JP5014739B2 - 繊維用汚れ放出剤 - Google Patents
繊維用汚れ放出剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5014739B2 JP5014739B2 JP2006303934A JP2006303934A JP5014739B2 JP 5014739 B2 JP5014739 B2 JP 5014739B2 JP 2006303934 A JP2006303934 A JP 2006303934A JP 2006303934 A JP2006303934 A JP 2006303934A JP 5014739 B2 JP5014739 B2 JP 5014739B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- polymer
- structural unit
- soil release
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3746—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3769—(Co)polymerised monomers containing nitrogen, e.g. carbonamides, nitriles or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0036—Soil deposition preventing compositions; Antiredeposition agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
- D06M15/267—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof of unsaturated carboxylic esters having amino or quaternary ammonium groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
- D06M15/3562—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
(A)1〜3級アミノ基から選ばれる少なくとも1種のアミノ基を有する不飽和結合含有モノマー由来の構成単位
(B)炭素数4〜22の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基又はアルケニル基、あるいはアリールアルキル基又はアリール基から選ばれる少なくとも1種の疎水性基を有し、且つ、1〜3級アミノ基を有しない不飽和結合含有モノマー由来の構成単位
本発明の構成単位(A)は、1〜3級アミノ基から選ばれる少なくとも1種のアミノ基を有する不飽和結合含有モノマー(以下モノマー(A)という)由来の構成単位である。上記アミノ基が4級アンモニウム基の場合、本発明のような高い効果は得られない。
一般式(I)で表されるモノマーとしては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジプロピルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジイソプロピルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジイソブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジt−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジプロピルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジイソプロピルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジブチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジイソブチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジt−ブチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のジアルキルアミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステル又は(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
本発明の構成単位(B)は、炭素数4〜22の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基又はアルケニル基、あるいはアリールアルキル基又はアリール基から選ばれる少なくとも1種の疎水性基を有し、且つ、1〜3級アミノ基を有しない不飽和結合含有モノマー(以下モノマー(B)という)由来の構成単位である。
本発明のポリマーは、ポリマーを構成する全構成単位重量に対し、構成単位(A)を50重量%以上含有する。吸着性の観点より、60重量%以上が好ましく、70重量%以上がより好ましい。上限は99重量%以下であり、95重量%以下が好ましく、90重量%以下がより好ましい。
本発明のポリマーは、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、分散重合法等の一般的な重合法を用いて、前記モノマー成分をラジカル重合又はイオン重合等の付加重合によって得ることができるが、合成のし易さや組成の自由度の観点から、ラジカル重合が好ましい。
本発明のポリマーを汚れ放出剤として使用する場合、上記反応溶液をそのまま使用しても良いし、再沈殿や溶媒の留去等によりポリマーを回収して使用しても良い。また、本発明のポリマーを水系溶媒に溶解又は分散して汚れ放出剤として使用しても良い。
本発明の汚れ放出剤は、まず、汚れ放出剤を含有する水溶液中で繊維を処理することでポリマーを繊維に吸着させ、着用等の使用後、水中で洗浄することでポリマーを使用時に付着した汚れと共に脱離させることで汚れ放出効果を発現する。
ジメチルアミノエチルメタクリレート35.60g、ラウリルメタクリレート14.40g、エタノール180.0gを均一に混合し、内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに入れ、窒素雰囲気下で一定時間攪拌した。そこに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−65;和光純薬工業(株)製)1.41gをエタノール20.0gに溶解した溶液を添加し、60℃付近まで昇温した。60〜70℃付近で合計8時間保持することで重合・熟成した。そこにエタノール100.0gを加えて希釈した後、室温まで降温した。この反応溶液をイオン交換水4000.0g中に滴下して再沈殿精製し、沈殿物を乾燥してポリマー1を得た。ポリマー1のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ11000、2800、3.9であった(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー1の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
合成例1において、ジメチルアミノエチルメタクリレート量を36.85gに、ラウリルメタクリレートの代わりにスチレン13.15gに、はじめに添加するエタノール量を111.7g、その後添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ0.45g、5.0gに変更する以外は合成例1と同様にしてポリマー2を得た。ポリマー2のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ9200、5100、1.8であった(ジメチルホルムアミド系、ポリスチレン換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー2の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
合成例1において、ジメチルアミノエチルメタクリレートの代わりにジエチルアミノエチルメタクリレート37.22gに、ラウリルメタクリレート量を12.78gに、はじめに添加するエタノール量を111.7g、その後添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ0.31g、5.0gに変更する以外は合成例1と同様にしてポリマー3を得た。ポリマー3のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ28000、6500、4.3であった(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー3の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
合成例3において、はじめに添加するエタノール量を160.0gに、その後添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ2.49g、40.0gに変更する以外は合成例3と同様にしてポリマー4を得た。ポリマー4のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ9500、1800、5.2であった(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー4の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
内容量1Lのガラス製セパラブルフラスコを一定時間窒素置換した。そこにエタノール53.9gを添加し、撹拌しながら内温が78〜80℃になるまで加熱し、保持した。ジメチルアミノエチルメタクリレート249.19g、ラウリルメタクリレート100.81g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)4.92g、エタノール130.2gを予め均一に混合し、この溶液を上記フラスコ中に3時間かけて一定速度で滴下した。次に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)12.30gをエタノール49.2gに溶解した溶液を上記フラスコ中に5時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、80℃付近で2時間保持することでポリマー5のエタノール溶液を得た。ポリマー5のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ10000、3200、3.1であった(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー5の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
合成例5において、ジメチルアミノエチルメタクリレート量を296.66g、ラウリルメタクリレート量を53.34g、モノマーと共に添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ6.25g、127.5g、その後添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ13.02g、52.1gに変更する以外は合成例5と同様にしてポリマー6のエタノール溶液を得た。ポリマー6のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ12000、3200、3.7であった(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー6の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
合成例5において、ジメチルアミノエチルメタクリレート量を206.67g、ラウリルメタクリレート量を143.33g、モノマーと共に添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ3.73g、132.7g、その後添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ11.66g、46.6gに変更する以外は合成例5と同様にしてポリマー7のエタノール溶液を得た。ポリマー7のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ9100、3400、2.7であった(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー7の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
合成例5において、ジメチルアミノエチルメタクリレートの代わりにジエチルアミノエチルメタクリレートを260.55g、ラウリルメタクリレート量を89.45g、モノマーと共に添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ4.37g、135.3g、その後添加する2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)量及びエタノール量をそれぞれ10.92g、43.7gに変更する以外は合成例5と同様にしてポリマー8のエタノール溶液を得た。ポリマー8のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ11000、3000、3.7であった(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー8の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
ラウリルメタクリレート15.00g、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレングリコールの平均重合度が9、NKエステルM−90G;新中村化学工業(株)製)35.00g、2−ブタノン50.0g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.50gを均一に混合し、内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに入れ、窒素雰囲気下で一定時間攪拌した。その溶液を65℃付近まで昇温し、65℃付近で6時間保持することで重合・熟成した。この反応溶液を乾燥してポリマー9を得た。ポリマー9のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ84000、30000、2.8であった(クロロホルム系、ポリスチレン換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー9の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
アクリル酸3.35g、ラウリルアクリレート1.65g、イソプロピルアルコール3.3g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.025gを均一に混合し、内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに入れ、窒素雰囲気下で75℃付近まで昇温した。そこにアクリル酸30.15g、ラウリルアクリレート14.85g、イソプロピルアルコール29.6g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.225gを均一に混合した溶液を3時間かけて滴下し、さらに75℃付近で0.5時間保持することで重合・熟成した。そこにさらにイソプロピルアルコール1.7g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.21gを均一に混合した溶液を1時間かけて滴下し、さらに70℃付近で1時間熟成した。この反応溶液を、乾燥してポリマー10を得た。ポリマー10のMw及びMn、Mw/Mnはそれぞれ28000、4100、6.8であった(ジメチルホルムアミド系、ポリスチレン換算)。また1H−NMRにより分析したポリマー10の組成は仕込みモノマー組成どおりであった。
ジメチルアミノエチルメタクリレート50.00gとイオン交換水11.04gを均一に混合し、内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに入れた。50℃まで昇温後、撹拌しながら硫酸ジエチル48.79gを2時間かけて滴下した。滴下後50℃で撹拌しながら1時間保持し、メタクリロイルオキシエチルジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート(MOEDES)水溶液を合成した。
・DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
・DEAEMA:ジエチルアミノエチルメタクリレート
・LMA:ラウリルメタクリレート
・LA:ラウリルアクリレート
・St:スチレン
・PEG(9)MA:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレングリコールの平均重合度が9)
・AA:アクリル酸
・MOEDES:メタクリロイルオキシエチルジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート
合成例で得られたポリマー1〜11を汚れ放出剤として用い、下記方法で繊維に処理し、汚れ放出効果を評価した。結果を表2に示す。
(1)繊維への処理
20℃、4°DH硬水(カルシウム/マグネシウム=7/3)500mLに各ポリマーの塩酸中和物を0.01g(溶液の場合、ポリマー分として)添加して処理液を得た。処理液のpHは6.5〜7.5であった。この処理液中へ木綿ブロード布(染色試材(株)谷頭商店製)を6×6cmに切断したもの5gを投入し、ターゴトメーターを用い、回転数80rpmで5分間撹拌処理した後、二槽式洗濯機((株)日立製作所製PS−H35L)の脱水槽で1分間脱水後、自然乾燥した。
皮脂成分混合物(オレイン酸/トリオレイン/スクワレン(いずれも和光純薬工業(株)製)=45/40/15(重量比)10gに色素(オイルオレンジSS;東京化成工業(株)製)を0.01g添加して調製した。
上記方法によりポリマーで処理した木綿ブロード布1枚(6×6cm)につきモデル皮脂汚れを80mg滴下し、汚染布とした。
温度20℃、4°DH硬水(カルシウム/マグネシウム=7/3)1Lにノニオン性界面活性剤(エマルゲン108;花王(株)製)150mg、炭酸ナトリウム(和光純薬工業(株)製)150mgを添加し、上記方法により調製した汚染布を投入した。ターゴトメーターを用い、回転数80rpmで10分間撹拌洗浄した。
未処理布及び洗浄前汚染布、洗浄後汚染布の反射率(460nm)を測色色差計(ND−300A;日本電色工業(株)製)にて測定し、次式によって洗浄率D(%)を算出し、この洗浄率Dを汚れ放出効果の指標とした。
(ここで、L0:未処理布の反射率、L1:洗浄前汚染布の反射率、L2:洗浄後汚染布の反射率を示す。)
Claims (7)
- 下記構成単位(A)及び構成単位(B)を有し、ポリマー中の構成単位(A)の含有量が50〜95重量%、構成単位(B)の含有量が5〜50重量%であり、重量平均分子量2,000〜30,000のポリマーからなる繊維用汚れ放出剤。
(A)1〜3級アミノ基から選ばれる少なくとも1種のアミノ基を有する不飽和結合含有モノマー由来の構成単位
(B)炭素数4〜22の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基又はアルケニル基、あるいはアリールアルキル基又はアリール基から選ばれる少なくとも1種の疎水性基を有し、且つ、1〜3級アミノ基を有しない不飽和結合含有モノマー由来の構成単位 - 構成単位(A)が、1〜3級アミノ基を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、スチレン類及びジアリル化合物から選ばれる少なくとも1種のモノマー由来の構成単位である請求項1記載の繊維用汚れ放出剤。
- 構成単位(B)が、上記疎水性基を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、ビニルエステル、ビニルエーテル及びスチレン類から選ばれる少なくとも1種のモノマー由来の構成単位である請求項1又は2記載の繊維用汚れ放出剤。
- ポリマーの分散比(=重量平均分子量/数平均分子量)が1.0〜6.0である請求項1〜3いずれかの項記載の繊維用汚れ放出剤。
- ポリマーが、モノマー及び重合開始剤を、反応系中に連続的又は断続的に添加しながら重合反応を行うことにより得られるものである、請求項1〜4いずれかの項記載の繊維用汚れ放出剤。
- 請求項1〜5いずれかの項記載の繊維用汚れ放出剤を含有し、pH2〜9に調整された水溶液中で繊維を処理する、繊維の処理方法。
- 繊維が親水性繊維である、請求項6記載の繊維の処理方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006303934A JP5014739B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-11-09 | 繊維用汚れ放出剤 |
EP07714624A EP1984484B1 (en) | 2006-02-16 | 2007-02-14 | Soil releasing agent for fiber |
PCT/JP2007/053124 WO2007094505A2 (en) | 2006-02-16 | 2007-02-14 | Soil releasing agent for fiber |
US12/223,721 US20090054291A1 (en) | 2006-02-16 | 2007-02-14 | Soil Releasing Agent for Fiber |
CN200780005114.3A CN101384692B (zh) | 2006-02-16 | 2007-02-14 | 用于纤维的污垢释放剂 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006038948 | 2006-02-16 | ||
JP2006038948 | 2006-02-16 | ||
JP2006303934A JP5014739B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-11-09 | 繊維用汚れ放出剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007247126A JP2007247126A (ja) | 2007-09-27 |
JP5014739B2 true JP5014739B2 (ja) | 2012-08-29 |
Family
ID=38057763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006303934A Expired - Fee Related JP5014739B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-11-09 | 繊維用汚れ放出剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090054291A1 (ja) |
EP (1) | EP1984484B1 (ja) |
JP (1) | JP5014739B2 (ja) |
CN (1) | CN101384692B (ja) |
WO (1) | WO2007094505A2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7437411B2 (ja) * | 2019-09-30 | 2024-02-22 | 株式会社日本触媒 | 共重合体を含む洗剤用添加剤、ソイルリリース剤、微生物付着防止剤、繊維処理剤、水処理薬剤配合物及び塗料配合物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1088984A (en) * | 1963-06-05 | 1967-10-25 | Ici Ltd | Modifying treatment of shaped articles derived from polyesters |
US3341505A (en) * | 1965-10-01 | 1967-09-12 | Johnson & Johnson | Adhesive compositions comprising amine salts of acrylic polymers |
US4318956A (en) * | 1980-08-15 | 1982-03-09 | Rohm And Haas Company | Soil release on polyester textiles using cationic water soluble addition polymer |
US4614519A (en) * | 1984-11-08 | 1986-09-30 | Gaf Corporation | Soil release agent for textiles |
US5154920A (en) * | 1985-03-13 | 1992-10-13 | Ecolab Inc. | Disinfectant polymeric coatings for hard surfaces |
US4689359A (en) * | 1985-08-22 | 1987-08-25 | Eastman Kodak Company | Composition formed from gelatin and polymer of vinyl monomer having a primary amine addition salt group |
GB8617255D0 (en) * | 1986-07-15 | 1986-08-20 | Procter & Gamble Ltd | Laundry compositions |
DE3816103A1 (de) * | 1988-05-11 | 1989-11-23 | Henkel Kgaa | Verbesserter haftgrund fuer lederzurichtungen |
JP3207005B2 (ja) * | 1993-02-02 | 2001-09-10 | 花王株式会社 | 柔軟剤組成物 |
US6326447B1 (en) * | 1998-06-19 | 2001-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric compositions for soil release on fabrics |
JP2000295179A (ja) * | 1999-04-08 | 2000-10-20 | Toshiba Corp | 通信端末 |
JP4220620B2 (ja) * | 1999-07-09 | 2009-02-04 | 株式会社日本触媒 | 高耐光性ポリウレタン繊維および該繊維の製造方法 |
JP3405941B2 (ja) * | 1999-11-04 | 2003-05-12 | 花王株式会社 | 汚れ放出剤 |
JP4176261B2 (ja) * | 1999-11-08 | 2008-11-05 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
WO2001057171A1 (en) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Unilever Plc | Polymers for laundry applications |
JP2001295179A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-10-26 | Kao Corp | 繊維製品処理剤 |
DE10060373A1 (de) * | 2000-12-05 | 2002-06-06 | Basf Ag | Reaktiv modifizierte, teilchenförmige Polymerisate zur Behandlung der Oberflächen textiler und nicht-textiler Materialien |
JP2002285474A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-10-03 | Kao Corp | 柔軟剤組成物 |
US6924259B2 (en) * | 2002-04-17 | 2005-08-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Amine copolymers for textile and fabric protection |
-
2006
- 2006-11-09 JP JP2006303934A patent/JP5014739B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-02-14 US US12/223,721 patent/US20090054291A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-14 WO PCT/JP2007/053124 patent/WO2007094505A2/en active Application Filing
- 2007-02-14 EP EP07714624A patent/EP1984484B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-14 CN CN200780005114.3A patent/CN101384692B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101384692B (zh) | 2013-08-07 |
EP1984484A2 (en) | 2008-10-29 |
CN101384692A (zh) | 2009-03-11 |
WO2007094505A3 (en) | 2007-11-29 |
WO2007094505A2 (en) | 2007-08-23 |
EP1984484B1 (en) | 2012-04-11 |
US20090054291A1 (en) | 2009-02-26 |
JP2007247126A (ja) | 2007-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8226962B2 (en) | Textiles with chitosan core-shell particles | |
JP4784102B2 (ja) | 水溶性樹脂及びこれを含有する毛髪化粧料、ならびにシリコンオイル吸着助剤 | |
WO2003070866A1 (en) | Antifouling detergent for hard surfaces | |
JP2018104850A (ja) | セルロース系繊維用染料固着剤 | |
JP5014739B2 (ja) | 繊維用汚れ放出剤 | |
EP2083114A1 (en) | Fiber product-treating agent | |
JP4926682B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
EP2545152A1 (en) | Functional additives for cleansing compositions | |
JP5154038B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP4932289B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP7051202B2 (ja) | 衣料用仕上げ剤組成物 | |
JP4275236B2 (ja) | 繊維製品処理剤 | |
WO2007129440A1 (ja) | 複合繊維の製造方法 | |
JP2006335959A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP2007113137A (ja) | 繊維製品への花粉付着抑制方法 | |
JP4419371B2 (ja) | 繊維用刺激抑制剤、組成物、処理方法および低刺激性繊維 | |
JP4937703B2 (ja) | ポリマーの製造方法 | |
JP5160058B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP4944757B2 (ja) | 繊維処理剤 | |
CN1890358A (zh) | 作为酸性含水组合物增稠剂的疏水改性的双季铵盐单体和聚合物 | |
JP2001226204A (ja) | 洗濯糊用抗菌性樹脂組成物 | |
JP2006176641A (ja) | 速乾付与剤ならびにこれを用いた衣料用洗浄剤組成物および衣料用仕上げ剤組成物 | |
KR100946553B1 (ko) | 필름형 오염제거제 | |
JP5259974B2 (ja) | ポリマーの製造方法 | |
JP2009155766A (ja) | 柔軟剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090907 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111101 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120605 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120606 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5014739 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |