−Ｎａ］−。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジル）アセトアミド−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（５）

１３ｍｇの４（１１μｍｏｌ）を０．３ｍＬのＥ／Ｍ／Ｗ（１／１／１）に溶解させた溶液に、２０ｍｇの炭酸水素ナトリウム及び１５μＬの無水酢酸を添加する。この反応媒体を室温で１２時間撹拌する。濃縮後、残留している油状物を取ってＥ／Ｍ／Ｗ（１／１／１）の中に入れ、Ｄｏｗｅｘ ５０ｘ８−１００Ｈ＋樹脂を添加する。この混合物を濾過し、濾液に、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ１２０Ｎａ＋樹脂を添加する。濾過及び濃縮後、生成物をクロマトグラフィー（Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１））で精製する。かくして、１０ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率７７％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）： ７．２５−７．１８（２ｔ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４７．８Ｈｚ 及び Ｊ_５．６７．９Ｈｚ），７．１０−６．８５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６），６．８２−６．７５（２ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０６（ｄ，０．６Ｈ，Ｈ−１α^Ｉ，Ｊ_１α．２３．４Ｈｚ），４．７５−４．３５（ｍ，３．４Ｈ，Ｈ−１β^{Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），４．３０−４．０５（ｍ，２Ｈ，Ｈ−６ａ，ｂ^Ｉ），４．００−３．３０（ｍ，２５Ｈ，該糖の他のＨ 及び ＣＨ _２−ＯＡｒ），３．８０（ｓ，２Ｈ，ＮＡｃ−ＣＨ _２−Ａｒ），２．９０（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２^ＩＶ），２．２３−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．９９−１．９０（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ _３ＣＯ），１．８０（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．９Ｈｚ），１．３５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８７（ｍ，３Ｈ，ＣＨ _３）
^１３Ｃ ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（２／１））δ（ｐｐｍ）： １７６（ＣＨ_３ ＣＯＮ），１７４−１７３−１７３（３ＣＨ_３ ＣＯ），１６１（ＡｒＣ−３），１４１（ＡｒＣ−１），１３２−１３０−１２９−１２７（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−４，ＡｒＣ−５，ＡｒＣ−６，ＣＨ＝ＣＨ），１０３（３Ｃ−１β^{Ｉ，ＩＩ，ＩＶ}），１００（Ｃ−１β^Ｉ），９２（Ｃ−１α^Ｉ），８２−５０（該糖の２４Ｃ，Ａｒ−ＣＨ_２−ＮＨ 及び ＣＨ_２−ＯＡｒ），３３−２３（１０ＣＨ_２ 及び ３ＣＨ_３ＣＯ），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝１０６７．４［Ｍ−Ｎａ］−。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（６）

１５ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）（１７μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。６ｍｇの炭酸水素ナトリウム（７１μｍｏｌ）を添加した後、２３を２１０ｍｇ／ｍＬ（１７μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液２５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液２００μＬ及び１６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを８回に分けて２４時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、６．３ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率３２％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／３））δ（ｐｐｍ）： ７．４４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６），７．３９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４〜Ｊ_５．６７．９Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．６〜Ｊ_４．２２．１Ｈｚ），５．０５（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−１α^Ｉ，Ｊ_１α．２３．０Ｈｚ），４．７０−４．４０（ｍ，３．３Ｈ，Ｈ−１β^{Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），４．２２（ｍ，１Ｈ，Ｈ−６ａ^Ｉ），４．１０−３．２０（ｍ，２４Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ 及び 該糖の他のＨ），２．０３−１．９９−１．９６（３ｓ，９Ｈ，ＣＨ _３ＣＯ），１．８０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２），１．３５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．９２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．５Ｈｚ）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝１１４１．５［Ｍ−Ｎａ］−。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−イニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（７）

１４ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）（１６μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。５ｍｇの炭酸水素ナトリウム（６０μｍｏｌ）を添加した後、２７を１９０ｍｇ／ｍＬ（１６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液２５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液２００μＬ及び１６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを８回に分けて２４時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、その残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（４／１／１）で溶離させる。かくして、５．７ｍｇの予期生成物を白色の固体の形態で単離する（即ち、収率３１％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）： ７．４３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．１Ｈｚ 及び Ｊ_５．６８．０Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．２〜Ｊ_４．６２．０Ｈｚ），５．０４（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−ｌα^Ｉ，Ｊ_１α．２３．３Ｈｚ），４．６５−４．５９（２ｄ，２Ｈ，Ｈ−１β^{ＩＩ，ＩＩＩ}，Ｊ_１β．２８．４Ｈｚ 及び Ｊ_１β．２８．５Ｈｚ），４．５４（ｄ，０．３Ｈ，Ｈ−１^βＩ，Ｊ_１β．２７．９Ｈｚ），４．４９（ｄ，１Ｈ，Ｈ−１β^ＩＶ，Ｊ_１β．２８．７Ｈｚ），４．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ−６ａ^Ｉ，Ｊ_{６ａ．６ｂ}１１．１Ｈｚ 及び Ｊ_６ａ．５３．７Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．２Ｈｚ），４．１０−３．４０（ｍ，２１Ｈ，該糖の他のＨ），２．３５−２．１３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ _２），２．０２−１．９８−１．９６（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ _３ＣＯ），１．９２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．７Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）： １７３（３ＣＨ_３ ＣＯ），１７０（ＮＣＯＡｒ），１５８（ＡｒＣ−３），１３７（ＡｒＣ−１），１３１（ＡｒＣ−５），１２１（ＡｒＣ−６），１１９（ＡｒＣ−４），１１５（ＡｒＣ−２），１０３（Ｃ−１β^{ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），９６（Ｃ−１β^Ｉ），９２（Ｃ−１α^Ｉ），８２−５０（該糖の２０Ｃ，Ｃ≡Ｃ 及び ＣＨ_２−ＯＡｒ），３３−１６（７ＣＨ_２ 及び ３ＣＨ_３ＣＯ），１５（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝１１３７．１［Ｍ−Ｎａ］−。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（８）

１０ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）（１１μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。２ｍｇの炭酸水素ナトリウム（２４μｍｏｌ）を添加した後、３１を１１５ｍｇ／ｍＬ（６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液１５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液１０５μＬ及び６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを７回に分けて１８時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、この残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（９／２／１）で溶離させる。かくして、６．２ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率４８％）（しかしながら、変換率は、５０％のみ）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）： ７．９９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５７．５Ｈｚ 及び Ｊ_６．４１．８Ｈｚ），７．５５（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．３８．３Ｈｚ 及び Ｊ_４，５７．８Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−３），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５），５．５２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０６（ｄ，０．７Ｈ，Ｈ−ｌα^Ｉ，Ｊ_１α．２３．０Ｈｚ），４．７０−４．６０−４．５３（４ｄ多重線，３．６Ｈ，Ｈ−１β^{Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），４．２０−３．４０（ｍ，２５Ｈ，該糖の他のＨ 及び ＣＨ _２−ＯＡｒ），２．３３−２．１１（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），２．０３−２．０１−２．００（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ _３ＣＯ），２．０５（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２），１．５０−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．９４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．８Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）： １７２（３ＣＨ_３ ＣＯ），１７１（ＮＣＯＡｒ），１５８（ＡｒＣ−１），１３３（ＡｒＣ−４，ＣＨ＝ＣＨ），１２９（ＡｒＣ−６），１２２（ＡｒＣ−５，），１１４（ＡｒＣ−３），１０３（Ｃ−１β^{ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），９６（Ｃ−１β^Ｉ），９２（Ｃ−１α^Ｉ），８２−５０（該糖の他の全てのＣ 及び ＣＨ_２ＯＡｒ），３３−２４（７ＣＨ_２ 及び ３ＣＨ_３ＣＯ），１５（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝１１３９．５［Ｍ−Ｎａ］−。

２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−スルホ−Ｄ−グルコピラノース，ナトリウム塩（９）

１０ｍｇのＣＯ−ＩＶ（ＮＨ _２ ，Ｓ）（１１μｍｏｌ）を１００μＬの水と２５０μＬのＤＭＦに溶解させる。２ｍｇの炭酸水素ナトリウム（２４μｍｏｌ）を添加した後、３５を１１５ｍｇ／ｍＬ（６μｍｏｌ）の濃度でＴＨＦに溶解させた溶液１５μＬを添加する。その反応媒体を６０℃に加熱し、塩化物の溶液１０５μＬ及び６ｍｇの炭酸水素ナトリウムを７回に分けて１７時間かけて添加する。濃縮後、脂質鎖を除去するために、この残渣をシリカカラム上のＤＣＭ／メタノール（５／１）の中に配置する（著しく希釈）ことにより精製する。次いで、Ｅ／Ｍ／Ｗ（９／２／１）で溶離させる。かくして、５．２ｍｇの白色の固体を単離する（即ち、収率４０％）（しかしながら、変換率は、６０％のみ）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）： ７．８９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６，Ｊ_２．３〜Ｊ_６．５８．８Ｈｚ），７．０４（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３ 及び ＡｒＨ−５），５．４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），５．０５（ｄ，０．６Ｈ，Ｈ−１α^Ｉ，Ｊ_１α．２３．１Ｈｚ），４．６９−４．５５−４．５０（４ｄ多重線，３．６Ｈ，Ｈ−１β^{Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），４３０−３．４０（ｍ，２３Ｈ，該糖の他のＨ），４．１０（ｔ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２８−２．０９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），２．０２−１．９９−１．９７（３ｓ，９Ｈ，３ＣＨ _３ＣＯ），１．８９（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２），１．４５−１．２５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．９３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ７．０Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ＣＤ_３ＯＤ（１／２））δ（ｐｐｍ）： １７２（３ＣＨ_３ ＣＯ），１６９（ＮＣＯＡｒ），１６３（ＡｒＣ−１），１３２−１３０−１２９（ＡｒＣ−２，ＡｒＣ−６，ＣＨ＝ＣＨ），１１５（ＡｒＣ−３，ＡｒＣ−５），１０３（Ｃ−１β^{ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ}），９７（Ｃ−１β^Ｉ），９２（Ｃ−１α^Ｉ），８３−５０（該糖の他の全てのＣ 及び ＣＨ_２ＯＡｒ），３３−２３（７ＣＨ_２ 及び ３ＣＨ_３ＣＯ），１５（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝１１３９．５［Ｍ−Ｎａ］−。

２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−４−Ｏ−｛２−アセトアミド−４−Ｏ−［２−アセトアミド−２−デオキシ−４−Ｏ−（２−デオキシ−２−（Ｎ−３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイル）アミノ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−６−Ｏ−（−α−Ｌ−フコピラノシル）−Ｄ−グルコピラノース（１０）

フコシル五量体ＣＯ−Ｖ（ＮＨ _２ ，Ｆｕｃ）（７．３ｍｇ，６．４μｍｏｌ）をＨ_２Ｏ（１４０μＬ）に溶解させた後、ＤＭＦ（３５０μＬ）を添加する。その混合物を３０℃にする。次いで、Ｄｏｗｅｘ １ｘ２−１００樹脂（ＨＣＯ_３ ⁻）を添加した後、酸塩化物１９（６ｍｇ）の溶液（ＴＨＦ，１１０μＬ）を添加する。この反応混合物を２４時間撹拌するが、その間に、樹脂と酸塩化物の溶液をさらに３回添加する。次いで、この反応媒体をＨ_２Ｏ／ＣＨ_３ＣＮ（１／１，２ｍＬ）で希釈し、５６℃に加熱する。次いで、上清を脱脂綿で濾過する。樹脂ビーズとフラスコ壁を、５６℃で、Ｈ_２Ｏ／ＣＨ_３ＣＮ（４／１，７／３，３／２，１／１，２／３，３／７ 及び １／４， 各２ｍＬ）で数回抽出する。得られた種々のフラクションをＤｏｗｅｘ ５０ｘ８−１００樹脂（Ｈ^＋）に通し、プールし、濃縮する。残渣を、ＥｔＯＡｃ（３×１ｍＬ）と、次に、Ｈ_２Ｏ（３×１ｍＬ）で連続的に洗浄し、次いで、５６℃に加熱後、超音波処理することにより、Ｈ_２Ｏ／ＣＨ_３ＣＮ（１／１，１０ｍＬ）に再度溶解させる。この溶液を、次いで、凍結乾燥させ、予期生成物を白色の粉末の形態で得る（２．５ｍｇ，２８％）。

次いで、該酸樹脂上に保持されている出発物質を、アンモニア水溶液（Ｈ_２Ｏ，２％）を用いて溶離させる（２．３ｍｇ，３１％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ_２Ｏ ２０／１）δ（ｐｐｍ）： ７．４３−７．３０（ｍ，３Ｈ，ＡｒＨ−２，ＡｒＨ−６ 及び ＡｒＨ−５）；７．０５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４）；５．４５−５．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）；４．８４（ｄ，０．８Ｈ，Ｊ_１．２＝１．９Ｈｚ，Ｈ−１α^Ｉ）；４．６６（ｄ，０．８Ｈ，Ｊ_１，２＜１．０Ｈｚ，Ｈ−１Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃα），４．６５（ｄ，０．２Ｈ，Ｊ_１．２＜１．０Ｈｚ，Ｈ−１Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃβ），４．５２（ｄ，Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−１β^ＩＶ），４．４５／４．３５／４．３３（４ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−１β^{ＩＩ−ＩＶ}），４．４２（ｄ，０．２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｈ−１β^Ｉ）；３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，ＡｒＯＣＨ _２−ＣＨ），３．８８（ｄｔ，１Ｈ，Ｈ−５Ｆｕｃ），３．７８−３．０５（ｍ，３３Ｈ，他の糖Ｈ），２．１７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０ 及び Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ），１．９９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９ 及び Ｊ＝６．２Ｈｚ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８２／１．８１／１．８１／１．７９（４ｓ，１２Ｈ，４ＣＯＣＨ _３），１．８０−１．７２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＯＣＨ_２−ＣＨ _２），１．３１−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），１．０８（ｄ，０．６Ｈ，Ｊ_５．６＝６．９Ｈｚ，Ｈ−６Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃβ），１．０５（ｄ，２．４Ｈ，Ｊ_５．６＝６．５Ｈｚ，Ｈ−６Ｆｕｃ−ＧｌｃＮＡｃα），０．８２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（１５）

無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）の中に入れた１．７ｇの１３（６．０７ｍｍｏｌ）に、８５０ｍｇの１４（６．１５ｍｍｏｌ）及び９００ｍｇのＫ_２ＣＯ_３（６．５１ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で４時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１．８７ｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（５０／１））に付す。１．３７ｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率７６％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．６０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５８．０Ｈｚ 及び Ｊ_６．４〜Ｊ_６．２０．５Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ_２．４３．０Ｈｚ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．０Ｈｚ），７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９８（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ _３），２．２２−１．９９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８３（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．５５−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ７．５Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １３１−１２９−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６６（ＣＨ_２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ_３Ｏ），３２−２２（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 正ＥＳＩ ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１９Ｈ_２８Ｏ_３Ｎａ）
計算値： ３２７．１９３６１４
実測値： ３２７．１９３２００元素分析：
計算値： Ｃ ７４．９６； Ｈ ９．２７； Ｏ １５．７７
実測値： Ｃ ７４．６８； Ｈ ９．３７； Ｏ １５．７９
赤外（ｃｍ^−１）： ２９７０−２９５０−２９２７−２８５８−１７２６−１５８６−１４４６−１２８８−１２２８−７５６。

３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンジルアルコール（１６）

エーテル（３ｍＬ）の中に入れた１４０ｍｇの１５（４６０μｍｏｌ）に、０℃で、３５ｍｇの水素化アルミニウムリチウム（９２２μｍｏｌ）を添加する。１時間３０分の間反応させた後、この反応媒体をエーテルで希釈し、２滴の水で加水分解する。セライトで濾過し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した後、１２７ｍｇの無色の油状物を単離する（即ち、収率９９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．１８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．６８．０Ｈｚ 及び Ｊ_５．４８．３Ｈｚ），６．８４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−４），６．７５（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．２２．９Ｈｚ），５．３２（ｍ，．２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．５８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ _２ＯＨ），３．８９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．１６−１．９５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．７６（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４５−１．１８（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．３Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １５９（Ｃ−３），１４２（Ｃ−１），１３１−１３０−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１１９（Ｃ−６），１１４（Ｃ−４），１１３（Ｃ _２），６７（ＣＨ_２−ＯＡｒ），６５（ＣＨ_２ＯＨ），３２−２３（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ _３）
質量スペクトル： 正ＥＳＩ ｍ／ｚ＝２９９．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１８Ｈ_２８Ｏ_２Ｎａ）
計算値： ２９９．１９８７００
実測値： ２９９．１９９２５０赤外（ｃｍ^−１）： ３３２９，３００５，２９４０，２９２５，２８５５，１６６９，１６０２，１４５２，１２６４。

３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンズアルデヒド（１７）

トルエンとの同時蒸発により乾燥させた１２０ｍｇのアルコール１６（４３４μｍｏｌ）に、アルゴン下、１０ｍＬの無水ＤＣＭを添加し、次いで、１９０ｍｇのＰＣＣ（８８１μｍｏｌ）を添加する。この反応物を、ＤＣＭの還流温度まで１時間加熱する。冷却後、その反応媒体をエーテルで希釈し、フロリジルで濾過する。濃縮後、１１８ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ９．９５（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ），７．４２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−６ 及び ＡｒＨ−５），７．３６（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ_２．４２．９Ｈｚ），７．１５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２１−１．９９（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８４（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．６Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １９２（ＣＨＯ），１６０（Ｃ−３），１３８（Ｃ−１），１３１−１３０−１２８（Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２３（Ｃ−６），１２２（Ｃ−４），１１３（Ｃ−２），６７（ＣＨ_２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ_３Ｏ），３２−２３（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル: 化学イオン化（ＣＩ） １％ＤＣＭ溶液
細い脱離ピーク Ｍ＋１＝２７５
赤外（ｃｍ^−１）： ３００５−２９４０−２９２７−２８５５−２７２３−１７００−１５９９−１４５２−１２６３−７８７。

３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（１８）

メタノール（３０ｍＬ）の中に入れた１．１４ｇの１５（３．７４ｍｍｏｌ）に、４ｍＬの１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液（４．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を一晩還流する。４ｍＬの１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液をさらに添加し、得られた混合物をさらに１時間３０分の間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１．０４ｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９６％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １０．００−９．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ_２ Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５７．８Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ_２．４２．４Ｈｚ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．３Ｈｚ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．００（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２１−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８５（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．８Ｈｚ），１．３５−１．０５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．５Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １７２（ＣＯ_２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３１−１３０−１３０−１２８（Ｃ−１，Ｃ−５，ＣＨ＝ＣＨ），１２１−１２２（Ｃ−４，Ｃ−６），１１５（Ｃ−２），６７（ＣＨ_２−ＯＡｒ），３２−２３（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝２８９．１［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１８Ｈ_２５Ｏ_３）
計算値： ２８９．１８０３７０
実測値： ２８９．１８０７３０元素分析：
計算値： Ｃ ７４．４５； Ｈ ９．０２
実測値： Ｃ ７４．２９； Ｈ ９．０１
赤外（ｃｍ^−１）： ２９７０−２９５０−２９２５−２８５４−１６９５−１５８５−１２８６−７５７。

３−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（１９）

トルエンで乾燥させた１００ｍｇの１８（３４５μｍｏｌ）を２０ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、これに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、１０６ｍｇの予期塩化物を黄色の油状物の形態で得る（即ち、収率９９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．７１（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５８．３Ｈｚ，Ｊ_６．４２．４Ｈｚ 及び Ｊ_６．２０．９Ｈｚ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−２，Ｊ_２．４１．６Ｈｚ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．３Ｈｚ），７．２０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２３−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８５（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ７．０Ｈｚ），１．２８−１．１５（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ_３，Ｊ６．５Ｈｚ）。

３−（ウンデシルオキシ）安息香酸メチル（２１）

無水ＤＭＦ（７ｍＬ）の中に入れた５５４ｍｇの１−ブロモウンデカン（２．３５ｍｍｏｌ）に、３５０ｍｇの１４（２．３０ｍｍｏｌ）及び３３０ｍｇのＫ_２ＣＯ_３（２．３９ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で１６時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。６０７ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（６０／１））に付す。５７９ｍｇの予期カップリング生成物を黄色の油状物の形態で単離する（即ち、収率８２％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−６），７．５５（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３４（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．１Ｈｚ 及び Ｊ_５．６７．７Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．６２．８Ｈｚ 及び Ｊ_４．２０．８Ｈｚ），４．００（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．６Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ _３），１．８０（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２，Ｊ６．６Ｈｚ 及び Ｊ６．４Ｈｚ），１．５２−１．２０（ｍ，１６Ｈ，８ＣＨ _２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．７Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １６７（ＣＯ_２ＣＨ_３），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６８（ＣＨ_２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ_３Ｏ），３２−２３（９ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 正ＥＳＩ ｍ／ｚ＝３２９．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１９Ｈ_３０Ｏ_３Ｎａ）
計算値： ３２９．２０９２６４
実測値： ３２９．２０７９４０赤外（ｃｍ^−１）： ２９５０−２９２５−２８５４−１７２７−１５８６−１４４６−１２８７−１２２８−７５６
３−（ウンデシルオキシ）安息香酸（２２）

メタノール（４ｍＬ）の中に入れた１１２ｍｇの２１（３６６μｍｏｌ）に、６００μＬの１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液（６００μｍｏｌ）を少量ずつ添加する。この溶液を２時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１０７ｍｇの予期酸を白色の固体の形態で得る（即ち、収率９９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．７０（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５７．８Ｈｚ），７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．０Ｈｚ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．２２．１Ｈｚ），４．０２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．９９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．５５−１．２０（ｍ，１６Ｈ，８ＣＨ _２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．５Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １７１（ＣＯ_２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３０（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５）．１２２（Ｃ−６），１２１（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），６８（ＣＨ_２−ＯＡｒ），３２−２３（９ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝２９１．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１８Ｈ_２７Ｏ_３）
計算値： ２９１．１９６０２０
実測値： ２９１．１９６５６０赤外（ｃｍ^−１）： ２９５０−２９２０−２８５０−２７００−２４００−１６８０−１６０３−１４５５−１４２０−１３１２−１２４７−７５７
融点： ８８℃。

３−（ウンデカニルオキシ）ベンゾイルクロリド（２３）

トルエンで乾燥させた９３ｍｇの酸２２（３１８μｍｏｌ）を２０ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、これに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。この媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、９９ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。

３−（ウンデク−４−イニルオキシ）安息香酸メチル（２５）

無水ＤＭＦ（７ｍＬ）の中に入れた６００ｍｇの２４（２．１６ｍｍｏｌ）に、３２５ｍｇの１４（２．１４ｍｍｏｌ）及び３００ｍｇのＫ_２ＣＯ_３（２．１７ｍｍｏｌ）を添加する。９０℃で６時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭで洗浄し、次いで、水の中に入れる。６３９ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（５０／１））に付す。４２９ｍｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率６６％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．６３（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−６），７．５７（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．１Ｈｚ 及び Ｊ_５．６７．８Ｈｚ），７．１１（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．６２．４Ｈｚ 及び Ｊ_４．２０．８Ｈｚ），４．１１（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．２Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ _３），２．３９−２．１５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ _２），１．９８（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−Ｃ≡Ｃ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．５２−１．２３（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．７Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １６７（ＣＯ_２ＣＨ_３），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２２（Ｃ−６），１２０（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），８１−７９（Ｃ≡Ｃ），６７（ＣＨ_２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ_３Ｏ），３１−１５（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 正ＥＳＩ ｍ／ｚ＝３２５．１［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１９Ｈ_２６Ｏ_３Ｎａ）
計算値： ３２５．１７７９６４
実測値： ３２５．１７８０７０赤外（ｃｍ^−１）： ２９５０−２９３１−２８５７−１７２６−１５８６−１４４６−１２８８−１２２８−７５６
３−（ウンデク−４−イニルオキシ）安息香酸（２６）

メタノール（２ｍＬ）の中に入れた４８ｍｇの２５（１５７μｍｏｌ）に、３００μＬの１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液（３００μｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を１時間３０分の間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。４５ｍｇの淡黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １１．００−１０．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ_２ Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５７．７Ｈｚ），７．６４（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−２），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．４８．１Ｈｚ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．２２．７Ｈｚ），４．１３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．１Ｈｚ），２．３９−２．１５（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ _２），１．９９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−Ｃ≡Ｃ，Ｊ６．５Ｈｚ），１．５０−１．２０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．７Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １７２（ＣＯ_２Ｈ），１５９（Ｃ−３），１３１（Ｃ−１），１２９（Ｃ−５），１２３（Ｃ−６），１２１（Ｃ−４），１１５（Ｃ−２），８１−７９（Ｃ≡Ｃ），６７（ＣＨ_２−ＯＡｒ），３１−１５（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝２８７．１［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１８Ｈ_２３Ｏ_３）
計算値： ２８７．１６４７１９
実測値： ２８７．１６４８２０赤外（ｃｍ^−１）： ２９５４−２９２９−２８５５−２７００−２４００−１６９０−１５９２−１４５２−１４１４−１２８８−１２４７−７５６
３−（ウンデク−４Ｚ−イニルオキシ）ベンゾイルクロリド（２７）

トルエンで乾燥させた８０ｍｇの酸２６（２７８μｍｏｌ）を１７ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、これに、アルゴン下、８５０μＬの塩化オキサリル（９．７４ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。その媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、８５ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。

２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（２９）

無水ＤＭＦ（２ｍＬ）の中に入れた１４０ｍｇの１３（５００μｍｏｌ）に、８８ｍｇの２８（５７８μｍｏｌ）及び７７ｍｇのＫ_２ＣＯ_３（５５７μｍｏｌ）を添加する。９０℃で８時間反応させた後、その反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１３７ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（４０／１））に付す。１００ｍｇの黄色の油状物を単離する（即ち、収率６６％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．７９（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５８．１Ｈｚ 及び Ｊ_６．４１．９Ｈｚ），７．４３（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．３８．５Ｈｚ，Ｊ_４．５７．３Ｈｚ），６．９４（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−５ 及び ＡｒＨ−３），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．０２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ _３），２．２８−２．０１（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．８９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２，Ｊ６．６Ｈｚ），１．５０−１．１６（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．６Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １６７（Ｃ＝０），１５８（Ｃ−２），１３３（Ｃ−４），１３１（ＣＨ＝ＣＨ），１２８（Ｃ−６），１２０（Ｃ−１），１１９（Ｃ−５），１１３（Ｃ−３），６８（ＣＨ_２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ_３Ｏ），３２−２２（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 正ＥＳＩ ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１９Ｈ_２８Ｏ_３Ｎａ）
計算値： ３２７．１９３９１４
実測値： ３２７．１９２５６０赤外（ｃｍ^−１）： ３０００−２９６２−２９２５−２８５５−１７３４−１６０１−１４９１−１４５６−１３０５−１２５０−７５４
２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（３０）

メタノール（３ｍＬ）の中に入れた８０ｍｇの２９（２６３μｍｏｌ）に、５００μＬの１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液（５００μｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を２４時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。７６ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １２．００−１０．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ_２ Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５７．８Ｈｚ 及び Ｊ_６．４１．９Ｈｚ），７．５４（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−４，Ｊ_４．３８．４Ｈｚ 及び Ｊ_４．５７．６Ｈｚ），７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−５，Ｊ_５．３０．８Ｈｚ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−３），５．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．２４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．４Ｈｚ），２．２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．９７（ｍ，４Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．３５−１．１０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．６Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １６５（ＣＯ_２Ｈ），１５７（Ｃ−２），１３５（Ｃ−４），１３４−１３２（ＣＨ＝ＣＨ），１２７（Ｃ−６），１２２（Ｃ−５），１１７（Ｃ−１），１１２（Ｃ−３），６９（ＣＨ_２−ＯＡｒ），３２−２２（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝２８９．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１８Ｈ_２５Ｏ_３）
計算値： ２８９．１８０３７０
実測値： ２８９．１７９０６０ ２−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（３１）

トルエンで乾燥させた７６ｍｇの酸３０（２６２μｍｏｌ）を１５ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、８００μＬの塩化オキサリル（９．１７ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。この媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、８０ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．９７（ｄｄ，１Ｈ，ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５７．９Ｈｚ 及び Ｊ_６．４１．７Ｈｚ），７．４６（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ−４），６．９０（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ−５ 及び ＡｒＨ−３），５．３０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２０−１．９０（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．７９（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ，Ｊ６．６Ｈｚ），１．２０−１．０９（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．７６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．７Ｈｚ）
４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸メチル（３３）

無水ＤＭＦ（２ｍＬ）の中に入れた１５０ｍｇの１３（５３５μｍｏｌ）に、９０ｍｇの３２（５９０μｍｏｌ）及び８１ｍｇのＫ_２ＣＯ_３（５９０μｍｏｌ）を添加する。９０℃で７時間反応させた後、この反応媒体を濃縮し、ＤＣＭの中に入れ、次いで、水で洗浄する。１６３ｍｇの黄色の油状物を得る。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／酢酸エチル（８０／１））に付す。１２９ｍｇの予期カップリング生成物を黄色の油状物の形態で単離する（即ち、収率７９％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．９７（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６，Ｊ_６．５〜Ｊ_２．３８．８Ｈｚ），６．８９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３ 及び ＡｒＨ−５），５．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），３．９９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），３．８８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ _３），２．２２−２．００（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８４（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１２（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．６Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １６７（Ｃ＝Ｏ），１６３（Ｃ−４），１３１（Ｃ−２ 及び Ｃ−６），１３０−１２８（ＣＨ＝ＣＨ），１２２（Ｃ−１），１１４（Ｃ−５ 及び Ｃ−３），６７（ＣＨ_２−ＯＡｒ），５２（ＣＨ_３Ｏ），３２−２３（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 正ＥＳＩ ｍ／ｚ＝３２７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１９Ｈ_２８Ｏ_３Ｎａ）
計算値： ３２７．１９３９１４
実測値： ３２７．１９２６３０赤外（ｃｍ^−１）： ３０００−２９６２−２９２５−２８５５−１７２０−１６０７−１５１１−１４３５−１２７９−１２５４−８４６
４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）安息香酸（３４）

メタノール（４ｍＬ）の中に入れた１０９ｍｇの３３（３５８μｍｏｌ）に、５５０μＬの１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液（５５０μｍｏｌ）を少量ずつ加える。この溶液を２０時間還流する。溶媒を蒸発させて除去した後、この反応媒体を０．５Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出する。１０２ｍｇの白色の固体を得る（即ち、収率９８％）。
^１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ＰＰＭ）： １２．００−１１．００（ｂｄ，１Ｈ，ＣＯ_２ Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６，Ｊ_２．３〜Ｊ_６．５８．５Ｈｚ），６．９４（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３ 及び ＡｒＨ−５），５．４２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．０３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２６−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．８８（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−ＣＨ_２，Ｊ６．８Ｈｚ），１．４０−１．１０（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．６Ｈｚ）
^１３Ｃ ＮＭＲ（６２．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： １７２（ＣＯ_２Ｈ），１６４（Ｃ−４），１３２（Ｃ−２ 及び Ｃ−６），１３１−１２８（ＣＨ＝ＣＨ），１２１（Ｃ−１），１１４（Ｃ−３ 及び Ｃ−５），６７（ＣＨ_２−ＯＡｒ），３２−２２（７ＣＨ_２），１４（ＣＨ_３）
質量スペクトル： 負ＥＳＩ ｍ／ｚ＝２８９．２［Ｍ−Ｈ］−
高分解能質量スペクトル（Ｃ_１８Ｈ_２５Ｏ_３）
計算値： ２８９．１８０３７０
実測値： ２８９．１７８７１０ ４−（ウンデク−４Ｚ−エニルオキシ）ベンゾイルクロリド（３５）

トルエンで乾燥させた１０１ｍｇの酸３４（３４８μｍｏｌ）を１８ｍＬの無水ＤＣＭに溶解させ、それに、アルゴン下、１ｍＬの塩化オキサリル（１１．５ｍｍｏｌ）及び２滴の無水ＤＭＦを添加する。この媒体を室温で２時間撹拌し、次いで、濃縮して、１０７ｍｇの黄色の油状物を得る（即ち、収率９９％）。
１ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）： ７．９６（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−２ 及び ＡｒＨ−６，Ｊ_２．３〜Ｊ_６．５８．７Ｈｚ），６．９９（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ−３ 及び ＡｒＨ−５），５．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），４．１０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ _２−ＯＡｒ，Ｊ６．３Ｈｚ），２．２７−２．０３（２ｍ，４Ｈ，ＣＨ _２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ _２），１．９１（ｔｔ，２Ｈ，ＡｒＯ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ _２，Ｊ６．７Ｈｚ），１．３５−１．１２（ｍ，８Ｈ，４ＣＨ _２），０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ _３，Ｊ６．６Ｈｚ）

Claims (23)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   ＊ ｎは、１、２又は３を表し；
   ＊ Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−及び−ＣＨ_２−から選択される置換基を表し；
   ＊ Ｂは、フェニレンを表し；
   ＊ Ｃは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−及び−ＣＨ−（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）から選択される置換基を表し；
   ＊ Ｄは、２〜２０個の炭素原子を含んでいる直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表し；
   ＊ Ｅ及びＧは、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表し；
   ＊ Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ及びＣ（Ｏ）ＣＨ_３から選択される置換基を表し；
   ＊ Ｒ^２からＲ^７及びＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２から選択される置換基を表し；
   ＊ Ｒ^８は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、Ｃ（Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ_２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＣ_１−６−アルキル及び−Ｃ（ＮＨ）ＮＨＣ_１−６−アルキルから選択される置換基を表す。］
   で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体、並びに、その農業上許容される可能な幾何異性体及び／又は光学異性体、エナンチオマー及び／又はジアステレオ異性体、互変異性体、塩、Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン、及び、金属錯体又は半金属錯体、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩及びテトラアルキルアンモニウム塩。
2. ｎが２又は３を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
3. Ａが−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
4. Ｒ^１がＨ、ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表す、請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
5. Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^９がＨを表す、請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
6. Ｒ^４がＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表す、請求項１から５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
7. Ｒ^８がＨ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ、ＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４、フコシル又はメチルフコシルを表す、請求項１から６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
8. Ｄが３〜１７個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す、請求項１から７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
9. Ｃが−Ｏ−を表す、請求項１から８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
10. Ａが−Ｃ（Ｏ）−を表し、Ｃが−Ｏ−を表す、請求項１から９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
11. Ａが−ＣＨ_２−を表し、Ｃが−Ｏ−を表す、請求項１から９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
12. ＊ ｎが２又は３を表し；
    ＊ Ａが−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ_２−を表し；
    ＊ Ｃが−Ｏ−を表し；
    ＊ Ｒ^１がＨ又はＣ（Ｏ）ＣＨ_３を表し；
    ＊ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７がＨを表し；
    ＊ Ｒ^４がＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３又はＣ（Ｏ）ＮＨ_２を表し；
    ＊ Ｒ^８がＨ、フコシル、メチルフコシル、スルホフコシル、アセチルフコシル、アラビノシル、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ及びＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４から選択される置換基を表し；
    ＊ Ｒ^９がＨを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるリポキト−オリゴ糖誘導体。
13. Ｒ^８が、Ｈ、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ若しくはＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４を表すか、又は、式：
    

    

    ［式中、
    ＊ Ｒ^２６は、Ｈ及びＣＨ_３から選択される置換基を表し；
    ＊ Ｒ^２７及びＲ^２８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_３Ｌｉ、ＳＯ_３Ｎａ、ＳＯ_３Ｋ及びＳＯ_３Ｎ（Ｃ_１−８−アルキル）_４から選択される置換基を表す。］
    で表される置換基を表す、請求項１から１２のいずれか１項に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体。
14. Ｒ^２６、Ｒ^２７及びＲ^２８が、水素原子を表す、請求項１３に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体。
15. Ｄが、７〜１５個の炭素原子を含んでいる直鎖の飽和又は不飽和の炭化水素鎖を表す、請求項１から１４のいずれか１項に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体。
16. Ｄが、下記式：
    

    

    ［式中、
    ＊ ｍ＝１〜１２であり、
    ＊ ｐ＝０〜１１であり、
    ＊ ｑ＝６〜１４であり、
    ＊ ｓ＝５〜１３である
    （ここで、ｍ＋ｐ≦１２であり、およびｍ＋ｐ≧４である。）。］
    で表わされる炭化水素鎖を表す、請求項１から１５のいずれか１項に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体。
17. Ｄが、１１個の炭素原子を含み、飽和の又は炭素原子４と炭素原子５の間が不飽和の、直鎖炭化水素鎖を表す、請求項１から１６のいずれか１項に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体。
18. 下記式：
    

    

    

    

    ［式中、Ｍは、存在している場合には、Ｈ^＋、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋及び（Ｃ_１−８−アルキル）_４Ｎ^＋から選択されるカチオンを表す。］
    の内の１つに相当する、請求項１から１７のいずれか１項に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体。
19. 植物についての根粒形成因子としての、請求項１から１８のいずれか１項に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体の使用。
20. 前記植物がマメ科植物であることを特徴とする、請求項１９に記載の使用。
21. 前記マメ科植物が、ダイズ、エンドウ、ソラマメ、ラッカセイ、インゲンマメ、ハウチワマメ、アルファルファ又はクローバーであることを特徴とする、請求項２０に記載の使用。
22. 植物成長刺激因子としての、請求項１から１８のいずれか１項に記載のリポキト−オリゴ糖誘導体の使用。
23. 種子の処理方法であって、請求項１から１８のいずれか１項で定義した１種類以上のリポキト−オリゴ糖誘導体を、単独で施用するか又は他の活性分子との組み合わせとして施用することを含む処理方法。